Practica 2 Química Heterocíclica

Universidad Autónoma de Guerrero
Facultad de Ciencias Naturales
Práctica No.2
“Sintesis del Furfural”
Licenciatura: Químico Farmacéutico Biólogo
Alumno: José Jair Dircio Zamora
Matrícula: 17348098 Grupo: 301
Unidad de Aprendizaje: Química Heterocíclica
Docente: Filiberto Solís Gómez
Chilpancingo de los Bravos Guerrero
Diciembre de 2023
Objetivo
 Obtener experimentalmente furfural partiendo de un recurso natural y ser
capaz de explicar las reacciones químicas que se realizan en esta
práctica.
Introducción
Los azúcares derivados de la biomasa lignocelulósica constituyen una fuente
renovable potencial de compuestos químicos de uso industrial (Siota, 2014).
Uno de los productos derivados de la biomasa lignocelulósica que cobra interés
en la actualidad es el furfural, dado que esta molécula es un solvente, que
puede utilizarse en la obtención de productos farmacéuticos y biopolímeros
(Anthonia & Philip, 2015) o como fungicida, gracias a que controla el
crecimiento del moho penicillium.
El furfural o también llamado (2-furaldehído) es un líquido de color amarillo, que
ante su exposición al aire se torna color marrón o incluso negro, su aspecto es
aceitoso; tiene olor irritante; se clasifica como aromático y contiene un grupo
aldehído.
En la actualidad, 5ml de furfural tipo reactivo analítico (RA), tienen un precio de
26 USD según el laboratorio Merck (Laboratorios Merck); sin embargo, el
interés generado por el furfural radica en su gran potencial como plataforma
química renovable para la producción de bioproductos y biocombustibles
(Rubio, 2014).El furfural se puede obtener a través de la deshidratación de
pentosas como la xilosa, para ello es necesario realizar una hidrólisis con un
catalizador ácido como se muestra en la Figura 2; de 1 mol de xilosa se pierden
3 moles de agua para producir 1 mol de furfural.
Figura 2. Reacción de hidrólisis ácida para la producción de furfural (Villamil,

Nicol 2015)
El sistema anular del furano se encuentra en muchos compuestos naturales, ya
sea como estructura totalmente insaturada o en forma completa o parcialmente
reducida. El furano-2-carboxaldehido (furfural) está disponible a bajo costo y a
gran escala, gracias a la hidrólisis catalizada por ácidos dedesechos de
cereales. Los carbohidratos de materiales como el olote del maiz se hidrolizan
con ácido para dar pentosas, las que a su vez se convierten por acción del
ácido en furfural, que es la materia prima empleada normalmente para preparar
otros furanos sencillos
Materiales
 1 matraz balón de 100 ml.
 Yo refrigerante
 2 soportes universales
 I probeta de 50 ml
 I embudo de vidrio
 I cabeza de destilación
 I embudo de separación
 I anillo de fierro
 I bomba de agua
 Vaso de precipitados de 250 ml.
 I parrilla de calentamiento
Reactivos
 HSO, al 20%
 Cloroformo
 NaCI
 Na SO, anhidro
Desarrolló Experimental
Pesar 10 g de olote fresco, molido al tamaño de un grano de maiz o menor, y
colocarlos en un matraz balón de 100 ml. Con 50 mL de solución de ácido
sulfurico al 20%, (o HCl al 12%) tapar el matraz y guardarlo asi durante 8 días.
Calentar a reflujo el macerado durante 1 hora, directamente con la parrilla de
calentamiento. Después de este tiempo dejar enfriar la mezcla de reacción,
filtrar y lavar el residuo con pequeños volúmenes de agua que se juntan con el
filtrado. Saturar el filtrado con NaCI y extraer el furfural de la solución acuosa
con de 15 mL de cloroformo. Secar el extracto cloroformico con Na₂SO, anhidro
y filtrar o decantar para eliminarlo. Destilar el cloroformo hasta que en el matraz
quede un residuo aceitoso color amarillo y olor caracteristico. Determinar el
volumen de producto para calcular el rendimiento.
Análisis
Los diferentes compuestos que conforman al olote para poder extraerse se
tiene que aplicar un método complejo para poder obtener las pentosas que
conformarán al furfural es por ello que de acuerdo a cada reactivo que se le
agregué causará una reacción química con los diferentes compuestos químicos
a los que se le someta lo cual tendremos que esperar un determinado tiempo
para poder observar los resultados.
Conclusión
La obtención del furfural nos permite introducirnos a la parte del uso de
heteroatomos lo cual nos permite conocer cuáles son los compuestos químicos
que pueden tener cierta eficacia para llevar a cabo reacciones químicas que
dependiendo de cuál sea la más estable para la obtención de dichas
reacciones nos permitirá apreciar los cambios obtenidos al realizar la práctica
que se podrán apreciar en los resultados, por lo que a partir de ello y de las
actividades que se realicen se podrá hacer un análisis para entender mejor
como funciona el mecanismo de reacción para que el producto pueda ser
obtenido.
Bibliografía
https://revistas.unlp.edu.ar/CienciasAplicadas/article/view/4071
https://expeditiorepositorio.utadeo.edu.co/bitstream/handle/
20.500.12010/8028/Trabajo%20de%20grado.pdf?sequence=4&isAllowed=y

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