TEMA 5 Lípidos

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TEMA 5: LÍPIDOS

1. LOS LÍPIDOS. ÁCIDOS GRASOS.


Los lípidos son biomoléculas orgánicas que constituyen la fracción
característicamente insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos
(cloroformo, éster, benceno, xileno...). Se clasifican en:
Lípidos complejos (con ácidos grasos en su estructura)
• Ceras → ác.graso + alcohol
• Acilglicéridos → ác.grasos + glicerol
• Fosfoglicéridos → ác.grasos + glicerol-P + X
• Esfingolípidos → ác.graso + esfingosina (aminoalcohol) + X

Lípidos simples (sin ácidos grasos en su estructura)


• Isoprenoides (ó terpenos): derivan del isopreno (Poner
formulación)
• Esteroides

Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos con un


número elevado, y mayoritariamente par, de átomos de
carbono (12-20 C), pudiendo ser algunos saturados (sin
dobles enlaces) y otros insaturados (con uno o varios dobles
enlaces).

Los ácidos grasos poseen una característica muy particular, su conocido carácter
anfipático (del griego amphi, «ambos», y patos, «afecto, pasión»). Al no tener
grupos polares, la cadena carbonada es insoluble en agua. Sin embargo, presenta
en un extremo un grupo carboxilo (-COOH) que es claramente polar. Esto permite
que en la molécula haya una pequeña parte soluble (hidrófila), llamada cabeza, y
una porción larga, denominada cola, apolar e insoluble en agua (hidrófoba).
Debido a esta característica, al entrar en contacto con el agua, los ácidos grasos
orientan las cabezas polares hacia ella mientras que las colas apolares se sitúan en
la posición opuesta.
Esto da lugar a la formación de estructuras esféricas (micelas) o en empalizada, en
este caso puede ser en monocapa o en bicapas. En estas últimas, las colas apolares
se sitúan enfrentadas, quedando las cabezas polares hacia el exterior, en contacto
con el agua. La disposición en monocapas se produce cuando los ácidos grasos se
sitúan en la interfase entre el agua y un medio no polar (por ejemplo, el aire). Si los
ácidos grasos se dispersan en el interior del agua se disponen en micelas o en
bicapas.
Empaquetamiento de los ácidos grasos en agregados estables.
El grado de empaquetamiento depende de su grado de saturación.
(a) Dos representaciones del ácido graso saturado, ácido esteárico (estearato a
pH 7), se muestran en su conformación normal extendida. Cada línea del zigzag
representa un enlace sencillo entre carbonos adyacentes.
(b) El doble enlace cis (sombreado) del ácido oleico 18:1 (A^ (oleato) no le
permite la rotación e introduce un giro rígido en la cola hidrocarbonada. Todos
los demás enlaces de la cadena pueden rotar libremente
(c) Los ácidos grasos totalmente saturados en la forma extendida se empaquetan
en ordenamientos casi cristalinos estabilizados por muchas interacciones
hidrofóbicas.
(d) La presencia de uno o más ácidos grasos con dobles enlaces cis interfiere con
este empaquetamiento apretado dando lugar a agregados menos estables.

Procedimientos comunes utilizados en la extracción, separación e identificación


de lípidos celulares
(a) Se homogeniza el tejido en una mezcla cloroformo/metanol/agua, la cual al
añadir más agua y eliminar el sedimento no extraíble por centrifugación
proporciona dos fases. Se pueden extraer diversos lípidos de la fase cloroformo
mediante (b) cromatografía de adsorción en columna de gel de sílice a través de
la que se hacen pasar disolventes de polaridad creciente o (c) cromatografía en
capa fina (TLC) en la que los lípidos son arrastrados sobre una placa recubierta
con gel de sílice por un frente de disolvente ascendente. Los lípidos menos polares
se desplazan más rápidamente que los lípidos más polares o los que están
cargados.
2. LÍPIDOS COMPLEJOS: ACILGLICÉRIDOS, FOSFOGLICÉRIDOS,
ESFINGOLÍPIDOS Y CERAS.
Los diferentes grupos de lípidos complejos se diferencian unos de otros según el
esqueleto carbonado al que se unen los ácidos grasos y que puede ser:
• el glicerol (acilglicéridos)
• el glicerol fosfato (fosfoglicéridos)
• la esfingosina (esfingolípidos)
• alcoholes monohidroxílicos de cadena carbonada larga (ceras).

ACILGLICÉRIDOS
Los acilglicéridos o grasas son lípidos complejos
formados mediante una esterificación de una,
dos o tres moléculas de ácidos grasos con una
molécula de glicerina (propanotriol),
denominándose mono, di o triacilglicéridos
respectivamente.
Los triacilglicéridos (grasas) pueden ser:
• Aceites: cuando el acilglicérido presenta como mínimo un ácido graso
insaturado, su estado es líquido. Por ejemplo, el aceite de oliva es un éster
de tres ácidos oleicos con una glicerina.
• Sebos: cuando todos los ácidos grasos son saturados es sólido. Por ejemplo,
la grasa de buey, de caballo o de cabra.
• Mantecas: cuando el acilglicérido es semisólido (ácidos grasos de cadena
corta), como la grasa de cerdo.
Funcionan como reserva de energía.

FOSFOGLICÉRIDOS
Están formados por C, H, O, N y P. El más sencillo es
el ácido fosfatídico, formado por la esterificación
del glicerol: dos grupos alcoholes son esterificados
por dos ácidos grasos y el tercero por un ácido
fosfórico. Tienen función estructural formando
parte de las estructuras celulares, principalmente
de membranas. Son moléculas anfipáticas. Gracias a
esto se orientan de una forma definida con respecto
al agua que facilita la formación de bicapas lipídicas.

ESFINGOLÍPIDOS
Son componentes de las membranas celulares
(función estructural). Poseen como grupo alcohol a
la esfingosina. La unidad básica son las ceramidas,
formadas por una molécula de ácido graso de
cadena larga y una molécula de esfingosina, unidas
por un enlace amida.
Son importantes en las células nerviosas.
Los antígenos de los grupos sanguíneos son
esfingolípidos (se sitúan en la membrana de los
eritrocitos).
CERAS
Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes, ambos de
cadenas largas. Son sólidos e insolubles en agua.
Tiene función protectora (cubierta protectora de la piel)
e impermeable (plumas, frutos, pelo y hojas).
La cera segregada por las abejas para fabricar el panal se
emplea en la industria para obtener velas,
abrillantadores.

3. LÍPIDOS SIMPLES: ISOPRENOIDES Y ESTEROIDES.


ISOPRENOIDES
Los isoprenoides son lípidos simples
derivados del isopreno. Pueden tener o
contener estructuras lineales o cíclicas. Entre
ellos se encuentran las vitaminas A
(implicada en la visión), E y K con funciones
antioxidantes y otras, los carotenos y varios
pigmentos y aromas de las plantas.

ESTEROIDES
Los esteroides son derivados del
ciclopentano-perhidro-fenantreno. A esta
clase de lípidos pertenece el colesterol, así
como varias hormonas sexuales como
estradiol y testosterona (hormonas
esteroideas), compuestos como los
corticoides o vitaminas como la vitamina D
(anti-raquítica). Por ello el metabolismo del
colesterol y sus derivados es de gran
importancia fisiológica y médica.

El colesterol es un esterol que se encuentra


en la membrana plasmática y los tejidos
corporales de todos los animales y en el
plasma sanguíneo de los vertebrados.
Es esencial para la membrana plasmática, ya que regula la entrada y salida de
sustancias en la célula. Regula la fluidez de las membranas y abundan en las grasas
de origen animal.
4. FUNCIÓN BIOLÓGICA: LÍPIDOS DE RESEVA, DE MEMBRANA, VITAMINAS,
HORMONAS, OTRAS FUNCIONES.
Las funciones más importantes de los lípidos son:
• la estructural, como componentes fundamentales de las membranas
biológicas (lípidos anfipáticos: fosfoglicéridos, esfingolípidos, esteroides)
• la de reserva energética (llevada a cabo por los acilglicéridos, que se pueden
encontrar en las células en forma de gotitas oleosas en el citosol).
No obstante, hay que tener presente que muchos lípidos desarrollan muchas
otras funciones como las ceras que forman cubiertas protectoras, o las
vitaminas y hormonas antes mencionadas, de gran importancia.

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