- INTRODUCCIN

Los organismos interactan con su medio ambiente fsico y al mismo tiempo,

interactan entre s de diferentes formas. Los efectos de dicha interaccin
pueden ser benficos, neutrales o dainos. Adems, los efectos de las
interacciones pueden variar con las condiciones ambientales, fsicas y
biolgicas y segn la dinmica de las mismas poblaciones involucradas.
Las plantas constituyen una importante fuente de recursos para muchos
animales. Las diversas caractersticas defensivas de las plantas son producto
de la evolucin de las respuestas a sus diferentes depredadores, los cuales
tienden a ser especialistas y han logrado superar sus defensas para as poder
alimentarse de ellas.
Existen varios mecanismos por medio de los cuales las plantas disminuyen el
ataque de depredadores (principalmente insectos y herbvoros):

la proteccin por medios qumicos, por lo general de compuestos

secundarios (saben de forma desagradable, inhiben la ingestin o la
asimilacin, son venenosos, o son pegajosos)

la proteccin mecnica de frutos y semillas

la disminucin del tamao de las flores y semillas e incremento en su

nmero

el escape temporal

el escape espacial

los animales defensores

La alelopata se ocupa de las interacciones qumicas planta-planta y plantaorganismo, ya sean estas perjudiciales o benficas. Implica la liberacin al
entorno, por parte de una planta, de un compuesto qumico que ocasiona un
efecto sobre otra.
Existen 4 vas principales de liberacin al entorno de los aleloqumicos que son
volatilizacin, lixiviacin, descomposicin de residuos vegetales y por medio de
exudados radiculares.
2. - COMPUESTOS SECUNDARIOS
Los metabolitos secundarios son compuestos producidos por plantas y
microorganismos, cuya funcin en el metabolismo es en muchos casos an
desconocida. Como se ha dicho anteriormente, se ha propuesto que estos
compuestos le sirven a las plantas superiores como metabolitos de defensa al
ataque de depredadores o son la respuesta a condiciones ambientales de
estrs (Luckner, 1984).

Los compuestos secundarios usados para la proteccin qumica pueden ser:

Compuestos alifticos: Comprenden varios cidos y alcoholes solubles en
agua, que son constituyentes comunes presentes en plantas y suelo.
Lactonas no saturadas
Lpidos y cidos grasos
Terpenoides: Los monoterpenos son los principales componentes de los
aceites esenciales de los vegetales y son los terpenoides inhibidores de
crecimiento ms abundantes que han sido identificados en las plantas
superiores. Un sesquiterpeno destacado es el cido abscsico una importante
hormona vegetal y tambin agente aleloptico.
Glicsidos cianognicos
Compuestos aromticos: Incluye fenoles, derivados del cidos benzoico,
derivados del cido cinmico, quinonas, cumarinas, flavonoides y taninos.
Alcaloides: Algunos como la cocana, cafena, cinconina, fisostigmina,
quinina, cinconidina, estricnina son reconocidos inhibidores de la germinacin.
La cafena mata ciertas hierbas sin afectar algunas especies cultivadas como,
por ejemplo, el poroto.
3. - ALCALOIDES
Etimolgicamente, alcaloide es lo que tiene algo del lcali o que se parece a los
lcalis. En realidad son substancias que se comportan como aqullos en
relacin con los cidos y que adems, contienen cierta parte de nitrgeno y que
actan sobre el organismo humano con gran energa. Es decir, son substancias
venenosas que cuando se emplean en dosis muy pequeas, actuan como
remedios curativos.
En las plantas con alcaloides, el nitrgeno disponible no se transforma
totalmente en prtidos vegetales, sino que contina su circulacin en la savia o
se fija en algunas partes de la planta. Asimismo puede combinarse con el
azufre y dar hetersidos sulfurados, o con el cianuro y dar hetersidos
cianogenticos.
Algunos son lquidos o amorfos, pero la mayora son cristalizables.
La morfina fue el primer alcaloide descubierto y aislado en estado de pureza.
Pero ms o menos rpidamente se fueron hallando otros: en el caf, la cafena;
en la corteza de los quinos, la quinina, en la belladona, la atropina, en las hojas
de la coca del Per, la cocana... En la actualidad, la lista de los alcaloides
debe de acercarse al millar. Algunos de estos alcaloides son Tropano,
Teobromina, Pilocarpina, Estricnina, Papaverina, Serotonina, Reserpina,
Higrina, Gramina, Piperina y Codena.

Respecto a la zona de elaboracin, de una o de otra manera toda la planta

sintetiza alcaloides. El tabaco, por ejemplo, no produce la nicotina ni en las
hojas ni en el tallo, sino en la raz, y una vez existente en sta, la circulacin de
la savia la acarrea a los vstagos.
En la adormidera ocurre lo mismo. Los alcaloides del opio se encuentran en la
raz de esta planta, en los tallos, en las hojas, y se acumulan en gran cantidad
en las cabezas del Papaver. Pero los alcaloides del opio, lo mismo que la
nicotina del tabaco, no llegan a las simientes. Estas contienen slo aceite y son
innocuas.
4. - ALCALOIDES TROPANO
Los alcaloides derivados del tropano son metabolitos secundarios que
contienen en la estructura de sus molculas tomos de nitrgeno secundario,
terciario y cuaternario. Algunos de estos alcaloides funcionan como fitoalexinas
o en la interaccin planta-insecto, si bien tambin han sido utilizados como
estimulantes, drogas, narcticos y venenos (Hashimoto y Yamada, 1994).
Actualmente se conoce la estructura qumica de aproximadamente 100.000
alcaloides, los cuales son sintetizados por diferentes rutas biosintticas que
han sido estudiadas desde hace 30 aos. Estos estudios han incrementado
substancialmente el conocimiento de la variedad de estructuras qumicas
conocidas y recientemente de la biosntesis de los alcaloides indlicos, de los
cuales actualmente se conocen 1500 (De Luca, 1993).
Son producidos por diferentes especies pertenecientes a la familia de las
solanaceas. Dicha familia, cuenta con unos 90 gneros y ms de 2,000
especies distribuidos en zonas templadas y tropicales de la tierra. Muchas son
originarias de Sudamrica y de Mxico, en donde se encuentran ampliamente
distribuidas (Strassburger y Noll, 1969; Bye, 1981).
Entre las solanceas se encuentran varias especies que son al mismo tiempo
txicas y medicinales, como la belladona (Atropa belladona), el estramonio o
toloache (Datura stramonium), la mandrgora (Mandragora officinarum) y el
beleo negro (Hyscyamus niger), especies que se han utilizado desde la ms
remota antigedad como medicinales, pero que contienen alcaloides del grupo
del tropano lo que las hace altamente txicas si no se utilizan debidamente.
5. - LOS DERIVADOS DEL TROPANO EN LA INDUSTRIA FARMACETICA
Las plantas superiores son una fuente importante de diversos productos para la
industria qumica, tales como los saborizantes, las fragancias, los pesticidas y
los frmacos; tanto que en la actualidad el 25% de las formulaciones
farmacuticas comerciales en los Estados Unidos contienen por lo menos un
producto obtenido a partir de plantas. Un caso particular es la adquisicin de
los alcaloides derivados del tropano tales como la atropina, hiosciamina y
escopolamina, los cuales se usan en ms de 75 presentaciones farmacuticas.

Un aspecto muy atractivo en las investigaciones sobre la produccin de

metabolitos secundarios, y en especial el relativo a los alcaloides con
aplicaciones teraputicas, es su elevado costo en el mercado internacional.
5.1. -Obtencin de alcaloides a nivel industrial
En la actualidad, existen dos alternativas a nivel industrial para la obtencin de
alcaloides derivados del tropano.
1.- La primera de ellas, es la extraccin de estos compuestos a partir de
diversas plantas pertenecientes a la familia de las solanaceas, principalmente
de Datura stramonium (estramonio) que contiene de 0.2 a 0.7% y de Atropa
belladona (belladona) que contiene de 0.3 a 0.4% en base seca de alcaloides
totales. Estos compuestos, deben su gran rango de empleo en la industria
farmacutica a su actividad anticolinrgica y a su accin sobre el sistema
nervioso central, estimulando o deprimiendo segn sea el caso (Font, 1969).
Otros gneros empleados son Mandragora autumnalis (mandrgora) y
Hyoscyamus niger (beleo negro), todos ellos con alcaloides tropano.
2.- La segunda, es la sntesis qumica propuesta por Fudor en 1961 y para el
caso de la escopolamina la lograda a nivel laboratorio por el mismo autor en el
ao de 1956. Esta segunda
alternativa tiene la desventaja de ser muy costosa debido a la complejidad de la
molcula adems de no obtenerse en forma pura (Evans, 1983).
Respecto a la obtencin de metabolitos secundarios a partir de plantas, cabe
decir que es un proceso que presenta algunas desventajas. Entre las ms
importantes se encuentran:

el sacrificio de la planta completa

los problemas asociados con el suministro, heterogeneidad, transporte y

almacenamiento de la materia prima.

Estos inconvenientes han provocado la bsqueda de nuevas alternativas para

obtener metabolitos secundarios de inters comercial a gran escala.
En este sentido, se ha sugerido al cultivo de tejidos vegetales como una
estrategia importante para la produccin de metabolitos secundarios. Se ha
logrado el cultivo de callos y clulas en suspensin de una gran variedad de
especies productoras de alcaloides derivados del tropano; sin embargo, en
todos los casos, los rendimientos han sido mucho menores que los obtenidos
en la planta completa.
La presencia de este problema ha hecho necesario es uso de varias
estrategias para aumentar la productividad: empleo de dos medios de cultivo,
uno para crecimiento y otro para la produccin de los compuestos de inters;
uso de diferentes concentraciones de fitorreguladores y diferentes condiciones
de cultivo, tales como luz, temperatura, etc..., logrndose, en algunos casos,

aumentar unpoco la produccin de hiosciamina y sin lugar la produccin de

escopolamina (Hiraoka y Tabata, 1974; Robinson, 1981; Lindsey y Yeoman,
1983; Yamada y Endo, 1984; Kitamura et al., 1985; Hartman et al., 1986;
Hashimoto et al., 1986; Oksman-Caldentey y Strauss, 1986; Ke-Di et al., 1986;
Oksman-Caldentey et al., 1987; Yamada y Hashimoto, 1988). Sin embargo,
estos cultivos son genticamente inestables regresando a la produccin original
de dichos compuestos o perdindola definitivamente despus de algunos
subcultivos.
Dado que estos compuestos son sintetizados en las races de las especies
productoras, se pens en utilizar el cultivo de rganos, en este caso de races,
para tratar de obtener lneas productoras de alcaloides tropnicos. A la fecha,
los cultivo de tejidos diferenciados de algunas Solanaceae, producen alcaloides
tropnicos a concentraciones similares o en mayor proporcin
que la planta (Hiraoka y Tabata, 1974; Yamada y Endo, 1984; Kitamura et al.,
1985; Hashimoto et al., 1986) y ofrecen otra alternativa para la produccin de
estos compuestos. Actualmente, se ha logrado el cultivo de races provenientes
directamente de la planta o de callos que son diferenciados en estos rganos
(Endo y Yamada, 1985; Hartmann et al., 1986; Hashimoto et al., 1986).
Sin embargo, el cultivo de races convencional, presenta grandes desventajas:
la velocidad de produccin de biomasa es lenta
requiere de auxinas para su crecimiento, lo cual provoca una disminucin
en el contenido de alcaloides
la baja estabilidad para mantenerse en cultivo
la baja estabilidad en la produccin de metabolitos secundarios
Recientemente, se ha reconocido el potencial que representa el cultivo de
races transformadas para la obtencin de productos vegetales que son
sintetizados en la raz (Flores y Filner, 1985; Hamill et al., 1986; Kamada et al.,
1986; Rodees et al., 1986).
Esta transformacin se logra al infectar una planta con la bacteria
Agrobacterium rhizogenes. En el proceso de infeccin se transfiere al genoma
de la planta un segmento del plsmido Ri (Root inducing) contenido en la
bacteria, de manera que esta transformacin origina la formacin de races en
el sitio de la infeccin (Chilton et al., 1982; White et al., 1982; Willmitzer et al.,
1982).
Este fenotipo de races peludas (hairy roots) es estable en cultivo y crecen
mucho ms rpido que las races normales. Reportes previos demuestran que
los cultivos de races transformadas de Nicotiana spp., Beta vulgaris (Hamill et
al., 1986), Atropa belladona (Kamada et al., 1986), Hyoscyamus muticus
(Flores y Filner, 1985) y Panax ginseg (Yoshikawa y Furuya, 1987), producen
alcaloides cualitativa y cuantitativamente semejantes al patrn de la planta de

la que provienen (Flores y Filner , 1985), aunque no se puede generalizar para

todas las races peludas de otras especies.
Segn Loyola-Vargas y Flores, (1990) , en este tipo de cultivo:
no se requiere del empleo de fitorreguladores
se posee una gran capacidad de produccin de biomasa
se logra una mayor estabilidad del cultivo, y la produccin de biomasa
la produccin de alcaloides es ms alta
Qumica ecolgica Actividad biolgica de alcaloides tropano
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