Saltu al enhavo

Amido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Tipoj de amidoj
amoniako Amoniako
acetamido Primara amido
duacetamido Sekundara amido
triacetamido Terciara amido
tetraetilamina hidroksido Kvaternara amonia hidroksido - ĝi estas amino kaj ne amido, sed formiĝas per forigo de la tri oksigenatomoj de la terciara amido.

Amidoj estas nitrogenaj derivaĵoj el la karboksilataj acidoj tie kie unu hidroksila grupo (OH) estas anstataŭata de amina grupo (NH2). Amidoj el la karrboksilataj acidoj nomataj karboksilamidoj. Ili estas solidaj escepte de la formiamido, kiu estas likva. Amidoj ne konduktas elektron, havas altajn bolpunktojn kaj kiam likvaj ili estas bonaj solvantoj. Ne ekzistas praktikaj naturaj fontoj de simplaj kovalentaj amidoj, sed la peptidoj kaj proteinoj en vivantaj sistemoj estas longaj ĉenoj (polimeroj) kun peptidaj ligoj kiuj estas amidaj ligoj. Ureo estas amido kun du aminogrupoj. Komerce gravaj kovalentaj amidoj inkluzivas plurajn uzatajn kiel solvantojn; aliaj estas la sulfaj drogoj kaj nilono. La dua klaso, jonaj (salsimilaj) amidoj estas faritaj per traktado de kovalenta amido, amino aŭ amoniako kun reaktiva metalo (ekz:natrio) kaj estas forte alkalaj. Sulfanilamido estis la unua el la sulfaj drogoj vaste uzataj; ĝi povas esti konsiderita la unua substanco el kiu la ceteraj medikamentoj estas derivataj per strukturaj modifoj.

Kelkaj amidoj de neorganika acido estas konataj kiel nitramido (aŭ NH2.NO2 el la nitrata acido), kaj sulfamata acido (NH2.SO3H el sulfata acido), sed la granda plimulto devenas el organikaj acidoj. El tiuj lastaj kunmetaĵoj, la amidoj de la tipo R-CO-NH2, kiuj estas derivitaj de la karboksilataj acidoj, ili estas la plej gravaj, la grupo -CO-NH2 estante nomata la karboksamida grupo. Ili povas esti preparataj per seka distilado de la amoniaj saloj de la acidoj, per la parta hidrolizo de nitriloj, per la agado de amoniako aŭ amonia karbonato sur acidaj kloridoj aŭ anhidridoj, aŭ per varmigado de la esteroj kun amoniako. Ili estas solidaj kristalaj kunmetaĵoj (escepte de formiamido). La malsupra membro de la serio estas solvebla en akvo, la solvebleco, aliflanke, malpliiĝas kiam la karbonenhavo de la molekuloj pliiĝas. Ili estas facile hidrolizitaj, disiĝante en organikajn acidojn kaj amoniakon kiam ili estas boligitaj kun acidoj aŭ alkaloj. Nitroza acido ilin malkomponas, kun elimino de nitrogeno kaj formado de la kunresponda acido. Ekzemple:

Buteramido +Nitroza acido butanoata acido +nitrogeno +akvo

Kiam distilita kun fosfora anhidrido ili donas nitrilojn. Per agado de natria hidroksido kaj aŭ bromo aŭ kloro la amidoj, ili estas konvertitaj en amidojn enhavantajn unu karbonatomon malpli ol la origina amido:

etanamido +natria hidroksido +N-kloro-formiamido metilamino +natria karbonato +natria klorido

La amidoj de la sulfonataj acidoj estas nur iomete malpli gravaj ol tiuj de la karboksilataj acidoj antaŭe diskutitaj. Ili povas esti preparataj per la ago de amoniako sur la ekvivalentaj sulfonilaj kloridoj. Ekzemple: Benzenosulfonila klorida reakcias kun amoniako por doni benzenosulfonamidon kaj amonian kloridon:

Benzenosulfonila klorido +amoniako benzenosulfonamido +amonia klorido

Listo de amidoj

[redakti | redakti fonton]
Fizika tabelo de la amidoj
Nomamido
Kemia
formulo
CAS-numero
Denseco
g/ml
Fandopunkto
°C
Bolpunkto
°C
Ekflama
temperaturo
°C
Refrakta
Indico
Nitramido
H2N2O2
7782-94-7
1,378
72-75
Metanamido
CH3NO
75-12-7
1,133
2-3
210
175
1.4247
Formiamidino
CH4N2
463-52-5
1,071
-81
46
-18
...
Formiil-formiamido
C2H3NO2
18197-22-3
1,123
41,5
126,2
68,5
1.386
Acetamido
C2H5NO
60-35-5
1,159
78-80
221
220-222
1.4274
Etanamido
C2H5NO
60-35-5
1,159
78-80
221
220-222
1.4274
Metil-formiamido
C2H5NO
123-39-7
1,011
-4
199-201
111
1.431
Acetamidino
C2H6N2
143-37-3
1,03
...
62,8
26,1
14590
Triformiamido
C3H3NO3
25891-31-0
1,307
100-101
187
...
...
Cianoacetamido
C3H4N2O
107-91-5
1,4
119-121
154,34
215
1.5110
Akrilamido
C3H5NO
79-06-1
1,322
82-86
125
138
1.460
Metil-acetamido
C3H7NO
79-16-3
0,946
26-28
204-206
116
1.432
Propanamido
C3H7NO
79-05-0
1,042
79-83
213
84,9
1.4137
Dumetil-formiamido
C3H7NO
68-12-2
0,945
-61
153
58
1.4290
Etilformiamido
C3H7NO
627-45-2
0,951
-60
202-204
67
1.4327
Laktamido
C3H7NO2
2043-43-8
1,161
73-76
281,9
124,3
1.459
Metakrilamido
C4H7NO
79-39-0
0,895
108
211,5
81,7
1.3992
Metilakrilamido
C4H7NO
1187-59-3
0,895
102-106
207,7
103,6
1.4140
Alilmetanamido
C4H7NO
16250-37-6
0,888
...
223,1
114,4
1.416
Alilformiamido
C4H7NO
16250-37-6
0,888
...
223,1
114,4
1.416
Acetoacetamido
C4H7NO2
5977-14-0
1,093
53-56
271
80,6
14350
Duacetamido
C4H7NO2
625-77-4
1,035
75,5-76,5
223,5
101,8
1.4157
N,N-Dumetilacetamido
C4H9NO
127-19-5
0,937
-20
165,1
63
1.437
Propila formiamido
C4H9NO
6281-94-3
0,865
...
197,2
96,8
1.399
Butanamido
C4H9NO
541-35-5
1,032
114-117
216
87,9
1.4281
Etil-acetamido
C4H9NO
625-50-3
0,924
-32
90-92
107
1.433
Izobutanamido
C4H9NO
563-83-7
1,013
127-131
216-220
216-220
1.4345
Furfurilamido
C5H5NO2
609-38-1
1,221
138-140
274,6
119,9
1.5165
N-Etilakrilamido
C5H9NO
5883-17-0
0,884
219,8
114,1
1.4230
Ciklobutilmetanamido
C5H9NO
87055-64-9
...
...
...
...
...
Metil-duacetamido
C5H9NO2
1113-68-4
1,022
-25
176,9
66,5
1.4530
Dumetilakrilamido
C5H9NO
2680-03-7
0,962
<20
80-81
161
...
N-Alilacetamido
C5H9NO
692-33-1
0,884
227,3
119,3
1.4582
Izovaleramido
C5H11NO
541-46-8
0,901
135
2232
94,1
1.4256
Izopentanamido
C5H11NO
541-46-8
0,901
135
2232
94,1
1.4256
Neopentanamido
C5H11NO
754-10-9
0,903
152-156
212
212
1.427
Pivalamido
C5H11NO
754-10-9
0,903
152-156
212
212
1.427
Pentanamido
C5H11NO
626-97-1
0,904
101-106
232,3
94,3
1,4155
Duetilformiamido
C5H11NO
617-84-5
0,908
...
176-177
60
1.4347
Valeramido
C5H11NO
626-97-1
0,904
101-106
232,3
94,3
1.4155
Nikotinamido
C6H6N2O
98-92-0
1,204
128-131
264-268
182
1.4660
Ciklopentilformiamido
C6H11NO
41215-40-1
0,987
...
251
136,6
1.4600
Heksanamido
C6H13NO
628-02-4
0,897
100-102
255
102,2
1.4257
N,N-Duetil-acetamido
C6H13NO
127-19-5
0,925
<20
182-186
70
1.4381
Triacetamido
C6H9NO3
641-06-5
1,134
79
209
81,9
1.446
Formianilido
C7H7NO
103-70-8
1,144
47-49
166
150,2
1.5908
Fenilformiamido
C7H7NO
103-70-8
1,144
47-49
166
150,2
1.5908
Benzamido
C7H7NO
55-21-0
1.341
125-129
228
180
1.564
Furanakrilamido
C7H7NO2
623-16-5
1,202
171-172
328,1
152,2
1581
Dualilformiamido
C7H11NO
18889-09-3
0,901
...
222,5
83,3
1.457
Duetilakrilamido
C7H13NO
2675-94-7
0,885
-10
220,5
91,5
1.4410
Cikloheksilmetanamido
C7H13NO
766-93-8
0,961
36-41
266,7
149
1.4660
Dupropilformiamido
C7H15NO
6282-00-4
0,869
...
100-101
88
1.4395
Heptanamido
C7H15NO
628-62-6
0,891
96
254
110,9
.14217
Benzilmetanamido
C8H9NO
6343-54-0
1,103
60-63
248,8
...
1.5635
2-Fenilacetamido
C8H9NO
103-81-1
1,219
157
244-279
143
1.5589
N-Fenilacetamido
C8H9NO
103-84-4
1,219
114,3
304
174
Dualilacetamido
C8H13NO
6296-61-3
0,897
205
79
1.457
Cikloheptilmetanamido
C8H15NO
87055-65-0
...
...
...
...
...
Oktanamido
C8H17NO
629-01-6
0,887
105
274,8
120
1.4410
Cinamamido
C9H9NO
621-79-4
1,121
146-150
350,3
165,6
1.613
2-Fenilakrilamido
C9H9NO
14485-09-7
1,097
121-122
307
...
1.5830
N-Fenilakrilamido
C9H9NO
2210-24-4
1,097
103-106
305,6
177,7
1.5830
Benzilacetamido
C9H11NO
588-46-5
1,031
61
157
194,5
...
Nonanamido
C9H19NO
1120-07-6
0,883
99,5
290
129,2
1.4441
N-Benzilakrilamido
C10H11NO
13304-62-6
1,031
59-62
349,5
205,3
1.531
2-Benzilakrilamido
C10H11NO
28769-51-9
...
...
96
...
...
Niketamido
C10H14NO
59-26-7
1,06
23
296-300
141,1
1.5240
Dekanamido
C10H21NO
2319-29-1
0,881
98
305,2
138,4
1.4471
Undekanamido
C11H23NO
2244-06-6
0,878
54-56
320,2
147,5
1.4491
Dodekanamido
C12H25NO
1120-16-7
0,876
99
200
156,5
1.4527
Dufenilformiamido
C13H11NO
607-00-1
1,151
69-73
337
166,5
1.624
Tridekanamido
C13H27NO
34778-57-9
0,874
...
349,8
165,4
1.4520
Dufenilacetamido
C14H13NO
519-87-9
...
...
...
...
...
Tetradekanamido
C14H29NO
638-58-4
0,873
105-107
364,2
174,1
1.4531
N,N-Dufenilakrilamido
C15H13NO
25574-93-0
...
...
...
...
...
N,N-Dubenzilformiamido
C15H15NO
5464-77-7
1,104
51-53
426,3
159,4
1.589
Pentadekanamido
C15H31NO
3843-51-4
0,875
111-112
241,41
182,7
1.4547
N,N-Dubenzilacetamido
C16H17NO
10479-30-8
1,086
128-129
404
187,2
1.5790
Heksadekanamido
C16H33NO
629-54-9
0,875
106
236
191,1
1.4551
Dubenzilakrilamido
C17H17NO
57625-28-2
...
...
...
...
...
Heptadekanamido
C17H35NO
25844-13-7
0,869
406,1
423,7
210
1.672
Oleatamido
C18H35NO
301-02-0
0,879
70
433,3
215,9
1.4680
Oktadekanamido
C18H37NO
124-26-5
0,927
98-102
250-251
...
...
Nonadekanamido
C19H39NO
58185-32-3
0,867
...
432,8
...
...

Vidu ankaŭ

[redakti | redakti fonton]

Eksteraj ligiloj

[redakti | redakti fonton]