Anhídrid acètic
  | |
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 102,032 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₆O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,08 g/cm³ (a 20 ℃, líquid) |
| Viscositat dinàmica | 901 Pl |
| Índex de refracció | 1,3906 |
| Solubilitat | 12 g/100 g (aigua, 20 ℃) |
| Conductivitat tèrmica | 0,0002209 W/(m K) |
| Conductivitat elèctrica | 0 A/(V m) |
| Moment dipolar elèctric | 2,8 D |
| Punt de fusió | −73 ℃ −73 ℃ |
| Punt d'ebullició | 139 ℃ (a 760 Torr) 139,55 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 2,8 D |
| Entalpia de vaporització | 276,7 kJ/mol |
| Pressió de vapor | 4 mmHg (a 20 ℃) |
| Tensió superficial | 0,03265 N/m |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 2,7 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 10,3 % (V/V) |
| Dosi letal mediana | 1.000 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h) 1.780 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 4 ml (conill, absorció cutània) |
| Temperatura d'autoignició | 316 ℃ |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria) 5 ppm (, Bèlgica, França, Japó, Mèxic) 21 mg/m³ (, Alemanya) 10 mg/m³ (, Polònia) 0,5 ppm (, Regne Unit) |
| Límit d'exposició a curt termini | 3 mg/m³ (Rússia) 2 ppm (Regne Unit) |
| Límit d'exposició sostre | 20 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) 5 ppm (Austràlia, Dinamarca, Corea del Sud, Nova Zelanda, Suècia) |
| Punt d'inflamabilitat | 120 °F |
| IDLH | 200 ppm i 836 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| combustible líquid de classe II | |
L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac₂O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH₃CO)₂O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.
Propietats
[modifica]L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,[1] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.[2]
Producció
[modifica]Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O₂, formant-se àcid peracètic CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH₂=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.
Usos
[modifica]L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.
La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).
Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.
També pot actuar com deshidratant.
Reaccions
[modifica]La hidròlisi de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:
- (CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH
L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:
- (CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH
Seguretat
[modifica]L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.[3]
Referències
[modifica]
- ↑ British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].
- ↑ Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 20 gener 2009]. Arxivat 2007-09-27 a Wayback Machine.
- ↑ Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 20 gener 2009].
Vegeu també
[modifica]