DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS

Av. Repblica 275 piso 3
Santiago
Telfono 56-2-6618226

SYLLABUS DEL CURSO

QUMICA OGNICA I
CODIGO: QUIM 210, PERIODO: 2017-1

1. Descripcin de la asignatura:

Esta asignatura consta de una parte terica (ctedra) y de una parte experimental (laboratorio) dando
un enfoque muy amplio de los conceptos bsicos de la qumica orgnica.

Ctedra: Fundamentos Bsicos de Qumica Orgnica, estructura de las molculas Orgnicas y su

reactividad qumica, identificacin de las principales funciones orgnicas, evaluacin de su reactividad
y prediccin de los productos obtenidos en reacciones orgnicas de sustitucin nucleoflica Uni y bi
molecular, eliminacin y adicin electroflica a alquenos simples y conjugados. Reacciones de adicin
y sustitucin al grupo carbonilo.
Laboratorio: Desarrollo de destrezas manuales necesarias para el trabajo de laboratorio en Qumica
Orgnica: aplicacin de tcnicas de laboratorio a sistemas orgnicos: Separacin y extraccin
Soxhlet, purificacin: cristalizacin y destilacin por arrastre vapor, identificacin de funciones
orgnicas mediante reacciones tpicas.

2. Prerrequisitos, Co-requisitos y Horas Pedaggicas

TIPO DE ACTIVIDAD(ES) Clases de Ctedra

Clases de Laboratorio

HORAS SEMANALES Clases de Ctedra: 3

Clases de Laboratorio: 4

3. Aprendizajes Esperados
Al finalizar el curso el alumno estar en condicin de:

Aplicar los conceptos fundamentales de la qumica orgnica; que les permitan decidir acerca de la
estructura qumica y reactividad qumica de los diversos grupos funcionales presentes en una
molcula orgnica; Predecir los productos de reacciones qumicas orgnicas.
Los objetivos especficos de esta asignatura buscan desarrollar las siguientes habilidades en
los alumnos:
a) Identificar cada compuesto orgnico con un nombre basados en la nomenclatura IUPAC;
b) Comprender el concepto de hibridacin del tomo de carbono y estimar sus consecuencias
sobre la estructura y reactividad de las molculas orgnicas;
c) Describir el concepto de isomera;
d) Estimar las consecuencias de los efectos inductivos sobre la reactividad de la molculas
orgnicas;
e) Comprender y aplicar las reglas de secuencia para asignar las configuraciones absolutas
de centros quirales;
f) Comprender los tipos bsicos de reacciones orgnicas y sus mecanismos.
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g) Aprender la tcnica de Purificacin de slidos por recristalizacin.

h) Aprender a separar compuestos orgnicos por diferencia de solubilidad en solventes de
distinta polaridad.
i) Aplicar las tcnicas de separacin y purificacin de compuestos orgnicos para obtener los
productos de una reaccin de sustitucin nucleoflica.
j) Aplicar las tcnicas de extraccin usando Soxhlet y reflujo con sistemas solventes de
distinta polaridad.
k) Aprender las tcnicas de laboratorio asociadas con la sntesis de compuestos orgnicos.
l) Aprender reacciones que permiten identificar cualitativamente los grupos funcionales
presentes en una molcula orgnica.

4. Sistema de Evaluacin de la Asignatura

a.-Tipos de Evaluacin

La evaluacin del curso se realiza mediante tres tipos de instrumentos, estos son:

i. Pruebas Solemnes: Se realizarn tres durante el Semestre, en las fechas y horas que la
calendarizacin detalla.
ii. Prcticos de laboratorio: Se realizar un total de seis prcticos durante el semestre; se
realizarn seis controles de entrada y seis informes donde cada tem tendr una ponderacin
(ver apartado de Aprobacin) que ser la nota de la parte experimental del curso.
iii. Examen: Al final del curso y en la fecha detallada en la programacin, se realizar el examen
del curso, el cual comprende TODOS los tpicos revisados en CATEDRA durante el
semestre.

iv. Evaluacin Recuperativa: Todos los alumnos inasistentes a las solemnes y/o al examen,
claramente justificados segn la normativa universitaria vigente, podrn recuperar la
evaluacin correspondiente. Esta se realizar en una fecha y horario nico determinado por el
Departamento de Ciencias Qumicas.

En el Departamento de Ciencias Qumicas no se aplicar en ningn curso, el artculo 35 del

reglamento de pregrado.
.
Las ponderaciones de cada tipo de actividad en la calificacin final del curso se detallan en el
programa de Asignatura, adjunto al final de este documento.

b.- Normas Generales

i. Cada alumno deber identificarse durante el desarrollo de una evaluacin mediante su Tarjeta
Universitaria o Cdula de Identidad. No se permitir rendir una evaluacin a quien no se
encuentre oficialmente en la lista de curso. ATENCIN: Si por algn motivo administrativo
este es su caso, acrquese a Coordinacin Docente del Departamento de Ciencias Qumicas
ANTES de la evaluacin en cuestin, para revisin de su caso.
ii. No estar permitido el uso de cualquier tipo de material durante las evaluaciones: tablas
peridicas, libros, apuntes. Esto tambin incluye TELEFONOS CELULARES, reproductores
mp3, etc.
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iii. La evaluacin de cada pregunta es una prerrogativa exclusiva de su Profesor, por lo que el
Coordinador Acadmico no considerar solicitudes de recorrecciones de preguntas de
Solemnes.
iv. Cada profesor publicar en Portal Luminis los resultados de cada prueba Solemne a ms
tardar 15 das despus que sta se ha efectuado, junto con la Pauta de Correccin empleada.
Igualmente, se dedicar una parte de la clase u horario establecido fuera de ella, para revisar
la Prueba Solemne, explicar su correccin y recibir comentarios y dudas. Luego de esto las
pruebas sern devueltas a los alumnos SIN DERECHO a reclamos posteriores de ninguna
especie.

c.- Comportamiento inadecuado durante cualquier Evaluacin

Se considerar comportamiento inadecuado (y por ende sancionable) durante la evaluacin:

i. Copiar a algn compaero.

ii. Copiar desde material no autorizado (torpedo).
iii. Soplar a algn compaero.
iv. Suplantar a algn compaero en la rendicin de alguna evaluacin.
v. No firmar la lista de asistencia a evaluacin encontrndose en esta o hacerlo por un
compaero que no este presente.
vi. No entregar su prueba al finalizar la evaluacin.
vii. Alterar su instrumento de evaluacin una vez finalizada esta, o durante el proceso de
revisin.

La mnima sancin aplicable en cada uno de estos casos es la nota mnima (1,0) en la evaluacin.

d.- Inasistencia a una Evaluacin

Las INASISTENCIAS A LAS PRUEBAS SOLEMNES debern ser justificadas en COORDINACION

DOCENTE DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS, dentro del plazo de 72 horas. Si algn
motivo particular impide esta situacin, es necesario al menos indicarlo va correo electrnico a la
Coordinacin Docente dentro del plazo dado y luego aportar personalmente los antecedentes
necesarios.

Evaluacin Recuperativa: Todos los alumnos ausentes a las solemnes y/o al examen, y que estn
claramente justificados segn la normativa universitaria vigente, podrn recuperar UNA evaluacin
correspondiente.

No se considerar como excusas vlidas el haberse quedado dormido o haberse equivocado

de da, hora o fecha de evaluacin.

El estndar para la justificacin mdica es presentar la licencia mdica acompaada

con el bono o recibo de atencin medica. Ambos documentos (licencia + Bono o Recibo),
deben ser entregados en un plazo de mximo de 72 horas a:

Coordinadora acadmica,
Srta. Daniela Acua, Repblica 275, tercer piso.
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La Evaluacin recuperativa para cualquiera de las pruebas solemnes, vlidamente justificadas,

consistir en una nica Prueba Recuperativa, que se tomara durante la ltima semana de clases en el
horario de Ayudanta. Los Contenidos de dicha Prueba Recuperativa correspondern a TODA la
materia del Curso.

Los alumnos ausentes a una evaluacin solemne sern calificados con nota 1.0. Si corresponde, para
aquellos vlidamente justificados, la Prueba Recuperativa les permitir cambiar, al final del semestre,
la nota 1.0 por la nota obtenida en la evaluacin recuperativa.

La Evaluacin recuperativa para el Examen, cuando la inasistencia ha sido vlidamente justificada,

consistir en un nico Examen Recuperativo, que se tomara en Fecha y Horarios que Definir
oportunamente la Secretara Acadmica del Departamento de Ciencias. Qumicas. Los Contenidos de
dicho Examen Recuperativo correspondern a TODA la materia del Curso.

e.- Eximicin
Quienes de acuerdo al sistema Luminis posean nota de presentacin a examen mayor o igual
que 5,0 (siempre que todas las notas de ctedra sean iguales o superiores a 4.0) tendrn el derecho
a eximirse de dar el examen. La eximicin no obliga, es optativa, si alguien eximible desea rendir el
examen para mejorar su nota final puede hacerlo, ms una vez rendido el examen la nota DEBER
ser incluida en el promedio, cualquiera que esta sea.

f.- Aprobacin del curso

Se entender que el curso esta aprobado cuando la ponderacin final de notas de acuerdo a
lo descrito en el Programa de la Asignatura realizada por el Sistema Luminis es igual o superior a 4,0.

NO EXISTEN INSTANCIAS ADICIONALES DE EVALUACIN de ningn tipo, ya sean

escritas u orales. Slo en el caso que el Profesor lo estime pertinente podr citar a Comisin
Acadmica para revisar en conjunto la correccin del examen. En dicha comisin estar incluido junto
al Profesor, el Coordinador de la Asignatura y algn otro acadmico especialista del Departamento de
Ciencias Qumicas.

La asignatura contar un mnimo de 3 evaluaciones solemnes en ctedra, en tanto que, el

laboratorio contempla como evaluaciones controles de laboratorio, informes de laboratorio.
La nota de presentacin del curso se calcula de acuerdo a la siguiente ponderacin:
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La ctedra tiene una ponderacin de un 60% y el laboratorio de un 40%. Esto equivale a la nota
de presentacin del curso (NP).
Para calcular la NP:

Nota parcial de Ctedra:

Solemne 1 33%
Solemne 2 33%
Solemne 3 33%

Nota parcial de Laboratorio: Promedio de los controles 60%

Promedio de los informes 40%

Nota presentacin (NP*) = [(S1*0,33+ S2*0,33+ S3*0,33)*0,60 + (Controles lab*0,60+

Informes*0,40)*0,40]

(*) Si la Nota de Presentacin es igual o superior a cinco (5,0), el alumno podra ser eximido.
La nota mnima para eximirse del examen final es tener Nota de
presentacin igual o superior a 5.0, siempre que todas las notas de
ctedra sean iguales o superiores a 4.0.
El curso est regulado adems, por el Reglamento del Alumno de Pregrado que se encuentre
vigente.

Examen Final: 30%

Nota Final = (Nota presentacin * 0,70) + (Nota examen * 0,30)

5. Actividades

a.- Actividades
El curso consta de dos tipos de actividades formales: Clases de Ctedra y Clases de Laboratorio.

i. Clases de Ctedra: El Profesor expondr los contenidos y conceptos que forman parte del
Programa de Asignatura. La asistencia, al menos al 80% de las clases de la ctedra, es
requisito para aprobar la asignatura

ii. Clase de Laboratorio: El Profesor expondr los contenidos y conceptos que forman parte del
Programa de Asignatura y se realizaran los prcticos detallados en el programa. La asistencia,
es del 100%, la cual es requisito para aprobar la asignatura
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6. Bibliografa

Bibliografa Obligatoria ctedra:

Organic Chemistry. K. Peter C. Vollhardt & Neil E. Schore, Freeman, 4 Edition, 2002
Qumica Orgnica. F. A. Carey, McGraw-Hill, 3 Edicin, 1999
Qumica Orgnica. L. G. Wade, Prentice-Hall, 2 Edicin, 1999
Qumica Orgnica. S.H. Pine, J.B. Henrickson, D. J. Cram & G. S.
Hammond, 3 Edicin, Editorial La Colina, 1980.
Qumica Orgnica. J.McMurry, 5 Edicin, International Thomson Editores,2000.
Qumica Orgnica. R. Morrison & R. Boyd,. Fondo Educativo Interamericano, 1976.

Bibliografa Obligatoria Laboratorio:

R. J. Fessenden, J. S. Fessenden, P. Feist. Organic Laboratory Techniques.

3rd edition. Brooks/Cole. Thomson Learning. 2001.

Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel`s Textbook of practical
organic chemistry 5th edition. Longman Scientific & Technical,1989.6.
th
David R. Lide (Editor in Chief). CRC Handbook of Chemistry and Phisics 7 Edition. 1995.

Merck & Co. The Merkc Index. Merck & Co, New York. 1996.

7. OTROS ASPECTOS DE IMPORTANCIA.

Recuerde que cualquier problema o dificultad que se le presente en el transcurso de la asignatura,

debe de ser dirigida a la persona que corresponda segn la problemtica a la cual est referida.

Aspectos acadmicos:

Coordinadora Docente de la Asignatura

Dra. Eyleen Araya Fuentes
Repblica 275, tercer piso.
Horario de atencin de lunes a viernes de 9:00 a 10 horas.

Aspectos Administrativos:

Coordinadora Acadmica Depto Cs. Qumicas

Srta. Daniela Acua M.
Departamento de Cincias Qumicas
Telefono 2661-8259

Horario de Atencin Departamento de Ciencias Qumicas, Santiago: Lunes a Viernes de 8:30 a

18:00 hrs.
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Apoyo acadmico

Cada Profesor fijar de acuerdo con su seccin un horario de atencin de alumnos y

resolucin de dudas.

Material Escrito y Apuntes

La Coordinacin de la Asignatura pone a disposicin de los estudiantes una Gua de Ejercicios

y el Manual de laboratorio. La gua de ejercicios contiene problemas tipo en relacin a los contenidos
a ser tratados durante el semestre, junto a problemas provenientes de evaluaciones realizadas
anteriormente. Puede encontrarla en la pgina oficial del Departamento o bien en el mdulo de
apuntes del portal www.unabvirtual.cl

TEMARIO CTEDRA:

I. CONTENIDOS
1. UNIDAD I: tomo de Carbono.
- Orbitales atmicos e hibridacin Orbitales moleculares.
- Energas, ngulos y longitudes de enlace.
- Otros tomos en las molculas orgnicas.
2. UNIDAD II: Nomenclatura.
- Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos y alquinos.
Hidrocarburos aromticos. Alcoholes y fenoles. Derivados halogenados. teres. Aldehdos y cetonas.
Aminas. cidos carboxlicos y derivados de cidos: steres, amidas y halogenuros.)
3. UNIDAD III: Efectos mesomricos e inductivos
- Efecto electrnico de los sustituyentes sobre el centro de reaccin de cidos y bases orgnicas.
- Efectos electrnicos en sistemas saturados y en sistemas conjugados.
- Efectos estricos y de solventes sobre basicidad y acidez.
4. UNIDAD IV: Isomera
- Elementos de simetra molecular: Isomera estructural; Estereoismeros, Conformacin de alcanos y
cicloalcanos, Isomera geomtrica.
- Concepto de luz polarizada. Polarmetro. Rotacin ptica observada y especfica.
- Concepto de Quiralidad. Enntiomeros, Diasteroismeros, compuestos Meso.
- Determinacin de Configuracin Absoluta y Relativa.
- Frmulas de proyeccin de Newman y Fisher. Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog. Reglas de Secuencia.
5. UNIDAD V: Tipos de reacciones Orgnicas
- Reacciones con ruptura homoltica. Radicales libres y su estabilidad. Halogenacin de alcanos.
- Ruptura de enlace heteroltico (reacciones polares): Adicin a dobles enlaces; estabilidad de carbocationes
y carbaniones. Algunas reacciones de adicin (adicin de X2, adicin de HX, adicin de H2O, adicin de H2
catalizada, oxidacin de dobles enlaces con KMnO4 y OsO4)
- Reacciones de Sustitucin nucleoflica: Mecanismos de sustitucin uni y bimolecular (SN 1 y SN2)
- Reacciones de Eliminacin (E1 y E2) Eliminacin vs Sustitucin. Factores que la condicionan (Eliminacin de
HX (halogenuros de alquilo) y eliminacin de H2O (alcoholes en medio cido))
- Sustitucin electroflica aromtica, efecto orientador de los sustituyentes).
- Reacciones de adicin y sustitucin al grupo carbonilo.
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LABORATORIO:

Prctico n1: Purificacin de slidos por recristalizacin

Prctico n2: Identificacin de Funciones Orgnicas

Prctico n3: Extraccin de Eugenol a partir de clavos de olor

Prctico n4: Reaccin de adicin-eliminacin: Extraccin de aceite de semillas

por mtodo Soxhlet

Prctico n5: Separacin de los componentes de una tableta analgsica.

Prctico n6: Reaccin de sustitucin nucleoflica. Sntesis de cloruro de

t-butilo a partir de t-butanol

Prctico Recuperativo: Sntesis de ndigo

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Profesores, horario y sala:

QUIM 210 2 5712 Rodrigo Vasquez/Carolina Muoz L QUMICA ORGNICA I Sa 0830 - 1200 R2
QUIM 210 5 5726 Marcelo Ascencio QUMICA ORGNICA I Ma 1550 - 1825 R2-204
QUIM 210 7 5730 Claudia Vetterlein/Daniela Gutierrez QUMICA ORGNICA I Mi 1550 - 1920 R2
QUIM 210 8 5731 Leonardo Fuentes/Cristian Soto QUMICA ORGNICA I Lu 1550 - 1920 R2

FECHA EXAMEN

Materia Curso Seccin NRC Tipo Actividad Solemne 1 Solemne 2 Solemne 3 Solemne recuperativa Examen Da-mdulo
QUIM 210 2 5712 LABORATORIO

QUIM 210 5 5726 TEORIA 11-abr 16-may 13-jun 20-jun 27-jun M 9-10
QUIM 210 7 5730 LABORATORIO

QUIM 210 8 5731 LABORATORIO