Cuadernillo de Prácticas de Lab 2017 Ing Industrial

CÁTEDRA QUÍMICA ORGÁNICA
FACULTAD DE INGENIERÍA -UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN JUAN
Prácticas de Laboratorio
de Química Orgánica
año 2017
para alumnos de Ingeniería Industrial
Mg. Myriam Gimenez
Prof. Asociado
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INDICE DEL CONTENIDO
Práctica N° Descripción Página
1 A) Buenas prácticas de laboratorio: Noción sobre 16

características, uso y manejo de materiales y
equipamiento en el laboratorio. Normas de seguridad.
B) Reconocimiento de material y equipos de laboratorio. 22
2 A)Técnicas básicas de laboratorio 28

B) Extracción continua para la obtención de aceites
esenciales en cáscara de limón 36
C) Extracción de limoneno de cáscaras de naranja por
arrastre con vapor de agua 39
3 A) Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos. 41
B) Análisis elemental orgánico. Identificación de C, H y S en 43

muestras orgánicas.
4 Obtención de acetileno. Reacciones de adición al doble 48

enlace
5 Propiedades de alcoholes, aldehídos y cetonas. Ensayos de 52

reconocimiento.
6 Macromoléculas. Saponificación: hidrólisis de glicéridos

para la obtención de un jabón 57
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PRESENTACION:
Las GUÍAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA son documentos diseñados para el

alumno de Ingeniería Química e Ingeniería de Alimentos y han sido pensados como material de
trabajo que será utilizado en el proceso de enseñanza - aprendizaje para vincular la teoría con la
práctica y que le permitirá al estudiante desarrollar habilidades básicas del trabajo experimental.
Los trabajos experimentales de esta guía proceden de diferentes fuentes y han sido adaptados a los
objetivos que se propone alcanzar la asignatura Química Orgánica y a los recursos didácticos
disponibles en el laboratorio de Química Orgánica de la Facultad de Ingeniería de la Universidad
Nacional de San Juan.
Las instrucciones para la realización de cada una de las prácticas de laboratorio están detalladas en
cada guía. Los conceptos teóricos necesarios para cada experiencia vienen acompañados de una
breve introducción y se agrega un cuestionario de preguntas fundamentales, que deben ser
contestadas por el estudiante, en cada práctica.
Al estudiante se le requiere que:
- Antes de comenzar una experiencia de laboratorio lea las instrucciones generales de la guía, así
como también revise, previamente, la teoría (con la bibliografía recomendada en clase) para que
alcance una comprensión clara de lo que va a realizar en el laboratorio.
- Al comenzar la práctica, el alumno será evaluado mediante un “control de información” sobre los
aspectos teóricos y experimentales relacionados a la práctica. El alumno que no apruebe el control
de información no realizará la parte experimental y deberá recuperarla antes de finalizar el semestre,
según fecha indicada por la Cátedra.
- Durante la práctica realice un registro ordenado de los parámetros observables de la experiencia, de
las medidas realizadas y de cualquier aspecto que considere trascendente durante la práctica, de
modo que en todo momento tenga los datos necesarios y la información suficiente para efectuar sus
conclusiones. Debe tomar notas, puede realizar esquemas y puede sacar fotos.
- Inmediatamente después de la práctica debe limpiar y ordenar su lugar de trabajo siguiendo las
instrucciones y medidas de seguridad indicadas.
- A la semana siguiente debe entregar a la Cátedra el informe de laboratorio sobre la práctica
realizada, según el esquema de informe indicado en este documento.
1- INTRODUCCIÓN:
La Química es una ciencia experimental y para su comprensión y aprendizaje es necesario una

introducción al manejo de las técnicas más comunes dentro del laboratorio.
Estas guías de laboratorio han sido diseñadas pensando en la formación del estudiante de Química
Orgánica de Ingeniería, adiestrándolo en el planteamiento y realización de sus prácticas de
laboratorio. Con ello obtendrá la capacidad necesaria para el manejo correcto de material y equipo de
laboratorio, además podrá vincular hechos observables con la teoría estudiada, realizando un
aprendizaje significativo.
Uno de los requerimientos fundamentales en el laboratorio es la realización de, por lo menos, el
80% de los trabajos experimentales descriptos, así como la entrega de la totalidad de los
correspondientes informes de laboratorio. Es decir, el alumno tiene permitida, por razones de
fuerza mayor, la inasistencia a una práctica de laboratorio, aunque deberá entregar el informe de
TODAS las prácticas, una semana después de haber realizado el trabajo experimental de cada
una. El formato a seguir para la presentación se indica en el apartado siguiente.
2- INFORMES DE LABORATORIO: En este curso, el estudiante debe usar su libreta o cuaderno de

laboratorio en la misma forma que lo hacen los investigadores. En la libreta debe anotar toda la
información relativa al experimento realizado en una forma clara, ordenada y legible.
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Para optimizar el registro durante el trabajo experimental se aconseja seguir las siguientes normas:
1. Anote todos los datos tan pronto como sea posible, después de hacer las observaciones. Anote
siempre el nombre, la fecha y el título de la experiencia.
2. Registre claramente todos los datos y observaciones. Use una forma tabular siempre que sea
apropiada. Desarrolle el hábito de hacer diagramas claros.
3. El profesor ayudará a decidir qué anotaciones son las más apropiadas para cada experiencia.
4. Indique las operaciones utilizadas, presentando un cálculo ordenado.
5. Anote las conclusiones y comentarios pertinentes. Cada informe contiene una serie de preguntas y
ejercicios, los cuales se relacionan directamente con el experimento. Conteste todas las preguntas.
6. Elabore el informe tan pronto como le sea posible después de la sesión de trabajo de laboratorio.
A continuación se le sugiere al alumno un modelo para su informe de laboratorio y se detallan cada

uno de los ítems contenidos en el mismo.

INFORME DE LABORATORIO Nº
FECHA:
NOMBRE DEL ALUMNO: COMISIÓN:
Tema: Título de la práctica a realizar
Objetivos: el o los fines que se desea alcanzar con la práctica
Fundamento teórico: breve resumen de los aspectos teóricos relacionados con el tema
Materiales y reactivos: listado del material usado en el práctico como así también de los reactivos
empleados, puros y soluciones (indicando concentración).
Procedimiento del trabajo práctico: describir en forma sistemática los pasos a desarrollar durante
la experimentación
Datos experimentales, cálculos y resultados: se realizan según lo requiera o no la experiencia
Observaciones: describir cada uno de los acontecimientos que tuvieron efecto durante el
desarrollo del práctico
Discusión: analizar las causas que llevaron a los resultados, analizando el sistema en estudio y el
fundamento de la técnica empleada.
Conclusión. Expresar la conclusión o conclusiones de manera categórica e irrevocable respecto a

los datos y objetivos desarrollados en la sesión.
Preguntas finales: responder las preguntas propuestas en la guía de laboratorio.
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INSTRUCTIVO PARA EL INFORME DE LABORATORIO
Sobre el contenido del reporte:

Durante su carrera profesional, tanto en la etapa de estudiante como en el trabajo profesional, el
Profesor de Tecnología se enfrentará a la necesidad de presentar informes de laboratorio u otros
reportes técnicos, que en todos los casos deberá ser un reporte de actividades claro y conciso; para
ello es necesario que contemple los siguientes aspectos:
a) Objetivo: exponer brevemente y de manera concisa, la razón por la cual se realizó el experimento
Indicar el propósito del práctico.
b) Fundamento teórico: Exponer claramente, los fundamentos y aspectos teóricos más importantes
que expliquen el trabajo realizado en el laboratorio y los resultados obtenidos.
c) Procedimiento: Hacer referencia a la guía de laboratorio, si se hace alguna modificación del
procedimiento original, describir la modificación que se aplicó.
d) Datos experimentales, cálculos y resultados: Escribir los datos de una manera clara en una
tabla o figura que incluya absolutamente todo lo obtenido de la práctica. Hacer las operaciones
necesarias y el análisis dimensional de sus resultados, especificando claramente las unidades.
e) Observaciones: se debe describir cada uno de los aspectos relevantes observados durante la
práctica que pudieran percibirse a través de los sentidos y que aporten para la discusión de los
resultados: indicar si se produce o no una reacción, apreciar color, olor, desprendimiento gaseoso,
formación de precipitados, liberación de calor, etc.
f) Discusión: Para hacer una buena discusión se hace necesario consultar publicaciones, libros o
manuales ya elaborados para contrastar los resultados publicados con los obtenidos en la práctica.
Analizar los resultados acompañando con la fundamentación teórica qe de explicación a los hechos
observados.
g) Conclusión. Expresar la conclusión o conclusiones de manera categórica e irrevocable respecto a
los datos y objetivos desarrollados en la práctica.
g) Preguntas finales: deberán responderse las preguntas incluidas al final de la guía de laboratrio.
Este ejercicio tiene como finalidad complementar el aprendizaje logrado mediante la experimentación
en el laboratorio, afianzando conceptos teóricos.
3- NORMAS BÁSICAS PARA LAS BUENAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO (BPL):
En un laboratorio de química es absolutamente necesario establecer ciertas reglas de conducta, de

cuyo cumplimiento dependen el orden en el trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los
participantes. A continuación se ofrecen algunas reglas generales que deben leerse cuidadosamente:
1. Prepárese siempre para cualquier práctica de laboratorio leyendo las instrucciones directrices de la
guía de laboratorio antes de ir al laboratorio. Tenga presente todas las precauciones indicadas en las
guías.
2. No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se le indique lo contrario.
3. Deje pasar bastante tiempo para que se enfríe el vidrio y los objetos calientes. Todos los sólidos y
papeles que sean desechados se deben arrojar a un recipiente adecuado para desechos. Consulte al
profesor sobre las sustancias que pueden arrojarse a la pileta o al cesto de la basura.
4. Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.
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5. No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados, a menos que se
lo autorice el profesor.
6. Para preparar una solución acuosa de un ácido (especialmente ácido sulfúrico), vierta siempre
lentamente el ácido concentrado sobre el agua. Nunca vierta agua sobre el ácido, pues puede
producir un accidente.
7. La mesada y el equipo utilizado deben quedar limpio antes de salir del laboratorio. Los equipos se
deben colocar nuevamente en sus armarios correspondientes. Cerciórese de que las llaves del gas y
del agua queden perfectamente cerradas.
4.1- NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO Y PREVENCION DE ACCIDENTES:
Los descuidos o desconocimiento de posibles peligros en el laboratorio pueden originar accidentes de

efectos irreversibles. Es importante, por lo tanto, que el alumno cumpla todas las instrucciones que le
indique el profesor acerca del cuidado que debe tener en el laboratorio. A continuación se resumen
algunas instrucciones prácticas y precauciones:
1. Si se produce un accidente, avise inmediatamente a su profesor.

2. Si alguna sustancia química le salpica y cae en la piel o en los ojos, láveselos inmediatamente con
abundante agua y avise a su profesor.
3. No pruebe o saboree un producto químico o solución, sin la autorización del profesor.
4. Si se derrama un reactivo o mezcla, límpielo inmediatamente según las recomendaciones del
profesor.
5. Cuando se caliente una sustancia en un tubo de ensayo, dirija el extremo abierto del tubo hacia un
lugar que no pueda ocasionar daño a usted ni a sus compañeros.
6. No sitúe una llama cerca de un recipiente que contenga un material volátil o inflamable.
7. Si su ropa se enciende en llamas por cualquier razón, no corra, cúbrase con una manta y pida el
extintor de CO2.
8. Los incendios pequeños se apagan con una toalla o un balde de arena.
9. Si hay un principio de incendio, actúe con calma. Aplique el extintor y evite manifestaciones
alarmistas innecesarias.
10. Evite las bromas y juegos en el laboratorio.
11. Está prohibido comer y fumar en el laboratorio.
12. No inhale directamente los vapores de ninguna sustancia. Si es necesario oler un reactivo, ventile
suavemente hacia su nariz los vapores de las sustancia.
13. Cuando trabaje con equipos de vidrio, como tubos y termómetros, preste mucha atención, pues el
vidrio es frágil y se rompe fácilmente, este es un accidente que, con frecuencia, produce lesiones
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4.2- RECOMENDACIONES GENERALES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO:
A.- Protección personal:
1.-EL USO DE GUARDAPOLVO O BATA EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ES OBLIGATORIO.

LOS GUANTES DEBERÁN USARSE CADA VEZ QUE SE MANIPULEN SUSTANCIAS NOCIVAS.
LAS GAFAS DE SEGURIDAD Y/O BARBIJO LE SERÁN INDICADAS EN ALGUNAS PRÁCTICAS.
2.- El pelo largo deberá permanecer recogido.
3.- Deberá retirarse accesorios como anillos, cadenas, pulseras y otros.
4- Nunca pruebe compuestos químicos en el laboratorio.
3.- Para determinar el olor de un compuesto, lleve la botella con precaución hacia la nariz y oriente
suavemente los vapores con la mano hacia la nariz. No inhale directamente.
4.- Evite el contacto de reactivos con la piel, especialmente la cara; lávese las manos tan pronto como
sea posible después de hacer transferencias u otras manipulaciones.
5.- Use los elementos de protección que le indique el profesor: guantes, antiparras, barbijo.
B.- Sobre la pesada de reactivos:

La balanza es un instrumento de precisión. Debe ser cuidadoso en su uso. Su profesor lo entrenará
en el uso de la balanza analítica. Es obligatorio dejar las balanzas limpias y en cero luego de su uso.
Nunca intente pesar pastillas o lentejas de hidróxido de sodio sobre papel o vidrio de reloj;
inevitablemente se hidratarán convirtiéndose en un líquido altamente corrosivo.
C.- Uso correcto del material volumétrico:

Las pipetas graduadas, de doble aforo y automáticas, las buretas y los matraces se utilizan para la
medida de volúmenes. El material de vidrio volumétrico ha sido calibrado a cierta temperatura,
generalmente 20 ºC, por lo que no debe ser calentado ya que pierde su calibración.
Nunca realice el pipeteado succionando con la boca. Use dispositivos adecuados (pro-pipetas)
para ello.
Comúnmente se utilizan en el laboratorio diversos tipos de pipetas. El profesor le indicará las
características de cada tipo de pipeta volumétrica. Elija el tipo, volumen y calidad adecuados para
cada caso. Nunca use pipetas despuntadas, tapadas o sucias.
Los matraces volumétricos nunca deben usarse para almacenar reactivos; para eso existen envases
adecuados
D.- Reactivos Químicos:

En la mayor parte de los casos es necesario conocer la pureza de los reactivos para realizar un
correcto trabajo. Para la preparación de soluciones debe usarse agua destilada, bidestilada o
ultrapura según corresponda. Algunos compuestos requieren ser recristalizados o secados en estufa
al menos una vez antes de usarlos. Otros, pueden ser purificados por cromatografía. Generalmente
pueden ser obtenidos resultados razonables en la mayoría de los experimentos con reactivos
comerciales.
Calidad de reactivos químicos:
Reactivos Analíticos.
La nomenclatura que se emplea en el mercado para calificar a los reactivos analíticos y así definir una
calidad de reactivo se puede dividir en dos grupos principales: la que se relaciona con un criterio
científico y la que se relaciona con un criterio técnico.
Criterio científico: se refiere a la calificación de reactivos de acuerdo a determinadas normas de uso

internacional, que exigen al fabricante ajustar la calidad a una serie de especificaciones estrictas,
tanto en lo que hace a la pureza como a la concentración del reactivo.
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Criterio técnico, también llamado comercial: utiliza una serie de expresiones como puro, purísimo,
purificado, etc. para calificar la calidad de los reactivos. Tales expresiones carecen de definición
precisa y no son suficientes para alcanzar las exigencias indicadas en las normas de uso internacional
en las que se basa el criterio científico.
Criterio científico
a) Calidad de reactivo
b) Grado reactivo
c) Calidad farmacopea
Calidad reactivo, Grado reactivo: incluye reactivos de alta calidad, para uso industrial o de
laboratorio, que responden, desde un punto de vista analítico, a las especificaciones de ciertas
normas o estándar de calidad como son las A.C.S (American Chemical Society) o ISO 9000.
Calidad farmacopea: incluye reactivos que generalmente son de uso farmacéutico. Las farmacopeas,
publicadas por organismos oficiales, son códigos que los países han establecido para normalizar las
características de los reactivos necesarios para preparar y analizar los fármacos. Entre las
farmacopeas podemos citar: Farmacopea Argentina (F.A.), Farmacopea Norteamericana (U.S.P.),
Farmacopea Británica (B.P.), Farmacopea Alemana (D.A.B.), etc. Acompaña a las siglas un número
romano o arábigo que indica la edición correspondiente, por ejemplo: F.A. (V) que significa
Farmacopea Argentina quinta edición.
Criterio técnico
a) Ultrapuro
b) Pro – análisis en envase original (con certificado)
c) Pro – análisis
d) Purísima
e) Pura
f) Purificada
g) Uso Técnico
h) Uso Comercial
En el criterio técnico las diferencias se establecen por el límite máximo de impurezas que contienen.
Pro – análisis, Purísima: comprende sustancias químicas de calidad adecuada para algunas síntesis
y otras aplicaciones. La concentración en materia activa oscila entre un 90 y 95 %. En este tipo de
reactivos solo se incluye un análisis tipo de calidad declarando solo el porcentaje de las impurezas
más relevantes presentes que son un índice de la calidad habitual.
Pura, Purificada: en esta categoría se informa el título o el porcentaje de pureza del componente
principal sin hacer mención de las impurezas y en qué proporción se encuentran.
Uso técnico, Uso comercial: se suele aplicar esta denominación a reactivos de inferior pureza
respecto de los anteriores, de modo que solamente debe ser usados cuando no es de gran
importancia una elevada pureza. En general, en el análisis analítico no se utilizan productos químicos
de grado técnico o comercial. En cualquier caso debe evitarse usar un reactivo de mayor grado de
pureza que lo realmente necesario por cuestiones de costo.
Solventes
Los solventes empleados en análisis se pueden dividir en tres categorías fundamentales:
1º) Solventes para uso analítico general, con estudio preferencial del punto de ebullición y
concentración máxima de impurezas.
2º) Solventes para análisis instrumental, en los que además de los puntos anteriores se determina
la absorbancia en el ultravioleta (UV) e infrarrojo (IR) y su comportamiento en cromatografía en fase
gaseosa.
3º) Solventes para aplicaciones especiales en los que el examen llega a la cromatografía en fase
gaseosa o líquida de alta performance y estudios de la conductividad.
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E.- Eliminación de reactivos:

Los disolventes orgánicos no miscibles en agua y otros líquidos deberán ser descartados en un
recipiente específico para desechos de disolventes. Nunca deberán ser vaciados en la pileta de la
mesada. Si únicamente hay disponible una pileta, enjuague abundantemente con agua; incluso
entonces, los residuos permanecerán en la trampa y los vapores pueden persistir en el laboratorio por
algún tiempo.
Los sólidos insolubles en agua y vidrios deberán ser desechados en una vasija no metálica específica
para desechos; no los tire al lavadero o al cesto de basura.
F.- Lavado de envases de plástico:

El éxito de una práctica de laboratorio depende bastante de la limpieza de los recipientes en los que
se almacenan los reactivos.
Sin embargo, ningún recipiente, sea éste de metal, orgánico, vidrio o cualquier plástico, es
completamente inerte. Por ejemplo, las paredes de los recipientes hechos de plástico, tales como el
polietileno, forman fases hidrocarbonadas separadas, a través de las cuales el agua se puede difundir
lentamente (de tal forma que la concentración de reactivos acuosos tenderá a cambiar con el tiempo,
o en las que los solutos o solventes no polares pueden disolverse. Cualquier cosa disuelta en las
paredes de un recipiente de plástico es esencialmente imposible de remover por lavado. Hay que
hacer notar que algunos cationes de metales pesados y aniones inhibitorios pueden formar complejos
no polares con algunas sustancias, y contaminar un recipiente de plástico u otros artículos de plástico
que hayan estado en contacto con dichos compuestos. Nunca deberán ser usados para otra cosa.
Algunos gases como el amoníaco (encontrado en concentraciones crecientes en limpiadores
comerciales para piso y ventanas), pueden penetrar los recipientes de plástico; éstos no deberán ser
usados donde la contaminación con amoníaco, dióxido de carbono, etc., puede ser problemática.
El procedimiento para limpiar artículos de plástico depende del plástico y deberá buscarse el protocolo
de limpieza correspondiente en cada caso.
Ningún plástico deberá ser tratado con dicromato o cualquier agente oxidante, ya que tenderá a
producir grupos carboxilos libres sobre las paredes del artículo de plástico.
G.- Lavado de material de vidrio:

El lavado es una parte importante de la técnica de laboratorio. Un material bien limpio es esencial
para un buen trabajo. Mínimas impurezas pueden arruinar una reacción muy sensible y hasta todo un
análisis.
El método de limpieza depende de las impurezas que se deseen eliminar. En primer lugar se deben
retirar del recipiente, con varilla de vidrio o espátula, la mayor cantidad de suciedad posible y luego se
lava muy bien con agua corriente. Cuando esto no es suficiente se recurre a una solución jabonosa o
de detergente ayudándose con una escobilla adecuada. Lave completamente con agua corriente,
varias veces, y luego con agua destilada.
Una vez lavado el material se deja escurrir invertido en algún tablero o dispositivo especial, nunca se
seca con trapo o toalla porque siempre queda pelusa y tal vez otras impurezas.
Si el material ha sido liberado completamente de la suciedad, las paredes del mismo se humedecerán
uniformemente y quedará una película delgada de líquido (limpieza con pureza analítica).
Use las escobillas o cepillos cuidadosamente (sin ejercer excesiva fuerza sobre ellos) y asegúrese
que el cepillo no tenga puntas metálicas expuestas que puedan rayar el vidrio y causar que se rompa.
Tales rayaduras son causa de frecuentes e inesperadas roturas cuando el material de vidrio se
calienta, además de hacer mucha más dificultosa la limpieza por la suciedad que pueda quedar
atrapada en las mismas.
Las soluciones acuosas de sales, ácidos y álcalis se lavan perfectamente con agua corriente fría o
con agua caliente.
Los envases de vidrio que han tenido soluciones que emiten humos o vapores, tales como ácidos,
amoníaco, o hipocloritos, se deben llenar bien con agua por lo menos dos o tres veces de manera de
expulsar todo el gas y luego proceder al lavado.
Los residuos orgánicos pueden limpiarse con solventes tales como alcohol, éter, acetona, etc.
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El calcio, los residuos alcalinos y el dióxido de manganeso se desalojan fácilmente con un poco de
ácido clorhídrico. El ácido puede recogerse y volverse a usar poniéndolo en una botella después de
cada lavado, hasta agotarlo. Luego se debe llenar con agua el recipiente, varias veces, para librarlo
del ácido que pudiera contener.
Se debe tener cuidado de poner siempre el mismo tapón en los frascos o botellas y no
intercambiarlos, pues resulta difícil dar otra vez con el cierre, especialmente si hay que lavar muchos
frascos a la vez. Esto se aplica a los tapones de vidrio de forma cónica
Si los residuos no pueden eliminarse lavándolos con agua corriente o por medio de una
solución jabonosa o de detergente se debe recurrir a medios preparados en el laboratorio
como: solución acuosa de hidróxido de sodio o de potasio al 5%, ácido sulfúrico o clorhídrico
concentrado y mezclas limpiadoras (mezcla sulfonítrica o mezcla sulfocrómica). Todos éstos
medios de limpieza se deben usar con extremo cuidado.
Lo más importante para lograr un buen lavado puede resumirse así:
1º) Siempre limpie el material inmediatamente después de usarlo. Es mucho más fácil limpiar el
material antes que los residuos que contienen se sequen y endurezcan.
2º) Lave en la forma más simple y más fácil posible. Si el agua simple es suficiente, no vaya más
lejos.
3º) Finalmente lave por dentro y por fuera con pequeñas cantidades de agua destilada.
4º) Una vez limpio el material no seque con toalla o lienzo, deje que escurra en los soportes
destinados a tal fin o en estufa de secado.
5º) Limpie y lave todos los aparatos y las mesas antes de abandonar el laboratorio.
SOLUCIONES PARA EL LAVADO DEL MATERIAL DE LABORATORIO

a) Mezcla sulfonítrica: ácido sulfúrico y ácido nítrico en partes iguales.
b) Mezcla sulfocrómica: Esta mezcla se prepara disolviendo 50 gramos de dicromato de potasio o
de sodio en polvo en 150 ml de agua caliente. Dejar enfriar y agregar despacio, agitando
constantemente, 200 ml de ácido sulfúrico comercial. Luego añadir un exceso suficiente de ácido
sulfúrico para disolver el precipitado. Guardar la solución en un frasco grande de boca ancha con
tapón de goma, la solución no se debe trasvasar en caliente porque puede romper el recipiente.
Para limpiar con esta mezcla se llena el recipiente o material con ella y se lo deja unas horas para que
actúe la misma. Luego se vacía y se lava con abundante agua corriente y después con agua
destilada. La misma mezcla puede utilizarse para varios lavados, pero cuando adquiere un color
verdoso, del ión Cromo (III), hay que desecharla.
Al utilizar esta mezcla hay que tener mucho cuidado de que no salpique, se trata de una disolución
muy corrosiva. Para manejar la mezcla crómica, se deben utilizar anteojos de protección,
guantes de goma y un delantal.
Nota: El alumno puede completar este apartado estudiando la bibliografía de referencia
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4- PICTOGRAMAS DE PELIGROSIDAD
En las etiquetas de algunos reactivos pueden encontrarse 1 ó 2 de los pictogramas mostrados

a continuación. Estos símbolos muestran, gráficamente, el nivel de peligrosidad de la
sustancia etiquetada:
Corrosivos: las sustancias y preparados que, en contacto con tejidos vivos,

puedan ejercer una acción destructiva de los mismos.
Irritantes: las sustancias y preparados no corrosivos que, por contacto breve,

prolongado o repetido con la piel o las mucosas puedan provocar una reacción
inflamatoria.
Tóxicos: la sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o penetración

cutánea en pequeñas cantidades puedan provocar efectos agudos o crónicos, o
incluso la muerte.
Muy tóxicos: las sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o

penetración cutánea en muy pequeña cantidad puedan provocar efectos agudos o
crónicos o incluso la muerte.
Inflamables: las sustancias y preparados líquidos cuyo punto de ignición sea bajo.
Identifica a aquellas sustancias que se inflaman por un contacto breve con una
fuente de ignición y después de haberse separado de dicha fuente de ignición
continúan quemándose.
Fácilmente inflamables: las sustancias y preparados
 que puedan calentarse e inflamarse en el aire a temperatura ambiente sin

aporte de energía, o
 sólidos que puedan inflamarse fácilmente tras un breve contacto con una
fuente de inflamación y que sigan quemándose o consumiéndose una vez
retirada dicha fuente, o
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 en estado líquido cuyo punto de inflamación sea muy bajo, o

 que, en contacto con agua o con aire húmedo, desprendan gases
extremadamente inflamables en cantidades peligrosas.
Extremadamente inflamables: las sustancias y preparados líquidos que tengan un

punto de inflamación extremadamente bajo y un punto de ebullición bajo, y las
sustancias y preparados gaseosos que, a temperatura y presión normales, sean
inflamables en el aire.
Identifica a aquellas sustancias que a temperatura ambiente y en contacto con el

aire arden espontáneamente.
Explosivos: las sustancias y preparados sólidos, líquidos, pastosos o gelatinosos
que, incluso en ausencia de oxígeno del aire, puedan reaccionar de forma
exotérmica con rápida formación de gases y que, en condiciones de ensayo
determinadas, detonan, deflagran rápidamente o, bajo el efecto del calor, en caso
de confinamiento parcial, explotan.
Identifica a aquellas sustancias que pueden hacer explosión por efecto de una
llama, choque o fricción.
Comburentes: las sustancias y preparados que, en contacto con otras sustancias,

en especial con sustancias inflamables, produzcan una reacción fuertemente
exotérmica.
Nocivos: las sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o penetración

cutánea puedan provocar efectos agudos o crónicos, o incluso la muerte.
Peligrosos para el medio ambiente: las sustancias o preparados que, en caso de

contacto con el medio ambiente, presenten o puedan presentar un peligro inmediato
o futuro para uno o más componentes del medio ambiente.
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5- FICHAS INTERNACIONALES DE SEGURIDAD DE PRODUCTOS QUÍMICOS (ICSC)
Las Fichas Internacionales de Seguridad Química (ICSC) u hojas de datos de seguridad de los
materiales (MSDS: material safety data sheet) son hojas de datos destinadas a proporcionar
información esencial sobre seguridad y salud en la utilización de productos químicos de una manera
clara y concisa. El objetivo principal de las fichas es promover el uso seguro de los productos
químicos en el lugar de trabajo.
El proyecto ICSC (por su nombre en inglés International Chemical Safety Cards) es una empresa
conjunta entre la Organización Mundial de la Salud (OMS) y la Organización Internacional del
Trabajo (OIT), con la cooperación de la Comisión Europea (CE). Este proyecto se inició durante la
década de 1980 con el objetivo de desarrollar un producto para difundir la información apropiada
sobre los peligros de los productos químicos en el lugar de trabajo de una forma comprensible y
precisa.
Las fichas se preparan en inglés por expertos de las instituciones participantes del proyecto y son
revisadas por los mismos expertos en reuniones semestrales antes de hacerlas públicas.
Posteriormente, las instituciones nacionales traducen las Fichas en inglés a los idiomas
correspondientes y estas versiones traducidas también se publican en la Web. La colección de Fichas
en inglés es la versión original. Hasta la fecha, aproximadamente 1700 Fichas están disponibles en
inglés en formato HTML y PDF. A continuación se muestra un ejemplo, para el óxido de cromo (III).
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PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº 1
BUENAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO
1.1- Objetivo:
Identificar las normas de seguridad e higiene en el laboratorio a partir de la revisión de la guía de
prácticas de laboratorio y la explicación del docente, para prevenir accidentes, con actitud reflexiva,
responsable y respetuosa con el medio ambiente.
Reconocer características y usos del equipamiento y materiales básicos de laboratorio.
Aplicar los conocimientos de buenas prácticas de laboratorio y de sistema de medidas a la
realización de una experiencia sencilla: aplicación de técnicas básicas de Química Orgánica.
1.2- Marco Teórico

El desarrollo de las actividades experimentales en el laboratorio de química presenta una serie
de características que las diferencia de las que se desarrollan en otras áreas o disciplinas. Los
riesgos existentes tienen características particulares y consecuencias diferentes y que
dependen de diversos factores como son las instalaciones, material, sustancias y equipo que se
utiliza, así como las operaciones involucradas en el análisis químico. Por lo anterior, es
primordial el conocimiento de las normas de seguridad, la forma correcta de manipular el
equipo, material e instrumentos de medición, así como los riesgos asociados al incumplimiento
de las reglas y procedimientos correspondientes, y sobre todo, tomar conciencia de trabajar de
manera responsable y disciplinada atendiendo tanto el reglamento interno del laboratorio como
el manual de procedimientos de la práctica experimental que se realiza.
Otro punto importante, es el conocimiento y aplicación de las técnicas, metodologías y
procedimientos correctos para la manipulación del instrumental y equipo durante la realización
del análisis, buscando minimizar el error en las mediciones para obtener resultados confiables y
emitir conclusiones y recomendaciones objetivas y útiles para la toma de decisiones.
ESTA PRÁCTICA CONSTA DE DOS PARTES
A) Buenas prácticas de laboratorio: Noción sobre características, uso y manejo de materiales y

equipamiento en el laboratorio. Normas de seguridad.
B) Reconocimiento de material y equipos de laboratorio.
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Práctica 1- A) NORMAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA

GENERAL
Definiciones
1. Exposición a un agente químico: presencia de un agente químico (sustancia
química) en el lugar de trabajo que implica el contacto de este con la persona,
normalmente, por inhalación o por vía dérmica.
2. Peligro: capacidad intrínseca de un agente químico para causar daño.
3. Riesgo: posibilidad de que una persona sufra un determinado daño derivado de la
exposición a agentes químicos. Para calificar un riesgo desde el punto de vista de su
gravedad, se valorarán conjuntamente la probabilidad de que se produzca un daño y la
seguridad del mismo.
4. Actividad con agentes químicos: todo trabajo en el que se utilicen agentes
químicos, o estén previstos utilizarlo, en cualquier proceso, incluidos la operación,
manipulación, almacenamiento, transporte o evacuación y tratamiento, o en que se
produzcan como resultado de dicho trabajo.
5. Agentes tóxicos: toda sustancia química que administrada a un organismo vivo
tiene efectos nocivos
6. Sustancia corrosiva: la sustancia que produce desgaste total o parcial que disuelve
o ablanda cualquier material o tejido por reacción química o electroquímica con el
ambiente.
PROCEDIMIENTO:
1- Leer las normas de seguridad indicadas en la guía de laboratorio.
2- Comentar con su comisión sus conclusiones y aspectos sobresalientes.
3- Observar atentamente las etiquetas de los reactivos químicos dispuestos por el
profesor sobre la mesada de trabajo.
4- Extraer los pictogramas de la etiqueta. Interpretar los símbolos de riesgos y
peligros.
5- Elegir 5 reactivos químicos y buscar las respectivas fichas de seguridad.
6- Completar de manera concisa, con ayuda de la guía de laboratorio y de fuentes

bibliográficas provistas por el profesor, el siguiente esquema:
I. RECOMENDACIONES BÁSICAS PARA LA MANIPULACIÓN DE SUSTANCIAS

QUÍMICAS
II. PELIGROS ORIGINADOS POR LA GENERACIÓN DE GASES TÓXICOS
III. NORMAS DE SEGURIDAD DE PRODUCTOS QUIMICOS
IV. PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD – Identificar y describir los siguientes
pictogramas
17
18
V. PELIGROS EN EL USO DE PRODUCTOS CORROSIVOS

VI. MEDIDAS DE EMERGENCIA
VII. FORMAS CORRECTAS DE ACTUAR Y PRIMEROS AUXILIOS EN CASO DE UNA

EMERGENCIA
a. FUEGO EN EL LABORATORIO
Por pequeño que sea el fuego, se debe evacuar el laboratorio, principalmente por la salida
principal, y de no ser posible, entonces por la salida de emergencia. Comunicar a todos los
compañeros de trabajo sin que se extienda el pánico y conservando siempre la calma.
• Fuegos pequeños: Si el fuego es pequeño y localizado, apagarlo utilizando un extintor
adecuado, arena, o cubriendo el fuego con un recipiente de tamaño adecuado que lo
ahogue. Retire los productos químicos inflamables que estén cerca del fuego. Nunca utilice
agua para extinguir un fuego provocado por la inflamación de un disolvente.
• Fuegos grandes: Aislar el fuego y usar los extintores adecuados. Si el fuego no se puede
controlar rápidamente, accione la alarma de fuego, avise al sistema de extinción de
incendios y evacuar el edificio.
b. FUEGO EN EL CUERPO
• Si se te incendia la ropa, grita inmediatamente para pedir ayuda. Extiéndete en el suelo y
rueda sobre ti mismo para apagar las llamas.
• No corras ni intentes llegar a la ducha de seguridad si no está muy cerca de ti.
• Es tu responsabilidad ayudar a alguien que se esté quemando. Cúbrelo con una manta
antifuego, condúcelo hasta la ducha de seguridad, si está cerca, o hazle rodar por el suelo.
• No utilices nunca un extintor sobre una persona. Una vez apagado el fuego, mantén a la
persona tendida, cuidando que no le de hipotermia. Nunca intentar despegar trozos de ropa
adheridos a la piel abrasada.
c. QUEMADURAS
• Quemaduras pequeñas
Las pequeñas quemaduras de primer grado, producidas por material caliente, baños, placas
o mantas calefactoras, etc., se tratarán lavando la zona afectada con chorro de agua fría o
incluso en un cubo con agua y hielo durante 10-15 minutos. Se puede aplicar compresa y
crema para aliviar el ardor y la tirantez de la piel.
• Quemaduras graves
Las quemaduras más graves requieren atención médica inmediata. No utilice pomada en las
quemaduras graves. Limítese a colocar una gasa gruesa por encima, que le aísle del aire.
d. CORTADURAS
• Los cortes producidos por la rotura de material de cristal deben lavarse bien con abundante
agua corriente, al menos durante 10 minutos.
• Observar y eliminar la existencia de fragmentos de cristal, en este caso se retira con gasa y
pinzas.
• Si los cortes son pequeños y dejan de sangrar en poco tiempo, lávelos con agua y jabón y
19
cúbralos con una venda o gasa adecuada.

• Si son grandes y no paran de sangrar, colocar una gasa en la herida, aplicando una
presión firme mientras llega la asistencia médica lo más urgente posible.
e. DERRAME DE PRODUCTOS QUÍMICOS SOBRE LA PIEL

Los productos químicos que se hayan vertido sobre la piel han de ser lavados
inmediatamente con agua corriente abundante, como mínimo durante 15 minutos. Las
duchas de seguridad instaladas en los laboratorios serán utilizadas en aquellos casos en que
la zona afectada del cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado en un grifo. Es
necesario sacar toda la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible mientras
esté bajo la ducha. Recuerda que la rapidez en el lavado es muy importante para reducir la
gravedad y la extensión de la herida. Proporcione asistencia médica lo más pronto posible.
• Corrosiones en la piel por ácidos: Corte lo más rápidamente posible la ropa. Lave con
agua corriente abundante la zona afectada. Neutraliza la acidez con bicarbonato de sodio
durante 15-20 minutos. Consulte al médico en caso de ser necesario.
• Corrosiones en la piel por álcalis: Lave la zona afectada con agua corriente abundante y
aclárala con una disolución saturada de ácido bórico o con una disolución de ácido acético
al 1%. Consulte al médico en caso de ser necesario.
• Corrosiones en los ojos: En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 segundos).
Cuanto antes se lave el ojo, menos grave será el daño producido. Lave los dos ojos con
agua corriente abundante al menos durante 15 minutos en una ducha de ojos, y, si no hay,
con un frasco para lavar los ojos. Es necesario mantener los ojos abiertos con la ayuda de
los dedos para facilitar el lavado debajo de los párpados. No frotar nunca los ojos. Es
necesario recibir asistencia médica, por leve e insignificante que parezca la lesión.
f. INGESTION DE PRODUCTOS QUIMICOS

Ante un posible envenenamiento de cualquier tipo, comunicarlo inmediatamente al
supervisor. Antes de cualquier actuación concreta pide asistencia médica.
• Si el paciente está inconsciente, colóquelo en posición inclinada, con la cabeza de lado, y
échele la lengua hacia fuera.
• Si está consciente, manténgalo apoyado. Tápelo con una manta para que no tenga frío.
• Prepárese para practicarle la respiración boca a boca. No lo deje solo.
No le de bebidas alcohólicas precipitadamente sin conocer la identidad del producto ingerido.
El alcohol en la mayoría de los casos aumenta la absorción de los productos tóxicos.
• No provoque el vómito si el producto ingerido es corrosivo.
• Cualquiera que sea el producto ingerido, dé a beber un litro de agua para que así la
concentración del tóxico sea menor.
Si el producto ingerido no es un ácido fuerte, un álcali fuerte o un derivado del petróleo,
Provoque el vómito para expulsar el tóxico dándole a beber un vaso de agua tibia con
bicarbonato o sal.
• Cuando el producto ingerido es un ácido fuerte, un álcali fuerte o un derivado del petróleo,
la acción corrosiva sobre el esófago hace que las lesiones que provocan se produzcan
durante el vómito, por esta razón no está indicado inducir el vómito.
En todos los casos consulte al médico.
g. INHALACION DE PRODUCTOS QUÍMICOS

• Conduzca inmediatamente la persona afectada a un sitio con aire fresco. Solicite asistencia
médica lo antes posible. Al primer síntoma de dificultad respiratoria, inicie la respiración
artificial boca a boca. El oxígeno se ha de administrar únicamente por personal entrenado.
Continúe la respiración artificial hasta que el médico lo aconseje.
• Trate de identificar el vapor tóxico. Si se trata de un gas, utilice el tipo adecuado de
máscara para gases durante el tiempo que dure el rescate del accidentado. Si la máscara
disponible no es la adecuada, será necesario aguantarse la respiración el máximo posible
mientras se esté en contacto con los vapores tóxicos.
20
VIII. NORMAS REFERENTES A LA UTILIZACIÓN DE MATERIAL, EQUIPO E

INSTRUMENTOS DE MEDICIÓN
BALANZAS
1. Cuando se determinen masas de productos químicos con balanzas, debe colocar la
muestra en un pesa-muestras o bien, utilice un vidrio de reloj para evitar el ataque de los
platos por parte de sustancias corrosivas.
2. Evitar cualquier perturbación que conduzca a un error en las mediciones, como
vibraciones debidas a golpes, aparatos en funcionamiento, corriente de aire sobre los platos
de la balanza, etc.
EQUIPO ELÉCTRICO O ELECTRÓNICO

1. Antes de poner en funcionamiento el equipo, debe leer cuidadosamente las instrucciones
y manual operativo del mismo.
2. Verificar que las conexiones se encuentren en perfecto estado y conectados a tierra.
3. Asegúrense de que las manos estén siempre secas.
4. Al usar equipos eléctricos productores de altas temperaturas (chispas, resistencias, etc.)
asegúrense de que no haya productos inflamables en las cercanías.
MATERIAL DE VIDRIO
1. Revisar que el material no esté dañado para evitar lesiones en las manos
2. El vidrio caliente no se diferencia a simple vista del vidrio frío. Para evitar
quemaduras, dejarlo enfriar antes de trabajar con él.
3. Proteja sus manos con guantes de asbesto si manipulará material caliente, o bien pinzas
cuando esto aplique en la operación.
4. Proteja sus manos con guantes o trapos antes de introducir un tapón a un tubo de
vidrio o matraz.
21
Práctica 1-B) RECONOCIMIENTO DE MATERIAL Y EQUIPO DE LABORATORIO
PROCEDIMIENTO:
1. El profesor le mostrará materiales y equipamientos de uso común en el

laboratorio y le comentará sobre la características y principales usos de cada
uno.
2. Asocie cada elemento descripto con una imagen de la tabla siguiente e
identifíquelo.
3. Complete la tabla.
Material de Denominación Principales características y usos

laboratorio
Nuez
Nuez doble
Aros con nuez
Gradillas
Mecheros
22
Mortero con
pilón
Tela metálica
Propipeta
Pinzas para
balones
Pinzas para
buretas
Pinzas para
crisoles o
cápsulas
Pinzas para
tubos de
ensayo
Pinzas para
refrigerante
Pinzas de Mohr
Pinzas de
Hoffmann
Trípode
23
Soporte
universal
Triángulo de
pipa
Trompa de
vacío
Agitadores o
varillas de vidrio
Vasos de
precipitado
Vidrio de reloj
Ampollas o
embudos de
decantación
Balones
Balones de tres
bocas
Balones de
destilación
24
Adaptadores
Claisen para
balones de
destilación
Balón Kjeldhal
Buretas
Pipetas
Pipetas
automáticas
Cajas de Petri
Cristalizador
Desecador
Embudos
Embudos con
material
sinterizado
25
Embudo tipo
Buchner
Filtro de Gooch
Erlenmeyers
Kitasato
Matraces
aforados
Pesafiltros
Probetas
Refrigerante
Liebig o recto
Refrigerante
Trahaman o a
espiral
26
Allihn o a bolas
Tubos de
ensayo
Termómetos
Cápsulas
Crisoles
Aparato de
extracción
Soxhlet
Papeles de filtro
Pisetas
Tubos para
centrífuga
27
Práctica 2-A) TÉCNICAS BÁSICAS DE LABORATORIO
2.1- Objetivo: reconocer y aplicar algunas de las técnicas básicas del laboratorio de Química
Orgánica. Esta descripción no es exhaustiva, quedando el resto de las técnicas (como la
cromatografía) para el tratamiento en otras asignaturas.
2.2- Marco Teórico: Existen operaciones que son comunes a todos los procedimientos
experimentales y en la obtención de diferentes compuestos orgánicos se repiten determinados
procesos, como pueden ser: la destilación, la cristalización, la extracción, la recristalización,
calentamiento a reflujo, entre otras.
2.2.1. Calentamiento a reflujo:

Permite mantener la reacción a temperatura constante, por ejemplo en el punto de ebullición del
disolvente, el tiempo que sea necesario y sin que se produzca una pérdida de disolvente. Éste se
evapora y condensa en el refrigerante de reflujo, volviendo de nuevo al matraz. Al igual que en las
destilaciones, se añade plato poroso o bien agitación magnética.
El equipo consta, básicamente, de un matraz de fondo redondo donde se coloca la disolución (mezcla
de reacción), y de un refrigerante de bolas (figura a) o de serpentín (figura b), acoplado en vertical, al
que según la finalidad del experimento se acoplan otros elementos en
función de que sea necesario llevar a cabo adiciones, mediciones de
temperatura interna, etc. Algunas reacciones requieren una atmósfera
seca, en esos casos, se suele acoplar a la boca superior del refrigerante
un tubo acodado con cloruro cálcico (su carácter higroscópico evita la
entrada del agua presente en la atmósfera al matraz).
El refrigerante se conecta mediante tubos de

goma al grifo de agua por su parte inferior y al
desagüe por la parte superior (en
contracorriente). Todo el montaje en posición
vertical debe ser adecuadamente asegurado
mediante un pie, pinzas y grapas.
Antes de iniciar el calentamiento se añade un
trozo pequeño de plato poroso o de piedra
pómez, que al calentar libera el aire ocluido, lo
que origina un movimiento de todo el líquido.
Los poros funcionan como cámaras productoras
de burbujas debido al vapor que se genera en
su interior. El movimiento del líquido evita el
calentamiento excesivo del líquido más próximo
a la pared del matraz, lo que podría producir ebullición tumultuosa con
peligro de proyecciones. Si el líquido se enfría y se quiere calentar de nuevo, habrá que añadir
nuevamente plato poroso ya que los poros se inundan de líquido al enfriarse. Nunca deberá
agregarse plato poroso a un líquido caliente porque puede empezar a hervir violentamente.
La fuente de calor dependerá de la temperatura requerida. Para líquidos que hierven por debajo
de 90°C, se usará baño de agua (baño-maría). Cuando la temperatura de ebullición sea
superior, se utilizará manta calefactora, placa calefactora o baño de glicerina.
Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores a la ambiente

(reacciones, recristalizaciones, etc), evitando la pérdida de disolvente y que éste salga a la atmósfera.
28
2.2.2 Destilación:
La destilación es una técnica de purificación de líquidos muy utilizada en Química Orgánica; se trata
de un procedimiento mediante el cual el líquido es calentado hasta hacerlo pasar al estado gaseoso, y
posteriormente, en un punto diferente del equipo, los vapores son condensados de nuevo hasta el
estado líquido.
Definiciones útiles
Presión de vapor y punto de ebullición. Cualquier líquido a una determinada temperatura está en
equilibrio con su vapor, ya que las moléculas de la superficie, sometidas a un menor número de
interacciones intermoleculares, pueden vencer las atracciones ejercidas por el resto de moléculas y
pasar a la fase gaseosa; este proceso se denomina evaporación, y su velocidad depende de la
sustancia en cuestión y de la temperatura. La presión que ejercería ese vapor en un recipiente
cerrado en una situación de equilibrio termodinámico se denomina presión de vapor, y para cada
líquido es una función de la temperatura.
Temperatura o punto de ebullición. Se define como la temperatura a la cual la presión de vapor de

un líquido se iguala a la presión de trabajo. Si se trabaja a presión atmosférica (P = 1 atm. ó 760
mmHg), el punto de ebullición se denomina punto de ebullición normal.
Ley de Dalton de las presiones parciales: establece que en fase gaseosa, la presión total del
sistema es la suma de las presiones parciales de cada uno de los componentes del mismo. Por
ejemplo, la presión total ejercida en la fase vapor por dos líquidos A y B viene dada por la expresión:
PT = PA + PB
Ley de Raoult: sólo es válida para líquidos miscibles. Establece que la presión parcial de vapor de un
componente es igual a la presión de vapor de dicho componente puro (PAo) multiplicado por la
fracción molar en la mezcla (xA): P= PAo. xA
Diagramas de fase. Se trata de representaciones que muestran el equilibrio de una o más sustancias
entre distintas fases. En el contexto de la destilación se utilizan diagramas de temperatura-
composición, que muestran cómo varía la composición de las fases líquida y gaseosa con la
temperatura.
Azeótropos. Son mezclas de líquidos donde la existencia de fuertes interacciones intermoleculares

provoca que la disolución sea no ideal, es decir, no se cumple la ley de Raoult. Se caracterizan
porque el punto de ebullición y la composición del destilado se mantienen constantes durante todo el
proceso de destilación, es decir, se comportan de forma análoga a un líquido puro.
Nomógrafo. Gráfica que permite correlacionar la presión de trabajo con el punto de ebullición
esperado para un líquido. Resulta útil cuando se
lleva a cabo una destilación a vacío, a una presión
inferior a la atmosférica.
Tipos de destilaciones:
A) Destilación simple: Se emplea

fundamentalmente en dos casos:
- Cuando se desea separar un líquido y un sólido.
- Cuando se desea separar dos líquidos cuyos
puntos de ebullición difieren en, al menos, 70
ºC. Los vapores generados se encuentran
enriquecidos en el componente más volátil, por lo
que, si la diferencia entre los puntos de ebullición
29
de ambas sustancias es muy elevado, la

cantidad del componente menos volátil en el
vapor será muy pequeña, y ambas
sustancias podrán separarse.
B) Destilación fraccionada: Se emplea

cuando la diferencia entre los puntos de
ebullición de los líquidos a separar es
inferior a 70 ºC. Experimentalmente se
distingue de la destilación simple por el
empleo de una columna de
fraccionamiento, normalmente una
columna Vigreaux para llevar a cabo
numerosos ciclos de condensación-
evaporación, que enriquecen el vapor en el
componente más volátil.
C) Destilación al vacío: Se emplea cuando el punto

de ebullición de la mezcla a destilar es excesivo
(superior a 150-200 ºC), bien por limitaciones
experimentales, o bien porque alguno de los
compuestos experimenten descomposición u
oxidación con el oxígeno atmosférico a esas altas
temperaturas. Al aplicar vacío (presión de trabajo
inferior a la atmosférica) se consigue disminuir el
punto de ebullición del líquido y evitar estas
limitaciones. El montaje puede ser análogo al de una
destilación simple o fraccionada, acoplando una
bomba de vacío a la cola de destilación.
Las uniones esmeriladas deben estar engrasadas con
grasa especial para vacío con el objeto de evitar la
entrada de aire, y se debe utilizar agitación
magnética.
D) Destilación por arrastre de vapor: Es una técnica que se utiliza menos a escala de laboratorio
que las destilaciones previamente mencionadas (simple, fraccionada, a vacío), aunque a escala
industrial es importante para la extracción de productos naturales, por ejemplo, los terpenos, usados
en la industria de perfumes.
Se utiliza cuando se tiene una mezcla de dos líquidos inmiscibles, de los que uno de ellos es agua,
que se añade a la mezcla destilable. En este caso se cumple la Ley de Dalton de las presiones
parciales, pero no la Ley de Raoult, y el
punto de ebullición será inferior al punto
de ebullición de ambos componentes;
de esta manera, puede también evitarse
la descomposición de algunas
sustancias, ya que serán calentadas por
debajo de su punto de ebullición
normal. Además, como característica
importante que la diferencia de otras
técnicas, cabe destacar que la
composición del vapor será constante
30
durante todo el proceso. De esta manera, el destilado estará compuesto por una mezcla de agua y el
disolvente inmiscible, y como tales, se podrán separar posteriormente mediante una extracción
líquido-líquido.
Desde un punto de vista experimental, existen dos formas de llevar a cabo este tipo de destilación:
con generación externa o interna del vapor de agua. En la generación externa del vapor de agua se
tiene un recipiente con agua, que se calienta y el vapor se introduce en la disolución que se desea
destilar. Es importante el uso de una varilla de vidrio de gran longitud, introducida en el matraz donde
se está generando el vapor de agua, con el objeto de evitar sobrepresiones que pudieran hacer
estallar el sistema:
Aspectos experimentales comunes a todas las destilaciones:

- Como fuente de calentamiento puede emplearse una manta eléctrica o placa calefactora.
- El calentamiento directo sobre la fuente de calor sólo debe efectuarse si el contenido no es
inflamable (ej. agua); en caso contrario debe emplearse un baño de agua, de parafina o silicona
(calentamiento superior a los 120 ºC).
- El matraz no debe llenarse más de dos tercios de su capacidad.
- Debe existir un movimiento continuo del líquido para evitar una ebullición violenta. A tal efecto
pueden emplearse fragmentos de plato poroso o agitación magnética; como ya se indicó previamente,
en la destilación a vacío sólo es efectiva una agitación magnética.
- No llevar a cabo una destilación hasta completa sequedad para evitar un sobrecalentamiento del
material de vidrio.
- Elegir adecuadamente el tamaño del sistema. Si se escoge un sistema excesivamente grande para
la destilación de una pequeña cantidad de líquido, se perderá una parte considerable de este por
impregnación del material de vidrio.
- Si se desea que el disolvente esté exento de agua, usar material que haya sido secado en una
estufa.
- Usar pinzas metálicas en las posiciones adecuadas para mantener el peso del sistema.
- Evitar usar matraces con roturas o trizaduras..
- Evitar cerrar herméticamente el sistema para evitar sobrepresiones que pudieran provocar que el
equipo estalle.
2.2.3- Rotavapor
El rotavapor es un dispositivo muy utilizado en un laboratorio de Química Orgánica; su labor es la de
eliminar el disolvente a temperaturas moderadas (30-40 ºC), y bajo vacío cuando se desee recuperar
el soluto tras una reacción, extracción, cromatografía, etc., siempre y cuando el soluto sea muy poco
volátil. Permite la eliminación de agua y de disolventes orgánicos de puntos de ebullición moderados
(CH2Cl2, MeOH, EtOH, AcOEt, etc.). Para disolventes con puntos de ebullición mucho más elevados
(DMF, dimetilsulfóxido) es necesario utilizar bombas que generen un vacío mayor. El dispositivo es
análogo a una destilación a vacío.
En el rotavapor, el matraz cuyo disolvente se quiere eliminar, se ajusta a un vástago mediante una
grapa metálica; dicho vástago se
encuentra, a su vez, conectado a un
rotor, que permite una rotación continua
del matraz, con el objeto de evitar saltos
del disolvente (sería el equivalente al
plato poroso o al agitador magnético de
las destilaciones usuales).
En la parte superior del equipo existe una
llave, que permite la apertura o cierre del
sistema al exterior, y rodeando al vástago
de vidrio, existe un refrigerante por donde
recircula agua del grifo. El matraz del
líquido que se desea eliminar puede,
además, situarse en el interior de un
31
baño de agua, que puede calentarse a la temperatura deseada (no se recomienda una temperatura
superior a 40 ºC). Por otro lado, se recomienda rellenar el matraz menos de la mitad de su
contenido, y usar siempre un matraz de fondo redondo y exento de roturas y estrellas. Un matraz
de fondo plano, al ser sometido al vacío podría lugar a una implosión, es decir, el matraz podría
estallar hacia el interior del sistema. Una vez que el matraz se encuentre ajustado, se conecta el
rotor, la bomba de vacío y se cierra la llave al exterior; es importante mantener este orden para
evitar saltos incontrolados del líquido. Cuando se desconecte, se sigue el orden inverso.
2.2.4- Cristalización
La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos, siempre y cuando
contengan una cantidad moderada de impurezas. En muchas ocasiones, es el caso de los productos
sólidos obtenidos en una reacción química que suelen quedar acompañados de pequeñas impurezas.
La técnica se basa, fundamentalmente, en la diferente solubilidad que presenta un sólido orgánico en
un determinado disolvente cuando se encuentra a la temperatura de su punto de ebullición con
respecto a cuando se encuentra a temperatura ambiente.
Procedimiento experimental de la cristalización

Paso 1: la elección del disolvente. El éxito de la cristalización está condicionado a la elección del
disolvente apropiado. El disolvente “ideal” para cristalizar es aquel que cumple los siguientes
requisitos:
1- Disolver el sólido a purificar en caliente (a la temperatura del punto de ebullición del disolvente)
pero no en frío (a temperatura ambiente o a 0 ºC). Éste es el requisito fundamental. Un disolvente que
disuelva el sólido en frío o no lo disuelva en caliente, no es válido para cristalizar.
2- Disolver muy mal o muy bien las impurezas, para que puedan eliminarse al filtrar en caliente o
quedar disueltas en las aguas madres, respectivamente.
3- No reaccionar con el compuesto a cristalizar.
4- Presentar un punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido.
5- Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos puedan secarse con facilidad.
6- No ser tóxico ni inflamable.
En realidad, resulta difícil encontrar un disolvente que cumpla todas estas características, pero al
menos debería cumplir las cuatro primeras.
Paso 2: añadir disolvente a temperatura ambiente. El compuesto a cristalizar se situará en un

Erlenmeyer (en determinadas ocasiones se empleará un matraz de fondo redondo, ver paso 3), ya
que posee una boca de tamaño pequeño con respecto al resto del recipiente y así evitamos una
evaporación excesiva del disolvente a la hora de calentar. Se añade la mínima cantidad de disolvente
necesaria para que el compuesto a purificar se disuelva cuando calentemos la mezcla a la
temperatura de ebullición del disolvente (ver paso 3). Por ello, simplemente cubriremos por completo
el sólido y, antes de comenzar a calentar, añadiremos un trozo de plato poroso.
Paso 3: calentamiento a ebullición de la mezcla. La mezcla se calentará utilizando una fuente de

calor eléctrica y se agitará simultáneamente. Cuando el disolvente empleado sea un disolvente
orgánico de bajo punto de ebullición, es recomendable situar el producto en un matraz de fondo
redondo y realizar el calentamiento “en baño maría” adaptando un refrigerante de reflujo al matraz. En
este paso, al calentarse el disolvente aumentará la solubilidad del compuesto de partida en el mismo.
El límite de temperatura de calentamiento se encuentra en la temperatura de ebullición del disolvente,
si alcanzada la misma el compuesto no se disuelve por completo, deberíamos añadir gradualmente
más disolvente y esperar que alcance de nuevo la temperatura de ebullición, así sucesivamente,
hasta que se haya disuelto la totalidad del compuesto a cristalizar. Solo de este modo seremos
capaces de disolver el producto a cristalizar en la menor cantidad posible de disolvente y podremos
decir que tenemos una disolución saturada del compuesto a cristalizar.
No debemos obsesionarnos en disolver, añadiendo cantidades innecesarias de disolvente, hay
determinadas impurezas que son insolubles incluso en caliente.
32
Tratamiento opcional con carbón activo: solo en algunas ocasiones, cuando el producto a cristalizar
está acompañado por un gran número de impurezas coloreadas, se puede llevar a cabo en este paso
un tratamiento con carbón activo. Las impurezas coloreadas (frecuentemente más polares que la
muestra), pueden eliminarse por adsorción sobre carbón activo. Para ello, los mejores disolventes son
agua, etanol o metanol. Se disuelve la muestra tal como se ha descrito antes y a la disolución fría se
le añade carbón activo (normalmente con la cantidad recogida sobre la punta de una espátula es
suficiente) y se vuelve a calentar la mezcla hasta ebullición, manteniendo la ebullición durante 1
minuto. La mezcla se filtra con filtro de pliegues.
(Nota: Para pequeñas cantidades de muestra, puede sustituirse el filtro de pliegues por un trozo
pequeño de algodón).
Paso 4: filtrado en caliente. Este paso tiene como objetivo eliminar las impurezas que permanecen
insolubles tras haber realizado el paso 3. Si tras el paso 3, no hay impurezas insolubles, no es
necesario realizarlo. En este caso, simplemente separaríamos con una espátula el plato poroso y
pasaríamos al paso 5.
En caso de tener que

llevar a cabo el filtrado
en caliente, éste se
realizará por gravedad
en un erlenmeyer
utilizando un embudo
cónico y un filtro de
pliegues.
Para pequeñas
cantidades de muestra
puede sustituirse el
filtro de pliegues por
un trozo pequeño de
algodón.
Paso 5: enfriamiento y cristalización. La disolución filtrada procedente del paso anterior se deja
reposar a temperatura ambiente. De este modo se produce un enfriamiento gradual que conduce a
una sobresaturación de la disolución (recordemos que la solubilidad de un producto disminuye con la
temperatura). Esta sobresaturación conduce a la formación de cristales del producto en cuestión. Esta
cristalización puede completarse enfriando posteriormente en un baño de hielo, pero en cualquier
caso el enfriamiento debe ser gradual para obtener cristales muy puros y de un tamaño importante.
Paso 6: filtración en Büchner. El sólido cristalino obtenido en el paso anterior, se puede separar de
la disolución que le rodea (aguas madres) mediante una filtración adecuada. El sistema empleado
para esta filtración consta de un Büchner acoplado a un kitasato, que a su
vez se conecta a una trompa de agua ó bomba de vacío, tal como se
muestra en el esquema. Si la cantidad de producto a cristalizar, y por tanto
de disolvente empleado en la cristalización, es pequeña se puede emplear
un sistema alternativo de filtro de clavo acoplado a un tubo de filtrar. La
superficie del Büchner se recubre con un disco de papel de filtro (¡OJO!, no
utilizar nunca bolígrafo para dibujar el disco de papel). El disco de papel
debe tener un diámetro algo menor que el del embudo de manera que su
borde no se levante ni se arrugue, ya que por los pliegues pasaría algo de
33
sólido. Se moja el papel con unas gotas del disolvente y se filtra, así se conseguirá que se adapte
perfectamente al embudo.
Paso 7: lavado y secado de los cristales. Cuando el sólido cristalino aún se encuentra sobre el
Büchner, se deben lavar varias veces los cristales con el mismo disolvente en el que se ha llevado a
cabo la cristalización (no emplear para ello las aguas madres), utilizando el disolvente en frío para
evitar pérdidas de producto por redisolución. Cuando el disolvente empleado no es muy volátil,
conviene lavar después con una porción de disolvente (en el que los cristales no sean tampoco
solubles) miscible con el anterior pero de menor punto de ebullición.
Finalmente, los cristales se dejan un cierto tiempo sobre el sistema de filtración a vacío, dejando
pasar aire a su través y prensando la torta de sólido con la espátula, se pasan a un cristalizador y se
guarda en un desecador.
2.2.5- Extracción
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o
para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de una sustancia de una
mezcla por medio de un disolvente. Los dos tipos de separaciones por extracción más empleadas
son:
- Extracción sólido-líquido: consiste en tratar un sólido que está formado por dos o más sustancias
con un disolvente que disuelve preferentemente una de ellas (ejemplo: extracción del té con agua
caliente).
- Extracción líquido-líquido: un compuesto orgánico se extrae de una fase acuosa por medio de un
disolvente inmiscible con el agua (ya que la mayor parte de los compuestos orgánicos neutros son
más solubles en un disolvente orgánico que en agua). Las distintas sustancias presentes se
distribuyen entre las fases acuosa y orgánica de acuerdo con sus solubilidades relativas.
Extracción sólido-líquido:
a) Extracción de sólidos en discontinuo.
Se efectúa tratando una mezcla de sólidos con un disolvente a reflujo y filtrando o decantando. La
operación se repite tantas veces como se considere necesario.
b) Extracción de sólidos en continuo.

Se realiza habitualmente en un extractor Soxhlet de la forma
siguiente: El sólido prensado se coloca dentro de un
cartucho de celulosa que a su vez se introduce en el Soxhlet.
Los vapores del disolvente, producidos por el calentamiento
del matraz se elevan por la tubuladura gruesa lateral y el
disolvente condensado gotea sobre el sólido, extrae el
material soluble y lo lleva al matraz donde, al ser no volátil,
se acumula. De esta manera, aún las sustancias de
solubilidad muy pequeña, pueden ser extraídas prolongando
la operación durante el tiempo necesario y sin necesidad de
utilizar la gran cantidad de disolvente que la extracción
discontinua requeriría.
Extracción líquido-líquido:
Se lleva a cabo entre dos líquidos inmiscibles utilizando un
embudo de decantación. Aunque cualquier proceso que implique la transferencia de una sustancia de
una fase líquida a otra es una extracción, distinguiremos entre los conceptos de extracción y lavado.
Ambos procesos definen la misma operación aunque la finalidad es distinta: la extracción se refiere al
paso de la sustancia orgánica de interés de una fase acuosa a un disolvente orgánico, mientras que el
lavado se realiza con una fase acuosa para eliminar de la fase orgánica un compuesto no deseado.
34
a) Fundamento teórico. La extracción líquido-líquido se basa en la extracción de una sustancia S en

un disolvente D1 con otro disolvente D2, inmiscible con el primero y en el cual el compuesto S es más
soluble. Dicho compuesto, al poner en contacto los dos disolventes, se repartirá entre ambos hasta
llegar a una situación de equilibrio. La relación de concentraciones del compuesto S en cada
disolvente a una temperatura dada es lo que se conoce como coeficiente de reparto K.
b) Procedimiento experimental.
Paso 1: Preparación del material, adición de las fases y agitación de la mezcla. La extracción
líquido-líquido se lleva a cabo en un embudo de decantación que debe contar con un tapón y una
llave que ajusten perfectamente. El embudo se coloca en posición vertical en un aro metálico unido a
un soporte. Cuando se adicionen las dos fases líquidas, considerar que no deben ocupar más de la
mitad del embudo. Una vez tapado el embudo, se debe invertir, dirigiendo el vástago hacia arriba (sin
dirigirlo a la cara ni a ningún compañero). Sobre una mano se apoya el tapón y con la otra se toma el
vástago por la parte de la llave. Se debe comenzar siempre por una ligera sacudida y abrir
inmediatamente la llave para permitir la salida de gases producidos por reacción o por calor de mezcla
Paso 2: Separación de las fases. Tras la agitación, debe

ponerse el embudo en su posición normal y observar si se
formó algo de emulsión, en este caso la agitación debe
ser muy suave porque las emulsiones son muy difíciles de
eliminar. Terminada la agitación se pone el embudo sobre
el soporte, se quita el tapón, se espera que los líquidos
decanten y por medio de la llave se separan: la fase
inferior se saca por la llave y la superior por la boca para
evitar posibles contaminaciones.
IMPORTANTE: No desechar ninguna de las fases hasta
que no queden dudas sobre la naturaleza, acuosa u
orgánica de cada una. Si existieran dudas, el
procedimiento más sencillo es agregar un poco de
disolvente utilizado a uno de los líquidos separados; si se mezcla con él es porque se trata de la capa
del disolvente. Como precaución, conviene conservar y etiquetar
todas las fases hasta comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento esperado.
Paso 3: Lavado de la fase orgánica. En ocasiones es necesario lavar la fase orgánica obtenida con
agua o una disolución acuosa (ácida, básica o neutra) con el objetivo de eliminar los restos
inorgánicos (sales, ácidos o bases) que pudieran estar presentes en la misma. El procedimiento
experimental es análogo al comentado para el proceso de extracción. ATENCIÓN: si se quiere
comprobar que en la fase orgánica no quedan restos de ácidos o bases, no se puede medir el pH de
la disolución orgánica, hay que medir el pH de la fase acuosa que ha estado en contacto con la
orgánica.
Paso 4: Secado de la fase orgánica. La fase orgánica obtenida normalmente contiene trazas de
agua que hay que eliminar mediante el uso de agentes desecantes (sulfato de magnesio o sodio o
CaCl2), los cuales forman hidratos insolubles al reaccionar con el agua presente en la disolución
orgánica. La sal hidratada que se forma se separa de la disolución mediante filtración o decantación.
La disolución orgánica, una vez seca, debe quedar totalmente transparente.
Paso 5: Filtración y eliminación del disolvente. Para eliminar el disolvente del filtrado obtenido se
utiliza el rotavapor, aislándose de esta forma el compuesto de interés, que posteriormente deberá ser
purificado.
35
2.4 Cuestionario
1. ¿Cuál es la temperatura de reflujo de una mezcla?
2. Explique la importancia de abrir el grifo de agua al que está conectado el refrigerante durante el
proceso.
3. Si se ha olvidado de añadir el plato poroso, ¿qué se debe hacer?
4. Explique qué diferencia existe entre un sólido cristalino y un sólido amorfo.
5. Explique ¿Qué diferencia hay entre cristalizar y precipitar?
6. Explique diferentes técnicas de filtración de un sólido.
7. En un proceso de cristalización se realizan dos tipos de filtraciones distintas, ¿en qué se diferencian
una de otra?
8. Cuando dejamos enfriar en reposo una disolución saturada con objeto de que cristalice un
producto, ¿por qué es importante que el enfriamiento sea lento?
9. Cuando se filtra un sólido en un Büchner con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la
succión antes de cerrar la trompa de agua?
10. Explique, a nivel molecular, qué ocurre cuando se funde un determinado compuesto.
11. ¿Por qué el punto de fusión es un criterio de pureza?
12. Si un compuesto cristaliza en varias formas cristalinas distintas, ¿debe tener el mismo punto de
fusión en cada una de ellas?
36
Práctica 2-B) EXTRACCIÓN CONTINUA PARA LA OBTENCIÓN DE ACEITES ESENCIALES EN

CÁSCARA DE LIMÓN
2.1- Objetivo: Aplicar la técnica de extracción continua con Soxhlet a la extracción de aceites
esenciales presentes en la cáscara de limón.
2.2- Marco Teórico: Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente
destilables por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de
las plantas y que son importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes), de alimentos
(condimentos y saborizantes) y farmacéutica (saborizantes). Los aceites esenciales generalmente son
mezclas complejas de hasta más de 100 componentes que pueden ser: · Compuestos alifáticos de
bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos), · Monoterpenos, ·
Sesquiterpenos y Fenilpropanos. En su gran mayoría son de olor agradable, aunque existen algunos
de olor relativamente desagradable como por ejemplo los del ajo y la cebolla, los cuales contienen
compuestos azufrados.
Los aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos en unas 60 familias de plantas. Se les
puede encontrar en diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo, albahaca, buchú, cidrón,
eucalipto, hierbabuena, limoncillo, mejorana, menta, pachulí, quenopodio, romero, salvia, toronjil,
etc.), en las raíces (angélica, asaro, azafrán, cálamo, cúrcuma, galanga, jengibre, sándalo, sasafrás,
valeriana, vetiver, etc.), en el pericarpio del fruto (limón, mandarina, naranja, etc.), en las semillas
(anís, cardamomo, eneldo, hinojo, comino, etc.), en el tallo (canela, caparrapí3, etc.), en las flores
(arnica, lavanda, manzanilla, piretro, tomillo, clavo de olor, rosa, etc.) y en los frutos (alcaravea,
cilantro, laurel, nuez moscada, perejil, pimienta, etc.).
2.3- Materiales y reactivos
Materiales: un extractor Soxhlet, un soporte, 2 pinzas, manta calefactora, dedal filtrante, cápsula de
porcelana mediana, vidrio de reloj.
Reactivos: alcohol etílico, cáscara de limón secada en estufa

(80°C)
2.4- Procedimiento
Secar cáscara de limón en estufa. Pesar la cantidad a usar.

Colocar la muestra dentro de un dedal filtrante (estándar o
fabricado con papel de filtro) colocando un trozo de algodón en la
base y en la parte superior del mismo, cerrando convenientemente
para evitar la salida del sólido. Pesar el conjunto dedal-muestra
(Peso inicial dedal+muestra). Introducir el dedal en el equipo
Soxhlet y dejar sifonar el solvente tantas veces como sea
necesario (hasta observar una coloración intensa del solvente).
Sacar el dedal y llevar a estufa en vidrio de reloj. Secar hasta peso
constante. Dejar enfriar en desecador. Pesar (Peso final
dedal+muestra)
37
2.5- Datos experimentales, cálculos y resultados
Peso de aceite esencial = Peso inicial dedal+muestra - Peso final dedal+muestra
Cuestionario
1. Justifique por qué se usa la extracción continua en la extracción de aceites esenciales.

Indague cómo se los obtiene a nivel industrial.
2. Indague en fuentes bibliográficas (mencione las fuentes) aspectos generales sobre aceites
esenciales en la cáscara de limón.
3. Calcule el contenido porcentual de aceite esencial en la cáscara de limón, según los datos
obtenidos en la práctica. Compare con datos bibliográficos (indique la fuente).
4. Cite al menos 4 aplicaciones industriales, medicinales, comerciales de los aceites esenciales.
38
Práctica 2-C) EXTRACCIÓN DE LIMONENO DE CÁSCARAS DE NARANJA POR ARRASTRE

CON VAPOR DE AGUA
2.1- Objetivo: Aplicar la técnica de arrastre con vapor de agua para la extracción de limoneno de
cáscaras de naranja.
2.2- Marco Teórico: El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos.
Es la sustancia que da olor característicos a las naranjas y los limones. Pertenece al
grupo de los terpenos. Los terpenos tienen como unidad básica el isopreno (2-metil,
1,3-butadieno).
El limoneno posee un centro quiral, por lo tanto existen los isómeros R-limoneno y S-
limoneno. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su
olor característico.
El limoneno dextrógiro (+) es un líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la
cáscara del limón y es el responsable de su olor.
En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda

como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene
aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar
nuevos compuestos. isopreno
El limoneno es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la
fabricación de adhesivos, etc. También es usado por las industrias farmacéutica y alimentaria como
componente aromático y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtención de sabores
artificiales de menta y en la fabricación de dulces y goma de mascar.
Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos anticancerígenos.
2.3- Materiales y reactivos
Materiales:
Matraz redondo de tres bocas de 500 mL, juntas, tapón de vidrio, adaptador curvo, Erlenmeyer de 50
mL, embudo de adición, embudo de separación,3 soportes universales, 3 pinzas con nuez, manta de
calentamiento, cuchillo de cocina,
Sustancias y reactivos:
Cáscaras de tres naranjas

Agua destilada
Pentano o éter 10 mL
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Permanganato de potasio, KMnO4
Solución Br2 en tetracloruro de carbono al 2 %
2.4- Procedimiento
39
1. Con un cuchillo de cocina se quita la cáscara de tres naranjas, con la menor cantidad de la pulpa
blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar la cáscara para evitar la pérdida de
aceite esencial. Se pesa.
2. Con ella se prepara un picadillo y se coloca en
un matraz redondo de tres bocas, de 500 mL.
3. Se ensambla un aparto de destilación por
arrastre con vapor Se utiliza un matraz Erlenmeyer
para colectar el destilado.
4. Se adiciona agua al picadillo y se calienta
procurando que la ebullición no sea muy violenta y
que el nivel del líquido en el interior del matraz
se mantenga constante durante el proceso de
destilación.
5. Debe destilarse tan rápido como sea posible, de
manera que se colecten 100-150 mL de líquido
turbio o aceitoso.
6. El picadillo del matraz se desecha y el destilado
se enfría.
7. El destilado se transfiere a un embudo de separación y se adiciona 5-10 mL de éter etílico, se agita
vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen.
8. La disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el éter se evapora en baño
de vapor.
10. Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su índice de
refracción.
Ensayos
11. Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, puede realizarse
una prueba con agua de bromo. Una prueba de la existencia de dobles enlaces es positiva cuando la
solución se vuelve incolora. El color rojo-café del bromo desaparece cuando se adiciona un
compuesto con doble enlace C=C, ya que se forma un compuesto hidrohalogenado, que
generalmente es transparente.
12. Otra alternativa es realizar una prueba con disolución acuosa de KMnO4 0.02M. la disolución
violeta de permanganato de potasio se vuelve de color café claro incolora debido a que se oxidan y
rompen los dobles enlaces C=C.
Cuestionario
1. ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno? Identifíquelas.

2. Existen 14 posibles isómeros para la fórmula C10H16, que difieren en la posición de los dobles
enlaces. Represente sus estructuras.
3. ¿El limoneno es una molécula polar o no polar? Indique una evidencia experimental.
4. Identifique el centro quiral del limoneno.
5. Durante la separación del limoneno a partir de su solución acuosa, ¿Qué capa lo contiene, la
superior o la inferior? ¿Por qué?
6. El punto de ebullición del limoneno es de 177°C, entonces ¿por qué es posible separarlo de las
cascaras del cítrico por arrastre de vapor con agua?
40
PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 3
Práctica 3-A) DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
3.1 Objetivo: Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre los compuestos
orgánicos e inorgánicos.
3.2 Marco teórico

Las propiedades de los compuestos están determinada principalmente por el tipo de enlace. Los
compuestos inorgánicos, formados principalmente por enlaces iónicos, son altamente resistentes al
calor, por lo que tienen altos puntos de fusión. Los compuestos orgánicos, en los cuales predomina el
enlace covalente, requieren menos energía calorífica para fundirse o descomponerse. De esta
propiedad también se explica que los compuestos orgánicos se disuelven en solventes no polares, en
cambio los inorgánicos en polares. Generalmente los ácidos inorgánicos (ácido clorhídrico, sulfúrico)
son fuertes con constantes de acidez altas, mientras los orgánicos son débiles con constantes de
acidez bajas.
3.3 Materiales y métodos
3.3.1 Materiales
Gradilla con tubos de ensayo, vasos de precipitado de 100 y 200 ml, baño maría, soporte universal
con anillo, termómetro, pinzas para tubo de ensayo, pipetas graduadas de 5 y 10 ml, espátulas y
balanza, papel
3.3.2 Reactivos
Cloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico, almidón, benceno, acetona, ácido sulfúrico y
azúcar
3.4 Procedimiento
3.4.1 Prueba de solubilidad

Colocar en 4 tubos de ensayo 2 ml de agua destilada, en cada uno. Numerarlos de 1 a 4. Agregar 0.2
g de cloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico, almidón, respectivamente.
Agitar vigorosamente y anotar observaciones respecto a la solubilidad en agua.
3.4.2 Punto de ebullición

Colocar en baño maría un tubo de ensayo con 10 ml de acetona. Calentar con cuidado a ebullición.
Medir la temperatura de ebullición con un termómetro. Registrar. Comparar con el dato bibliográfico.
Dejar enfriar la acetona y guardar en el frasco colector de solventes orgánicos.
Repetir la experiencia usando agua destilada como reactivo. Anotar observaciones.
3.4.3 Formación de carbono

Quemar un trozo de papel y anotar observaciones.
Colocar azúcar en una cápsula de porcelana y exponer al calor sobre trípode.
En otra cápsula colocar NaCl y repetir la experiencia anterior.
Observar en qué situación se presenta formación de residuo carbonado.
3.4.4 Estabilidad térmica

Tomar dos tubos de ensayo y agregar a uno de ellos 1g de NaCl y al otro 1g de almidón. Exponer
cuidadosamente ambos tubos a la llama del mechero hasta notar un cambio. Registrar en qué tubo
se aprecian los cambios más rápidamente
41
4 Cuestionario
1) En base a la práctica ¿Cómo puede diferenciar experimentalmente un compuesto orgánico de uno

inorgánico?
2) Explique por qué los compuestos iónicos conducen la electricidad.
3) Explique por qué un compuesto puede solubilizarse en agua
4) Teóricamente quién es más soluble, ¿El ácido benzoico o el almidón? Justifique.
5) Las observaciones recogidas de la práctica coinciden con los datos bibliográficos?
42
Práctica 3-B) ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO
3.1 Objetivo: Reconocer los principales elementos que constituyen los compuestos orgánicos, C,
H, O, N y otros (halógenos X, S, P), usando diferentes métodos de análisis.
3.2 Marco teórico: Podemos definir el análisis elemental como el conjunto de operaciones que
permite reconocer cuáles son los elementos y en qué proporción se encuentran en un compuesto
químico, puede abordarse desde dos aspectos:
-ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO: determina cuáles son los elementos que
constituyen la sustancia orgánica bajo estudio.
-ANÁLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO: determina la cantidad presente en la muestra
y la proporción en que se hallan combinados dichos elementos en la sustancia.
El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgánicos es esencial al tratar
de caracterizarlos.
3.2.1 IDENTIFICACION DE CARBONO e HIDROGENO
Método del óxido cúprico: el principio del método consiste en la reducción del óxido cúprico a
cuproso y cobre metálico y la transformación del carbono en anhídrido carbónico y el hidrogeno en
agua. El CO2 es recibido en la solución de Ca(OH)2 o de Ba(OH)2, con las cuales reacciona dando
precipitados blancos de CaCO3 y BaCO3. El agua que se forma se condensa en las paredes del tubo
de ensayo. Dando así ensayo positivo para presencia de carbono e hidrógeno, respectivamente.
. ᶲ
MUESTRA + CuO → CO2 + Cu2O + H2O
en exceso de muestras el óxido cuproso formado puede continuar su acción oxidante hasta reducirse
a cobre metálico.
. ᶲ
MUESTRA + Cu2O → CO2 + Cu + H2O
La formación de un residuo rojo metálico de cobre comprueba efectivamente que ha existido una
oxidación. El CO2 es recibido en la solución de Ca(OH)2 o de Ba(OH)2 , con las cuales reacciona
dando precipitados blancos de CaCO3 y BaCO3. El agua que se forma se condensa en las paredes
del tubo de ensayo
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O

CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O
Si la sustancia no presentara carbono (sustancia inorgánica) la reacción habría sido negativa.
3.2.2 IDENTIFICACION DE NITROGENO, HALOGENOS Y AZUFRE

Método de Lassaigne: para las investigaciones cualitativas del nitrógeno, halógenos, fósforos y
azufre en los compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno de los
procedimientos que se emplea con este fin, consiste en la fusión de la sustancia orgánica con
sodio metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrógeno en cianuro de sodio
(NaCN), los halógenos en halogenuros, el fósforo en fosfatos.
MUESTRA (C, H, O, N, S, X) + Na NaCN, NaX. Na2S, NaSCN, Na3PO4
43
HALOGENOS: (halogenuros-x): el nombre de halógeno significa “productor de sales”. La familia de

los halógenos comprende el flúor, cloro, bromo, yodo. La electronegatividad de los halógenos decrece
de flúor al yodo, con el H forman hidrácidos y con los metales sales, la investigación de halógenos se
puede realizar mediante ensayo de BEILSTEN o la solución procedente de la fusión con Na.
A.- IDENTIFICACION DEL CLORO:

A.1- Con el nitrato de plata: la investigación de halógenos en los compuestos orgánicos se puede
realizar transformando el derivado halógeno en halogenuro de sodio. El Ion haluro se reconoce por la
formación del halogenuro de plata, en el caso del cloro nos dará un precipitado blanco AgCl, con el Br
nos dará un precipitado amarillento AgBr y con el yodo nos dará un precipitado amarillo AgI.
NaX + AgNO3 → AgX + HNO3
A.2- Con dicromato de potasio: solamente los cloruros pueden formar cloruros de cromilo
(vapores parduscos) cuando es tratado con dicromato y H2 SO4.
1ml. de muestra + 1ml. de dicromato de potasio + 0.5 ml. de H2SO4 .

K2Cr2O7 + 4NaCl + 3 H2SO4 . → 2CrO2Cl2 + K2SO4 + 2Na2SO4 + 3H2O
Vapores
Pardos
B.- IDENTIFICACION DEL YODO:

B.1- con cloruro férrico: A una pequeña porción de la solución se agrega gotas de HCl y FeCl 3 con
la consiguiente liberación del yodo en forma libre. Que luego tratado con almidón o solventes no
polares (benceno, tolueno, cloroformo, sulfuro de carbono) permite su identificación.
2NaI + 2 FeCl3 → 2NaCl + 2 FeCl3 + FeCl3 + I2
I2 + C6 H11 O5 (almidón) → C6 H11 O5 I (sorbato-yodo-almidón)
Solución
Azul
I2 + CHCl3 → I2 CHCl3 grosella
B.2- Con agua clorada: en forma idéntica al anterior, si agregamos a la muestra gotas de agua
clorada, ésta libera al yodo en forma molecular, en cuya identificación serán empleados los mismos
reactivos usados anteriormente.
Cl2 + NaI → I2 + 2KCl
C.- IDENTIFICACION DE BROMO:

C.1- Con permanganato de potasio: A una pequeña porción de la solución se agrega gotas de ácido
sulfúrico concentrado y gotas de permanganato de potasio, consiguiendo liberar el Br en forma
molecular (Br2), luego, añadir cloroformo permite su identificación.
10 NaBr +2KMnO4 + 8H2SO4 → 5Br2 + 5Na2SO4+K2SO4 +2MnSO4 +8.H2O
Br2 + CHCl3 → Br2 CHCl3
Rojo marron
C.2- Con agua clorada: También el bromo se le identifica por el desplazamiento con agua clorada,
eliminando previamente al yodo con exceso de cloro, por formación del ácido yódico, quedando en la
solución el bromo libre, cuya identificación es semejante a la anterior.
NaBr, NaI +Cl2 → NaCl + Br2 + I2
Br2, I2 + 5 Cl2 +6 H2O → 2HIO3 + 10HCl + Br2
C.3- Con fluoresceína: la presencia de bromo puede identificarse con este reactivo específico, con la
cual una coloración roja intensa forma la eosina (tetrabromofluoresceína). Primero se separa el yodo
por extracción con tetracloruro de carbono, luego se libera el bromo y se identifica con la fluoresceína.
2NaBr+PbO2 +4 CH3 COOH → Br2 +6 Pb (CH3 COO)2 +2CH3 COONa +2 H2O
44
C.4- Ensayo de Beilstein: es un método rápido para investigar halógenos se emplea un alambre de
cobre y calor que con la muestra halogenada produce un halogenuro volátil que a la llama da un color
verde azulado.
(C,H,O,N,X) +CuO → Cu2 X2 + H2O + CO2 + N2
D- IDENTIFICACIÓN DE AZUFRE : el azufre se encuentra en un estado nativo en los volcanes , es

de color amarillento limón, insípido, soluble en sulfuro de carbono, es mal conductor del calor y la
electricidad, por frotación electriza negativamente. Los estados alotrópicos del azufre son dos formas
cristalizadas por fusión y dos formas amorfas, la soluble y la insoluble.
El azufre es combustible, arde con el oxígeno o en el aire con una llama azul, es un reductor, con el
hidrogeno bajo la acción del calor da SH2, se combina con la mayoría de los no metales dando
sulfuros, se combina con los metales a temperaturas relativamente elevadas, dando sulfuros
metálicos.
IDENTIFICACION DE SULFUROS:
D.1- Con acetato de plomo: el azufre en los compuestos orgánicos se investiga en la solución
procedente de la fusión con sodio metálico. El Ion se reconoce como sulfuros de plomo.
Na2S + 2Pb (CH3COO)2 → PbS + 2CH3COONa
D.2- Con cloruro férrico: en caso que la muestra contenga azufre y nitrógeno, se puede formar
sulfocianuro de sodio, que al ser calentado con cloruro férrico da una coloración rojo sangre.
NaSCN + FeCl3 → Fe(SCN)3 + NaCl
E- IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO (cianuros CN): el nitrógeno se puede investigar por formación

de ferrocianuro férrico de “azul de Prusia” o por fusión de cal sodada. Algunas sustancias orgánicas
nitrogenadas al ser quemadas desprenden un olor a pelo quemado.
2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl
F- IDENTIFICACION DE FÓSFORO (fosfato): el fósforo existe en la naturaleza en estado de

fosfatos de hierro, magnesio, plomo y principalmente de calcio, hay existencia de fósforo en la orina,
en el sistema nervioso, presenta varios estados alotrópicos como el ordinario o blanco y el rojo. Es
oxidable al aire seco, fosforescente, soluble en sulfuro de carbono. a la muestra se le agrega
solución de molibdato de amonio y ácido nítrico diluido. Se calienta la solución a 50ºC por 2
minutos y después se deja en reposo. Si en un periodo de 30 minutos aparece un precipitado
amarillento, indicara la presencia del fósforo.
Na3PO4 + 2(NH4) MoO4 + 21 HNO3 → (NH4)3 PO4 +2MoO4 +21NH4NO3 + 12H2O
45
IDENTIFICACIÓN DE CARBONO, HIDRÓGENO Y AZUFRE
3.3.1 Materiales
Tubos de ensayo, gradilla, mechero de Bunsen, vasos de precipitado, pinzas, embudo, piseta,
papel de filtro, tubo de desprendimiento, papel de tornasol.
3.3.2 Reactivos
Acido benzoico, glucosa, óxido de cobre, hidróxido de calcio, urea, acetato de plomo
3.4 Procedimiento
Experimento 1: reconocimiento del carbono.

En un tubo de ensayo agregar unos miligramos de ácido benzoico, luego someter al
calor por 3 a 5 minutos, aproximadamente, hasta observar que libere gases y que en
la parte interna quede residuos color negro y en las paredes del tubo quede vapor de
agua.
Ácido benzoico + calor → carbonización

Repetir el procedimiento para otras muestras. Comparar. Observar.
Experimento 2.- reconocimiento de carbono e hidrogeno

simultáneamente, por oxidación con CuO.
-Agregar unos miligramos de muestra previamente desecada en tubo de

ensayo.
- Incorporar óxido cúprico.
-Adaptar tubo de desprendimiento.
-Introducir la extremidad libre del tubo dentro de un tubo de ensayo que
contenga agua de cal filtrada y calentar.
Experimento 3.- reconocimiento del nitrógeno
- Agregar a un tubo de ensayo unos mg. de urea

-Someter a la acción del calor
-Exponer papel de tornasol a los vapores (NH3)
MUESTRA + calor NH3 →↑
Experimento 4.- reconocimiento del azufre

-Humedecer un papel de filtro con acetato de plomo y dejar secar.
-Agregar en un tubo de ensayo la muestra problema.
-Someter al calor y exponer a los vapores el papel de acetato de plomo.
MUESTRA + (CH3 -COO)2 Pb → SPb + 2CH3 –COOH
46
3.4 Cuestionario
1. Indique la forma en que reconoce cada elemento analizado en cada una de las muestras.
Justifique.
2. Escriba la estructura de cada uno de los compuestos orgánicos usados como muestras.
3. Escriba las reacciones químicas involucradas en cada determinación.
4. Indique los aspectos experimentales particulares, observaciones, cuidados en el uso de
materiales, y otras acotaciones relevantes sobre su trabajo experimental en esta práctica.
5. Un estudiante de química desea identificar el componente principal de un limpiador líquido
comercial. Observa que 35.8. mL del limpiador pesan 28.1 g. De las siguientes posibilidades,
determine cuál es el componente principal del limpiador. Cloroformo, éter etílico, isopropanol,
tolueno.
47
OBTENCIÓN DE ACETILENO. Reacciones de adición al doble enlace.
4.1 Objetivo
Comprender las reacciones de adición. Obtener acetileno a partir de carburo de calcio. Trabajar
respetando las normas de higiene y seguridad en el laboratorio
4.2 Marco teórico

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La
estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de
carbono.
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero
que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión
más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC – 4000 ºC), el
cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno (4987 ºC). El acetileno arde en el aire con llama muy
luminosa y forma con éste mezclas explosivas.
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de
los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra
parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos
enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos
átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que
circunda al enlace σ C-C. La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los
enlaces CH tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos
que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones y al
elevado carácter s de los orbitales híbridos sp (50% de carácter s), lo que aproxima más a los
átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno.
Los alquinos dan típicamente reacciones de adición en el triple enlace. Un ejemplo es la adición a la
molécula de carburo de calcio para obtener acetileno.
Antiguamente, el gas extraído de la reacción arriba indicada, se usaba en las lámparas para los
mineros y en las luces de las bicicletas, debido a la brillantez de su luz. Aun, hoy en día, se usa para
soldar, debido a su alta temperatura de combustión. El “olor a carburo” característico, sin embargo,
48
no es causado por el etino, sino por el gas tóxico de fosfina liberado por impurezas de fosfuro de
calcio, cuando está en contacto con agua. El carburo de calcio puro forma cristales transparentes e
incoloros. En la mayoría de los casos el producto comercial que se consigue en el mercado, está
compuesto de bloques grises negros o marrones, cuyo color se debe a las impurezas del carbón o
de óxido de hierro. Otros contaminantes son óxido de calcio, sulfuro de calcio, nitruro de calcio,
carburo de silicio, y, como se mencionó anteriormente, fosfuro de calcio.
Combustión del etino:

En la combustión de etino se observa una llama amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros y gran
cantidad de material en suspensión desprendida durante la combustión.
La llama amarillenta se debe a la baja proporción de hidrógeno en la molécula (debido al triple
enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma.
H-C ≡ C-H + O2 CO2 + H2O
La ecuación anterior muestra una combustión completa, lo que generalmente no ocurre en la

práctica corriente de laboratorio. Se debe tener, entonces, en cuenta la posibilidad de la presencia
de monóxido de carbono y carbono nativo, según:
H-C ≡ C-H + O2 CO2 + CO + C + H2O.
Reacción con el reactivo de Baeyer
Reacción del etino con una solución alcalina de permanganato de potasio
Reacción con solución amoniacal de nitrato de plata.
H-C ≡ C-H + Ag+ H-C ≡ C-Ag
acetiluro de plata
Reacción con solución amoniacal de cloruro cuproso
H-C ≡ C-H + Cu+ H-C ≡ C-Cu
acetiluro de cobre.
El acetiluro de cobre es un compuesto explosivo
49
4.3.1 Materiales
3 tubos de ensayo de 15 x1.5 cm, soporte metálico, trípode metálico, pinzas universales, mechero
bunsen, cuba galvanizada, matraz kitazato con tapón de hule, embudo de separación, pipeta
graduada de 10 ml.
4.3.2 Reactivos
1 g de carburo de calcio, 3 ml de solución de KMnO4 al 1% en agua, 1 ml de sol. acuosa al 1% de
Na2CO3 , 3 ml de sol. acuosa al 1% de yodo (o bromo).
4.4 Procedimiento
1. En un matraz Kitazato colocar el carburo de calcio previamente pesado

2. Adaptarle en la boca un embudo de adición
3. Adicionar 10 ml de agua al embudo
4. En la salida lateral del Kitazato colocar una manguera que termina en un corto tubo de vidrio que
se introduce dentro de un tubo de ensaye. (El tubo de ensayo está lleno de agua e invertido, dentro
de la tina galvanizada también llena de agua).
5. Prepara los tubos de ensayo con las soluciones indicadas abajo en los incisos.
6. Adiciona gota a gota el agua sobre el carburo. Manteniendo la manguera sumergida en el agua,
para evitar que se escape el gas al exterior.
7. El gas que se va obteniendo va desplazando el agua contenida en el tubo. Tapar y reservar para
realizar el ensayo c.
8. Dejar burbujear acetileno en el tubo que contiene sol. de KMnO4 realizar la prueba del inciso a
10. Dejar burbujear acetileno en el tubo que contiene sol. de bromo y realizar la prueba del inciso b
12. Anotar las observaciones
Pruebas de identificación:
a. Reacción con solución alcalina de KMnO4

b. Reacción con agua de bromo.
c. Prueba de ignición: el tercer tubo se envuelve en una franela y se tapa. Se acerca con
PRECAUCIÓN un fósforo encendido a la boca del tubo y observar la detonación que causa la
reacción de combustión procure no dirigirlo hacia a alguna persona cuándo efectúe la reacción.
NOTA: Trabaje con mucha precaución ya que el acetileno puede reaccionar con el aire, evite
inhalarlo. Al terminar las reacciones, espere que todo el carburo termine de reaccionar, decante y el
residuo sólido se desecha en depósito indicado por el docente. No arrojar a las piletas de mesadas.
El montaje del equipo puede realizarse de alguna de las siguientes formas:
50
Cuestionario
1.- ¿Qué reacción se lleva a cabo en la identificación con la prueba de de KMnO4? Describa los
cambios observados y justifique.
2- Escriba la reacción que se produce entre el acetileno y el agua de bromo. Describa los cambios
observados y justifique.
3.- ¿Cómo se lleva a cabo el proceso de combustión del acetileno?
4- Investigue sobre los usos industriales del acetileno.
5-Indague sobre las precauciones a tener en cuenta para la manipulación y almacenamiento del
acetileno.
6- ¿Cómo se obtiene el carburo de calcio a nivel industrial?
51
PROPIEDADES DE ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS. ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO
6.1 Objetivo:
Comprender las reacciones características de alcoholes, aldehídos y cetonas. Aplicar ensayos de
caracterización para reconocimiento de aldehídos y cetonas. Trabajar respetando las normas de
higiene y seguridad en el laboratorio
6.2 Marco teórico

Los alcoholes son quizás los compuestos más empleados como reactivos para la preparación de
compuestos orgánicos. Están formados por C, H y O, en los cuales un grupo oxhidrilo (–OH) se
encuentra unido a un carbono saturado (sp3). Se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
Las propiedades químicas de un alcohol están determinadas por su grupo –OH. Las reacciones
pueden involucrar:
-Ruptura del enlace R--- OH (reacción con halogenuro de hidrógeno, deshidratación, etc).
-Ruptura del enlace O--- H (reacción como ácidos: con metales activos, formación de ésteres,
oxidación, entre otras).
Los aldehídos y cetonas son compuestos que contienen el grupo

carbonilo, C=O y por ello, a menudo, se los llama compuestos
carbonílicos. El grupo carbonilo rige la química de los aldehídos y
cetonas de dos maneras fundamentales:
-Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica.
-Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono
La diferencia estructural del carbonilo de aldehídos y cetonas afecta sus propiedades de dos
maneras:
-Los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas lo hacen con dificultad.
-Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas.
El sustituyente unido al grupo acilo afecta fuertemente la reactividad del compuesto carbonílico.
La reacción típica de los aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica.
PRIMERA PARTE: ALCOHOLES Y FENOLES
Solubilidad de alcoholes: Los compuestos con similares fuerzas

intermoleculares se disuelven entre sí. Tanto los compuestos en
que ocurren enlaces de H, como los que presentan atracciones
dipolo-dipolo, son polares; mientras tanto, los compuestos no
polares presentan solamente atracciones entre dipolos inducidos.
Por tal motivo los compuestos polares se disuelven en solventes
polares como el agua y los compuestos no polares, en
hidrocarburos.
52
Ensayo de Lucas: Esta prueba se usa para distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
que tienen menos de seis o siete átomos de carbono. La prueba requiere que el alcohol esté
inicialmente en solución. Conforme la reacción se lleva a cabo, se forma el cloruro de alquilo
correspondiente, el cual es insoluble en la mezcla de reacción. Como resultado, la mezcla se enturbia.
En algunos casos se observa una fase diferente.
Los alcoholes terciarios, alilicos y bencilicos reaccionan de inmediato y provocan turbidez en la
solución.
Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3 a 10 minutos. La solución puede
requerir calentamiento para observar una prueba positiva.
Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero reaccionan muy, muy lentamente, de tal
modo que a los 10 minutos la solución permanece clara.
ZnCl2
R-OH + HCl R-Cl (insoluble) + H2O
Nota: el Reactivo de Lucas debe prepararse en el laboratorio poco antes de ser usado. Se prepara por
disolución de 24 g de cloruro de cinc anhidro (fundido) en 27 g (o 23 ml) de ácido clorhídrico concentrado,
agitando y refrigerando para evitar la pérdida de ácido.
Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios, frente al dicromato de potasio en solución ácida,
generan aldehídos, que son rápidamente oxidados a ácidos carboxílicos. Se observa la reacción
mediante el cambio de color debido a la reducción del cromo (VI) de color naranja a cromo (III), que
posee color verde.
La oxidación de un alcohol primario o uno secundario implica la remoción de un hidrógeno del
carbono al que se une el OH. El carbono que porta el grupo OH en un alcohol terciario no se enlaza a
un hidrógeno, de modo que su grupo OH no se puede oxidar a un grupo carbonilo.
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
Un alcohol terciario no se oxida
Propiedades de los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos
hidroxilos (OH) unidos directamente a un anillo aromático. El fenol es el miembro más
sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno. Los fenoles
53
presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin
embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su
obtención son diferentes.
El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de
carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Prueba de fenoles con el ión férrico: La mayoría de

los fenoles y enoles forman complejos coloridos en la
presencia del ión férrico. Los fenoles dan colores rojo,
azul, púrpura o verde.
SEGUNDA PARTE: ALDEHÍDOS Y CETONAS
Solubilidad de aldehídos y cetonas: El grupo

carbonilo polarizado convierte a aldehídos y cetonas en sustancias polares. El oxígeno carbonílico de
aldehídos y cetonas puede formar puentes de hidrógeno con los protones del agua. Esto los hace
más solubles en agua que los alquenos, pero son menos solubles que los alcoholes. Debido a su
polaridad, los compuestos carbonílicos de pequeño tamaño son completamente miscibles en agua.
Sin embargo, esta miscibilidad disminuye a medida que la cadena hidrofóbica de la molécula aumenta
de tamaño.
Oxidación de aldehídos y cetonas: los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, no así
las cetonas, siendo ésta la reacción que más distingue a los aldehídos de las cetonas. Cualquier
oxidante que es capaz de oxidar un alcohol primario o secundario (H2CrO4, KMnO4, etc.) oxida
también a los aldehídos. También se puede conseguir la oxidación mediante el ion Ag +, el cual
requiere medio alcalino para evitar que precipite el insoluble óxido de plata, por eso se añade en
forma de complejo amoniacal.
Ensayo de Tollens: el ión diaminplata Ag(NH3)2+ recibe el nombre de reactivo de Tollens y

provoca la oxidación del aldehído a ácido carboxílico y el ión plata se reduce a plata metálica que
precipita cuando se hace de forma cuidadosa formando un espejo. Esta reacción se utiliza para la
detección de aldehídos y diferenciarlos de las cetonas.
Ensayo de Fehling: Otro ensayo similar que se suele emplear es con el llamado reactivo de
Fehling que es tartrato de cobre(II)
que oxida a los grupos aldehídos y
como resultado positivo de la prueba da
un precipitado de color rojo ladrillo de
óxido cuproso. Este reactivo consta de
dos soluciones A (sulfato cúprico pentahidratado) y B (tartrato sódico potásico e hidróxido de
sodio en agua) que se mezclan en partes iguales. Reacciona levemente con la acetona pero no
con las cetonas.
54
Reacción de Schiff : Otro ensayo diferencial es el uso del reactivo de Schiff, el cual se basa en el
empleo de fucsina, colorante derivado del trifenilmetano. Este reactivo es fucsina decolorada,
dando positivo para aldehídos no así con cetonas.
6.3.1 Materiales
Tubos de ensayo, pipetas, gradillas, agitador,
6.3.2 Reactivos
Metanol, etanol o alcohol etílico, pentanol o alcohol amílico, alcohol secundario, alcohol terciario,
propanotriol o glicerina, fenoles, acetona, aldehídos, benzaldehído, fenol.
K2Cr2O7 10%, H2SO4 diluido, reactivo de Lucas, FeCl3 al 2,5%, AgNO3 al 5%, NaOH al 10%, NH4OH
Reactivo de Fehling, Reactivo de Shiff
6.4 Procedimiento
a) Propiedades físicas - Caracteres organolépticos

-Observar el estado de agregación, color, olor, densidad de cada uno de los alcoholes dispuestos.
-Registrar en una tabla.
b) Solubilidad de alcoholes y fenoles

-Verter en tubos de ensayo 2 ml de cada alcohol y fenol dispuesto. Rotular.
-Agregar a cada uno 2 ml de agua.
-Agitar.
-Observar y registrar resultados.
c) Ensayo de Lucas
- Colocar dos gotas de la muestra a analizar (10 mg si es sólido) en un tubo de ensayo.
- Añadir 10 gotas de reactivo de Lucas.
- Agitar la mezcla con una varilla de vidrio y dejar en reposo.
- Observar y registrar los resultados. El alcohol puede clasificarse basándose en los tiempos indicados
anteriormente.
55
d) Oxidación de alcoholes
-Agregar en tres tubos de ensayo: 2 ml de K2Cr2O7 10%, unas gotas de H2SO4 diluido y unas
gotas de un alcohol primario, un alcohol secundario y un alcohol terciario, respectivamente.
-Calentar cuidadosamente cada uno durante aproximadamente 1 minuto. Dejar enfriar en gradilla.
-Observar y registrar cambios.
e) Reacción de fenoles con ión férrico

-Colocar, en un tubo de ensayo, una gota de agua, o una gota de agua y una de etanol, de
acuerdo a la solubilidad de la muestra a examinar.
- Añadir una gota de muestra si es líquida o 10 mg si es sólida.
-Agitar la mezcla con una varilla de vidrio. Agegar una gota de solución acuosa de FeCl3 al 2.5%.
Agitar.
f) Solubilidad de aldehídos y cetonas

-Verter en tubos de ensayo 2 ml de cada aldehído y cetona dispuestos. Rotular.
-Agregar a cada uno 2 ml de agua.
-Agitar.
g) Ensayo de Tollens
-En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución acuosa de AgNO3 al 5%, seguido de una gota de
solución acuosa de NaOH al 10%
-Añadir hidróxido de amonio concentrado, gota a gota (2 a 4 gotas) agitando, hasta que el
precipitado de óxido de plata se disuelva.
-Agregar una o dos gotas (o 10 mg) de la muestra a analizar.
-Agitar. Y dejar reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. Si no hay reacción, colocar el
tubo en baño maría durante 5 minutos.
h) Ensayo de Fehling
-Poner en tubos de ensayo 2 mL de cada uno de los aldehídos y cetonas dispuestos.
-Añadir a cada tubo 0.5 mL de Fehling A y 0.5 mL de Fehling B.
- Calentar a la llama.
i) Reacción de Shiff
-Agregar unas gotas de solución diluida de formaldehído a 4 ml del reactivo de Schiff.
-Repetir con solución de acetaldehído y con acetona pura.
-Observar y registrar los resultados.
Cuestionario
Investigue, informe e indique fuentes bibliográficas consultadas sobre:

-Usos industriales de los alcoholes.
-Usos de aldehídos y cetonas.
-Efectos de la ingesta de alcohol etílico en el organismo.
56
SAPONIFICACIÓN: HIDRÓLISIS DE GLICÉRIDOS PARA LA OBTENCIÓN DE UN JABÓN
8.1 Objetivo:
Efectuar la reacción de hidrólisis de los triglicéridos (ésteres de la glicerina con ácidos grasos de C12
a C24) de grasas o aceites vegetales en medio básico, para obtener sales alcalinas de los ácidos
carboxílicos de 12 a 24 átomos de carbono, los cuales tienen aplicación comercial y se usan como
jabones en el ámbito doméstico. Esta reacción se conoce industrialmente como saponificación,
derivada del término inglés soap, que significa jabón.
8.2 Marco teórico
Cuando la hidrólisis de un éster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH, los
productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del ácido carboxílico.
La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la hidrólisis de las grasas o
aceites con NaOH, que se emplea para hacer jabón. El ácido carboxílico que se produce durante la
hidrólisis reacciona con la base fuerte y se convierte en el correspondiente ión carboxilato. Los
jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos orgánicos con largas
cadenas de hidrocarburos. La fórmula general de un jabón se puede expresar como: CH3-(CH2)n-
COONa+ , donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar entre 3 y
21. El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que el
KOH forma un jabón líquido más suave. Los aceites poliinsaturados forman jabones más blandos. La
característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la hidrofílica, que
es fuertemente atraída por las moléculas de agua y que se localiza en torno al grupo carboxilo, y la
hidrofóbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las moléculas de agua, ubicada en el
extremo más alejado de la cadena hidrocarbonada. Una molécula de jabón, como el estearato de
sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo de hidrocarburo, que es apolar.
57
Mecanismo de reacción:
Primer paso. Adición del ion hidróxido sobre el grupo carbonilo del éster
Segundo paso: Eliminación de los alcóxidos o alcolatos con formación de los ácidos carboxílicos
grasos.
Tercer paso: Reacción ácido-base con la formación del trialcohol (glicerina) y la sal potásica de los
ácidos carboxílicos.
58
8.3 Materiales y reactivos
8.3.1 Materiales
Cristalizador, embudo Büchner, equipo de calentamiento a reflujo, matraz Erlenmeyer de 250 mL

1 matraz Kitasato de 250 mL, 1 papel filtro, 1 parrilla de calentamiento con agitación, 1 pinza de tres
dedos, 3 pipetas graduada de 10 mL, 1 piseta con agua, 1 probeta de 50 mL, 1 propipeta, 1 vaso de
precipitados de 25 mL, 1 soporte universal
8.3.2 Reactivos
Aceite vegetal o grasa animal, cloruro de sodio, etanol, hidróxido de potasio, hielo
8.4 Procedimiento
1. Preparación de los reactivos: En un matraz esférico de 250 mL montado en el equipo mostrado en

la Figura 1, coloque 5 g de aceite o grasa vegetal o animal, pesados en un vaso de precipitados de 25
mL e introduzca una barra magnética.
2. Calentamiento para la reacción de saponificación: Con la probeta mida 50 mL de una solución
etanólica de hidróxido de potasio 1N y adiciónelos al matraz de reacción, encienda la agitación de la
parrilla y el calentamiento con la mantilla conectada al reóstato. Mantenga la mezcla de reacción a
reflujo y con agitación por 60 minutos. Después agregue 15 mL de etanol (use la pipeta de 10 mL y la
propipeta) y continúe calentando 15 minutos más. Enfríe y compruebe que la saponificación está
completa disolviendo un poco de jabón formado en 10 mL de agua destilada (use la pipeta de 10 mL y
la propipeta), no deben observarse gotas de grasa en la parte superior.
3. Separación: Añada al matraz de reacción 120 mL de agua destilada y continúe el calentamiento
con agitación, luego agregue 25 mL de una solución saturada de cloruro de sodio y siga calentando
durante 15 minutos más con agitación. En seguida el matraz de reacción colóquelo en un baño de
hielo, usando el cristalizador.
4. Aislamiento del producto: Filtre al vacío el sólido formado empleando el matraz Kitasato el embudo
Büchner y papel filtro (Figura 2). Lave el producto con agua destilada fría. Exprima el jabón formado
con una gasa y colóquelo en un molde o en una caja de Petri.
59
Cuestionario
1. Describa cómo ejerce su acción limpiadora el jabón.

2. ¿Cuál es la razón de agregar la solución jabonosa obtenida con una solución saturada de cloruro
de sodio?
3. ¿Qué es un champú e investigue cuáles son sus principales componentes?
4. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y
precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica.
60

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CÁTEDRA QUÍMICA ORGÁNICA

FACULTAD DE INGENIERÍA -UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN JUAN

para alumnos de Ingeniería Industrial

Mg. Myriam Gimenez

INDICE DEL CONTENIDO

Práctica N° Descripción Página

1 A) Buenas prácticas de laboratorio: Noción sobre 16

B) Reconocimiento de material y equipos de laboratorio. 22

2 A)Técnicas básicas de laboratorio 28

3 A) Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos. 41

B) Análisis elemental orgánico. Identificación de C, H y S en 43

4 Obtención de acetileno. Reacciones de adición al doble 48

5 Propiedades de alcoholes, aldehídos y cetonas. Ensayos de 52

6 Macromoléculas. Saponificación: hidrólisis de glicéridos

Las GUÍAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA son documentos diseñados para el

La Química es una ciencia experimental y para su comprensión y aprendizaje es necesario una

2- INFORMES DE LABORATORIO: En este curso, el estudiante debe usar su libreta o cuaderno de

A continuación se le sugiere al alumno un modelo para su informe de laboratorio y se detallan cada

CÁTEDRA QUÍMICA ORGÁNICA

Tema: Título de la práctica a realizar

Objetivos: el o los fines que se desea alcanzar con la práctica

Datos experimentales, cálculos y resultados: se realizan según lo requiera o no la experiencia

Conclusión. Expresar la conclusión o conclusiones de manera categórica e irrevocable respecto a

Preguntas finales: responder las preguntas propuestas en la guía de laboratorio.

INSTRUCTIVO PARA EL INFORME DE LABORATORIO

Sobre el contenido del reporte:

3- NORMAS BÁSICAS PARA LAS BUENAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO (BPL):

En un laboratorio de química es absolutamente necesario establecer ciertas reglas de conducta, de

4. Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.

4.1- NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO Y PREVENCION DE ACCIDENTES:

Los descuidos o desconocimiento de posibles peligros en el laboratorio pueden originar accidentes de

1. Si se produce un accidente, avise inmediatamente a su profesor.

4.2- RECOMENDACIONES GENERALES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO:

A.- Protección personal:

1.-EL USO DE GUARDAPOLVO O BATA EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ES OBLIGATORIO.

B.- Sobre la pesada de reactivos:

C.- Uso correcto del material volumétrico:

D.- Reactivos Químicos:

Calidad de reactivos químicos:

Criterio científico: se refiere a la calificación de reactivos de acuerdo a determinadas normas de uso

E.- Eliminación de reactivos:

F.- Lavado de envases de plástico:

G.- Lavado de material de vidrio:

SOLUCIONES PARA EL LAVADO DEL MATERIAL DE LABORATORIO

Nota: El alumno puede completar este apartado estudiando la bibliografía de referencia

En las etiquetas de algunos reactivos pueden encontrarse 1 ó 2 de los pictogramas mostrados

Corrosivos: las sustancias y preparados que, en contacto con tejidos vivos,

Irritantes: las sustancias y preparados no corrosivos que, por contacto breve,

Tóxicos: la sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o penetración

Muy tóxicos: las sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o

Fácilmente inflamables: las sustancias y preparados

 que puedan calentarse e inflamarse en el aire a temperatura ambiente sin

 en estado líquido cuyo punto de inflamación sea muy bajo, o

Extremadamente inflamables: las sustancias y preparados líquidos que tengan un

Identifica a aquellas sustancias que a temperatura ambiente y en contacto con el

Comburentes: las sustancias y preparados que, en contacto con otras sustancias,

Nocivos: las sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o penetración

Peligrosos para el medio ambiente: las sustancias o preparados que, en caso de

5- FICHAS INTERNACIONALES DE SEGURIDAD DE PRODUCTOS QUÍMICOS (ICSC)