Furfural

1.
INTRODUCCION
El furfural es un compuesto qumico, un aldehdo industrial derivado de varios

subproductos de la agricultura, maz, avena, trio, aserrn. El nombre furfural es
por la palabra latina furfur, salvado, en referencia a su fuente comn de
obtencin. Es un producto semisinttico obtenido a partir de materias primas
ricas en pentosanos, los cuales son polisacridos de pentosas (azcares de 5
carbonos).
El furfuraldehdo (furfural) es una de las sustancias qumica que puede ser
conseguida fcilmente a partir de la biomasa, parece ser el nico producto
orgnico insaturado obtenido en gran volumen a partir de carbohidratos y es
adems un reactivo clave para la produccin de compuestos no derivados del
petrleo.
Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo; su frmula qumica es
C5H4O2. En estado puro es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en
contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo.
Otros nombres: furan-2-carboxaldehdo, furfuraldehdo, aldehdo piromcico.
El furfural se mantuvo un producto qumico relativamente oscura hasta

1922, cuando el Quaker Oats Company comenz la produccin masiva de l de
cscaras de avena. Hoy en da, el furfural todava se produce a partir de
subproductos agrcolas como el bagazo de caa de azcar y las mazorcas
de maz . Los principales pases productores de furfural son la Repblica
Dominicana, Sudfrica y China .
2. FUNDAMENTO TERICO
El furfural, furfuraldehdo o fural es un solvente selectivo para productos

petroqumicos. Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfurlico, que
a su vez se ocupa para producir recinas y como solvente en la preparacin de
nailon. Sirve de relleno y extensor en madera laminada, tambin se usa para la
produccin de tetrahidrofurano, en la extraccin de insecticidas amigables con
el ambiente y hematicidas.
La destilacin es un proceso que permite separar lquidos de diferente punto de
ebullicin o un lquido de un slido soluble en solucin. Este proceso de
purificacin consiste en el calentamiento de un lquido en su punto de ebullicin
pasando los vapores a travs de un aparato llamado refrigerante en donde se
condensan y posteriormente se recolecta el lquido. Si una muestra de un lquido
puro se destila; con la temperatura de destilacin se traza una grfica contra la
cantidad del destilado, y se obtendr una lnea recta.
En una mezcla de dos o ms sustancias la presin de vapor total estar en funcin
de la presin de vapor de cada uno de los componentes y de su fraccin molar.
Una excepcin se encuentra en el caso de los componentes que forman una mezcla
azeotopica. De acuerdo con la ley de Raoult, la presin de un compuesto voltil
es una solucin "ideal" es igual a su presin de vapor por su fraccin molar en la
solucin.
Existen diferentes tipos de destilacin, cuando la destilacin simple es inadecuada
para la separacin y debe utilizarse una columna de fraccionamiento. Suponiendo
que una mezcla de dos o ms lquidos est en equilibrio con el vapor que contienen
ambos componentes el vapor ser ms rico que el lquido, en el componente
voltil. La medida de la eficiencia de la columna est dada en trminos de platos
tericos. La eficiencia de la separacin de dos lquidos por destilacin depende
de:
1) La diferencia en presiones de vapor.
2) El nmero de platos tericos de la columna.
Destilacin por arrastre de vapor de agua:

Esa destilacin permite aislar y purificar substancias orgnicas y puede emplearse
con lquidos completamente miscibles o inmiscibles en agua.
Destilacin a presin reducida:
Gran nmero de sustancias tienen punto de ebullicin superior a 200C y algunas
se descomponen a temperaturas cercanas a sus puntos de ebullicin a an antes.
Para este tipo de compuestos es conveniente tomar en cuenta que el punto de
ebullicin de una sustancia depende de la presin que la rodea, por lo tanto se
podr disminuir el puente de ebullicin disminuyendo la presin a la cual se
realiza la destilacin.
3. PROPIEDADES
3.1.Informacin general
Aspecto: lquido entre incoloro y amarillo. Vira a rojo-marrn por

exposicin al aire y a la luz.
Olor: Caracterstico.
3.2.Informacin importante en relacin con la seguridad
Punto/intervalo de ebullicin, 162 C

Punto de inflamacin, 60 C
Lmite inferior de explosividad, % vol. 2,1
Lmite superior de explosividad, % vol. 19,3
Presin de vapor a 20 C, hPa (mbar) 1,44
Densidad relativa del lquido (agua=1) 1,16
Solubilidad en agua a 20 C, g/100ml 8,3
Densidad relativa de vapor (aire=1) 3,31
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow 0,41
Punto/intervalo de fusin, C -36,5
Temperatura de ignicin espontnea, C 315
Peso molecular 96,1
3.3.Otros datos
El furfural disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos

polares, pero es solamente levemente soluble en agua o los alcanos.
Otras caractersticas fsicas del furfural son: cuando se acaba de destilar
tiene un olor aromtico agradable que recuerda a las almendras; de hecho,
es uno de los compuestos entre los ms de 50 componentes identificados
en la fraccin voltil que constituye el aroma del pan caliente.
El furfural tiene propiedades excepcionales como disolvente, con una
viscosidad baja en un rango amplio de temperatura. Es miscible en los
solventes orgnicos ms comunes y un poco soluble en compuestos con
hidrocarburos saturados. Eso lo convierte en un solvente selectivo muy
til para algunos usos industriales.
Con la excepcin del cloruro de zinc y del cloruro frrico hexahidratado
los compuestos inorgnicos son insolubles en furfural.
4. OBTENCION
El furfural puede obtenerse, en general, a partir de los residuos de materias

vegetales, o subproductos de la agricultura tales como: cscara de avena, maz,
bagazo de caa, desechos de madera, trigo, etctera.
Estos residuos agrcolas son una abundante fuente de unos polmeros de pentosas
conocidos como pentosanas. La hidrlisis de stas, a pentosas seguida por el
tratamiento con cido sulfrico diluido y caliente, produce el furfural.
C5H10O5 C5H4O2 + 3 H2O

El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse en furfural
con cido sulfrico diluido. Esta reaccin comprende los azcares de las plantas,
como los contenidos en la hemicelulosa.
En el laboratorio, la sntesis de furfural a partir de mazorcas de maz tiene lugar
por reflujo con cido sulfrico diluido.
El residuo lignocelulsico que queda despus de la eliminacin del furfural se
utiliza para generar todos los requerimientos de vapor de la planta de furfural. Las
plantas ms nuevas y ms eficientes en energa tienen exceso de residuos, que es
o puede ser utilizado para la cogeneracin de electricidad, alimentacin de
ganado, carbn activado, abono orgnico, etc. Tambin se ha utilizado como un
extensor de pegamento en la placa de Amrica del Norte industria.
5. MTODO DE ANLISIS
El furfural forma los derivados que dan los aldehdos, los cuales sirven para su
identificacin. Puede hacerse un rpido anlisis cualitativo aadiendo unas
cuantas gotas de solucin de anilina en cido actico glacial a una solucin acuosa
de furfural. Se produce enseguida un color rojo intenso si est presente el furfural.
Esta reaccin no es especfica para el furfural, ya que la producen igualmente el
5-metilfurfural y el 5- hidroximetilfurfural.
Los procedimientos para el anlisis cuantitativo se basan en las reacciones del
grupo aldehdo y en las de anillo. Otros mtodos incluyen la utilizacin de equipos
espectrofotomtricos en el rango Ultravioleta/Visible (UV/Vis), Infrarrojo (IR) o
anlisis con Cromatografa de gases.
La medicin se basa en el hecho de que el vapor furfural exhibe picos de absorcin
fuertes y afilados en una longitud de onda de 256 nm.
6. APLICACIONES Y USOS
El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la

manufactura de otros productos. Sus aplicaciones ms comunes son las siguientes:
Produccin de derivados
Refinacin de aceites lubricantes
Destilacin extractiva de butadieno
Tiene adems, aplicacin en la preparacin de productos con actividad
biolgica, fabricacin de plaguicidas, nylon y otros productos qumicos.
De forma general sus usos pueden sintetizarse en:

Como solvente en la parte de lubricante fino, combustible y refinacin de
aminal y planta, extracto de grasa y solucionar celulosa nitrato.
Como materia prima para producir resinas, fibra artificial, goma artificial,
aroma artificial, medicina occidental y pesticida.
Es la materia prima de furn, anhdrido de maleico y cido furoico etc.
Se utiliza ampliamente en campo de petrleo, industria de papal.
Con l se fabrica insecticida, antioxidante, pastilla, pesticida y pastilla para
animal; resina de furn, resina de furfural y resina de alcohol furfuril.
El furfural es un compuesto qumico de gran importancia industrial por
sus mltiples aplicaciones y adems, por ser un agente bioactivo.
En la parte de aditivos, se utiliza para producir acelerador de goma y
preservativo etc. Adems, se utiliza mucho en la parte de comida, aroma,
tinte e industria de papel etc.
Fabricacin de plsticos
7. RELEVANCIA Y POTENCIALES BENEFICIOS
La mayor ventaja del furfural es que proviene de recursos renovables. El furfural

junto con el fenol y el etanol son los mayores productos comerciales o
semicomerciales derivados de materiales hemicelulsicos. El furfural ha sido
producido por casi unos 90 aos o ms, de manera que no es un producto nuevo,
sin embargo emergen nuevas y ms eficientes tecnologas de proceso, creando
posibilidades de nuevos productos para una industria qumica preocupada de su
dependencia en materia prima y energa proveniente de recursos no renovables.
8. BIBLIOGRAFIA
B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Qumica Orgnica traducido por Victoria

Valdez Mendoza Editorial Mir Mosc 1970 pag. 471.
Tecnologa Qumica Vol. XX, No. 1, 2000 83.Porpiedades Fscas y
Termodinmicas del Furfural. (Primera parte) Margarita Rivera Soto, Jos
Aguilera Ricardo. Universidad de Oriente.
Giral F. y Rojahn C.A., "Productos Qumicos y Farmaceticos", Tomo III,
Ed. Atlante, Mxico, 1946.

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Otros nombres: furan-2-carboxaldehdo, furfuraldehdo, aldehdo piromcico.

El furfural se mantuvo un producto qumico relativamente oscura hasta

El furfural, furfuraldehdo o fural es un solvente selectivo para productos

Destilacin por arrastre de vapor de agua:

Aspecto: lquido entre incoloro y amarillo. Vira a rojo-marrn por

3.2.Informacin importante en relacin con la seguridad

Punto/intervalo de ebullicin, 162 C

El furfural disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos

El furfural puede obtenerse, en general, a partir de los residuos de materias

C5H10O5 C5H4O2 + 3 H2O

El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la

De forma general sus usos pueden sintetizarse en:

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