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    Reactividad de Los Compuestos Organicos

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    El documento describe las reacciones orgánicas, incluyendo: 1) Las diferencias entre reacciones inorgánicas y orgánicas, siendo estas últimas más lentas y complejas. 2) La representación general de una reacción orgánica como la interacción entre un sustrato y un reactivo que forman productos. 3) Los aspectos clave como la reactividad del sustrato, los intermedios de reacción y la clasificación de reactivos. 4) Los principales tipos de reacciones como sustitución, adición, eliminación y condens

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    Reactividad de Los Compuestos Organicos

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    El documento describe las reacciones orgánicas, incluyendo: 1) Las diferencias entre reacciones inorgánicas y orgánicas, siendo estas últimas más lentas y complejas. 2) La representación general de una reacción orgánica como la interacción entre un sustrato y un reactivo que forman productos. 3) Los aspectos clave como la reactividad del sustrato, los intermedios de reacción y la clasificación de reactivos. 4) Los principales tipos de reacciones como sustitución, adición, eliminación y condens

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    Reactividad de Los Compuestos Organicos

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    El documento describe las reacciones orgánicas, incluyendo: 1) Las diferencias entre reacciones inorgánicas y orgánicas, siendo estas últimas más lentas y complejas. 2) La representación general de una reacción orgánica como la interacción entre un sustrato y un reactivo que forman productos. 3) Los aspectos clave como la reactividad del sustrato, los intermedios de reacción y la clasificación de reactivos. 4) Los principales tipos de reacciones como sustitución, adición, eliminación y condens

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    REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS

    ORGNICOS
    1. Reacciones inorgnicas / Reacciones orgnicas
    2. Representacin general de una reaccin orgnica
    3. Algunos aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgnicas
    4. Principales tipos de reacciones orgnicas
    5. Bibliografa

    Pedro L. Rodrguez Porca 2010

    1. Reacciones inorgnicas / Reacciones orgnicas

    Reacciones inorgnicas:
    En general son rpidas y sencillas, especialmente las inicas en
    disolucin acuosa porque los reactivos ya estn listos para reaccionar.

    Reacciones orgnicas:
    Son reacciones moleculares: se rompen y forman enlaces covalentes
    Transcurren en pasos sucesivos
    Son ms lentas y complejas
    A menudo requieren la presencia de catalizadores y temperaturas
    elevadas

    2. Representacin general de una reaccin orgnica

    SUSTRATO + REACTIVO PRODUCTO/S

    El SUSTRATO es la sustancia orgnica que es atacada por una sustancia


    ms pequea llamada REACTIVO (o agente reaccionante, como el H+, OH-,
    H2O, NH3, Br-, ...)

    H
    C

    C
    CH3

    Br

    Br

    CH3

    Si las dos sustancias son de tamao similar, se considera reactivo a la que


    ms se altera en el transcurso de la reaccin.

    3. Algunos aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgnicas


    a. La reactividad del sustrato. Depende de la presencia de grupos funcionales,
    insaturaciones, etc., provocando desplazamientos electrnicos:

    Efecto inductivo

    Efecto mesmero o de resonancia

    b. Cmo se rompen los enlaces y qu intermedios de reaccin se producen:

    Ruptura homoltica u homopolar: Radicales libres

    Ruptura heteroltica o heteropolar: Carbocatin y Carbanin

    c. Estructura electrnica de los reactivos. Permite agruparlos en:

    Radicales libres

    Reactivos nuclefilos

    Reactivos electrfilos

    d. Mecanismos bsicos de las reacciones orgnicas:

    Reacciones radiclicas

    Reacciones unimoleculares o por etapas

    Reacciones bimoleculares o concertadas

    3. Algunos aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgnicas


    a. La reactividad del sustrato. Depende de la presencia de grupos funcionales,
    insaturaciones, etc., provocando desplazamientos electrnicos:

    Efecto inductivo: Desplazamiento del par electrnico del enlace hacia el tomo
    ms electronegativo, representado mediante flecha hacia ste. Se transmite a lo largo
    de la cadena carbonada perdiendo rpidamente intensidad. Puede ser:

    +I: grupos que ceden densidad electrnica al


    tomo de C

    Cl H
    Cl

    -I: atraen hacia s los electrones compartidos


    con el C

    H
    P
    H

    Cl H

    Efecto mesmero o de resonancia: Desplazamiento de electrones de enlaces


    dobles C=C o C=O o de pares no enlazantes de tomos contiguos hacia uno de los
    tomos enlazados, formndose estructuras resonantes. Se transmite a lo largo de la
    cadena si hay dobles enlaces alternos (conjugados). Se representa por una flecha
    curva. Puede ser:
    +M: ceden dos electrones al tomo de C
    -M: grupos que atraen hacia s los
    electrones del enlace pi compartidos con
    el C
    H2C

    C
    H

    C
    H

    C
    H

    NH2

    H2C

    C
    H

    H2C

    Br

    C
    H

    Br

    O
    H2 C

    H 2C

    C
    H

    C
    H
    C
    H

    H2C

    C
    H
    C
    H

    NH2

    C
    H

    C
    H

    3. Algunos aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgnicas


    b. Cmo se rompen los enlaces y que intermedios de reaccin se producen:
    Ruptura homoltica u homopolar: el enlace se rompe de manera simtrica dando lugar
    a dos radicales libres, cada uno con un e- desapareado, muy reactivos por tanto. Se
    produce en enlaces entre tomos con electronegatividades similares. Requiere
    aportacin de energa.
    Orden de estabilidad del radical: terciario > secundario > primario > metilo
    CH3
    H3C

    C
    CH3

    H2
    C CH3

    CH3
    luz/calor

    H3C

    CH2 CH3

    CH3

    Ruptura heteroltica o heteropolar: El enlace se rompe de forma asimtrica originndose dos iones, positivo (carbocatin) y negativo (carbanin). Se produce en enlaces
    polares.
    F
    F
    H
    H
    2
    H H2
    F C + H+
    H3C C C CH3 + OHF C H
    H3C C C CH3
    OH

    Radicales libres, carbocationes y carbaniones son intermedios de reaccin: se forman en el


    transcurso de la reaccin y tienen una vida efmera.

    3. Algunos aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgnicas


    c. Estructura electrnica de los reactivos
    Radicales libres: Poseen un electrn desapareado, luego muy inestables y muy
    reactivos. Actan en reacciones radicalarias. Se representan en general por R
    H

    CH3

    Cl

    (CH3)2CH

    Reactivos nuclefilos (afinidad por zonas de carga positivas): Tienen carga negativa
    o pares de elctrones libres disponibles para formar enlace, por lo que atacan sustratos
    con zonas de baja densidad electrnica y a los carbocationes.
    R1
    +

    Aniones (Nu-): H-, Br-, OH-, F-, Cl-, RO-, CN-, HSO3-, RCOONuC Br
    R2
    Molculas (Nu:): ROH, H2O, R3N
    R3
    Reactivos electrfilos (afinidad por zonas de carga negativas): Tienen carga positiva
    u orbitales vacos, por lo que prefirirn sustratos con zonas de alta densidad
    electrnica (dobles y triples enlaces).
    Cationes (E+): H+, Br+, Cl+, I+, NO+, NO2+, R3C+, cationes metlicos
    Molculas (E): AlCl3, BF3, SO3

    E+

    3. Algunos aspectos a tener en cuenta en las reacciones orgnicas


    d. Mecanismos bsicos de las reacciones orgnicas
    Reacciones radiclicas: Provocadas por rupturas homolticas, son reacciones de
    cintica compleja y proporcionan variedad de productos. Favorecidas en fase gaseosa
    e iniciadas por la luz ultravioleta.
    Reacciones unimoleculares o por etapas: la ruptura de los enlaces del reactivo y del
    sustrato es independiente, siendo generalmente esta ltima etapa la lenta. Son por ello
    reacciones unimoleculares (slo interviene una sustancia en cada etapa) en las que
    aparecen intermedios de reaccin. As la sustitucin nuclefila unimolecular (S N1):
    R1
    R2

    R1

    lenta

    Br

    R2

    R3

    + Br-

    C
    R3

    R1

    rpida
    -

    OH

    R2

    OH + Br-

    R3

    Reacciones bimoleculares o concertadas: La ruptura y la formacin de los enlaces


    en el sustrato es simultnea y gradual a travs de un complejo activado, en una sola
    etapa. Son bimoleculares porque su cintica depende de las concentraciones del
    sustrato y del reactivo que deben chocar entre s para formar el complejo activado.
    R1
    Nu-

    R2

    C
    R3

    Br

    R1
    Nu

    R2

    C
    R3

    Br

    R1
    Nu

    R3

    R2

    + Br-

    4. Principales tipos de reacciones orgnicas


    Se pueden clasificar segn una gran variedad de criterios. Aqu lo haremos
    segn el reordenamiento atmico que sufren sustrato y reactivo.
    a. Reacciones de sustitucin o desplazamiento
    Sustituciones radiclicas
    Sustituciones nuclefilas
    Sustituciones electrfilas

    b. Reacciones de adicin a dobles o triples enlaces


    Adiciones radiclicas
    Adiciones electrfilas
    Adiciones nuclefilas

    c. Reacciones de eliminacin
    d. Reacciones de condensacin (adicin-eliminacin)
    e. Reacciones redox
    f. Reacciones cido-base

    4. Principales tipos de reacciones orgnicas


    a. Reacciones de sustitucin o desplazamiento: RX + Y RY + X
    Sustituciones radiclicas: A travs de radicales libres, tpicas en hidrocarburos saturados
    obtenindose variedad de productos
    Halogenacin
    del propano

    CH3CHHCH3 + Br2 CH3CHBrCH3 + HBr

    Sustituciones nuclefilas: Un reactivo nuclefilo sustituye a un grupo electronegativo. Segn sea la


    ruptura del enlace en el sustrato tenemos:
    Sustitucin nuclefila unimolecular SN1; en dos etapas

    R1

    R1
    R2

    Br

    lenta

    R2

    R3

    + Br-

    C
    R3

    rpida

    OH-

    R1

    R1
    HO

    C
    R2R3

    C
    R3

    OH + Br

    S N1

    R2

    mezcla racmica

    Sustitucin nuclefila bimolecular SN2; en una etapa ataca el nuclefilo y sale el grupo
    saliente
    +

    H-OH + C

    R2
    Br
    R3

    R1

    R1

    H-OH

    C
    R2

    R3

    R1

    Br

    HO

    C
    R3

    R2

    + HBr

    S N2

    pticamente activo, opuesto al original

    Sustituciones electrfilas: El reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad del sustrato como los
    dobles enlaces en los hidrocarburos aromticos

    H
    E

    H
    E

    Bromacin
    del benceno

    E
    + H

    4. Principales tipos de reacciones orgnicas


    C

    b. Reacciones de adicin a dobles o triples enlaces:

    C + X

    Adiciones radiclicas: Poco frecuente porque la ruptura del enlace no suele ser
    homoltica.
    CH3CH=CH2 + Cl2 CH3 CHCl CH2Cl
    Adiciones nuclefilas: Se produce en sustratos con insaturaciones polarizadas como
    C=O, -CN, lo que facilita que el C sea atacado por reactivos nuclefilos.
    3

    H3C +
    +
    C O + H
    2
    H

    Br

    Br

    Br

    lenta

    H3C H

    + H

    rpida

    H3C

    C
    O
    H

    Adiciones electrfilas: Adicin de un reactivo electrfilo a la insaturacin. Cuando se


    adiciona un reactivo asimtrico se sigue la regla de Markownikoff: La parte ms
    electropositiva del reactivo se adiciona al C ms hidrogenado.
    H

    H
    C

    C
    CH3

    + H

    Br

    lenta

    CH3

    + Br

    CH3

    H + Br

    rpida

    CH3

    CH3

    Br

    mayoritario

    rpida

    Br

    4. Principales tipos de reacciones orgnicas


    c. Reacciones de eliminacin
    Son inversas a las reacciones de adicin y se produce fundamentalmente un doble enlace
    por prdida de dos tomos unidos a dos C contiguos. Se sigue la regla de Saytzeff: Se
    obtiene la insaturacin ms sustituida.
    H3C

    Br H

    CH3H

    CH3
    H3C

    CH3
    C

    H3C

    principal

    H3C CH

    H
    C

    + HBr

    Eliminacin unimolecular E1: A travs de varias etapas, una de ellas


    lenta, unimolecular
    H
    H

    OH

    CH3

    H
    H

    OH2

    CH3

    lenta

    CH3

    + H2O

    rpida

    Eliminacin
    ms
    haluro
    alquilo

    H
    + H2O + H
    CH3

    H3C

    Eliminacin bimolecular E2: En una sola etapa.


    +
    H
    OH + H

    C
    H

    H
    C CH3

    Br

    HO

    Br

    *
    CH3

    H
    H2O +

    H
    C

    + Br
    CH3

    Eliminacin
    haluro
    alquilo

    4. Principales tipos de reacciones orgnicas


    d. Reacciones de condensacin (adicin-eliminacin): Se unen dos molculas
    orgnicas eliminndose otra molculas ms simple.
    Formacin de steres (esterificacin): cido + alcohol ster + agua.
    O

    O
    R

    OH

    R'

    + H2O

    R'

    Transcurre en varias etapas reversibles:


    O
    R

    H+

    C
    OH

    Protonacin
    Catlisis cida

    OH R'
    OH

    OH

    Adicin
    nuclefila

    Esterificacin
    OH

    OH
    R

    OH
    O

    Protonacin
    indistinta
    de un -OH

    R'

    OH2
    O

    O
    R

    Eliminacin
    de H2O

    H
    + H2O

    C
    O

    R'

    O
    R

    + H+
    O R'

    R'

    El proceso contrario es la hidrlisis cida del ster:


    O
    R

    H+

    + H2O

    C
    O

    Hidrlisis
    ster

    O
    R

    + HO

    R'

    R'

    OH

    Ms interesante es la hidrlisis en medio bsico: Saponificacin:


    O
    R

    + NaOH

    C
    O

    R'

    H2O
    calor

    O
    R

    + HO

    R'

    O-Na

    Formacin de amidas: cido + amina amida + agua


    O

    OH

    R''
    R'

    R''
    R'

    + H2O

    4. Principales tipos de reacciones orgnicas


    e. Reacciones redox
    Se produce un aumento (oxidacin) o disminuacin (reduccin) del nmero de oxidacin del
    C. En general, una oxidacin supone la formacin de enlaces CO, y la reduccin la
    formacin de enlaces CH.

    n.o. del Carbono:

    Aldehdo
    Cetona

    OXIDACIN

    Alcano

    Alcohol

    OH

    O
    R

    n.o. C = -4

    -3

    cido
    carboxlico

    -1 por cada enlace con H

    O
    R

    CO2

    C
    OH

    R'

    +4

    +3

    +2

    0 por cada enlace con C


    +1 por cada enlace con
    heterotomo

    REDUCCIN

    Oxidacin de alcoholes:
    H3C

    H2
    C CH2OH

    K2Cr2O7

    H2
    C CHO

    H3C

    K2Cr2O7

    KMnO4

    Oxidacin de dobles enlaces:


    H3C

    H2
    C

    C
    H

    H KMnO
    4

    H3C

    OH OH

    Reacciones de combustin:
    C4H10 + 13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O

    H3C

    H2
    C COOH

    4. Principales tipos de reacciones orgnicas


    f. Reacciones cido-base
    Algunos compuestos orgnicos presentan carcter cido-base dbil. Los cidos
    carboxlicos son los cidos representativos, mientras que las aminas son las bases tpicas
    cidos carboxlicos: Pueden formar sales con las bases fuertes
    O

    O
    H3C

    H3C

    C
    O

    NaOH

    H3C

    + H2O

    C
    O Na

    Fenoles: Son cidos ms dbiles que los . carboxlicos.


    OH

    ONa

    + NaOH

    + H2O

    Alcoholes: Carcter cido menor, no reaccionan con los hidrxidos, pero pueden
    formar sales en determinadas condiciones:
    CH3 CH2OH + Na CH3 CH2O-Na+ + H2
    Alquinos: Cierto carcter cido cuando la insaturacin es terminal
    H3C

    NH3

    CH + Na

    H3C

    C Na

    NH4

    Aminas: Son bases ms fuertes que el amonaco


    H3C

    H
    H2
    C N
    H

    H3C
    H

    H
    H2
    C N H
    H

    OH

    5. Bibliografa
    ALLINGER, N. y otros. (1978). Qumica orgnica. Edit. Revert S.A., Madrid.
    GUARDIA, C. y otros. (2009). Qumica 2 Bachillerato. Edit. Santillana.
    Madrid.
    RODRGUEZ, . y otros. (2007). Qumica 2 Bachillerato. Edit. McGraw-Hill.
    Madrid.
    Clasificacin de las reacciones orgnicas (Consultado en abril de 2010)
    http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r24911.DOC

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