Tema 6: Lípidos

Conceptos importantes:

 ¿Qué es una reacción de esterificación? Es una reacción en la cual se une un ácido

orgánico y un alcohol, produciendo un Éster y una molécula de agua

R1-COOH + HO-CH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O

Ácido orgánico alcohol éster agua

 Reacción de saponificación: Es una reacción química en la cual se une un ácido

orgánico con una base fuerte, produciendo un jabón más una molécula de agua

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

Ácido orgánico hidróxido sódico (base) Sal sódica (jabón) agua

 Fosfolípidos: Son un ácido graso que contiene una cabeza y dos cadenas de ácidos
grasos, son moléculas anfipática, que dependiendo del alcohol que lo sustente o que
tengan dentro de su composición serán Fosfoacilglicéridos o Esfingomielinas.
1. Definir lípidos y clasificarlos según su producto de hidrolisis por alcalisis: Los
lípidos son un grupo de compuestos heterogéneo, que incluye, grasas, aceites,
esteroides, ceras y compuestos relacionados más por sus propiedades físicas que por
sus propiedades químicas. tienen las propiedades comunes de ser 1) Insolubles en
agua y 2) Solubles en solventes no polares, como éter y cloroformo. Son
importantes constituyentes de la dieta no solo debido a su alto valor energético, sino
también debido a las vitaminas liposolubles y los ácidos grasos esenciales
contenidos en la grasa de alimentos naturales. La grasa se almacena en tejido
adiposo, donde también sirven como un aislante térmico de los tejidos subcutáneos
y alrededor de ciertos órganos. Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente
por C, H y O, pero algunos lípidos pueden contener en su estructura otros elementos
como N, S y P.

Clasificación: (La hidrolisis por alcalisis es un proceso en el cual a un lípido se le

agrega una base fuerte para realizar una alcalisis [Ruptura de enlaces por acción de una
base])

 Lípidos Saponificables: son capaces de producir jabones o ésteres y dentro de su

composición tienen en su mayoría C, H y O.
o Simples: solamente están formados por ácidos grasos (C, H y O).
 No Esterificadas:
  Ácidos Grasos.
 Alcoholes Grasos.
 Ésteres:
 Acilgliceridos y Céridos.
 Las ceras.
 Derivados de importancia reguladora:
 Prostaglandina.
 Tromboxanos.
 Leucotrienos.
o Complejos o compuestos: son los que adicionalmente de C, H y O contienen
otros elementos como algunos aa, o P, o glúcidos, o los conjugados que son
donde están unidos dos moléculas, Ej: Lipoproteínas, Lipopolisacáridos.
 Fosfolípidos.
 Glucolípidos.
 Fosfoacilglicéridos.
 Fosfoglicéridos.
 Lípidos Insaponificables:
 Terpenos o Aromas.
 Esteroides.

2. Clasificar los lípidos según sus funciones biológicas:

 Lípidos de almacenamiento:
o Triacilgliceroles
 Lípidos de membrana (Estructurales)
o Fosfolípidos
 Glicerofosfolípidos
 Esfingolípidos
3. Definir Ácidos Grasos y señalar como se simbolizan y denominan de acuerdo al
Número de átomos de carbono y enlaces que poseen:

Los ácidos grasos de origen animal poseen en general, un numero par de átomos de
carbono (Entre 4 y 26); pueden ser saturados, de formula general CH3-(CH2)n-
COOH o insaturados, es decir con dobles enlaces en su estructura, los cuales a su
vez pueden ser monoinsaturados o poliinsaturados, cuando existe más de un doble
enlace, generalmente no son conjugados:

-CH=CH-CH=CH-

Sino separados por un puente metileno

-CH=CH-CH2-CH=CH-
 Se clasifican en:

 Saturados : Son aquellos ácidos grasos que dentro de su estructura no poseen

dobles enlaces, generalmente son sólidos y están compuestos por cadenas de
más de 4 átomos de C
 Insaturados Cm: So aquellos ácidos grasos que dentro de su estructura al
menos contienen un doble enlace entre sus átomos de Carbono, suelen ser
líquidos a temperatura ambiente, cabe destacar que si son poliinsaturados sus
doble enlaces se ubican cada 2 o 3 átomos de carbono.

La nomenclatura sistemática de uso más frecuente denomina al ácido graso con base en el
hidrocarburo con el mismo nombre y ordenamiento de átomos de carbono; la -o final se
sustituye por oico (sistema ginebrino). De este modo, los ácidos saturados terminan en -
anoico, por ejemplo, ácido octanoico, y los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces
terminan en -enoico, por ejemplo, ácido octadecenoico (ácido oleico).


Alcoholes Grasos: Son ácidos grasos de longitud variable que dentro de su
estructura tienen al menos un grupo OH. Se clasifican por muy abundantes
dentro del cuerpo humano y de muy poca abundancia dentro del cuerpo
humano. Dentro de los muy abundantes están los gliceroles y esfingosinas. Y
los menos abundantes son el Alcohol cetílico y el Fosfoacilglicéridos.

4. Definir Triacilgliceridos señalando su estructura química:

La mayoría de los A.G presentes en el organismo forman esteres con diferentes alcoholes,
preferentemente el glicerol o glicerina, generando compuestos llamados acilgliceroles o
Acilgliceridos.

El glicerol tiene tres funciones OH, una en cada uno de sus C. Los carbonos del glicerol se
designan con 1, 2,3 o con α β α´

Según el número de funciones OH esterificadas por A.G se obtienen Monoacilglicerido (1

A.G) Di y Triacilgliceridos, los triacilgliceroles son comúnmente llamadas grasas neutras.
5. Definir lípidos Complejos y clasificarlos de acuerdo a la naturaleza del alcohol
que portan: Se les divide en Fosfolípidos y Glucolípidos, con ácido ortofosforico y
glúcidos respectivamente. También se incluyen en esta categoría a las lipoproteínas.

o los fosfolípidos: Poseen ácidos ortofosforico en un enlace Ester. Hay tejidos muy
ricos en fosfolípidos: en el cerebro, por Ej. representan hasta el 30% de su peso. en
la constitución de los fosfolípidos participan alcoholes, ácidos grasos y ácido
ortofosforico y se les divide en:
 Glicerofosfolípidos (cuando el alcohol es un glicerol): Son los fosfolípidos
más abundantes se encuentran predominantemente en membranas celulares;
existen cantidades muy pequeñas en las grasas de depósito. Derivan de
ácidos fosfatidicos, compuestos formados por una molécula de glicerol, con
dos de sus OH esterificados por A.G y el tercero, por un ácido fosfórico.
Salvo por el carbono 2 el resto del glicerol es asimétrico por tanto existen
estero isómeros, los Glicerofosfolípidos naturales son L, generalmente el
grupo P se ubica en su C3

 Esfingofosfolipidos (cuando es una esfingosina): El más abundante es la

esfingomielina, La esfingomielina es un importante componente de
membranas del tejido nervioso, tiene como los glicerofosfatidatos, una
cabeza polar (P y colina) y dos colas no polares (Cadenas hidrocarbonadas
 de A.G y esfingol), constituidas por: A) una esfingosina, B) un A.G, C)
Acido fosforico y D) colina.

Dentro del circulo naranja se encuentra la denomina cabeza polar y dentro del cuadro
azul e encuentran las colas apolares u hidrofobicas.

o Esfingosina tiene 18 átomos de carbono. en C1 posee una función alcohol; en C2,

una función amina; en C3, un OH secundario y entre los C4 y C5, un doble enlace,
el resto es cadena hidrocarbonada saturada.
o A diferencia de los compuestos hasta acá considerados, en los cuales los A.G están
unidos a funciones éster, el ácido graso se fija a la amina de C2 de la esfingosina,
se genera una función amida. Esta estructura básica, formada por esfingosina y A.G
en unión amidica, se le denomina Ceramida.

o El ácido fosfórico esterifica el OH de C1 de la esfingosina

o La colina se une al P como en la fosfatidilcolina.

Es importante saber que la R, en las

formulas químicas corresponden
en estos casos a la continuación de
la molécula, que suele ser muy
larga y para manejarse mucho más
cómodamente se abrevia con una R

 Glucolípidos: Poseen carbohidratos en su molécula; no tienen P. Los más

abundantes en animales superiores son Glucoesfingolipidos, de los cuales se
consideran los Cerebrósidos y Gangliósidos principalmente. Todos ellos son
compuestos antipáticos integrantes de membranas.
 Lipoproteínas: Los lípidos que llegan al torrente sanguíneo circulatorio son
solubilizados en el medio acuoso del plasma, gracias a su asociación a proteínas, la
cantidad y tipo de lípidos que forman estas agrupaciones moleculares varían para las
distintas clases de lipoproteínas existentes en el plasma. Entre los componentes de
membranas de mitocondrias, microsomas, vainas mielinicas, etc... se encuentran
lipoproteínas.
6. Indicar mediante un esquema el fosfatidato como unidad básica estructural de
los fosfoacilgliceridos: Fosfatidil Serina, Colina y Etanolamina

Fosfatidato, donde la R puede ser:

 Serina
 Colina
 Etanolamina
 Otros compuestos como el inostirol

En azul el O que interviene en la formación del enlace.

 Mioinocitol

7. Indicar mediante un esquema la Ceramida como unidad básica estructural de

los 3 principales tipos de esfingolipidos:

La Ceramida, es una unidad estructural básica de los

esfingolipidos, entre los que encontramos los:
Cerebrósidos, Gangliósidos, Globósidos
(Glucoesfingolipidos), Está formada por la unión de
una esfingosina con un ácido graso.
 8. Citar los tipos de esfingolipidos de importancia biológica:
 Esfingomielinas: Las Esfingomielinas se encuentran en grandes cantidades en el
cerebro y tejido nervioso. En el momento de la hidrolisis, las Esfingomielinas dan un
ácido graso, un ácido fosfórico, colina y un amino alcohol comúnmente la esfingosina.
 Glucoesfingolipidos: Los Glucoesfingolipidos o simplemente glucolípidos, carecen de
fósforo; el grupo hidroxilo 1 de la Ceramida se une, mediante un enlace glucosídico a
un monosacárido o a un oligosacárido, que normalmente se proyectan hacia afuera en la cara
externa de la membrana plasmática. Los monosacáridos más frecuentes son la D-glucosa, D-
galactosa y N-Acetilgalactosamina.
o Cerebrósidos: Compuestos neutros,
formados por Ceramida y un monosacárido
unido por enlace glucosidico beta al C1 del
esfingol. frecuentemente el glúcido es galactosa
(Galactocerebrosidos) aunque también existen
casos en los que se une glucosa
(Glucocerebrosidos). los A.G más comunes son
lignocerico e hidroxilignocerico o cerebronico,
ambos de 24C, el cerebrosido con Ácido
lignocerico se denomina querasina, si es de ácido
cerebronico, frenosina o crebrona. los
cerebrosidos abundan en la sustancia blanca del
cerebro y en las vainas de mielina.
o Gangliósidos: Su estructura básica es similar a
los Cerebrósidos, pero la porción glúcida es mayor y
más compleja. unido a la Ceramida poseen un
oligosacárido compuesto por varias hexosas y 1 a 3
restos de ácido acetilneuraminico (Ácido sialico), se
han identificados varios tipos de Gangliósidos, pero en
la mayoría el primer resto de hexosa es glucosa,
seguido comúnmente por galactosa, N-
Acetilgalactosamina y otra glucosa o galactosa, todas
unidas por enlaces βglucosidico. los Gangliósidos no
solo son componentes estructurales de las membranas
celulares, al parecer ejercen también papeles de
"marcadores" por Ej, en la etapa previa a la acción
patológica de toxinas bacterianas como las del cólera, las cuales van a Gangliósidos
de la superficie celular si antes de su contacto con la célula, se incuba la toxina con
el Gangliósido, se bloquea el sitio de unión de la toxina y esta se torna inocua.
o Globósidos: Los Globósidos son Glucoesfingolipidos con la porción glúcida más
compleja, di, tri y tetrasacáridos, en lugar de monosacáridos. (comúnmente,
 Glucosa, Galactosa y Acido Acetilgalactosamina) y una Ceramida, se les encuentra
en las paredes celulares de los glóbulos rojos, donde ejercen funciones de
antígenos.
9. Importancia biológica de los Fosfoacilglicéridos y los Esfingolípidos:

Los Fosfoacilglicéridos, tienen una importancia biológica remarcada por su importante

función estructural, puesto que al tener capacidades anfipática, son uno de los lípidos desde
el punto de vista estructural de las membranas celulares muy importante, mientras que los
esfingolipidos por su parte juegan un papel fundamental en la reproducción celular, por
ejemplo la Ceramida tiene la capacidad de inducir a la apoptosis en las células, mientras
que uno de sus derivados la Esfingosina-1-fosfato puede inducir la meiosis en las mismas,
jugando así un papel fundamental en la reproducción celular y control del crecimiento y
muerte de las mismas.

10. Indicar en un esquema la molécula anfipática de un lípido, señalando sus

partes polar y apolar:

Cabeza Polar

Cola Apolar

11. Utilizando un dibujo señala al menos dos formas en las que las moléculas
antipáticas se organizan en un medio acuoso:
 12. Definir prostaglandinas, tomando en cuenta su estructura y origen química:

Las prostaglandinas existen en casi todos los tejidos de mamíferos y actúan como hormonas
locales; tienen importantes actividades fisiológicas y farmacológicas. Se sintetizan por
medio de ciclación por el centro de la cadena de carbono de ácidos grasos poliinsaturados
de 20 carbonos (eicosanoicos, Tres diferentes ácidos grasos eicosanoicos dan lugar a tres
grupos de eicosanoides caracterizados por el número de dobles enlaces en las cadenas
laterales, por ejemplo, PG1, PG2, PG3. Tanto en la serie de prostaglandinas como en la de
Tromboxanos, diferentes grupos de sustituyentes dan lugar a estructuras identificadas como
A, B, etc.; por ejemplo, el tipo “E” de prostaglandina (PGE2) tiene un grupo ceto en la
posición 9, mientras que el tipo “F” tiene un grupo hidroxilo en esta posición) (p. ej., ácido
araquidónico) para formar un anillo ciclo pentano. Químicamente hablando podemos decir
que poseen:

 20 átomos de carbono
 Un enlace doble entre los C 13 y 14
 Un grupo OH en el C15
 Un grupo COOH terminal
 Un anillo ciclo pentano
 Dos cadenas alifáticas

Nota: aunque esto no lo exigen en el programa, decidí agregarlo, puesto que me ha

parecido importante saber que son y que hacen:
Tromboxanos: Son el segundo grupo de derivados de eicosanoides, Los Tromboxanos,
tiene el anillo ciclo pentano interrumpido con un átomo de oxígeno. Son ácidos grasos
poliinsaturados producidos en las plaquetas, su principal función es la de estimular la
agregación plaquetarias y la formación de trombos.

Leucotrienos: Los Leucotrienos y las lipoxinas son un tercer grupo de derivados

eicosanoides formados mediante la vía de la lipooxigenasa. Se caracterizan por la presencia
de tres o cuatro dobles enlaces conjugados, respectivamente. Los Leucotrienos causan
broncoconstriccion; son potentes agentes pros inflamatorios y están implicados en el asma.

13. Citar 3 funciones de las prostaglandinas:

 Función anticoagulante
 Estimulan la aparición de la fiebre en respuesta a infecciones
 Regulan la ventilación pulmonar
 Regulan la presión arterial PG1: la Disminuye PG2. La aumenta

14. Caracterizar desde el punto de vista químico a los terpenos y clasificarlos:

Son compuestos derivados del isopreno o el 2-metil-1,3-butadieno. Por unión de dos o más
unidades de isopreno, forman terpenos o poliisoprenos. La unión generalmente se produce
entre c4 de una molécula y el c1 de otra, pueden presentar estructura lineal, como geraniol,
farnesol o escualeno, o bien cíclica como la vitamina A, lanosterol o ubiquinona, etc... Los
poliprenoles pertenecen a este grupo de sustancias. Entre ellos citaremos dolicol,
constituido por unas cadenas de 17-21 unidades de isopreno. Algunos de sus doble enlaces
tienen configuración trans; el resto isoprenilo inicial, con una función alcohol, es saturado.
Esterificado con fosfato, participa en la biosíntesis de glicoproteínas.

 Son lípidos simples o insaponificables

  Son moléculas lineales o cíclicas formados por varias unidades de isopreno (2-
metil-1,3-butadieno).
 No contienen enlaces Ester
 Son hidrocarburos o alcoholes
 Es precursor activo en realidad es el isopentenilpirofosfato y el
dimetilalilpirofosfato que son obtenidos por Fosforilación del ácido mevalonico

Nombre No de Isopreno Función Ejemplo

monoterpernos 2 Aromas Mentol
Sesquiterpernos 3 Síntesis del colesterol Farmesol
Diterpernos 4 Pigmentación y Fitol, vitaminas
Vitaminas A,E,K
Triterpernos 6 Síntesis del Colesterol Escualeno
Tetraterpernos 8 Pigmentación Vegetal Caroteno
Politerpernos +8 Aislamiento Caucho y Latex

15. Señalar la importancia biológica de los terpenos

Son importantes constituyentes de los aceites esenciales vegetales (como el mentol
por ejemplo), por lo cual solemos verlos en productos utilizados en fisioterapia y
aromaterapia. Sin contar que son precursores y constituyentes de vitaminas
liposolubles como la vitamina A, E y K, las que tienen funciones fundamentales y
muy importantes dentro del cuerpo humano.

16. Definir los esteroides: Son derivados de ciclopentanoperhidrofenantreno. Esta

molécula está formada por perhidrofenantreno, derivado saturado del fenantreno,
condensado con un anillo pentagonal ciclopentano. los anillos se designan con letras y
los carbonos se numeran como en la figura. de dicha sustancia química derivan
compuestos de gran importancia biológica, entre ellos hormonas sexuales y
adrenocorticales, ácidos biliares, vitaminas D, esteroles, etc. todas las sustancias que
poseen este núcleo reciben el nombre de esteroides.
17. Señalar en un dibujo la formula química del colesterol y revisar los siguientes
aspectos del mismo. Fuentes de obtención y la forma en la que circula en los
líquidos orgánicos (sangre): El esterol más abundante en tejidos animales es el
colesterol. Se encuentra tanto libre como esterificado. El colesterol posee el -Oh del
c3 en posición Cis o Beta y un doble enlace entre los carbonos 5 y 6. se presenta
como un sólido de color blanco, insoluble en agua, muy soluble en coloroformo.
este compuesto está relacionado con algunos cuadros patologicos, por Ej; la
aterosclerosis, en la cual es común el aumento de colesterol en el plasma sanguíneo
y el deposito de esta sustancias en paredes vasculares. El colesterol es la materia
prima a partir de la cual el organismo sintetiza una serie de compuestos de intensa
actividad biológica: hormonas adrenocorticales y sexuales, ácidos biliares, etc. el
colesterol está presente en casi todas las grasas animales. en el plasma se le
encuentra en estado libre y esterificado, es particularmente abundante en la bilis, de
la cual puede precipitar dando lugar a la formación de cálculos biliares. El colesterol
se transporta a través de lipoproteínas.

Fuentes de obtención:

 la vía exógena, el colesterol, puede ser obtenido a través de los alimentos de

origen animal, principalmente los sesos, hígado y carnes rojas, atraves de la
alimentación se obtienen alrededor de 1/3 del colesterol total.
 vía endógena, en el hígado se forma las 2 terceras partes del colesterol total.
18. Funciones del colesterol en el organismo:
a) funciones estructurales (forman membranas)
b) precursor de la vitamina D
c) precursor de hormonas sexuales y hormonas corticoides
d) precursor de sales biliares, ya que es expulsado por el hígado a través de la bilis,
cabe destacar que en grandes cantidades puede formar cálculos biliares.
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IMPORTANTE:
En la creación de esta guía se ha
utilizado material didáctico obtenido
de los libros:
 Bioquímica Lehninger 4taEd
 Harper Bioquímica Ilustrada
28Ed
 Bioquímica de Blanco 8ed.