Segundo Ex Amen 2014

UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO
RECINTO DE RIO PIEDRAS

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
QUIM 3032
Nombre: _________________________________
Segundo Examen Parcial
Nm. de Estudiante: ________________________
27 de marzo de 2014
Seccin de Conferencia: _____________________
Instrucciones generales: Este examen consta de 10 pginas con 10 preguntas (incluyendo

una de bono). Usted dispone de 2 horas para contestar el mismo, de manera clara y
organizada. Al final se incluyen tablas con datos de infrarrojo y NMR.
1. Seleccione la mejor alternativa en las preguntas i-iii (9 pts):
i. La estructura que corresponde a (R)-5-clorohexanoato de metilo es:
ii. El nombre IUPAC correcto para la siguiente estructura es:
a) cido 7-oxoheptanico
b) 7-carboxiheptanal
c) cido 6-formilhexanico
d) 6-carboxihexanal
iii. El nombre IUPAC correcto para la siguiente estructura es:
a) 1-etil-5-metil-hexanona
b) 6-isopropil-3-hexanona
c) 2-metil-6-octanona
d) 7-metil-3-octanona
QUIM 3032
Examen #2
2. El orden descendente (de mayor a menor) de rapidez para la proteccin de A-D

(formacin de cetal o acetal) con 1,2-etanodiol y cido cataltico es (3 pts):
a)
b)
c)
d)
A
C
D
C
>
>
>
>
B
D
C
D
>
>
>
>
D
B
B
A
>
>
>
>
C
A
A
B
3. Las ciclodextrinas son oligomeros cclicos de glucosa con importantes aplicaciones

farmacuticas y tambin en productos de limpieza como el Febrezze. Circule los acetales
en -ciclodextrina (3 pts).
4. Seleccione el producto de ataque por la cara Re (3 pts):
Subtotal = _______
QUIM 3032
Examen #2
5. Prediga producto principal, reactivos o condiciones segn sea el caso (27 pts):
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
3
Subtotal = _______
QUIM 3032
Examen #2
h.
i.
6. Proponga un mecanismo razonable para las siguientes transformaciones (17 pts):
a.
b.
Subtotal = _______
QUIM 3032
Examen #2
c.
7. Conteste las preguntas correspondientes a la siguiente reaccin:

i. Dibuje las estructuras de los productos A y B en los espacios indicados y especifque la
estereoqumica para cada uno. (3 pts)
ii. Los productos A y B son: (2 pts)

a) enantimeros
b) diastereoismeros
c) ismeros constitucionales
d) ismeros conformacionales
iii. Dibuje el mecanismo para la formacin de A. (4 pts)
Subtotal = _______
QUIM 3032
Examen #2
8. Complete la siguiente secuencia sinttica:

a. El derivado de cido cinmico Z ha mostrado una prometedora actividad antiarterosclertica (reduccin en los niveles de colesterol; J. Chem. Pharm. Res., 2011, 3, 403).
Complete la sequencia sinttica mostrada (10 pts).
b. El espectro de 1H NMR de la especie intermedia X en la pregunta anterior estar

compuesto por (3 pts):
a) dos singletes, dos dobletes, dos tripletes
b) tres singletes, dos dobletes, dos tripletes
c) dos singletes, tres dobletes, dos tripletes
d) dos singletes, dos dobletes, tres tripletes
c. El espectro de infrarorrojo de X se caracteriza por la presencia de una banda en (2 pts):
a) 3,500 cm-1
b) 1,600 cm-1
c) 2,250 cm-1
d) 1,730 cm-1
Subtotal = _______
QUIM 3032
Examen #2
9. Conteste las preguntas correspondientes a la siguiente reaccin de aminlisis:
i. El orden descendente de rapidez para la reaccin con los sustratos A-D es: (2 pts)
a)
b)
c)
d)
C
D
C
D
>
>
>
>
B
A
B
C
>
>
>
>
A
C
D
B
>
>
>
>
D
C
A
A
ii. Explique su seleccin del ms reactivo. (2 pts)
iii. Dibuje el mecanismo general para la formacin de la amida. (4 pts)
iv. La reaccin en reversa no procede. D las condiciones para convertir una amida en un
ster. (3 pts)
v. Seleccione el diagrama de energa que mejor describe mejor los primeros dos pasos. (3
pts)
Subtotal = _______
QUIM 3032
Examen #2
10. (Bono) El cido carboxlico X reacciona para formar un ismero constitucional Z, cuyo
espectro de 1H NMR se muestra abajo. El compuesto X muestra dos bandas intensas, una
en 1,700 cm-1 y otra en 3300-2500 cm-1. El compuesto Z muestra una banda intensa en
1,740 cm-1 pero no muestra la banda en 3300-2500 cm-1.
a. Escriba la estructura de Z en el espacio provisto. (2 pts)
b. Escriba un mecanismo razonable para la formacin de Z. (3 pts)
Subtotal = _______

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ii. El nombre IUPAC correcto para la siguiente estructura es:

2. El orden descendente (de mayor a menor) de rapidez para la proteccin de A-D

3. Las ciclodextrinas son oligomeros cclicos de glucosa con importantes aplicaciones

4. Seleccione el producto de ataque por la cara Re (3 pts):

7. Conteste las preguntas correspondientes a la siguiente reaccin:

ii. Los productos A y B son: (2 pts)

8. Complete la siguiente secuencia sinttica:

b. El espectro de 1H NMR de la especie intermedia X en la pregunta anterior estar

9. Conteste las preguntas correspondientes a la siguiente reaccin de aminlisis:

ii. Explique su seleccin del ms reactivo. (2 pts)

iii. Dibuje el mecanismo general para la formacin de la amida. (4 pts)

b. Escriba un mecanismo razonable para la formacin de Z. (3 pts)

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