FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA.

1.INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento
bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono.
El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran
cantidad que existe de protenas, hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un tomo
singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos
pocos ms.
1.1.DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.
Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y
ciertas sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.
Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan
producirse por la accin de una "fuerza vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgnicos.
Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las
molculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos por
ao.
Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?
Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.
1.2.EL TOMO DE CARBONO.
La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de
vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. Por lo cual,
en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.
Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando
cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de tomos de carbonos de varios
cientos de miles de tomos de carbonos.
La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos:
* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.
\
/
CC
C=C
CC
/ \
| |
enlace sencillo
enlace doble enlace triple
1

1.3.FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la
molcula del compuesto correspondiente.
Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:
la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin.
En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:
* FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el nmero de cada uno de ellos. Ej.:
C4H8
C2H6O
* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:
CH2=CHCH2CH3

CH3 CH2OH

* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que constituyen la molcula. Ej.:
H
H H
|
| |
C==CCCH
| | | |
H H H H

H H
| |
HCCOH
| |
H H

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir loa molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de
los enlaces, etc. Esta frmula da la forma real de la molcula.
Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.
1.4.NOMENCLATURA DE LA QUMICA ORGNICA.
Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en
1969 y publicadas en 1971. Son el resultado de la sistematizacin acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en que son ms frecuentes nombres
tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.

2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

1.HIDROCABUROS
Segn el tipo de enlace carbono-carbono:
2

-Alcanos (parafinas)

\ /
CC
/ \

-Alquenos (olefinas) C=C

| |
-Alquinos (acetilenos) CC
Segn el tipo de cadena:
-Lineales
-Ramificados
-Cclicos
Hidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados)
-Monocclicos
-Policclicos condensados
2.- DERIVADOS HALOGENADOS
RX (X= F, Cl, Br, I)
3. COMPUESTOS OXIGENADOS.
Alcoholes
ROH
Fenoles
ArOH
teres
ROR'
O
Aldehidos
RC
H
O
Cetonas
RCR'
O
cidos carboxlicos
RC
OH
O
steres (y sales)
RC
OR'
4. COMPUESTOS NITROGENADOS.
Aminas
RNH2
O
Amidas
RC
NH2
Nitrilos
RCN
Nitrocompuestos
RNO2

Tabla de funciones orgnicas

3

Frmula

Tipo de compuesto
hidrocarburos saturados acclicos

CnH2n+2

hidrocarburos saturados cclicos

CnH2n

hidrocarburos no saturados (1 enlace

doble)

CnH2n

\
/
CC
/
\
\/
\ C
/
C
C
/
\
C=C
| |

hidrocarburos no saturados (1 enlace triple) CnH2n2

C6H5R

CC
R

Nombre

Termminacin

Ejemplo

Alcanos (Parafinas)

ano

CH3CH2CH3

propano

cicloalcano

ano

CH2
/ \
CH2CH2

ciclopropano

alqueno

eno

CH2=CHCH3

propeno

alquino

ino

CHCH

etino

areno

eno

haluro de alquilo

CH3CH2Cl

cloruro de etilo

alcanol
alcohol ...ico

ol

CH3OH

metanol ;
alcohol metlico

ter

CH3OCH3

dimetl ter;
metoxietano

alcanal
alcanaldehdo

al

CH3CHO

etanal;
etanaldehdo

alcanona
cetona

ona

CH3COCH3

propanona ;
dimetilcetona

cido alcanico

oico

CH3COOH

cido etanoico

alcanoato de ... ilo

-oato de ilo

CH3COOCH3

etanoato de etilo

alquilamina

CH3NH2

metilamnia

alcanoamida

CH3COONH2

etanoamida

alcanonitrilo

CH3CN

etanonitrilo

CH3

metilbenceno

hidrocarburos aromticos
derivados halogenados

RX
X=F,Cl,Br,I

alcoholes

ROH

teres

R1OR2

aldehdos

RCHO

cetonas

R1COR2

cidos

RCOOH

esteres

RCOOR'
aminas

RNH2
RNRR

amidas

RCONH2
nitrilos

RCN

\ /
CCX
/
\
\ /
CCOH
/
\
\
/
COC
/
\
|
O
CC
|
H
\
O /
CCC
/
\
|
O
CC
|
OH
O
RC
OR'
R
RN
R
O
RC
NH2
RCN

3. HIDROCARBUROS. GENERALIDADES.
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Atendiendo a la estructura de
la cadena carbonada, pueden ser:
a) Acclicos. Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.
Existen dos tipos de cadenas abiertas:
Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.
Ej.:
CH3 CH2CH2CH3
butano
Cadenas ramificadas: estn constituidos por dos o ms cadenas lineales enlazadas.
La cadena lineal ms larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se
llaman "radicales". Ej.:
CH3 CHCHCH2CH3
3etil2metilpropano
|
|
CH3 CH2CH3
b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ej.:
H2CCH2
|
|
ciclobutano
H2CCH2
Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cclicos: son los hidrocarburos aromticos, llamados as
porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles
alternados (enlaces conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El hidrocarburo
aromtico por excelencia es el benceno:
CH
/
\\
CH
CH
||
|
benceno (C6H6)
CH
CH
\
//
CH
A continuacin estudiamos los hidrocarburos clasificados en funcin del tipo de enlace que tienen:
simple, doble o triple.
Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.
3.1. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS.
Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrgeno, que
son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.
3.1.1. Alcanos de cadena lineal.
Su frmula emprica general es CNH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono. Forman series
homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se
diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena.
Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que
tiene, y la terminacin ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para los
4 primeros trminos de la serie son : met (1 C), et (2 C), prop (3 C) y but (4 C). Para el resto, el
prefijo es el correspondiente numeral griego: pent, hex, hept, oct, non, etc Ejemplos:
H
|
CH4
CH4
HCH
metano
|
H
H H
| |
C2H6
CH3 CH3
HCCH
etano
| |
H H

C3H8

CH3 CH2CH3

C4H10

CH3 CH2CH2CH3

H H H
| | |
HCCCH
propano
| | |
H H H
H H H H
| | | |
HCCCCH
butano
| | | |
H H H H

CH3 CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)4CH3
CH3 (CH2)5CH3
CH3 (CH2)6CH3
CH3 (CH2)7CH3
CH3 (CH2)8CH3
CH3 (CH2)9CH3
CH3 (CH2)10CH3
CH3 (CH2)11CH3

C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28

pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
dodecano
tridecano

Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16),
heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22),
tricosano (23), tetracosano (24) ..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc.
Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados.
Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los radicales
son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Los
radicales que se obtienen quitando un hidrgeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombran
sustituyendo la terminacin ano por il o ilo. Ejemplos:
Molcula
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH2CH3

Radical
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2CH2

Nombre del radical

metil o metilo
etil o etilo
propil o propilo
butil o butilo
pentil o pentilo

Y asi sucesivamente.
Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo unidos a una
cadena radical ms larga. Se indica el carbono al que est unido el grupo metilo, por un nmero
"localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el tomo de
hidrgeno. Dicho nmero localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de l por un
guin.
Ejemplos:
4

CH3 CH2CH2CH
|
CH3
4

CH3 CH2CHCH2
|
CH3
2

1metilbutilo

2metilbutilo

CH3 CHCH2CH2
3metilbutilo
|
CH3
Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son:

CH3 CHCH2
|
CH3
CH3
|
CH3 CCH2
|
CH3
CH3 CH2CH2CH
|
CH3
CH3
|
CH3 CH2C
|
CH3

isobutilo

(2metilpropilo)

neopentilo
secbutilo

(2,2dimetilpropilo)
(1metilbutilo)

tercpentilo

(1,1dimetilpropilo)

3.1.2.Alcanos de cadena ramificada.

Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera:
* Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor nmero de tomos de carbono.
* Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos
a los carbonos que poseen ramificaciones.
* Se nombran los radicales por orden alfabtico precedidos de su nmero localizador, y se acaba con el
nombre de la cadena principal acabado en ano.
Ejemplos:
7

CH3 CH2CH2CHCHCHCH3
|
|
|
CH2 CH3 CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 CCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3

4etil2,3dimetilheptano

2,2,4trimetilpentano

* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di, tri, etc.
* Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal:
Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.
Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms bajos.
Ejemplo:

CH3 CH3
CH3 CH3
| |
|
|
CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3
|
CHCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3

5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano

3.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula
general, para compuestos con un solo doble enlace, es CNH2N
Ejemplo: CH2=CHCH2CH3
3.2.1. Alquenos con un solo enlace doble.
Se nombran con las siguientes normas:
* Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustitu ye la terminacin ano del
alcano correspondiente, por eno .
* Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble enlace. El localizador de ste es el
menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan.

* La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero localizador, que se coloca delante del
nombre. Ejemplo:
1

CH3 CH=CHCH2CH3

2penteno

* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace. Se
numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se
nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
CH3
1
2
3
4|
5
6
CH3 CH=CHCHCHCH3
4,5dimetil2hexeno
|
CH3
CH3
|
CH3 CH=CCHCH3
3,4dimetil2hexeno
|
CH2CH3
CH3 CH3
|
|
CH3 CH=CHCHCHCCH3
4etil5,6,6trimetil2hepteno
|
|
CH2
CH3
|
CH3
3.2.2. Alquenos con varios dobles enlaces.
Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las
terminaciones: adieno, atrieno, etc., en lugar de eno. Se numera la cadena de forma que los dobles
enlaces tengan los localizadores ms bajos posible.
Ejemplo:
1

CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3

2,4heptadieno

Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena
principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.
Ejemplo:
CH3
|
CH3 CH=C=CC=CH2
2etil3metil1,3,4hexatrieno
|
CH2CH3
3.2.3.Radicales univalentes de los alquenos lineales.
Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerar la
cadena el carbono con la valencia libre recibe el nmero 1. Se nombran acabando en enilo.
Ejemplos:
CH2=CH
CH3 CH=CH
CH3 CH=CHCH2
CH3 CH=CHCH=CH

etenilo o vinilo
1propenilo
2butenilo
1,3pentadienilo

3.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS.

Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula
general, para los compuestos con un solo triple enlace, es CNH2N2.
Ejemplo:
CH3 CCCH2CH3
3.3.1. Alquinos con un solo triple enlace.

Se nombran de acuerdo con las siguientes reglas:

* Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminacin
ano por ino .
* Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace.
La posicin de ste se indica mediante el nmero localizador, que ser el menor de los nmeros que
corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del
nombre.
Ejemplos:
CHCH
etino o acetileno
1

CH3 CCCH2CH3

2pentino

* Si el hidrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga que contenga al triple
enlace. Se numera de forma que corresponda al triple enlace el nmero ms bajo posible. Los radicales se
nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
1

CHCCHCH3
|
CH3
7

3metil1butino

CH3 CHCHCCCH2CH3
|
|
CH3 CH3
CH2CH3
|6
CH3 CH2CH2CCCCH2CH3
|
CH2CH2CH3
1

5,6dimetil3heptino

6,6dietil4nonino

3.3.2. Alquinos con varios triples enlaces.

Si en un hidrocarburo existen ms de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones
adiino, atriino, etc., en lugar de la terminacin ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con
triple enlace los localizadores ms bajos posibles.
Ejemplo:
CHCCCCCH
1,3,5hexatriino
Si el compuesto tiene radicales, stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena
principal la que tenga mayor nmero de triples enlaces.
Ejemplos:
1

CH3 CCCCCHCH3
6metil2,4heptadiino
|
CH3
CH3
|7 8
1
2
3 4 5 6
9
CH3 CHCCCCCCH2CH3
2,7,7trimetil3,5nonadiino
|
|
CH3
CH3
3.3.3. Radicales univalentes de los alquinos lineales.
Se obtinen a partir de los alquinos, por prdida de un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerarlo,
ese carbono recibe el nmero 1. Se nombran con la terminacin inilo.
Ejemplos:
CHC
etinilo
CH3 CC
1propinilo
CH3 CCCC
1,3pentadiinilo

3.3.4. Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces.

Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se
nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de localizadores.
Se suprime la "o" de la terminacin eno.
Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insatu raciones sean los ms bajos
posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena
principal aquella que tiene el mayor nmero de insaturaciones, aunque no sea la ms larga.
Ejemplos:
7

CHCCH2CH=CHCCH
1

CH2=CHCCH
3

3hepten1,6diino
1buten3ino

CHCCH=CHCH=CHCH3
CH2CH2CH3
|
CHCC=CCH=CH2
|
CH2CH3

3,5heptadien1ino

3etil4propil1,3hexadien5ino

3.4. HIDROCARBUROS CICLICOS.

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no insaturaciones, y stas sean dobles o triples
enlaces, pueden ser:
* Cicloalcanos: ciclos con solo enlaces sencillos.
* Cicloalquenos: ciclos con algn enlace doble.
* Cicloalquinos: ciclos con algn enlace triple.
3.4.1. Hidrocarburos cclicos saturados o CICLOALCANOS.
Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. Su frmula general es C NH2N.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de
tomos de carbono.
Ejemplos:
CH2
CH2
/ \
CH2CH2
ciclopropano

CH2CH2
|
|
CH2CH2
ciclobutano

CH2
|
CH2

CH2
|
CH2

CH2
ciclohexano

Tambin se peden representar as:

3.4.2. Radicales de los cicloalcanos.

Al salir un tomo de hidrgeno de un cicloalcano, se obtiene un radi cal, que se nombra como en los
acclicos, es decir con la terminacin ilo.
Ejemplos:
CH
/ \
CH2CH2

CH2CH
|
|
CH2CH2

CH2 CH2
|
|
CH2 CH2

ciclopropilo

ciclobutilo

CH
ciclopentilo

10

3.4.3. Cicloalcanos con ramificaciones.

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de los
hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados ms bajos a los radicales.
En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.
Ejemplos:
CH3
CH3
CH3
|
|
|
-CH2CH3
-CH3
|
CHCH3
|
CH3
1metil4isopro
pilciclohexano

1etil2metil
ciclohexano

|
CH2CH3
4etil1,2dimetil
ciclohexano

3.4.4.Cicloalquenos y cicloalquinos.
Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. El ciclo se
numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean
enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms
bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.
Ejemplos:
CH
HC CH
H2C
CH
H2C

CH2

H2C

CH

CH
1,3ciclohexadieno

ciclobuteno

3.5.HIDROCARBUROS AROMATICOS.
Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto de frmula
emprica C6H6.
Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el
trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo.
El trmino genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales derivados de ellos son los
radicales arilo (Ar).
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se puede escribir de estos tres modos:
H
|
C
HC

CH

HC

CH
C
|
H

El radical derivado del benceno, al quitarle un tomo de hidrgeno, se llama fenilo:

H
|
C
HC

HC

CH

C6H5

C
|
H
fenilo

11

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los
radicales a la palabra benceno. Ejemplos:
CH2CH3

CH3

Metilbenceno (tolueno)

Etilbenceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2, 1,3 y 1,4, o
mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:
CH3

CH3

CH3

CH2CH3
CH2CH3

1etil2metilbenceno
ortoetilmetilbenceno
oetilmetilbenceno

1etil3metilbenceno
metaetilmetilbenceno
metilmetilbenceno

|
CH2CH3
1etil4metilbenceno
paraetilmetilbenceno
petilmetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los
localizadores ms bajos en conjunto.
Ejemplos:
CH3

CH3
CH2CH3

H3C

CH3
CH2CH3

CH3
CH2CH3

CH3
2etil1,4dime
tilbenceno

1etil2,3,4tri
metilbenceno

CH2CH2CH3
2etil1metil4pro
pilbenceno

1.5.2.Hidrocarburos aromticos policclicos.

Existen muchos hidrocarburos policclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con
alguna de las aristas del hexgono comunes. Citemos algunos:
H
H
|
|
C
C
HC
C
CH
HC

CH

C
|
H

C
|
H

H
|
C

H
|
C

Naftaleno

HC

HC

C
C
|
H

C
|
H

H
|
C
C

CH

CH

C
|
H
Antraceno

12

H
|
C
H
|
C

H
|
C

HC

C
C

C
|
H

H
|
C

C
|
H

CH
C
|
H

C
|
H
Fenantreno

3.6.DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que tienen en su molcula tomos de halgenos. Pueden suponerse derivados de los
hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por tomos de halgeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del
hidrocarburo correspondiente. Las posiciones de los tomos de halogenos se indican por medio de
localizadores.
Ejemplos:
3

CH3 CH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl
CH3 CH=CHCl
Cl3CH

1cloropropano o cloruro de propilo

1,2dicloroetano
1cloro1propeno o cloruro de 1propenilo
triclorometano o cloroformo

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les
correspondan los localizadores ms bajos.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como
radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico.
Ejemplos:
6

CH3 CH=CHCHCH=CH2
|
Cl
Br
|
CH3 CH2CHCH=CHCH
|
|
CH3
Br
CH3 CHCHCCH
|
|
Cl Cl

3cloro1,4hexadieno

1,1dibromo4metil2hexeno

3,4dicloro1pentino

4.COMPUESTOS OXIGENADOS.
Son compuestos constituidos por corbono, hidrgeno y oxgeno.
Vamos a estudiar los compuestos oxigenados siguientes: alcoholes (y fenoles), teres, aldehidos,
cetonas, cidos y steres.
4.1.ALCOHOLES Y FENOLES.
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por el
grupo OH (hidroxilo).
* Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes.
CH3 CH2CH3

propano

Ejemplo:

CH3 CH2CH2OH

propanol

13

* Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles.

H

Ejemplo:

OH

benceno

fenol

ALCOHOLES.
Su frmula general es ROH, siendo R un radical derivado de algn hidrocarburo aliftico (alquilo,
alquenilo o alquinilo). Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.
4.1.1.Alcoholes con un solo grupo funcional.
Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn que el OH est unido a un carbono primario,
secundario o terciario.
Los tomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, segn estn unidos,
a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. (No pueden existir, lgicamente, alcoholes cuaternarios).
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un tomo de hidrgeno de un
hidrocarburo por un radical OH. El alcohol as obtenido, se nombra poniendo la terminacin ol al
hidrocarburo del que procede.
Si la funcin alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo
hidroxi para designarla.
Ejemplo:
CH3 CH3

CH3 CH2OH

etano

etanol

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al
carbono unido al radical OH el localizador ms bajo posible.
La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.
Ejemplos:

CH3 CH2CH2OH

1propanol

CH3 CHCH3
|
OH

2propanol

CH3 CH2CHCH3
|
OH
6

2butanol
1

CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH
CH3
|
CH3 CH2CHCH2CH2OH

3hexen1ol
3metil1pentanol

4.1.2.Alcoholes con varios grupos funcionales o polialcoholes.

Para nombrarlos se colocan los sufijos diol, triol, tetraol, etc., que indican el nmero de grupos
OH. En cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.
Ejemplos:
CH2OHCH2OH

etanodiol (o etilenglicol)

CH2OHCHOHCH2OH

propanotriol (o glicerina)

HOCH2CH2CHOHCH3

1,3butanodiol

14

CH3 CH=CCHCH2OH
| |
CH3 OH

3metil3penten1,2diol

FENOLES.
Como dijimos, se obtienen al sustituir uno o varios hidrgenos del benceno por grupos OH.
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin ol, aunque muchos tienen nombres vulgares.
Ejemplos:
OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH
OH

fenol

pirocatecol

OH
hidroquinona

resorcinol

OH
1,2,4trihidroxibenceno

4.2.ETERES.
Son compuestos formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de los
hidrocarburos. Sus posibles frmulas generales son:
ROR'

ROAr

ArOAr'

siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente.

Ejemplos:
CH3 OCH2CH3

OCH2CH3

Los radicales RO se nombran sustituyendo ano por oxi en el alcano correspondiente (metoxi,
etoxi, propoxi, butoxi,...). El radical correspondiente derivado del benceno, ArO, se llama fenoxi.
Ejemplos:
O
CH3 CH2O
radical etoxi

radical fenoxi

Existen dos formas de nombrar los teres:

* Se nombran, en orden alfabtico, los radicales unidos al oxgeno, y se termina con la palabra ter.
Ejemplo:
CH3 OCH2CH3
etilmetilter
* Se nombra el radical ms sencillo (con la terminacin oxi), y a continuacin, el nombre del
hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.
Ejemplo:
CH3 OCH2CH3
metoxietano
Ms ejemplos:
CH3 CH2OCH2CH3
CH3 OC6H5
OCH2CH3

dimetil ter

etoxietano (ter sulfrico)

fenilmetilter metoxibenceno

etilfenilter

etoxibenceno

15

4.3.ALDEHIDOS Y CETONAS.
Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo C=O, o grupo
carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxgeno.
La deferencia entre ambos reside en:
* en los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena:
RCOH
* en las cetonas el grupo carbonilo no est en uno de los extremos:
RCOR'
4.3.1.ALDEHIDOS.
Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos tomos de hidrgeno de
un carbono terminal por un tomo de oxgeno.
Ejemplo:
O
CH3 CH2C

CH3 CH2CHO

o bien
H

Los aldehidos se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo del que derivan por la
terminacin al. Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de la cadena, la terminacin
ser dial.
Ejemplos:
O
CH3 C

etanal
H

O
CCH2C

propanodial
H
O

CH3 CH2CH2C

butanal
H

O
CH2=CHC

propenal
H

El grupo carbonilo (CO) tiene preferencia sobre los radicales, insaturaciones y alcoholes,
debindose empezar a numerar el compuesto por el extremo en que se encuentra dicho grupo carbonilo.
Ejemplos:
CH3
O
|
CH3 CHCH=CHC
4metil2pentenal
H
O
CHCC

2propinal
H
O
CH2CH2C

3fenilpropanal
H

16

O
1

CC=CHCH2CHCH2C
|
|
CH3
CH3
OH
O
|
CH2OHCHC

2,5dimetil2heptenodial
H

2,3dihidroxipropanal

H
Hay algunos aldehidos con nombres vulgares muy usados:
O
O
CH 3 C

HC
H
formaldehido o formol

O
C

H
acetaldehido

H
benzaldehido

4.3.2.CETONAS.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos H, de un carbono secundario, por
un tomo de oxgeno.
Ejemplo:
CH3 CCH3

o bien

CH3 COCH3

O
Existen dos formas de nombrar las cetonas:
* Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en ona, indicando, cuando sea
necesario, la posicin del grupo carbonilo, mediante nmeros localizadores.
Ejemplos:
CH3 CH2CCH3

2butanona

O
CH3 CH2CCH2CH3

3pentanona

O
CH3 COCH2COCH3

2,4pentanodiona

* Nombrando, en orden alfabtico, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la
palabra cetona.
Ejemplos:
O
CH3 CH2CCH3
CH3 CCH=CH2

etilmetilcetona
etenilmetilcetona (vinilmetilcetona)

O
COCHCH3
|
CH3

fenilisopropilcetona (fenil(2metiletil)cetona)

4.4.ACIDOS CARBOXILICOS.
Son compuestos orgnicos con propiedades cidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional
carboxilo:
O
C

o bien

COOH

o bien

CO2H

OH

17

Se nombran con el nombre genrico de cido y cambiando la terminacin del hidrocarburo

correspondiente por la terminacin oico
Ejemplos:
O
HC

acido metanoico o frmico

OH
O

CH3 C

cido etanoico o actico

OH
CH3 CH2COOH
cido propanoico
COOH

cido benzoico

Hay cidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman cidos
dicarboxlicos:
O
O
O
O
CCH2C

CC
HO
OH
cido etanodioico o a. oxlico

HO
OH
cido propanodioico o a. malnico

La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere
decir, que si en un compuesto se encuentra la funcin cido, las dems funciones se consideran como
sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la funcin cido. El carbono del grupo
carboxilo se numera como carbono 1.
Ejemplos:
O
CH3 CH2COCH2C

cido 3oxopentanoico
OH

O
CH2CH2C
|
OH
OH
O
CH3 CH=CHCHC
|
CH3 CH2
OH

cido 3hidroxipropanoico

cido 2etil3pentenoico

La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos acidos carboxlicos y dicarboxlicos, que son muy
frecuentes en el lenguaje qumico. Algunos ya los hemos citado. A continuacin damos una lista:
Frmula
HCOOH
CH3 COOH
CH3 CH2COOH
CH3 CH2CH2COOH
CH3 (CH2)3COOH
HCOOCOOH
HOOCCH2COOH
HCOOCH2CH2COOH
HOOC(CH2)3COOH

Nombre sistemtico
cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico
cido etanodioico
cido propanodioico
cido butanodioico
cido pentanodioico

Nombre vulgar
cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valerinico
cido oxlico
cido malnico
cido succnico
cido glutrico

18

4.5.ESTERES Y SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.

Cuando un cido carboxlico pierde el tomo de hidrgeno del grupo carboxilo, se obtiene un anin.
Estos aniones se nombran cambiando la tereminacin ico de los cidos por ato, igual que se hace en la
formulacin inorgnica.
Ejemplo:
CH3 COOH
CH 3 COO
cido etanoico (actico)
anin etanoato (acetato)
* Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen los steres.
Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas ( ato de ilo).
Ejemplos:
CH3 COOCH2CH3
etanoato de etilo (acetato de etilo)
HCOOCH2CH3
metanoato de etilo (formiato de etilo)
CH3 COOCH2CH2CH2CH3 etanoato de butilo
COOCH2CH3
CH3 COO

benzoato de etilo
etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

* Al unir un anin derivado de los cidos carboxilicos con un catin metlico, se obtienen las sales
orgnicas.
Ejemplos:
CH3 COONa
etanoato sdico o acetato sdico
CH3 CH2COOK
propanoato potsico
La diferencia entre un ster y una sal reside principalmente en que el enlace oxgenometal (ONa)
de una sal es inico, mientras que el enlace oxgenoradical alqulico (OCH3 ) de un ster es covalente.

5.COMPUESTOS NITROGENADOS.
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos tienen tambin
oxgeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.
5.1.AMINAS.
Derivan del amonaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales
orgnicos. Segn se sustituya uno, dos o los tres hidrgenos, tendremos aminas primarias, secundarias o
terciarias.

RNH2

RNHR'

amina primaria

amina secundaria

RNR'
|
R"
amina terciaria

Para nombrar las aminas, cuando la funcin amina es la funcin principal, se nombram todos los
radicales unidos al nitrgeno por orden alfabtico, y se termina con las palabra amina.
Ejemplos:
CH3 NH2
metilamina
CH3 CH2NH2
etilamina
CH3 CH=CHNH2
propenilamina
CH3 CHCH2CH3
1metilpropilamina
|
NH2
NH2

fenilamina (o anilina)

19

CH3 NHCH3
dimetilamina
CH3 NCH2CH2CH3
dimetilpropilamina
|
CH3
CH3 NCH2CH3
etilfenilmetilamina
|
C6H5
Si existe ms de un grupo funcional amina, o ste no forma parte de la cadena principal, se citan
mediante prefijos tales como amino (NH2), metilamino (NHCH3 ), aminometil (CH2NH2), etc. Se
indica su posicin mediante localizadores.
Ejemplos:
NH2CH2CH2CH2CH2NH2
NH2CH2CHCH2NH2
|
CH2NH2

1,4butanodiamina

2aminometil1,3propanodiamina

O
CH3 CHCH2C
cido 3aminobutanoico
|
OH
NH2
CH3
|
CH2CCOOH
cido 2amino3fenil2metilpropanoico
|
NH2

5.2.AMIDAS.
Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los cidos corboxlicos, al sustituir el
grupo OH por el grupo NH2.
O
RC
o bien RCONH2
NH2
Si la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin oico
del cido del que deriva, por amida.
Ejemplos:
O
HC
matanoamida
NH2
CH3 CH2CONH2

propanoamida

O
C

benzamida
NH2

CH2=CHCH2CONH2

3propenamida

20

5.3.NITRILOS O CIANUROS.
Poseen el grupo funcional CN o bien CN. Pueden considerarse, por tanto, derivados de los
hidrocarburos al sustituir tres hidrgenos de un carbono terminal por un tomo de nitrgeno.
Se nombran con la terminacin nitrilo detrs del nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos
de carbono.
Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos derivados del cido
cianhdrico, HCN.
Ejemplos:
CH3 CN
CH3 CH2CN
CH3 CHCN
|
CH3
C6H5CN

etanonitrilo o cianuro de metilo

propanonitrilo o cianuro de etilo
2metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo

benzonitrilo o cianuro de fenilo

CH3 CH2CCCN

2pentinonitrilo o cianuro de 1butinilo

5.4.NITRODERIVADOS.
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo por grupos
nitro, NO2. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro NO2, nunca se considera como
funcin principal; en todos sus compuestos es sustituyente. Se disigna mediante el prefijo nitro.
Ejemplos:
CH3 NO2

nitrometano

CH3 CH2NO2
NO2

nitroetano
nitrobenceno

CH3
O2N

NO2

2,4,6trinitrotolueno (T.N.T. o trilita)

NO2

6.COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN.

Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgnicas de las ya estudiadas, hay
que seguir los pasos que se indican a continuacin:
1. Elegir la funcin principal.
2. Determinar la cadena principal.
3. Numerar el compuestos, escribiendo los localizadores si es necesario.
4. Formular o nombrar el compuesto.

21

Para elegir la funcin principal hay que tener en cuenta la tabla que se da a continuacin. Se elige
como principal aquella funcin que vaya delante en la tabla.
Por ejemplo, dado que el CO va situado antes que el OH, el compuesto CH2OHCH2COCH3
debe llamarse 4hidroxi2butanona, y no 3oxo1butanol.

TABLA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES ORGANICAS

Frmula

Funcin

Sufijo

Prefijo

RCOOH
RCOOR'
RCONH2
RCHO
RCOR'
RCN
RCH2OH
RNH2
ROR'
RX
RNO2
R=R'
R-R'
RR'

Acidos
esteres o sales
amidas
aldehidos
cetonas
nitrilos
alcoholes
aminas
teres
derivados halog.
nitroderivados
alquenos,
alquinos
alcanos

oico
oato
amida
al
ona
nitrilo
ol
amina
oxi

eno(enilo),
ino (inilo)
ano(ilo)

carboxi
alcoxicarbonil
carbamoil
oxo
oxo
ciano
hidroxi
amino, aza
oxa
fluor,cloro,bromo,etc.
nitro

22