Эстонія прымае ўдзел у конкурсе песні «Еўрабачанне» з 1994 года. Краіна намагалася дэбютаваць годам раней (у 1993), але не прайшла кваліфікацыю. Першы выступ дзяржавы на конкурсе аказаўся няўдалым, Сільві Райт, якая прадстаўляла краіну ў 1994 годзе з песняй «Nagu Merelaine», заняла толькі 24-е месца з 25. З-за гэтага Эстонія была дыскваліфікавана з конкурса ў 1995. Аднак павярнуўшыся ўжо праз год, у 1996 вынікі краіны сталі вельмі паспяховымі. Так, з 1996 па 2002 Эстонія толькі аднойчы аказалася па-за дзясяткай лепшых. У гэты ж перыяд дзяржава здабыла адзіную перамогу на конкурсе — у 2001 годзе Танэль Падар і Дэйв Бэнтан з песняй «Everybody» набралі 198 балаў і занялі 1-е месца.
Пасля ўвядзення паўфіналаў у 2004 годзе, рэзультаты краіны рэзка пагоршыліся. На працягу пяці гадоў, з 2004 па 2008 уключна, Эстонія не магла прайсці ў фінал. Ланцуг няўдач у 2009 перарваў жаночы гурт Urban Symphоny з песняй «Rändajad», яны прайшлі ў фінал і занялі 6-е месца.
У 2010-х дзяржава выступала з пераменным поспехам. Так, краіне на ўдавалася прайсці ў фінал у 2010, 2014, 2016 і 2017 гадах. У астатнія гады Эстонія ўдзельнічала ў фінале, а ў 2012, 2015 і 2018 уваходзіла ў топ-10.
У 2021 годзе краіне ізноў не ўдалося прайсці ў фінал.
За ўсю гісторыю ўдзелу, Эстонія атрымала ў фіналах 1464 бала, а ў паўфіналах — 1230.