UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA II
SEGUNDO SEMESTRE 2021

Documento elaborado por: Licda. Nora Guzmán y Lic. Mario Manuel Rodas
Revisado por Licdas. Diana Pinagel Flor de María Lara e Idolly Carranza

NOMENCLATURA DE DERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

O
Los derivados de ácido carboxílico constituyen un grupo importante de
compuestos que tienen como estructura general la siguiente, en donde –Z
R z
representa un átomo más electronegativo que el carbono:

Se consideran derivados de ácidos carboxílicos o simplemente derivados de ácido porque,

aunque pocos pueden obtenerse por reacciones directamente sobre el grupo carboxilo, -
COOH, todos pueden hidrolizarse para producir un ácido carboxílico. Los derivados de ácido
carboxílico que se estudian en el curso Química Orgánica II son los siguientes: halogenuros o
haluros de ácido (carboxílico), anhídridos de ácido (carboxílico), ésteres, amidas y nitrilos.
Estos últimos tienen una estructura general distinta, R-C=N, pero por hidrólisis producen un
ácido carboxílico y por lo mismo, se estudian dentro de esta categoría general.

GRUPO ACILO: Con excepción de los nitrilos, todos los derivados de ácido carboxílico (R-
COOH) tienen en común al grupo R-CO, procedente justamente de dichos ácidos. Este grupo
se conoce genéricamente como radical acilo o grupo acilo. Los grupos acilo se nombran
omitiendo la palabra ácido y sustituyendo en el nombre específico del ácido carboxílico que lo
origina, la terminación o sufijo –oico por –oílo en el caso de nombres IUPAC o bien –ico, por
–ilo en el caso de nombres comunes.
En el caso de derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo –carboxílico, se
emplea la terminación o sufijo –carbonilo para indicar la presencia del grupo acilo. Recuerde
que cuando el grupo o radical se une a una cadena principal, la –o final se omite en el momento
de construir el nombre:
Grupo acilo Nombre IUPAC Nombre común
CH3-CO- etanoílo acetilo (acetil)
C6 H5 -CO- bencenocarbonilo benzoílo (benzoil)
H-CO- metanoílo formilo (formil)
-CO-CO- etanodioílo oxalilo (oxalil)

Es importante saber como nombrar al grupo acilo o acil porque será la raíz usada para construir
los nombres de los derivados de ácido.

A) HALUROS O HALOGENUROS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: Los haluros de acilo o

halogenuros de ácido, son compuestos en los cuales el hidroxilo del grupo carboxílico es
reemplazado por un halógeno. Se nombran mencionando al haluro antes de colocar el nombre
del radical acilo: cloruro de acetilo, por ejemplo.
O
La estructura general es esta, en donde X representa un átomo de halógeno:
R X

Como en el caso de otros grupos funcionales, se pueden dividir para su estudio según la
estructura del grupo R en: alifáticos (acíclicos y cíclicos), saturados e insaturados y en
aromáticos. También pueden clasificarse en función del hálogeno, como cloruros, bromuros o
yoduros de ácido.
Se nombran según las siguientes reglas:

a) Compuestos alifáticos acíclicos:

Se coloca primero el nombre del respectivo haluro (fluoruro, bromuro, cloruro, yoduro) y luego
el nombre del radical acilo. Esta regla es válida tanto para nombres comunes como para el
nombre IUPAC:

Nombre IUPAC: Bromuro de Hexanoílo Cloruro de etanoílo

Nombre Común: Bromuro de Caproílo Cloruro de acetilo

1
 Nombre IUPAC: Diyoduro de propanodioilo Floruro de hidroxietanoílo
Nombre Común: Diyoduro de malonilo Floruro de hidroxiacetilo .

b) Compuestos cíclicos, alifáticos o aromáticos:

Si se usa el nombre IUPAC para nombrar al grupo acilo, se coloca primero el nombre del
respectivo haluro y se sustituye la terminación -carboxílico por -carbonilo.
Si se usa el nombre común del ácido para nombrar el grupo o acilo, se coloca el nombre del
respectivo haluro y luego el grupo acilo, igual que en el caso de los halogenuros acíclicos.

IUPAC: Bromuro de bencenocarbonilo Cloruro de 4-metoxibencenocarbonilo

Común: Bromuro de benzoílo Cloruro de p-anisoílo

IUPAC: Dicloruro de 1,2-bencenodicarbonilo Bromuro de ciclohexanocarbonilo

Común: Dicloruro de ftaloílo

c) Cuando el grupo haluro de acilo no es la función principal sino un sustituyente en la

molécula, se nombra entonces como halometanoíl o haloformil:

IUPAC: ácido 2-(bromometanoíl)etanoico

Común: ácido α-(bromoformil)acético

IUPAC: ácido 2,4-bis[(clorometanoíl)metil]pentanodioico.

Común: ácido α,σ-bis[(cloroformil)metil]glutárico

B) ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: El término anhídrido de ácido denota el

concepto de ácido sin agua. Estos compuestos provienen de la
deshidratación (pérdida de agua) a partir de los grupos carboxilo de dos O O
moléculas de ácidos carboxílicos. La estructura general de los anhídridos
es esta: R O R´
De acuerdo a su estructura, se clasifican como:

• Simples, cuando derivan de un mismo ácido monocarboxílico (CH3CO)2O

• Mixtos, si derivan de un par de moléculas de dos ácidos monocarboxílicos
diferentes CH3COOCO(CH2)4CH3 , y
• Cíclicos, los que se forman intramolecularmente a partir de una molécula de ácido
dicarboxílico). O

2
 Para nombrar a todos ellos, su nomenclatura se basa en la del(los) ácido(s) que lo
originaron. En todos los casos, se sustituye la palabra ácido por anhídrido y a
continuación, en el caso de los anhídridos simples y cíclicos, se escribe el nombre
específico del ácido, ya sea dentro de la terminología y reglas propias de la IUPAC o el
correspondiente nombre común.

2 C6H5-COOH (C6H5-CO)2O + H2O

Ácido bencenocarboxílico Anhídrido bencenocarboxílico (IUPAC)
Ácido benzoico Anhídrido benzoico (común)

2 CH3-COOH (CH3-CO)2O + H2O

Ácido etanoico Anhídrido etanoico (IUPAC)
Ácido acético Anhídrido acético (común)

O O

OH O + H2O
OH
O
O

Ácido Z-butenodioico Anhídrido Z-butenodioico (IUPAC)

Ácido maleico Anhídrido maleico (común)

Si el ácido original está sustituido, se usa el prefijo bis:

(BrCH2CH2CO2)O Anhídrido bis(3-bromopropanoico)

En el caso de los anhídridos mixtos, se escriben los nombres específicos de los ácidos
carboxílicos que lo originaron, uno a continuación del otro, en orden alfabético.

CH3-COOH + C6H5-COOH (C6H5-CO)O(OC-CH3) + H2O

Ácido acético Ácido benzoico Anhídrido acético benzoico (común)

Ácido etanoico Ácido bencenocarboxílico Anhídrido bencenocarboxílico etanoico (IUPAC)

C) ÉSTERES: Pueden obtenerse por reacción entre un ácido carboxílico y un

alcohol o fenol. La estructura general del grupo éster es la siguiente:
O
R
R O

a) El grupo éster como función principal:

Los ésteres se nombran utilizando dos palabras: la primera procede del ácido carboxílico,
de cuyo nombre se elimina la palabra “ácido” y se sustituye la terminación o sufijo –oico o
–ico por –oato o –ato respectivamente; la segunda corresponde al grupo alquilo o arilo
unido al oxígeno no carbonílico. Esta regla se aplica tanto a la nomenclatura común como
a la IUPAC.

CH3CH2CH2COOCH3 Butanoato de metilo (IUPAC)

Butirato de metilo (común)
CH3
Ciclopentanocarboxilato de 1-metilpropilo (IUPAC)
C-OCHCH2 CH3

O
3- cloropentanoato de fenilo (IUPAC)
Cl O β-clorovalerato de fenilo (común)

CH2 ═ CHCH2CH2COOCH(CH3)2 4-pentenoato de isopropilo

3
 O
Bencenocarboxilato de etilo (IUPAC)
OCH2CH3 Benzoato de etilo (común)

O
Propanoato de fenilo (IUPAC)
Propionato de fenilo (común)
O

b) Ésteres parciales de ácidos polibásicos: son ésteres de ácidos di, tri o policarboxílicos
donde uno o más hidrógenos no han sido reemplazados. Pueden nombrarse como
poliésteres mencionando al(los) hidrógeno(s) luego del nombre del o los grupos alquilo
enlazados. También pueden nombrarse como ácidos alcoxicarbonil- sustituidos o aciloxi-
sustituidos.

CH3CH2OOC(CH2)4COOH Hexanodioato de etilo e hidrógeno (IUPAC)

Ácido etoxicarbonilpentanoico (IUPAC)
Adipato de etilo e hidrógeno o adipato de monoetilo (común)

CH3CH2OOCCH2COOH Propanodioato de etilo e hidrógeno (IUPAC)

Ácido etoxicarbonil etanoico (IUPAC)
Malonato de etilo e hidrógeno (común)

c) El grupo éster como sustituyente: Cuando un grupo éster se va a nombrar como

sustituyente, si éste se enlaza a la cadena principal a través del carbono del grupo acilo, (-
CO-OR), se utiliza el nombre prefijo alcoxicarbonil–, fenoxicarbonil–, alquiloxicarbonil–
, o ariloxicarbonil-

CH3CH2OOC COOH Ácido 4-etoxicarbonilciclohexanocarboxílico

Ácido 4-etiloxicarbonilciclohexanocarboxílico

Si el sustituyente se enlaza a la cadena principal a través del oxígeno sp3 del grupo acilo,
(R-CO-O), se utiliza el nombre prefijo aciloxi–. Note que un sustituyente con un nombre
combinado se nombra siempre desde el extremo libre dirigiéndose hacia el punto de
enlace, no desde este punto. .
O Ácido 3-etanoiloxipropanoico (IUPAC)
COOH Ácido β-acetiloxipropiónico o
O Ácido β-acetoxipropiónico (Común)

d) Lactonas: Son ésteres intramoleculares de los hidroxiácidos carboxílicos. Pueden

obtenerse a partir de ciertos hidroxiácidos por pérdida de agua. Se pueden nombrar como
compuestos heterocíclicos usando nomenclatura de reemplazo pero esto es muy poco
usado; sin embargo, las lactonas simples pueden nombrarse a partir de los ácidos
carboxílicos correspondientes, eliminando la palabra “ácido” y sustituyendo la terminación
–oico o –ico por –o-locante-lactona, siendo el locante el número correspondiente a la
posición del -OH que formó la lactona.

Si hay más de un –OH en la molécula, se debe indicar con números locantes tanto la
posición del grupo carboxilo como la del hidroxilo, en ese orden. Se permite el uso de
algunos nombres comunes, con letras griegas como locantes para indicar la posición del –
OH que formó la lactona.

Para lactonas provenientes de los hidroxiácidos alifáticos también puede usarse la

nomenclatura alcanólido, anteponiendo el locante que indica la posición del –OH y usando
como hidrocarburo base, el que tiene el mismo número de átomos que el ácido que origina
la lactona.

4
 O butano-4-lactona (IUPAC)
γ-butirolactona (común)
4- butanólido (IUPAC)

O
pentano-5-lactona (IUPAC)
δ-valerolactona (común)
5- pentanólido (IUPAC)

O
hexano-6-lactona (IUPAC)
ε-caprolactona (común)
6- hexanólido (IUPAC)

O O
CH3CH 5-hidroxihexano-4-lactona (IUPAC)
δ-hidroxi-γ-caprolactona (Común)
OH 5-hidroxi-4-hexanólido (IUPAC)

O
3-metiloctano-4-lactona (IUPAC)
β-metil-γ-caprilolactona (común)
3-metil-4-octanólido (IUPAC)

El nombre γ–lactona del ácido 4-hidroxicaproico es redundante; actualmente tiende a

evitarse el uso de letras griegas como localizadores, utilizándose en su lugar números y
únicamente cuando son necesarios. Sin embargo son aceptados los nombres triviales.

Para lactonas de hidroxiácidos aromáticos, se usa el nombre del anillo aromático

seguido por el sufijo –carbolactona precedido por los números locantes que indican la
posición del grupo carboxilo y del hidroxilo, en ese orden:

Fenantreno-1,10-carbolactona (IUPAC)
O

e) Ésteres de polialcoholes: puede darse el caso de que todos los grupos –OH del
polialcohol estén esterificados:

CH3COOCH2CH2OOCCH3 Dietanoato de 1,2-etanodiílo (IUPAC)

Diacetato de dietilenglicol (Común)

Puede ser que solamente uno de los grupos –OH esté esterificado:

CH3COOCH2CH2OH Etanoato de 2-hidroxietilo (IUPAC)

Monoacetato de dietilenglicol (común)

f) Ésteres del glicerol o glicéridos: son comunes los ésteres formados con ácidos grasos,
los cuales tienen nombres triviales: se elimina la palabra “ácido” del nombre común del
ácido graso (o de otro ácido carboxílico simple, es decir, sin sustituyentes) y se sustituye
la terminación “-ico” por “-ina”:

CH3(CH2)16COOCH2CHOHCH2OH 1-monoestearina o α-monoestearina

5
 CH3CH2CH2COOCH2
| tributirina
CH3CH2CH2COOCH Tributanoato de 1,2,3-propanotriílo (IUPAC)
|
CH3CH2CH2COOCH2

CH3 (CH2)14 COOCH2

|
CH3 (CH2) 10COOCH
|
CH3 (CH2)12 COOCH2 α-miristo-β-lauro-γ-palmitina o
α-palmito-β-lauro-γ-miristina

Cuando se desea usar la nomenclatura IUPAC:

O

O
O
O
CH3(CH2) 15 O
O

Si se escribe la misma estructura usando fórmula semidesarrollada:

CH3(CH2)15COOCH(CH2OOCCH3)CH2(OOCCH2CH2CH2)

Heptadecanoato de 2-(butanoiloxi)-1-(etanoiloximetil)etilo

g) Carbamatos: Dicho nombre corresponde al nombre genérico de los ésteres del ácido
carbámico. En estos casos, el ácido base es el ácido carbámico: se omite la palabra ácido
y se sustituye la terminación-ico por –ato, como en los ésteres de ácidos carboxílicos vistos
con anterioridad. Al carbamato de etilo (H2NCOOC2H5) se le conoce como uretano.

Ácido carbámico Grupo carbamoil Carbamato

(R2 y R3 pueden ser H)

C6H5NHCOOCH2CH3 Fenilcarbamato de etilo

D) AMIDAS: presentan la estructura que se muestra y son compuestos en los

cuales el hidroxilo del grupo carboxilo ha sido sustituido por –NH2, -NHR o
–NR2. Se clasifican en función del número de grupos alquilo o arilo unidos
al nitrógeno:

a) Amidas no sustituidas o primarias: Para nombrarlas, siempre se toma como base el

ácido carboxílico que les da origen: se elimina la palabra ácido y se remplaza el sufijo -oico, o
-ico por “-amida o el sufijo –carboxílico por -carboxamida.

IUPAC: Etanamida Hexanamida Benceno-1,2-dicarboxamida Ciclohexanocarboxamida

Común: Acetamida Caproamida Ftalamida

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b) Amidas N-Sustituidas: pueden ser secundarias, cuando tienen la estructura general R-
CO-NHR`, o terciarias, cuando corresponden a la estructura R-CO-NR´R´´. Se nombran como
las amidas primarias o no sustituidas, y el o los sustituyentes sobre el nitrógeno se indican
utilizando la letra N como un localizador de la posición del o los grupos R:

IUPAC: N-metilbencenocarboxamida N,N-dimetilfurano-2-carboxamida

Común: N-metilbenzamida N,N-dimetil-2-furamida

c) Anilidas: son amidas secundarias en las cuales el grupo enlazado al nitrógeno es un fenilo,
y se consideran provenientes de la reacción entre un ácido carboxílico y la anilina. El sufijo -
anilida se emplea en lugar del sufijo -amida para esta nomenclatura común.

IUPAC: N-fenilbencenocarboxamida IUPAC: N-feniletanamida

Común: benzanilida Común: acetanilida.

d) Puesto que el nitrógeno es trivalente y las amidas se consideran obtenidas por reacción de
un ácido carboxílico con amoniaco o una amina, es posible que el nitrógeno del amoniaco (o
amina) pueda tener dos o tres átomos de hidrógeno reemplazados por sustituyentes acilo: las
estructuras (R-CO)2NH y (R-CO)3N son llamadas como di y triacilderivados de una amina,
entonces pueden ser nombradas como diacilamina y triacilamina, dando prioridad a la
función amina y asignando posición subordinada al grupo acilo o como di- o triacilamidas:

Diacetilamina tris(ciclohexanocarbonil)amina. diacetilciclopentilamina

Diacetamida Triciclohexanocarboxamida N-ciclopentildiacetamida

N-acetil-N-benzoil-N-(3-cloropropanoíl)amina
N-acetil-N-(β-cloropropanoíl)benzamida.

N-acetil-N-benzoíl-N-(2-naftil)amina
N-acetil-N-(β-naftil)benzamida.

h) Lactamas: Son amidas en la que el grupo –CONH- es parte de un anillo, de la misma

manera en que las lactonas son ésteres cíclicos. Se considera que provienen por ciclación
intramolecular de un aminoácido.

Se pueden nombrar como compuestos heterocíclicos utilizando nomenclatura de

reemplazo; sin embargo pueden ser nombrados como lactamas: se usa como base el
nombre del ácido carboxílico, se omite la palabra ácido y se sustituye el sufijo -oico o - ico
por “-o-locante-lactama”, siendo el locante el número correspondiente a la posición del –
NH2 que formó la lactona. Si hay más de un –NH2 en la molécula, se debe indicar con
números locantes tanto la posición del grupo carboxilo como la del amino, en ese orden.

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 Se permite el uso de algunos nombres comunes, con letras griegas como locantes
para indicar la posición del –NH2 que formó la lactama.

Azaciclohexan-2-ona (como heterociclo) azaciclopent-4-en-2-ona (como heterociclo)

pentano-5-lactama (IUPAC) buta-3-eno-4-lactama (IUPAC)
δ-valerolactama (común)

Azaciclopentan-2-ona (como heterociclo) azacicloheptan-2-ona (como heterociclo)

Butano-4-lactama (IUPAC) 6-hexanolactama
γ-butirolactama (común) ε-caprolactama.

También pueden nombrarse como compuestos heterocíclicos usando la nomenclatura

Handtzsch-Widman, pero esta no se considera en este documento.

g). Imidas: Estas contienen el grupo –CO-NH-CO- y pueden ser considerados como análogos
nitrogenados de los anhídridos o como derivados diacilo del amoniaco.
Para nombrarlas, las imidas se consideran derivadas de ácidos dicarboxílicos y su nombre se
construye eliminando la palabra ácido y reemplazando el sufijo -dioico, -ico o -dicarboxílico del
correspondiente ácido, por -imida” o -dicarboximida. También pueden ser nombradas como
compuestos heterocíclicos.
O

NH

N-fenilftalimida Ciclohexano-1,2-dicarboximida Succinimida

N-fenil-1,2-bencenodicarboximida butanoimida

h) Amidas como sustituyentes: Si en una fórmula estructural se encuentran otro(s) grupo(s)

funcional(es) que tenga mayor prioridad que la funciona amida, ésta debe ser nombrada como
sustituyente.
Pueden darse dos casos:
Caso 1. El enlace de la función amida a la cadena principal es a través del carbono del grupo
acilo: se emplea el prefijo “carbamoíl-“ que corresponde a –CONH2;
Caso 2: El enlace de la función amida a la cadena principal se da a través del nitrógeno: se
emplea como prefijo el nombre de la correspondiente amida, en el que se ha sustituido la “-a”
terminal por “-o”, (es decir, “-amida” por “-amido”).
Existen algunos nombres comunes aceptados para grupos amido como sustituyentes: -
NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido-, -NHCOC6H5 es benzamido- y un grupo –
NHCOC6H11, recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido-.

CH3CONHCH2CH2COOH

Ácido 2-carbamoílbencenocarboxílico Ácido 3-acetamidopropanoico

Ácido 2-carbamoílbenzoico Ácido 3-etanamidopropanoico
Ácido Ftalámico Ácido β-acetamidopropiónico

E) NITRILOS: también llamados cianuros, estos son compuestos con la

estructura general que se muestra; están muy relacionados con los
ácidos carboxílicos como ya se dijo antes, porque pueden sufrir hidrólisis y transformarse
en ese grupo funcional.

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Pueden ser nombrados como derivados de un ácido del mismo número de carbonos,
considerando parte de la cadena al carbono del grupo -CN: se omite la palabra ácido y se
reemplaza la terminación -oico o -ico por –onitrilo. Para dinitrilos, se consideran derivados
de ácidos dicarboxílicos y la terminación -dioico se reemplaza por –dinitrilo.

Pentanonitrilo Hexanodinitrilo Acetonitrilo

Butanodinitrilo
Succinonitrilo

Para el caso de ácidos con la terminación –carboxílico, se sustituye por –carbonitrilo:

N

Benzonitrilo N
Ciclohexanocarbonitrilo Bencenocarbonitrilo Hexano-1,3,4,6-tetracarbonitrilo

El nombre de clase funcional para nombrar nitrilos con estructura se construye usando
dos palabras: el nombre de clase funcional “cianuro de” seguido del nombre del grupo
alquilo o arilo al cual se encuentra unido:

Cianuro de metilo Cianuro de benzoilo Cianuro de fenilo

Nitrilo como sustituyente: Cuando el grupo funcional nitrilo está presente en una
estructura con grupos funcionales de mayor prioridad, o bien existe un grupo nitrilo que
deba ser nombrado como sustituyente al estar fuera de la cadena principal, este se
describe utilizando el prefijo “ciano-“:

Ácido 5-ciano-2-furoico 3-(cianometil)hexanodinitrilo

Ácido 5-cianofurano-2-carboxílico β-(cianometil)adiponitrilo

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 CLASIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES SEGÚN ORDEN DE PRIORIDAD
DECRECIENTE PARA FINES DE NOMENCLATURA

GRUPOS NOMBRE COMO NOMBRE COMO

PRINCIPALES SUFIJO PREFIJO

Ácidos carboxílicos Ácido –oico Carboxi-

Ácido –carboxílico
Anhídridos de ácido Anhídrido –oico
Anhídrido –carboxílico
Ésteres -oato Alcoxicarbonilo-
-carboxilato Aciloxi-
Halogenuros de ácido Halogenuro de –oílo Halocarbonilo-
Halogenuro de -carbonilo
Amidas -amida Amido-
-carboxamida
Nitrilos -nitrilo Ciano-
-carbonitrilo
Aldehídos -al Oxo-
-carbaldehído Formil-, Metanoíl-
Cetonas -ona Oxo-
Alcoholes -ol Hidroxi-
Fenoles -ol Hidroxi-
Tioles -tiol Mercapto-
Aminas -amina Amino-
Iminas -imina Imino-
Alquenos -eno Alquenilo-
Alquinos -ino Alquinilo-
Alcanos -ano Alquilo-

GRUPOS NOMBRE COMO

SUBORDINADOS PREFIJO
Azidas Azida-
Diazo Diazo-
Éteres Alcoxi-
Halogenuros Halo-
Nitro Nitro-
Sulfuros Alquiltio
*Los grupos funcionales principales se han listado en orden decreciente de prioridad; los grupos subordinados no tienen un orden de
prioridad establecido.

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