Tabla 1. Nomenclatura IUPAC y prioridad de grupos funcionales en Q.

Orgnica
Grupo Sufijo (grupo principal) Prefijo (sustituyente) Observaciones o ejemplo
Funcional Incluye un C en nombre de grupo
funcional
cidos cido -oico Carboxi (COOH) O
O O
carboxlicos cido nombre del ciclo-carboxilico
O -COCH3 acetil o etanol
OH
HO OH viene del . actico
-COH forml o metanoil, del . frmico
Cl
o metanoico
cido 2-cloro ciclohexano carboxlico O OH

cido 2-carboxi propanodioico

CH3COO- es el segmento acetato
Anhdridos Anhdrido -oico Los asimtricos se nombran Anhdrido actico CH3COOCOCH3
Anhdrido -carboxilico alfabticamente desde los cidos de
origen
Anhdrido bis(3-metilbutanoico)
steres alcan-oato de alcano-ilo (o alquilo) (-COOR) Alcoxicarbonil o CH3COO- acetoxi o acetiloxi-
-carboxilato (-COO-) de -ilo alquiloxicarbonil o metoxicarbonil-COOCH3
se cambia el En ciclos: Lactonas (RCOO-) con R alcano:alcanoiloxi CH3COOC2H5
ico de cido, por (Ej: CH3COO- etanoiloxi- ) metil (o metano) carboxilato de etilo
ato
O CP O
R
O
O
IUPAC: 4-butanolactona O etanoato de metanoilo O R-oxi carbonil...
Etanoato de Comn: -butirolactona -oxa-2- (o de metilo)
metanoilo ciclopentanona
Tiosteres Alcanotioato de alquilo Alquiltio carbonil
Tio: sustitucin de un O por un S
Halogenuros de Se sutituye la o del alcano por oilo: Halgeno carbonil- Cloruro de propanoilo
cido Halogenuro de -oilo o haloformil Cl
o halocarbonil
Halogenuro de (en ciclos se coloca el
nombre del ciclo completo)-carbonilo O
Amidas Se cambia la terminacin oico del cido, o (alquil o aril) Amido (pegado a Carbamoil -CONH2
dicho de otra forma, la o del alcano por cadena principal desde el N). Acil(o aril) amido -NHCOR
amida: Acetamido- o etanamido- para (-COR es el segmento acilo: del
Alquil o aril -amida CH3CON-(nombre de la amida pero cido)
R-carboxamida (-CONH2) acabada en o) O
o carbamoil (pegado a cadena
principal desde el C=O)
H2N acetamida
Nitrilos N Alcano nitrilo RN Ciano -CN 2,2-dimetil ciclohexano carbonitrilo
-carbonitrilo (En ciclos e incluye el CN)
CN
Tambin cianuro de-, seguido del radical.
Radico funcional: cianuro de fenilo -CN CH3
CH3
benzonitrilo
CH3CN etanonitrilo, Acetonitrilo,
cianuro de metilo
Aldehidos Se cambia la terminacin o por -al Formil o hidrocarbonil o Carboxal si O

alcano carbaldehido solo es -COH

u oxo solo para el segmento =O H
Ciclohexano carbaldehido
ciclohexilmetanal
Cetonas Sustitututiva: Al nombre del alcano se le (=O) Ceto u oxo, este ltimo de uso ona
cambia la terminacin o por -ona generalizado

Radico funcional: Alquilalquilcetona(C=O)

O aril aril cetona Metilfenilcetona o acetofenona
o 1-feniletanona
Alcoholes R-OH -ol CP-OH Hidroxi (el O es -ox-) Etanol: Sustitutiva
Radico funcional: CP-OR alquiloxi- o alcoxi (de teres) Alcohol etlico: radicofuncional
Alcohol R-ilico ( -ano por ilico)
Fenoles fenol O CP Hidroxibenceno
Fenoxi- NO feniloxi OH
SH Tioles, Sustitutiva: alcanotiol Tioxi o mercapto o sulfanil -SH CH3SH Metanotiol o metilmercaptano
sulfhidrilos o (Se aade tiol al nombre del alcano) (Sulfhidril -SH)(sulfonil sera el SO2) SH
mercaptanos Radico funcional: alquilmercaptano S en ciclo (reemplazo): tia tiofenol o fenilmercaptano
Conjuntivo: Bencenotiol
Aminas Sustitutiva: cambia la o del alcano por amina Amino
Ciclopentanamina De reemplazo: N en ciclo: aza
Radico funcional: alquilamina Asimtricas: el sustituyente que no 1-aza biciclo[2,2,2]octano
ciclopentilamina es cadena principal se ubica con N-

1
 Se toma como base el radical ms complejo como localizador
y aadirle el sufijo -amina. Los otros radicales N
se nombran como sustituyentes sobre el trimetilamina N,N-
nitrgeno. dimetilmetanamina
Conjuntiva: alcanoamina Otro ejemplo: N-metilpropilamina
Iminas C=N- Sustitutiva: cambio de o por imina Imino- (=NH) N
Bases de Shiff Radico funcional: se nombra como amina
sustituida con un Riliden
Sustitutivo:
N
N-metil ciclohexanimina
N-metil-2-butilimina Radico funcional:
Cadena carbonada indicando el lugar de la N-ciclohexilidenmetilamina
unin del =N
Aromticos nombre comn o como bencenos sustituidos Nombre del radical:
(orto, meta y para) Bencil (7 carbonos),
fenil (6 carbonos)

Metilbenceno o tolueno Orto metiltolueno

Alquinos -CC- -ino Alquinil-

propargilo o 2-propinil
Alquenos C=C- -eno Alquenil-

Alcanos -ano Alquil

(incluidos
cicloalcanos)
teres* Radico funcional: Alquil alquil ter Cada radical ter ser acompaado
por el sufijo oxi.
Etilmetilter Alcoxi: metoxi CH3O- alcano
Sustitutiva: Metoxi etano
oxa en ciclos
Alcoxialcanos, es decir, una cadena padre: Lo de oxa es nomenclatura de 1,4-dioxaciclohexano
alcoxi y el otro lado como sustituyente reemplazo: lo contaste como C, dioxano
2-metoxipentano pero es un O
Los epxidos son anillos de tres
miembros
O
Haluros o CH3Cl Como sustituyente, se da el nombre Nombres comunes:
halogenuros* Sustitutiva: se nombra el halgeno como un del halgeno CHCl3
prefijo y se completa con alcano: Halogeno-alcano Cloroformo
Clorometano
Radico funcional: Haluro o halogenuro de Tricloroetano
alquilo:
cloruro de metilo
Nitro* (-NO2) Nitro
Sulfuros o * Sulfuro de Alquiltio- o alquilsulfanil- CH3
(-S-) Alquil sulfuro de alquilo S
R-O-R tioteres Alquil tio alquilo (orden alfabtico
Sencillos: proviene del mismo tioter de
metilo
Mixtos: el ms sencillo, luego tio y luego el 3-metiltio ciclohexeno
otro HC S
CH3

Fenil metil sulfuro

dimetil sulfuro o
sulfuro de dimetilo
Sulfxidos* Alquil o aril alquil sulfoxido O
O S
CH3
S
metil fenil sulfoxido
Diazo* (R=N=N) Diazo

Azidas* (R- Azida de

N=N=N)
*Estos grupos funcionales se nombran como sustituyentes
Nomeclatura Sistemtica de la Iupac, privilegia la sustitutiva.

2
 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIN
PREFIJOSRAIZSUFIJOS (terminacin o)
Prefijo 2rio prefijo 1rio RAIZ sufijo 1rio sufijo 2rio
Prefijo 2rio Grupo funcional sustituyente y posicin (localizador)
prefijo 1rio Ciclo
RAIZ Palabra derivada del hidrocarburo original - nmero de carbonos
sufijo 1rio Grado de saturacin -an- -en- -in-
sufijo 2rio Para indicar grupo funcional principal
Notas de inters:

-El nombre raz debe presentar la mayor cantidad de tomos de carbono posible, mayor
nmero de GFP (grupo funcional principal) y mayor nmero de enlaces multiples

-Cuando se escribe el nombre de un sustituyente alqulico, los prefijos iso y neo SI se consideran parte
del nombre, as como el ciclo, pero los prefijos sec- y terc- NO, ni di- ni tri- . En el caso de sustituyentes
complejos, stos se alfabetizan siempre por su primera letra, aunque sta corresponda a un prefijo de
cantidad-2-(dimetilpropil)-). Esto para tenerlo en cuenta en el orden alfabtico en el que deben aparecen
los sustituyentes, segn las recomendaciones de la nomenclatura sistemtica de la IUPAC.

-En molculas lineales con dobles y triples enlaces, el sufijo an- y la terminacin -o del alcano, se sustituyen
por enino, dienino, endiino, etc. Por ejemplo HCCCH=CHCH=CH2 es un hexadienino (hexa por derivar del
hexano, dien, por tener 2 dobles enlaces, e ino por el triple enlace). Como pueden formularse varios ismeros,
debe especificarse la posicin de cada enlace mltiple sin ambigedad. Para ello se atribuye a los dobles y
triples enlaces los menores localizadores posibles independientemente de si es doble o triple enlace. Cuando
hay posibilidad de elegir, se le atribuyen los menores localizadores a los dobles enlaces.

-Radicales bi- y trivalentes, se cambia la o del radical saturado por ideno idino.
Ejemplo: CH3-CH= Etilideno
CH3-CH2-C Propilidino
Ejercicio: Presente la estructura del 3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
Para el caso del CH2= ser el radical metileno o metilideno, el etileno o eteno es CH2=CH2.
-En los anhdridos simtricos no sustituidos, se cambia la palabra cido por anhdrido. Cuando se deriva de
diferentes cidos, se presenta en orden alfabtico el nombre de los cidos de partida: anhdrido actico
benzoico. Si el anhdrido proviene de cidos sustituidos, se utiliza bis: anhdrido bis cloroactico para
ClCH2COOCOCH2CL

-En los STERES, lo que acompaa al ilo se refiere a la parte alqulica unida directamente al oxgeno. El
segmento unido al carbonilo, se acompaa en el sufijo con oato carboxilato. Como sustituyente, los
steres se nombra el segmento R-O como alcoxi y el C=O como carbonilo. Tambin se puede R alquil, O
como oxi y C=O como carbonilo.
O
O Benzoato de isopropilo CH3COOCP Etanoil oxi . O etil carbonil oxi..

- PREFIJOS MULTIPLICATIVOS:

Cuando existen radicales complejos repetidos (segmentos complejos), se nombra con el prefijo
multiplicativo como los empleados en inorgnica: bis (2), tris (3), tetrakis (4), pentakis (5)..

1 3 5 7

2 4 6 3,5-bis(1-metiletil)heptano 3,5-bis-1-metiletilheptano
Bi se refiere a una unidad idntica unida a travs de enlace sencillo Y CORRESPONDE A LA NOMENCLATURA
DE ACOPLAMIENTO

bi-ciclohexilo

3
Los prefijos multiplicativos de radicales o sustituyentes simples son di, tri, tetra.
-Para el caso de los radicales (sustituyentes):

CH3- Metil CH3CONH etanamido CH3CO etanoil

-COOCH3 metoxicarbonil CH3O Metoxi (metiloxi) CH3COO etanoiloxi

mejor

RADICALES DE HIDROCARBUROS ACCLICOS SATURADOS

Al pentilo tambin se le dice amilo! Por ejemplo: acetato de isoamilo o de isopentilo

RADICALES DE HIDROCARBUROS ACCLICOS INSATURADOS

-Para cuando los heterociclos son radicales pegados a CP, y presentan nombres comunes, como por ejemplo
el oxazol, se numeran las posiciones de los heterotomos en orden de prioridad y luego se coloca el
localizador que seala donde est pegado de la cadena principal, con terminacin localizador-il, que quiere
decir que el 1,3-oxasol, est pegado a la CP desde la posicin 2:

A continuacin se muestran los nombres comunes para algunos hidrocarburos aromticos con anillos
fusionados y otros aromticos con sustituyentes:

4
 Algunos radicales aromticos tpicos:

Fenilo (6 t de C) bencilo (7 t de C)

Nombre comn de algunos compuestos con nitrgeno:

NH2
H H
N N
N

Pirrolidina pirrol piridina anilina

Recomendaciones al momento de asignar la nomenclatura a un compuesto orgnico

1- Mximo nmero de sustituyentes correspondiendo al grupo principal.

An cuando la cadena ms larga es de 7 carbonos, se escogi como cadena principal la de 5 carbonos
pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo. El tomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de
menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena.
OH

Cl
OH 3-(4-clorobutil) pentan-1,4-diol

De tener posibilidad de igual longitud, se escoge la ms sustituida por GP secundarios y la cadena lateral
con localizadores mas bajos
2- Mximo nmero de enlaces dobles y triples considerados juntos. ENINOS
En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena ms larga contiene 9
carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con lneas ms gruesas contiene slo 7 carbonos
pero adems tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.

HO OH

HO 4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol
3- Longitud mxima.
Si todas las posibles cadenas contienen igual nmero del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles
y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea ms larga. La
presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen
igual longitud, se contina con las reglas siguientes para hacer la eleccin. ENINOS
HO

OH

HO 5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen-6-in-1,9-diol
4- ndices ms bajos para los grupos principales (para el sufijo). La regla dice as: Tener los
localizadores ms bajos para los grupos principales y luego el mayor nmero de enlaces mltiples. Se
ordenan los localizadores de mayor a menor y se comparan los nmeros, por ejemplo: 1,1,3,5 vs
1,1,4,5 y sera entonces la primera alternativa.

Aqu, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo ndice un nmero ms alto que en el caso
de ~1,7-octanodiol.
Cl

OH
HO

Cl

OH 8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanodiol
5- ndices ms bajos para los enlaces mltiples.

5
 Compare las de la cadena sealada ~3,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~ y las otras alternativas que
incluyen el segmento no sealado: ~2,6-nonadien y ~2,7-nonadien.

HO

HO OH 5-(4-hidroxi-2-butenil)-2,6-nonadien-1,9-diol

En el caso de sustituyentes cclicos, se da prioridad en localizador al heterotomo al interior del ciclo, de

mayor prioridad segn el siguiente orden:

F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N >P > As > Sb > Si > Ge > B 25

6- Mximo nmero de sustituyentes citados como prefijos.

En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual nmero de grupos funcionales principales (-OH)
y de tomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene slo un grupo que se cita como sustituyente
(como prefijo), otra tiene 2 y la que se seala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note
que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alqulicos, halgenos,
aminos, hidroxilos, nitrilos, etc.; todos son sustituyentes que se indicarn como prefijos en el nombre del
compuesto.
OH

Cl

OH OH 3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-dimetil-2,8-nonanodiol

7- ndices ms bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos.
Aqu, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas,
tendremos como ndices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica.
HO

HO OH
Cl
NH2 2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol

8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabtico.

Si la regla anterior falla y obtenemos ndices iguales para dos o ms cadenas, el orden alfabtico de los
sustituyentes es el que decide cul es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben
iguales ndices (1, 1, 6 y 7) por lo que el orden alfabtico de los sustituyentes es el que decide. Recuerde
que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto, porque
ambos sustituyentes no estn en la cadena principal.
Cl

Br Cl

Br 1,7-dibromo-1-cloro-6-Clorometil heptano

9- ndices ms bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabtico.

Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos ndices al numerarse de
izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeracin que le asigne un ndice ms
bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabtico. En este caso, ambos
sentidos de numeracin dan los ndices 4,5 pero al comparar metil vs nitro, se le asigna a metil el ndice
ms bajo.
-
O +
O
O N

OH
HO
O cido 4-metil-5-nitro octanodioico

Si no se utilizan los localizadores, es por que son grupos terminales

6
 Consultar las pginas:
http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/nom_quim.pdf
www.unav.es/ocw/avanzada_q/TEMA21HETEROCICLICA.pdf
www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm
Ejemplos (http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf)

O
Grupo principal cido carboxlico no unido a la cadena principal
OH Grupo sustituyente Ester unido desde el carbono
O
NOMBRE IUPAC cido 2-(etoxicarbonil)ciclohexanocarboxilico
O
O
Grupo principal Ester unido a la cadena principal
Cl Grupo sustituyente Halogenuro de acilo
O

O NOMBRE IUPAC 3-cloroformil butanoato de metilo

Clorometanoil -COCl
O NH2 Grupo principal Halogenuro de acilo unido a la cadena principal
O
Grupo sustituyente Amida

Cl NOMBRE IUPAC Cloruro de 5-carbamoil hexanoilo

CN Grupo principal Amida no unida a la cadena principal
O Grupo sustituyente Nitrilo

NH2 NOMBRE IUPAC 2-cianociclopentano carboxamida

O Grupo principal Nitrilo no unida a la cadena principal
N Grupo sustituyente Aldehido
H
NOMBRE IUPAC 4-metanoil ciclohexano carbonitrilo
(Formil)
O O Grupo principal Aldehido
Grupo sustituyente Cetona
H
NOMBRE IUPAC 3-oxobutanal o 3-cetobutanal
O Grupo principal Cetona
Grupo sustituyente Alcohol

OH NOMBRE IUPAC 3-hidroxi-2-hexanona

O Grupo principal Ester
C Grupo sustituyente Segmentos alqulicos
O C(CH3)3
NOMBRE IUPAC ciclohexano carboxilato de terc-butilo
O Grupo principal Amida
C Grupo sustituyente radical alqulico
NH2
NOMBRE IUPAC ciclopentano carboxamida
O Grupo principal Ester
H O Grupo sustituyente aldehdo
C
O CH3 NOMBRE IUPAC 5-metil-6-oxo hexanoato de metilo
Notas de Clase C. Valencia

Diferentes tipos de nomenclatura que la IUPAC reconoce como oficial, pero hay otras tantas (tomado de
http://moodle.cobaep.edu.mx:8082/CienciasExperimentales/images/Quimica/Quim2Bloq4/NomenclaturaIUPAC.pdf)
Sustitutiva Se sustituye la terminacin o del HC por un sufijo caracterstico: hex-1-in-3-ona
Radico funcional El nombre identifica tanto la funcin del Grupo principal, como el radical o sustituyente:
Aparece el Por ejemplo el isopropanol en radico funcional sera alcohol isopropilico. Ntese que se da
nombre explcitamente el nombre alcohol y el sustituyente isopropilico. Tambin aplica para la
especfico del GF fenil metil cetona Ph-CO-Me, cloruro de butilo Bu-Cl y ter dietilico Et2O, entre otros.
De reemplazo Por ejemplo el nombre del THF( tetrahidrofurano) de reemplazo sera oxaciclopentano, en
la que un CH2 fue reemplazado por un O
Otros:
Aditiva El THF, pues se adicionaron 4 hidrgenos al nombre del furano.
sustractiva 2-desoxirribosa, que comprende la prdida de un oxgeno desde la ribosa

7
De acoplamiento Para el caso en que se observan unidades idnticas:
Ph-Ph, que por nomenclatura por sustitucin conduce a "fenilbenceno", pero al tener dos
unidades idnticas enlazadas por enlace sencillo, puede llamarse bifenil.

Conjuntiva Ciclohexanometanol es un ejemplo, presentando la unin simple de los dos componentes,

ciclohexano y metanol, a diferencia de la propuesta sustitutiva del ciclohexilmetanol
sistema de Von Para hidrocarburos con puentes, que incluyen biciclos y expiranos
Baeyer para
hidrocarburos
con puentes

Ejemplos de nomenclatura para compuestos mono y polifuncionales:

cido cis-butenodioico o (Z)-cido

cido butanodioico cido hidroxibutanodioico butenodioico
Comn: cido succnico cido maleico

Furano Tetrahidrofurano
Oxaciclopentano (de reemplazo)
Anhdrido cis-butenodiico o Anhidrido
maleico
Furan-2,5-diona o 2,5-dioxofurano
Anhdrido del cido cis-etilenodicarboxlico

Bencenocarboxilato de metilo
cido 2-hidroxibenzoico
cido saliclico cido 2-(acetiloxi)-benzoico
cido acetil saliclico
Aspirina
Br O
O
O H

O OH O
4-Bromo-3-metilciclohexano 3-hidroxi-4-metil-6-oxo hexanoato de etilo
Salicilato de metilo carboxilato de etilo
O O O O
H NH2
O O H
cido 6-metoxicarbonil hexanoico OH O
3-hidroxi-4-metil-6-oxo hexanamida
N
3-oxo ciclohexanocarbonitrilo
Cianuro de 2-ciclohexanona
NH NH NH

Sustitutivo: HN
ciclohexanimina 2,4-ciclopentadien-1-imina 9,10-antracenodiimina
Radico funcional: cuclohexenilidenamina

8
 N CP NH

2,3,4,5-Tetrahidropiridina
ciclohexilmetilimina
Utilizando como nombre de referencia el
heterociclo aromtico de la piridina Este fragmento como radical:
-(3-ciclopenteniliden)

3-metil-2-butenotiol
Metil propil sulfxido o 1-(metilsulfinil)
butano
1,1-binaftaleno
CF3
CF3
H2N

N
NH2
N
2,2-bis(trifluorometil)biciclohexil-4,4-
2,3,4-trimetilbifenilo diamina 2,2-bipiridina
Aqu otro archivo en el que tambin pueden estudiar lo de nomenclatura:
http://www.academia.edu/7643880/Nomenclatura_Comp_Org_2012