Metila fluoro-sulfonato

Metila fluoro-sulfonato
Plata kemia strukturo de la Metila fluoro-sulfonato
Tridimensia kemia strukturo de la Metila fluoro-sulfonato
Alternativa(j) nomo(j)
Fluoro-sulfonato de metilo Metila estero de fluoro-sulfonata acido Metila estero de magia acido
Kemia formulo	CH3FS
CAS-numero-kodo	421-20-5
ChemSpider kodo	9486
PubChem-kodo	9870
Merck Index	15,6146
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora toksa likvaĵo kun etera odoro
Molmaso	114,09 g·mol−1
Denseco	1,427g cm−3
Bolpunkto	93  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3325
Ekflama temperaturo	17  °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	112 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R23/25 R37/38 R41
Sekureco	S9 S26 S28 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita T Toksa C Koroda
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H301, H311, H315, H318, H330
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P320, P321, P330, P332+313, P361, P362, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Metila fluoro-sulfonato aŭ CH₃FS, ankaŭ konata kiel magia metilo, estas organika fluora kombinaĵo de la fluorosulfonata acido. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun etera odoro uzata kiel metiligagento en organikaj sintezoj. Pro ĝia alta tokseco, ĝi estas larĝe anstataŭita de la respektiva reakcianto metila trifluoro-metano-sulfonato. La fluorosulfonata acido estas konsiderata superacido.

Superacidoj difiniĝas kiel komponaĵoj kiuj estas 100% pli fortaj acidoj ol sulfata acido. La induktiva efiko de la elektronegativa fluoratomo igas ĝin pli forta acido ol sulfata acido. Likva fluorosulfonata acido povas uzati por protonigo de ekstreme malfortaj bazoj. Kaj ĝi iĝas multe pli efika kiam oni aldonas acidon de Lewis, tia kia pentafluorido de antimono.

Metila fluorosulfonato aŭ magia metilo, estas aktiva metiligagento uzata de esplorkemiistoj, kaj estis studata pro ĝia akuta buŝtokseco, akuta inhalado-tokseco, okul- kaj haŭto-irito. Ĉi-kombinaĵo estas tre damaĝa kaj estas respondeca almenaŭ pri unu homa morto. La rezulto de kelkaj studoj konfirmas ke la metila fluorosulfonato estas rimarkinde toksa en ĉiuj vojoj jam studitaj kaj ĉefe per inhalado-vojo ĉar la mortiga dozoj por ratoj estas tre malaltaj.

Metila fluorosulfonato estas potenca metiligagento por aminoj, amidoj, nitriloj kaj sulfur-derivaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per fluorosulfata acido kun sulfato de dumetilo:

2 + ${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-\,H_{2}SO_{4}}]{}}}\,}}$ 2

Sintezo 2

• Preparado per fluorosulfata acido kun karbinolo:

+ ${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{acida\,medio}}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado per fluorosulfata acido kun dumetila etero:

2 + ${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{Sulfata\,acido\,140^{o}C}}}\,}}$ 2

Literaturo

• Chemical Book
• Safety in the Chemistry and Biochemistry Laboratory
• Main-Group Metal Organometallics in Organic Synthesis
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Inorganic Syntheses
• The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology
• Organic Chemistry

Vidu ankaŭ

• Fluorosulfonata acido