ANTIOXIDANTES ORGNICOS

Ao del Buen Servicio al Ciudadano

UNIVERSIDAD JOS FAUSTINO SNCHEZ
CARRIN
FACULTAD: Ingeniera Qumica y
Metalurgia.
ESCUELA: INGENIERA QUIMICA
ASIGNATURA:
Antioxidantes naturales
PROFESOR:
LIZARRAGA ZAVALETA, Benigno Benito
CURSO:
Fisicoqumica
ALUMNAS:
FERNANDEZ PEREZ Clarisa
NOSE TORRES, Alina Namiko

FISICOQUMICA II 1
ANTIOXIDANTES ORGNICOS

DEDICATORIA

Este trabajo est dedicado a nuestros

queridos padres, por brindarnos su apoyo
incondicional da a da y al docente por
educarnos con esfuerzo y entusiasmo, para
lograr nuestros objetivos y agradecerle por
su dedicacin.

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 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

INTRODUCCIN
La gente en todas partes est adoptando una forma de vida saludable. Se
estn dando cuenta de que el interior de su cuerpo es tan importante como el
exterior. La apariencia fsica es tan solo una parte de la imagen total, y es
fundamental el combinar el ejercicio, una dieta nutritiva y equilibrada y rodearse
de un entorno saludable. Los suplementos de antioxidantes son parte de esta
forma de vida.
La reaccin espontnea del oxgeno con compuestos orgnicos es una de
las reacciones ms importantes en los organismos vivos. Muchas enfermedades
crnicas se deben a perturbaciones en el metabolismo de los cidos grasos. Por
ejemplo, un exceso de cidos grasos en la dieta conduce a enfermedades
cardiovasculares y Llena descontrolada per oxidacin lipdica causa
inflamaciones y se asocia con la artritis, cncer y aterognesis. En los alimentos
la oxidacin est relacionada con una diversidad de cambios durante su
procesamiento, distribucin y almacenamiento. Los lpidos son los sustratos ms
oxidables en un alimento y esta reaccin afecta muchos parmetros cualitativos,
como el aroma producido por la formacin o modificacin de compuestos
voltiles, el sabor producido por los hidroxicidos entre otros, modifica el color
debido a reacciones tipo Maillard entre las protenas y sustancias originadas por
los lpidos, provoca cambios de textura debido a reacciones de
entrecruzamiento, y causa prdidas del valor nutricional en el alimento por la
destruccin de algunas vitaminas liposolubles
Es probable que haya odo hablar mucho ltimamente de los
antioxidantes, particularmente de la vitamina C, vitamina E y beta caroteno. Y tal
vez haya usted ledo acerca de las ventajas del selenio, zinc, coenzima Q-10 y
bioflavonoides. Los antioxidantes han estado ciertamente en muchas cabeceras
de artculos. Pero, qu son y cmo funcionan los antioxidantes?

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NDICE

ANTIOXIDANTES ORGNICOS ...................................................................................................... 5

Cules son los principales mecanismos de accin de los antioxidantes? ............................. 5
- Interaccin directa con especies reactivas: ................................................................. 5
- Prevencin de la formacin enzimtica de especies reactivas: .................................. 7
- Prevencin de la formacin de especies reactivas dependiente de metales:............ 7
- Activacin o induccin de la actividad de enzimas antioxidantes:............................. 7
Estrs oxidativo: ................................................................................................................... 9
Clasificacin: ........................................................................................................................... 10
Endgenos:.......................................................................................................................... 10
Exgenos: ............................................................................................................................ 11
AISLAMIENTO: ........................................................................................................................ 16
ANTIOXIDANTES Y SALUD: EVIDENCIAS CIENTFICAS .................................................... 17
CONCLUSIONES ....................................................................................................................... 24
REFERENCIA BIBLIOGRFICA: ................................................................................................. 25

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ANTIOXIDANTES ORGNICOS

Qu es un antioxidante?
Un antioxidante es una molcula
capaz de retardar o prevenir la oxidacin de
un sustrato oxidable, actuando como donador
de electrones (agente reductor). La oxidacin
es una reaccin qumica de transferencia de
electrones de una sustancia a un agente
oxidante. Las reacciones de oxidacin pueden
producir radicales libres que comienzan
reacciones en cadena que daan las clulas.
Los antioxidantes terminan estas reacciones
quitando intermedios del radical libre e inhiben
otras reacciones de oxidacin oxidndose
ellos mismos. Debido a esto es que los antioxidantes son a menudo agentes
reductores tales como tioles o polifenoles. Los antioxidantes se encuentran
contenidos en el olivo, ajo, arroz integral, caf, coliflor, brcoli, berenjena,
jengibre, perejil, cebolla, ctricos, semolina, tomates, aceite de semilla de la vid,
t, romero, entre otros muchos alimentos. La capacidad antioxidante de algunos
frutos, como es el caso de las berenjenas, es mayor durante sus estadios
iniciales.1 Tambin son parte importante constituyente de la leche materna.
Aunque las reacciones de oxidacin son cruciales para la vida, tambin
pueden ser perjudiciales; por lo tanto las plantas y los animales mantienen
complejos sistemas de mltiples tipos de antioxidantes, tales como glutatin,
vitamina C, y vitamina E, as como enzimas tales como la catalasa, superxido
dismutasa y varias peroxidasas. Los niveles bajos de antioxidantes o la inhibicin
de las enzimas antioxidantes causan estrs oxidativo y pueden daar o matar
las clulas.

Cules son los principales mecanismos de accin de los antioxidantes?

Los antioxidantes pueden prevenir o retardar la oxidacin de un sustrato

biolgico, y en algunos casos revertir el dao oxidativo de las molculas
afectadas.

- Interaccin directa con especies reactivas:

El mecanismo ms conocido, aunque no necesariamente el ms relevante

a la accin, se refiere a la capacidad que tienen muchos antioxidantes para
actuar como estabilizadores o apagadores de diversas especies reactivas. Esto
ltimo supone la conocida actividad scavenger de radicales libres que tienen
muchas molculas antioxidantes. En el caso de los radicales libres, tal accin
implica su estabilizacin a travs de la cesin de un electrn a dichas especies

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reactivas. Tal mecanismo, definido como SET (single electron transfer), permite
que el radical libre pierda su condicin por pareamiento de su electrn
desapareado.

Una consecuencia para el antioxidante es que, como resultado de ceder

un electrn, ste se convierte en un radical libre y termina oxidndose bajo una
forma que es de baja o nula reactividad hacia su entorno (Figura II). Junto al
mecanismo SET, muchos antioxidantes pueden estabilizar radicales libres a
travs de un mecanismo que implica la transferencia directa de un tomo de
hidrgeno (esto es un electrn con su protn). Tal mecanismo es definido como
HAT (hydrogen atom transfer). En este ltimo caso, el radical libre tambin
queda estabilizado electrnicamente.

Los antioxidantes cuya accin es promovida a travs de mecanismos SET

y/o HAT son mayoritariamente los antioxidantes no-enzimticos, sean estos
normalmente bio-sintetizados por el organismo humano, o bien que ingresen al
organismo a travs de la dieta. La mayor parte de los antioxidantes que actan
a travs de estos mecanismos presentan en su estructura qumica, como grupos
funcionales, hidroxilo fenlicos (ejemplo, todos los polifenoles y los tocoferoles).
No obstante, otros antioxidantes, no fenlicos, como el glutatin, la melatonina,
y los cidos ascrbico, dihidro-lipico y rico, son tambin ejemplos de molculas
cuya accin es promovida por mecanismos SET y/o HAT.

Junto a los mecanismos SET y HAT, ciertos antioxidantes puede actuar

tambin estabilizando especies reactivas a travs de un mecanismo que implica
la adicin directa del radical a su estructura. Ejemplo de este tipo de accin
antioxidante es la promovida por carotenos como beta-caroteno. Como resultado
de tal reaccin, el radical libre (ej. peroxilo) pierde su condicin, y el caroteno es
modificado covalentemente, convirtindose en un radical libre que a travs de
reacciones sucesivas es oxidado y convertido en derivados epxido y carbonilos
de notablemente menor reactividad.

Como es de esperar, la interaccin directa entre un antioxidante y una

especie reactiva prevendr ya sea el inicio y/o la propagacin de procesos
oxidativos que afectan a los sustratos biolgicos.

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- Prevencin de la formacin enzimtica de especies reactivas:

Algunos antioxidantes pueden actuar previniendo la formacin de ROS y

RNS. Lo hacen inhibiendo, ya sea la expresin, la sntesis o la actividad de
enzimas pro-oxidantes involucradas en la generacin de especies reactivas,
como la NADPH-oxidasa (NOX), la xantina-oxidasa (XO), la mieloperoxidasa
(MPO) y la oxido ntrico sintasa (NOS). Este tipo de accin antioxidante no
demanda que un antioxidante exhiba en su estructura caractersticas que
tpicamente se asocian a los mecanismos de accin ET o HAT. Ejemplos de
inhibidores de la actividad de estas enzimas son, para compuestos provenientes
de la dieta, ciertos polifenoles capaces de inhibir la NOX, la MPO y la XO, y
algunos agentes empleados en la terapia de la gota, como alopurinol, y
febuxostat que inhiben la xantina oxidasa.

- Prevencin de la formacin de especies reactivas dependiente de metales:

Un segundo mecanismo que tambin implica la inhibicin de la formacin

de especies reactivas se relaciona con contraponer la capacidad que tienen
ciertos metales de transicin, como hierro y cobre (ambos en su estado
reducido), para catalizar (actividad redox) la formacin de radicales superxido
a partir de la reduccin de oxgeno y de radicales hidroxilo, a partir de perxido
de hidrgeno (Reaccin de Fenton). Aquellas molculas que tienen la habilidad
de unir tales metales, formando complejos o quelatos, logran inhibir la actividad
redox de stos, previniendo la formacin de las especies reactivas anteriormente
mencionadas. Se incluyen en este grupo de antioxidantes: i) ciertos pptidos y
protenas normalmente bio-sintetizadas por el organismo y cuya funcin
fisiolgica les implica transportar, almacenar y/o excretar hierro (como ferritina)
o cobre (como metalotionena y ceruloplasmina), ii) ciertos polifenoles que
acceden al organismo a travs de la dieta y cuya caracterstica distintiva es
presentar en su estructura flavonodea un grupo catecol en el anillo B,
y iii) algunos agentes que son empleados en la terapia de remocin de metales
como desferroxamina que atrapa hierro, y penicilamina o tetratiomolibdato que
atrapan cobre.

- Activacin o induccin de la actividad de enzimas antioxidantes:

Como parte de la defensa antioxidante, el organismo humano bio-sintetiza

ciertas enzimas cuya funcin es remover especies reactivas, principalmente
ROS. Entre estas destacan las siguientes: superxido dismutasa (SOD, en sus
isoformas Cu/Zn y Mn-dependientes) que reduce radicales superxido a
perxido de hidrgeno, catalasa (CAT, hierro-dependiente) que reduce perxido
de hidrgeno a agua, glutatin peroxidasa (GSpx; Se-dependiente) que reduce
lipo-hidroperxidos a sus alcoholes correspondientes , glutatin-S-transferasa
(GST) en su tipo peroxidasa que acta reduciendo perxidos orgnicos, glutatin
reductasa que reduce glutatin oxidado (GSSG) a reducido (GSH), y sulfoxi-
metionina-reductasa que regenera metionina a partir de su metabolito sulfoxi-
oxidado.

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La accin antioxidante de todas estas enzimas se traduce en una

disminucin del estado redox celular. Entre las enzimas mencionadas, dos casos
ameritan un comentario adicional. El primero, la SOD se distingue pues si bien
su accin remueve un radical libre (superxido), como producto de su accin se
forma una especie que tambin es reactiva, perxido de hidrgeno. Esto ltimo
pone de manifiesto la importancia que tiene otras enzimas capaces de remover
perxido de hidrgeno, como son la CAT y la GSpx. La segunda enzima que
amerita comentario es la glutatin reductasa pues su accin antioxidante es
doble ya que sta cataliza no solo la remocin de un ROS sino que adems,
como resultado de ello, da lugar a la formacin de GSH, un importante
antioxidante celular.
Existe evidencia de que ciertos compuestos presentes en la dieta humana
podran inducir la expresin de genes que codifican para la sntesis de algunas
de las enzimas antioxidantes como las descritas en la tabla II. Ejemplos de
dichos compuestos son algunos polifenoles presentes en frutas y hortalizas,
diversos isotiocianatos (como sulforafano) presentes en crucferas (brcoli,
coliflor) y algunos curcuminoides (como curcumina) de la crcuma. Estos
compuestos son, ms a menudo, conocidos como inductores de enzimas bio-
transformantes del tipo fase II, es decir aquellas enzimas que conjugan
xenobiticos electrfilos.

Pueden los alimentos ser una buena fuente de enzimas antioxidantes?

Si bien los alimentos no constituyen un aporte efectivo de enzimas

antioxidantes, ya que tras su ingesta tales se degradan durante el proceso de
digestin, algunos si pueden contribuir a su funcionamiento ptimo aportando
aquellos microminerales que son requeridos para la biosntesis de tales enzimas.
Es preciso aclarar, sin embargo, que un mayor aporte dietario de microminerales
como Cu, Zn, Mn, Fe, o Se, s podra suponer un incremento de la actividad de
enzimas antioxidantes cuando el organismo exhibe un condicin de dficit en
tales microminerales. De no existir tal deficiencia o carencia, no es esperable
que su mayor ingesta (o suplementacin) se traduzca per se en un incremento
de la actividad de stas.

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Estrs oxidativo:
Bajo ciertas condiciones, la velocidad con que se generan especies
reactivas (ROS y RNS) en el organismo supera la velocidad con que dichas
especies son removidas por los mecanismos de defensa antioxidante (esto es,
los que le son propios ms aquellos que le son aportados por la dieta). Al
desbalance o desequilibrio redox que tiene lugar le llamamos estrs oxidativo.
Este ltimo puede surgir como resultado de; i) una exacerbada produccin de
especies reactivas, an en presencia de un equilibrado aporte dietario de
antioxidantes, ii) una disminuida ingesta de alimentos ricos en antioxidantes, an
en ausencia de una aumentada produccin de especies reactivas, iii) una
reducida biosntesis de alguno de los mecanismos antioxidantes endgenos (ya
sean enzimticos o no-enzimticos), an en presencia de un equilibrado aporte
dietario de antioxidantes y en ausencia de una aumentada produccin de
especiesreactivas.

Qu consecuencia supone para el organismo el estrs oxidativo?

Cuando el estrs oxidativo afecta a sustratos biolgicos, el desequilibrio
redox que caracteriza a dicho estrs se traduce en un dao oxidativo a diversas
macromolculas. Cuando el dao oxidativo es intenso, sostenido en el tiempo, y
no logra ser revertido o reparado, ste ser conducente a la aparicin de
aquellas patologas que actualmente se asocian al estrs oxidativo. La figura III
muestra algunas de las principales patologas en las cuales el estrs oxidativo
esta involucrado, ya sea como factor determinante o como condicin agravante
del dao y de la prdida de funciones que caracteriza a tales enfermedades.

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Clasificacin:

ENDGENO EXGENO

NO
ENZIMTICOS VITAMINAS
ENZIMTICOS

Endgenos: fabricados por la propia clula, enzimas: catalasa, superoxido

dismutasa y la glutatin peroxidasa, glutatin S-transferasas, tioredoxina-reductasas
y sulfoci-metionina-reductasas.
Los Antioxidantes Enzimticos nos benefician al romper y eliminar los radicales libres.
Tambin pueden expulsar los productos oxidativos peligrosos al convertirlos en
perxido de hidrgeno y luego en agua. Esto se logra a travs de un proceso de varios
pasos que requiere de varios cofactores de trazas metlicas como el zinc, cobre,
manganeso y hierro. Los antioxidantes enzimticos no se encuentran en los
suplementos, ya que son producidos en el cuerpo.
Los antioxidantes enzimticos principales que se encuentran en el cuerpo son:

Superxido dismutasa (SOD): puede romper el superxido en perxido de

hidrgeno y oxgeno, lo que ayuda con el cobre, zinc, manganeso y hierro.
Tambin se encuentra en casi todas las clulas aerbicas y en los fluidos
extracelulares.
Catalasa (CAT): convierte el perxido de hidrgeno en agua y oxgeno
utilizando los cofactores de hierro y manganeso. Termina el proceso de
desintoxicacin iniciado por el SOD.
Glutatin peroxidasa (GSHpx) y glutatin reductasa: son enzimas que
contienen selenio y ayudan a romper el perxido de oxgeno y los perxidos
orgnicos en alcoholes. Abundan mayormente en el hgado.
Los Antioxidantes No Enzimticos nos benefician al interrumpir las reacciones
en cadena de los radicales libres. Algunos ejemplos son los carotenoides,

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vitamina C, vitamina E, polifenoles de las plantas y glutatin (GSH). La mayora

de los antioxidantes encontrados en los suplementos y en los alimentos son
no-enzimticos y brindan apoyo a los antioxidantes enzimticos, al dar una
"primera barrida" y desarmar a los radicales libres. Esto ayuda a prevenir que
los antioxidantes enzimticos se agoten.

Exgenos: no enzimticos, las vitaminas: vit.E y C, los betacarotenos, los

flavonoides y los licopenos, fitoestrgenos polifenoles,glutatin,acido
rico,ubiquinol(Co-enzimaQ),melatonina. Adems de las vitaminas, los
oligoelementos como el cobre, el zinc, el manganeso, el selenio y el hierro son
necesarios incorporarlos al organismo a travs de la dieta, porque conforman la
parte activa del ncleo de las enzimas antioxidantes aquellos que entran en el
organismo a travs de la dieta o de suplementos.
Los compuestos exgenos son los siguientes:
a) Vitamina A: Tambin conocida como retinol, esta vitamina se
almacena en el hgado (90%), en caso de carencia el hgado la
libera al organismo, por ello las manifestaciones clnicas de la
carencia de esta vitamina no se observan hasta pasado un mes.
Funciones:
-Interviene en la visin
-Necesaria para la piel y las mucosas
-Interviene en el crecimiento de dientes y estructuras seas
-Necesaria para el desarrollo del sistema nervioso
-Desintoxicacin del organismo
-Da resistencia al organismo frente a infecciones
-Interviene en la sntesis de hormonas sexuales y suprarrenales

Alimentos ricos en vitamina A:

-Hgado
-Pates
-Zanahorias
-Espinacas
-Mantequilla y margarina
-Pez espada
-Albaricoques
-Huevos
-Jurel

b) Licopenos: Son carotenoides de la misma familia de los beta

caroteno

Funciones:
-Previenen de la oxidacin del DNA
-Combaten los radicales libres
-Prevencin de cncer (mama, esfago, prstata, pulmones y

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endometrio)
-Prevencin de patologas cardacas
-Previene la acumulacin de colesterol
-Previene la degeneracin de la mcula
-Poder depurativo
Donde se encuentran:
El organismo es incapaz de sintetizarlos, se deben tomar
en la dieta, se encuentran primordialmente en los
tomates, tambin estn en las sandas.

c) Vitamina E: Esta vitamina es sensible al calor y estable a la luz,

es antioxidante y protege a las vitaminas A y C.

Funciones:
-Antioxidante
-Interviene en la formacin de prostaglandinas
-Mantiene la fertilidad sexual.
-Alivia la fatiga.
-Aumenta las defensas.
-Favorece la cicatrizacin de las quemaduras.
-Alivia los calambres de las piernas.
-Aumenta los niveles de colesterol HDL (colesterol bueno) en
sangre.
-Favorece la accin de la insulina.
-Con la vitamina A, protege a los pulmones.
-Protege de la oxidacin a otras vitaminas como la A , C o el
complejo B.
-Eficaz para prevenir abortos.
-Diurtica (ayudante para la hipertensin).
- Pacientes con quimioterapia si han recibido suplementos de
vitaminaE (previamente no tendrn graves prdidas de cabello).
Alimentos ricos en vitamina E
-Aceite de oliva
-Almendras
-Cacahuetes
-Meln
-Margarina
-Germen de trigo
-Yema de huevo
-judas verdes

d) Coenzima Q10: La coenzima Q10 disminuye con la edad,

personas con:
-Fatiga crnica

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-Problemas cardacos.
-En pacientes con SIDA

Funcin: Se encuentra en las mitocondrias donde su principal funcin

es:
-Actuar como antioxidante
-Estabilizar las membranas celulares
-Protege al colesterol bueno LDL de la oxidacin
-Ayuda a fortalecer en el sistema sanguneo y a las clulas
cardiacas a la utilizacin de la energa.
-Contrarresta el efecto de los radicales libres
-Descomponen las grasas de nuestro organismo en los msculos
-Disminuye las infecciones en las encas,
Adems, ensayos de laboratorios llevados a cabo por la misma
doctora han demostrado que la coenzima Q10 neutraliza los
radicales de hidroxilo, un grupo de radicales libres que estn entre
los ms peligrosos.
Coenzima Q10 producida por nuestro organismo (sintetizada por el
hgado) y pude encontrarse en la propia dieta:
-Carnes rojas
-Pescado
-Soja
-Semillas de canola
-Ajonjol
B2. Antioxidante hidrosoluble:

e) Vitamina C:
Funciones
-Funcin anti estrs
-Interviene en el metabolismo del hierro y la hemoglobina
-Funcin antisptica y bacteriana.
-Es indispensable para la elaboracin y mantenimiento del
colgeno
-Evita la formacin de agentes cancergenos como las
nitrosaminas.
-Papel desintoxicacin del organismo.
-Interviene en la cicatrizacin de heridas, quemaduras y
encas sangrantes.
-Interviene en el metabolismo del calcio.
-Antioxidante.
-Disminuye la posibilidad de formacin de trombos (cogulos) en
los vasos sanguneos.
-Disminuye el colesterol en sangre.
-Disminuye los niveles de histamina, ayuda en las alergias.

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Se encuentra primordialmente en frutas ctricas y verduras.

-Pimientos
-Coliflor
-Col y repollo
-Fresas, frambuesas y fresn
-Limn y naranja
-Mandarina
-Nabos
-Tomate
-Meln
Minerales (Zn, Se, Mg, Mnetc.)
C-Fotoqumicos

f) Bioflavonoides: Se puede hacer la siguiente clasificacin, segn

el color que aportan al alimento:

Los amarillos
-Hortalizas, Verduras y Frutas: naranjas, manzanas,
mandarinas, pomelosbrcoli, berza, espinacas, judas verdes
(vainas), tomates, lombarda, pomelos, limones y mandarinas,
soja, puerro, rbano y endivias).

Los rojos (conocidos por antocianos)

-Frutas de color azula y rojas o violetas (cerezas, arndanos,
frambuesas, cerezas, moras, uvas, moras, fresas, remolacha
roja).

Los taninos
-Moras
-Frambuesa
-Nuez
-Crucferas
-Uvas
-Vino tinto
-T

Su funcin es:
-Proteger la Vitamina C de la oxidacin, aumenta su absorcin por
el organismo.
-Ayuda en la permeabilidad de los capilares para: varices,
hemorroides, lceras varicosasetc.
-Previene la formacin de tumores y de metstasis.
-Reduce la formacin de las cataratas.
-Reducen el riesgo de enfermedades cardacas.
-Reducen el riesgo de afecciones de hgado.
-Contrarrestan la polucin ambiental, presencia de minerales

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 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

txicos (plomo y el mercurio)

-Contrarrestan el efecto txico de sustancias qumicas de los
alimentos: colorantes, conservantesetc.
-El Gingko biloba contiene flavonoides que neutralizan los
radicales libres, reduce la prdida de memoria, jaquecas,
degeneracin macular y sndrome de Raynaud.

g) Clorofila: Colorante natural con gran poder antioxidante, suele

encontrarse en las plantas, ya que gracias a esta realizan la
fotosntesis. Gran poder antioxidante. Tienen un tomo de
magnesio en su molcula, que al ser calentadas lo pierden
transformndose as en feotinas (verde parduzco)
D-Otros:cido rico, Bilirrubina, Ferritina y Transferrina.
Dnde se encuentran principalmente?
En la clasificacin anterior podemos observar que muchos de
ellos los produce nuestro propio organismo mientras que otros
han de ser aportados por la dieta:
La Asociacin de Ciencia y Tecnologa de los Alimentos de
Euskadi (ACTAE), ha realizado una lista con los diez alimentos
ms ricos en antioxidantes:
-Los aguacates
-Las bayas: moras, fresas, frambuesas, arndanos...
-El brcol
-El repollo y todas las coles en general
-Las zanahorias
-Los ctricos
-Las uvas (que contienen hasta veinte antioxidantes)
-Las cebollas (sobre todo las moradas)
-Las espinacas
-Los tomates

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 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

AISLAMIENTO:

Obtener una sustancia contenida en una matriz animal o vegetal

manteniendo dicha sustancia inalterada
Emplearemos Procesos Fsicos que no alteren la estructura molecular
de la sustancia.
Estos procesos estarn basados en dos propiedades fundamentales:
estabilidad y solubilidad de la sustancia en diferentes medios.

Agua Caliente Agua Fra

Solubilidad
Estabilidad de la sustancia
- Ac. Carnsico a Carnosol. Inertizacin con N2
A la temperatura
-Deshidratacin o hidrlisis
-Cinarina a Ac. Clorognico
Al pH (solo en medios que contengan agua)
-Oleuropeina a Hidroxitirosol
A enzimas de la matriz (oxidasas, hidrolasas, etc)
-fenoles a quinonas
Al disolvente
-Metilaciones, etilaciones o acilaciones
*Objetivo
En algunos casos concretos podemos emplear Procesos Qumicos,
siempre que sean reversibles.

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 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

ANTIOXIDANTES Y SALUD: EVIDENCIAS CIENTFICAS

A lo largo de estas ltimas dos dcadas, los antioxidantes han pasado a
ser considerados desde simples atrapadores de radicales libres (dcada de los
90s) a molculas cuyo consumo sera sinnimo de salud (ltima dcada). Tres
aspectos han incidido mayormente en dicha transicin conceptual:

Primeramente, el reconocimiento de que el estrs oxidativo, entendido

como desbalance entre la velocidad de produccin y la velocidad de remocin
de radicales libres, constituye un denominador comn y factor causal de algunas
de las enfermedades crnicas no transmisibles (ECNT) que actualmente ms
afectan a la poblacin mundial, esto es, las patologas cardiovasculares,
tumorales y neurodegenerativas (Figura I)

Un segundo aspecto que ha contribuido a construir la conceptualizacin

anteriormente mencionada en torno a los antioxidantes, lo constituye el
reconocimiento experimental de que -en modelos animales de patologas
asociadas al estrs oxidativo- la administracin de antioxidantes no slo inhibe
la aparicin de estrs oxidativo, sino tambin, retarda y/o previene el desarrollo
de algunas de las ECNT asociadas a dicha condicin (Figura II).

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 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

Finalmente, un tercer tipo de observacin que ha impulsado el supuesto

de que el consumo de antioxidantes es sinnimo de salud, lo constituye la
acumulacin de evidencia mayormente del tipo epidemiolgica- de que el riesgo
relativo (RR) de desarrollo y/o muerte por ECNT como las mencionadas
correlaciona en forma inversa con la ingesta de alimentos ricos en antioxidantes
(como frutas y verduras) por parte de la poblacin.

Tal como queda recogido en la seccin Antioxidantes en alimentos:

principales fuentes y contenidos, dentro de nuestra dieta, las frutas y las
verduras destacan entre los alimentos que ms concentran y aportan
antioxidantes a nuestro organismo. Si bien las frutas y las verduras constituyen
verdaderos vectores de: vitaminas antioxidantes, carotenoides y polifenoles,
desde un punto de vista nutricional, solo las vitaminas antioxidantes (C, E, y pro-
A), y no los polifenoles, son realmente esenciales.

Vitaminas antioxidantes y Riesgo relativo de desarrollo de ECNT.

Basados en su esencialidad, y en evidencia epidemiolgica que da
cuenta de que un mayor consumo de alimentos ricos en vitaminas antioxidantes
est asociado a una menor incidencia de ciertas ECNT, a comienzos de los 90s,
y como una forma de reducir el riesgo relativo (RR) de desarrollo de tales
enfermedades (mayormente, las cardiovasculares y tumorales), se iniciaron una
serie de estudios de intervencin en los cuales se suplement la dieta de algunas
sub-poblaciones en estudio con altas dosis de vitaminas antioxidantes. Hoy,
transcurridas casi dos dcadas desde el inicio/ejecucin de dicho tipo de
investigaciones, es posible afirmar que entre todos los estudios clnicos
controlados, con excepcin de unos pocos, la mayor parte lleva a la conclusin
de que no existen an evidencias cientficas que ameriten el uso de
suplementos con altas dosis de vitaminas antioxidantes como una forma de
reducir el RR de desarrollo y/o muerte por ECNT.
En forma coherente con lo arriba concluido, en la actualidad, la mayor
parte de las entidades internacionales (ej. IARC, WCRFI, AHA) vinculadas con
la promocin y/o conservacin de la salud se abstiene de recomendar el uso de
suplementos con altas dosis de vitaminas antioxidantes como una forma de
prevenir el desarrollo de ECNT. An ms, recientemente, mediante el empleo de
meta-anlisis (una potente tcnica estadstica que permite analizar en forma
conjunta estudios que arrojan resultados que no necesariamente son
coincidentes), se ha planteado que hasta ahora, una parte de los estudios
realizados no slo no apoyan la promesa de que los suplementos con altas dosis
de vitaminas antioxidantes reduciran el RR de desarrollar ECNT, sino que,
contrariamente a lo esperado, en determinados grupos de individuos, el
consumo de tales preparados podra incrementar dicho riesgo e incidir en un
aumento de la mortalidad. En consecuencia, la nica recomendacin de

FISICOQUMICA II 18
 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

consumo que, hasta ahora se puede hacer, y que se desprende de la evidencia

cientfica disponible, es la de incrementar el consumo de frutas y verduras, y en
especial el de aquellas que ms concentran antioxidantes.
Cabe mencionar, sin embargo, que los suplementos pueden ser de clara
utilidad cuando, basados en diagnsticos profesionales, son prescritos a
individuos que muestran una establecida carencia y/o deficiencia de dichas
vitaminas.

- Polifenoles y Riesgo relativo de desarrollo de ECNT. Es preciso aclarar que los

resultados de los estudios de intervencin con suplementos en base a altas dosis
de vitaminas antioxidantes arriba referidos no implican que las vitaminas
antioxidantes, al estar presente en frutas y verduras, no vayan a cumplir un rol
importante en los beneficios para la salud que estn fuertemente asociados a un
mayor consumo de dicho tipo de alimentos.
Junto con ser una buena fuente de antioxidantes, algunas frutas y verduras
suelen ser, adems, una buena fuente de otras vitaminas, de fibras, de
numerosos micro- y macro-minerales, y de una amplia gama de fitoqumicos
(compuestos bioactivos de origen vegetal). En el marco de la hiptesis que
plantea el que los beneficios para la salud asociados al consumo de frutas y
verduras ricas en antioxidantes estn primariamente relacionados con el aporte
de antioxidantes que suponen el consumo de tales alimentos, cabe preguntarse:

A que otros compuestos antioxidantes podran atribuirse los beneficios

para la salud asociados a un mayor consumo de frutas y verduras?
Por su abundancia y por su reconocida bioactividad, entre los fitoqumicos
presentes en frutas y verduras, destacan los polifenoles. Si bien algunos de estos
compuestos poseen, entre otras, propiedades anti-inflamatorias,
vasodilatadores, antiagregante-plaquetaria, antimutagnicas y antimicrobianas,
en el marco de la hiptesis que implica al estrs oxidativo como factor causal de
desarrollo de ECNT, la propiedad antioxidante que exhiben todos los polifenoles,
y que les permite contraponerse a la accin de los radicales libres y de otras
especies reactivas, ha surgido como la ms importante para explicar el beneficio
que supone para la salud el consumo de alimentos ricos en estos compuestos.

La lgica molecular de esto ltimo reside en el reconocimiento de que al

contraponer la accin de las especies reactivas, los polifenoles previenen o bien
retardan la aparicin de estrs oxidativo al interior de las clulas y con ello
reducen la velocidad con que diversos blancos biolgicos son oxidados. Tal
como ha sucedido con las vitaminas antioxidantes, diversos estudios han
intentado avalar la hiptesis de que altos niveles (de ingesta y) plasmticos de
polifenoles (particularmente de flavonoides) correlacionan inversamente con el
RR de desarrollo y/o muerte por diversas ECNT. Si bien numerosos estudios
experimentales avalan tal tipo de aseveracin, en la actualidad se considera que
la validez de las correlaciones observadas estara obligadamente asociada al
nivel de ingesta de alimentos ricos en dicho tipo de polifenoles, particularmente,
de frutas y verduras ricas en tales compuestos.

FISICOQUMICA II 19
 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

Desde un punto de vista mecanstico, Cmo podran los polifenoles

presentes en frutas y verduras proteger contra el desarrollo de
enfermedades cardiovasculares?
La hiptesis que une los polifenoles con la prevencin de enfermedades
cardiovasculares se enmarca en la teora oxidativa de la aterosclerosis. Esta
postula que la oxidacin del colesterol y de los lpidos insaturados presentes en
la partcula de LDL nativa (lipoprotena de baja densidad cuya funcin es
transportar colesterol), que tiene lugar mayormente en el espacio subendotelial,
representa un evento clave en el desarrollo (patogenia) de la aterosclerosis
(Figura III). Aunque el principal antioxidante presente en la partcula de LDL es
la vitamina E, otros antioxidantes (como ciertos carotenoides) estn tambin
presentes en la partcula, aunque en menor concentracin.
La oxidacin de LDL in vivo (en la circulacin) es iniciada por la accin de
especies reactivas del oxgeno y del nitrgeno generadas primariamente por las
clulas endoteliales (que recubren las paredes internas de los vasos
sanguneos) y por monocitos (un tipo de glbulo blanco)/macrfagos que infiltran
dicha zona. La hiptesis de la modificacin oxidativa, plantea que la LDL oxidada
(LDLox) es posteriormente captada por receptores scavenger presentes en los
macrfagos que se encuentran en el subendotelio de las arterias afectadas. Este
proceso resulta en la captacin masiva de LDLox, determinando la
transformacin de los macrfagos en clulas denominadas espumosas
(cargadas de LDLox y de numerosos otros.

Productos de oxidacin), que conforman los principales componentes de

la placa de ateroma. Adems de promover la formacin de clulas espumosas,
la LDLox tiene efectos quimiotcticos directos sobre los monocitos y estimula la
unin de estas clulas y de otros leucocitos al endotelio. La LDLox es tambin
citotxica para las clulas vasculares, aumentando la injuria-disfuncin
endotelial, perpetuando el foco inflamatorio y promoviendo la progresin de la
lesin ateroesclertica. Por ltimo, la LDL oxidada altera la produccin endotelial
y la biodisponibilidad de xido ntrico (ver ms abajo, NO), lo que se manifiesta
como una alteracin de la vasorelajacin dependiente del endotelio.
Diversos estudios, realizados tanto in vitro como in vivo en modelos
experimentales relevantes, indican que muchos de los procesos anteriormente
mencionados (como oxidacin de LDL y formacin de ateromas) pueden ser

FISICOQUMICA II 20
 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

retardados y/o inhibidos ante la presencia, sea por adicin y/o administracin,
de compuestos antioxidantes. Por ejemplo, se ha observado que los polifenoles
son capaces de retardar y/o de prevenir la oxidacin de LDL in vitro, en sistemas
tanto no celulares (LDL nativa aislada expuesta a condiciones pro-oxidantes)
como celulares, y que logran hacer lo mismo in vivo, al ser administrados a
animales que sirven como modelo de ateroesclerosis (ej. roedores
genticamente predispuestos a desarrollarla, y/o en animales alimentados con
dietas aterognicas). Se ha observado tambin que, in vivo, la administracin
directa (o va suplementacin dietaria) de dosis altas de ciertos polifenoles (y/o
de extractos o mezclas de estos) puede ser efectiva tambin, no solo en retardar
la oxidacin de LDL, sino adems, en prevenir diversos fenmenos pro-
inflamatorios e inflamatorios que tpicamente acompaan el dao oxidativo y al
celular que precede, acompaa y/o conduce a la formacin de ateromas.
Es preciso aclarar, sin embargo, que el mecanismo a travs del cual los
polifenoles promoveran tales efectos no necesariamente esta limitado a la
reconocida capacidad que estos tienen para interactuar en forma directa como
atrapadores de especies reactivas. En efecto, las relativamente bajas
concentraciones plasmticas y tisulares (en tejidos) que se suelen alcanzar tras
la ingesta de alimentos ricos en estos compuestos ha llevado al planteamiento
de que, in vivo, la accin antioxidante de los polifenoles sera, muy posiblemente,
ejercida a travs de mecanismos que involucran (va transduccin de seales)
una modulacin de la expresin de aquellos genes que codifican para la sntesis
de protenas cuya actividad supone controlar la produccin y/o la remocin de
las especies reactivas involucradas en los procesos de oxidacin que subyacen
al desarrollo de enfermedades cardiovasculares, incluyendo la ateroesclerosis.

Por ejemplo, ciertos polifenoles pueden contraponerse al estrs oxidativo

induciendo la expresin genes que codifican para la sntesis de enzimas
antioxidantes como superxido dismutasa, catalasa, glutatin peroxidasa,
glutatin-S-transferasa, glutatin reductasa, y sulfoxi-metionina-reductasa. A tal
efecto (sntesis di novo) de los polifenoles se podra sumar la capacidad que
tienen otros polifenoles para inducir la sntesis del tripptido glutatin, principal
antioxidante hidrosoluble de las clulas. Bajas concentraciones de algunos
polifenoles son tambin capaces de inhibir, la expresin, la sntesis y/o la
actividad de ciertas enzimas pro-oxidantes, involucradas en la generacin de
especies reactivas, tales como NADPH-oxidasa, xantina-oxidasa y
mieloperoxidasa. Es muy posible que bajo condiciones in vivo, ambos tipos de
accin, induccin de (expresin de genes) la sntesis de enzimas antioxidantes
e inhibicin de sntesis de enzimas pro-oxidantes, contribuyan a controlar la
formacin y accin de aquellas especies reactivas que actan sobre blancos
biolgicos como LDL, y de otros blancos que en el marco de la teora oxidativa
seran claves en el desarrollo de aterosclerosis (y de otras enfermedades
cardiovasculares) donde el estrs oxidativo cumple un rol importante.

Como se mencion anteriormente, junto a su carcter oxidativo, la

aterosclerosis es una enfermedad que comprende una serie de eventos de
naturaleza inflamatoria. Uno de los primeros eventos pro-inflamatorios asociados
al desarrollo de sta es el reclutamiento de monocitos desde la sangre al espacio
sub-endotelial. Dicho evento depende de la expresin de molculas de adhesin
por parte de las clulas del endotelio vascular (como MCP-1 o monocyte

FISICOQUMICA II 21
 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

chemoattractant protein-1, e ICAM-1 o intercellular adhesion molecule,

involucrada en la unin de monocitos al endotelio vascular). Diversos estudios
indican que varios de los polifenoles que se encuentran en frutas y verduras
presentan propiedades anti-inflamatorias, inhibiendo ya sea la produccin y/o
secrecin de tales molculas y/o la actividad de enzimas pro-inflamatorias, como
ciclo-oxigenasa COX-2 y mieloperoxidasa. Tales acciones anti-inflamatorias se
observan in vitro a concentraciones de ciertos polifenoles que son comparables
a aquellas que se alcanzan in vivo en el plasma de sujetos que han sido
sometidos a dietas ricas en antioxidantes. En efecto, diversos estudios
conducidos en modelos animales de ateroesclerosis indican que la
administracin sostenida de ciertos polifenoles promueve un efecto anti-
inflamatorio que a nivel vascular sera relevante para la prevencin de la
formacin de ateromas.

Por otra parte, se sabe que los eventos oxidativos e inflamatorios que
afectan al endotelio vascular, al ser sostenidos en el tiempo, son conducentes a
la prdida de la funcin que tienen las clulas endotelio-vasculares para regular
el tono vascular (esto es, el grado de contraccin o de relajacin que exhibe la
musculatura lisa que rodea el vaso sanguneo). Cuando el endotelio es
disfuncional no slo pierde su capacidad reguladora del tono vascular, sino
tambin, sus propiedades anti-trombticas (esto es, su capacidad para producir
y liberar molculas que inhiben la formacin de trombos o cogulos) y sus
propiedades antiadhesivas de los leucocitos y plaquetas. Los eventos de
naturaleza oxidativa, inflamatoria y aterognica que afectan a las clulas
endoteliales se acompaan, y a su vez conducen a una prdida de la capacidad
que tienen las arterias para aumentar el tono vascular. Tal prdida de funcin
se traduce en una disminuida capacidad de respuesta ante la necesidad puntual
de aumentar el flujo de sangre a un tejido/rgano determinado. Lo anterior se
enmarca en una condicin global que afecta al endotelio vascular referida como
disfuncin endotelial (DE). La DE, cuando se presenta antes del desarrollo de
la lesin aterosclertica, es interpretada como un marcador incipiente de
enfermedad cardiovascular subclnica, y se considera que representa el eslabn
que une los factores de riesgo hipertension arterial y dislipidemias- con la
ateroesclerosis.

La agregacin plaquetaria es uno de los primeros pasos en la formacin de un

cogulo sanguneo. Tras su formacin, ste puede ocluir a una arteria coronaria
o cerebral, dando lugar a un infarto de miocardio o accidente cerebrovascular,
respectivamente. Al respecto, cabe destacar la existencia de abundante
literatura (estudios tanto en animales de experimentacin como en voluntarios
humanos) que muestra la habilidad de ciertos diversos polifenoles, y de ciertos
alimentos ricos en tales compuestos, para inhibir la agregacin plaquetaria. Tal
efecto es potencialmente importante ya que se considera que la inhibicin de la
agregacin plaquetaria es una efectiva estrategia en la prevencin de diversas
enfermedades cardiovasculares. Al respecto es ampliamente conocida la
prctica de recomendar el consumo de bajas dosis de cido acetil-saliclico (o
aspirina) como una forma de reducir la probabilidad de agregacin plaquetaria.

El endotelio vascular tiene la capacidad para producir y liberar molculas

vaso-activas capaces de inducir la relajacin del vaso sanguneo, aumentando

FISICOQUMICA II 22
 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

el flujo sanguneo. Entre dichas molculas destaca el xido ntrico (NO). Aunque
el NO es un radical libre, su reactividad biolgica es muy baja, y como tal no
induce dao biolgico. La sntesis de NO ocurre a travs de la enzima xido
ntrico sintasa (NOS) que a partir del aminocido L-arginina produce NO y L-
citrulina (requiriendo NAD(P)H como cofactor y oxgeno). Cuando el NO es
producido por las clulas vasculo-endoteliales rpidamente difunde hacia las
clulas musculares lisas (que en el vaso sanguneo rodean a las primeras),
donde por activacin de la enzima guanilato ciclasa se induce la produccin de
GMPc (guanosin monofosfato cclico). A travs de una cascada de eventos, el
aumento en GMPc se traduce en un efecto de relajacin de la musculatura del
vaso. La produccin de xido ntrico endotelial tambin inhibe la adhesin y la
agregacin plaquetaria, lo que se traduce en una menor probabilidad de
formacin de cogulos en la sangre. Diversos estudios conducidos tanto en
animales de experimentacin como en voluntarios humanos dan cuenta de que
la ingesta de alimentos ricos en ciertos polifenoles (ver mas abajo) produce un
aumento en la produccin endotelial de NO y a travs de ello, una significativa
vasodilatacin.
Desde un punto de vista de la salud cardiovascular, una vasodilatacin
inducida por el consumo de ciertos alimentos podra ser particularmente
beneficiosa en individuos que exhiben un grado incipiente de disfuncin
endotelial (y en aquellos que muestran un grado moderado de hipertensin
arterial). Es preciso aclarar que no todos los polifenoles promueven dicho efecto
vasodilatador. Particularmente efectivos son las catequinas del cacao (y
productos como chocolate amargo que presenten un contenido de cacao, a lo
menos superior al 60% y una demostrada alta concentracin de tales
polifenoles).

Tanto la oxidacin de LDL como la acumulacin de clulas espumosas en

el subendotelio, conducentes a la formacin de placas ateromatosas, constituyen
eventos que tienen lugar normalmente y en forma continua a lo largo de nuestra
vida. Sin embargo, el proceso de formacin de ateromas se ve acelerado bajo
condiciones en las cuales la velocidad de generacin de especies reactivas
supera a la velocidad con que nuestro organismo se contrapone a la generacin
y/o accin de tales especies. Junto con reducir la ingesta de aquellos alimentos
que aceleran el proceso de formacin de ateromas (aquellos ricos en colesterol
y en grasas saturadas), es posible retardar dichos procesos aumentando la
ingesta de aquellos alimentos que ms concentran y aportan antioxidantes al
organismo. En efecto, numerosos ensayos clnicos y evidencias epidemiolgicas
muestran una asociacin inversa entre la ingesta de alimentos ricos en
antioxidantes (particularmente en polifenoles) y el riesgo relativo que muestran
las poblaciones estudiadas para desarrollar manifestaciones clnicas de
ateroesclerosis y de la morbi-mortalidad asociada a dicha enfermedad.

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 ANTIOXIDANTES ORGNICOS

CONCLUSIONES
Llamamos antioxidantes a un grupo muy amplio de sustancias, presentes en su mayora de

manera natural en alimentos de origen vegetal. Estos compuestos se pueden ver desde dos

puntos de vista. El primero fue el que imper durante dcadas y consiste en aislarlos de sus

fuentes naturales para su uso como aditivos para evitar el deterioro de los alimentos. El segundo

enfoque se ha desarrollado durante las ltimas dos dcadas e insiste en el efecto que estos

antioxidantes, tomados dentro de un alimento, y como parte de una dieta sana, podran tener

combatiendo el exceso de radicales libres de nuestro organismo y favoreciendo, por tanto, un

estado global de salud. Este enfoque nos abre un camino muy prometedor para los prximos

aos y tal vez en breve podamos tener una informacin an ms clara sobre la relacin entre

oxidacin y antioxidacin, salud y enfermedad.

La OMS define a la salud a ese estado de completo bienestar fsico, mental y social. Es decir, el

concepto de salud trasciende a la ausencia de enfermedades y afecciones. Por lo tanto el estilo

de vida (conjunto de comportamientos que desarrolla una persona), puede ser beneficioso o

nocivo para la salud. Los antioxidantes han de formar parte de nuestro hbito alimenticio si

queremos que nuestro organismo se cuide a si mismo y cuide de nosotros por muchos aos.

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REFERENCIA BIBLIOGRFICA:
https://www.uv.es/ceaces/base/fuentes/TIPOS.htm

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