Дзяцінец Старадуба ўзнік на гарадзішчы юхнаўскай культуры, пазней роменскай культуры, знаходзіўся на левым беразе р. Бабінец на Салдацкай гары.
Горад размясціўся на крайнім захадзе густанаселенага палескага аполля. Упершыню згадваецца ў спісе шляхоў кіеўскага князя Уладзіміра Манамаха (змешчаны ў Лаўрэнцьеўскім летапісе пад 1096 годам) пры апісанні падзей 1078/1079 гадоў, калі ён разбіў палавецкіх ханаў Асадука і Саўка, якія захапілі Старадуб. У 1096 годзе кіеўскі князь Святаполк Ізяславіч і князь Уладзімір Манамах аблажылі ў Старадубе князя Алега Святаславіча. Горад з’яўляўся адным з важных цэнтраў Чарнігаўскага княства, у сярэдзіне XII — 1-й палове XIII стагоддзяў — аб’ект спрэчкі паміж кіраўнікамі Чарнігаўскага княства і Ноўгарад-Северскага княства, перыядычна там існаваў княскі стол. Дзяцінец Старадуба (плошча 1,5 га) быў акружаны валам з чаргаваных сырцовых і драўляных канструкцый; да дзядзінца прымыкалі ўмацаваны вакольны горад і неўмацаваны пасад (у тым ліку і на правым беразе р. Бабінец). Агульная плошча Старадуба дасягала 25 га.
З сярэдзіны XIV стагоддзя ў Вялікім Княстве Літоўскім. Цэнтр Старадубскага княства ў складзе ВКЛ (не пазней за 1388 — 1406, не пазней за 1422 — 1432, 1446—1447, 1454—1500) і Рускай дзяржавы (1500—1518). Жыхары Старадуба («Старадубская харугва») удзельнічалі ў Грунвальдскай бітве (1410). З сярэдзіны XV стагоддзя тут княжылі ўцекачы ў Вялікае Княства Літоўскае ў ходзе Маскоўскай усобіцы 1425—1453 гадоў маскоўскія Рурыкавічы: князь Васіль Яраславіч (1446—1447), князь Іван Андрэевіч (з 1454). У 1500 годзе сын апошняга, князь Сямён Іванавіч, перайшоў са сваімі ўладаннямі на службу да вялікага князя маскоўскага Івана III Васільевіча (замацавана Маскоўскім перамір’ем, 1503). У час руска-літоўскай вайны 1534—1537 гадоў горад двойчы абложваўся войскамі ВКЛ: у 1534 годзе (беспаспяхова) і 1535 годзе (узяты штурмам, спалены, загінула каля 13 тыс. жыхароў). У 1536 годзе ўзведзены новыя земляныя ўмацаванні.
У Смутны час жыхары падтрымалі Ілжэдзмітрыя I, летам 1607 года горад стаў часовай сталіцай Ілжэдзмітрыя II. У 1610 годзе ўзяты запарожскімі казакамі і спалены. Па Дэулінскім перамір’і 1618 года адышоў у склад Рэчы Паспалітай. У 1620 годзе атрымаў магдэбургскае права (у 1666 годзе пацверджана рускім царом Аляксеем Міхайлавічам).
У 1633 годзе ўзяты расійскімі войскамі падчас вайны 1632—1634 гадоў, але паводле Палянаўскага міру (1634) застаўся ў складзе Рэчы Паспалітай. У 1648 годзе заняты атрадамі казакоў, соценны горад Нежынскага палка (1654—1663), палкавы горад Старадубскага палка (1663—1781).
Па Андрусоўскім перамір’і (1667) застаўся ў складзе Рускай дзяржавы. У сярэдзіне XVII стагоддзя Старадуб уключаў 2 земляныя крэпасці («гарады») і 4 прадмесці. У XVII—XVIII стагоддзях адзін з галоўных гандлёвых цэнтраў Гетманства. У 1708 годзе, падчас Паўночнай вайны (1700—1721), шведскія войскі тройчы беспаспяхова спрабавалі захапіць Старадуб. Павятовы горад Ноўгарад-Северскага намесніцтва (1781—1796), Маларасійскай губерні (1796—1802), Чарнігаўскай губерні (1802—1919). У 1900 годзе адкрыты рух па чыгуначнай лініі Унеча — Старадуб (вузкакалейная, у 1927 годзе перашыта на шырокую каляіну).
У 1917—1918 гадах у складзе Украінскай Народнай Рэспублікі. У студзені 1918 года ўсталявана савецкая ўлада. 10 красавіка 1918 года акупаваны германскімі войскамі, уваходзіў у склад Украінскай дзяржавы.
25 лістапада 1918 года заняты часцямі Чырвонай Арміі. 1 студзеня 1919 года пастановай І з’езда КП(б) Беларусі разам з часткай Чарнігаўскай губерні ўключаўся ў Беларускую ССР[2], але I Усебеларускі з’езд Саветаў, які прайшоў 2-3 лютага, не ўхваліў гэта рашэнне.
Павятовы горад Гомельскай губерні (1919—1926) і Бранскай губерні (1926—1929) РСФСР. Раённы цэнтр Клінцоўскай акругі (да 1930) Заходняй вобласці (1929—1937), Арлоўскай вобласці (1937—1944).
У Вялікую Айчынную вайну 18 жніўня 1941 года акупаваны германскімі войскамі. Вызвалены савецкімі войскамі 22 верасня 1943 года падчас Бранскай наступальнай аперацыі.
З 1944 года раённы цэнтр Бранскай вобласці. З 2020 года адначасова цэнтр Старадубскай муніцыпальнай акругі.
На Вікісховішчы ёсць медыяфайлы па тэме Старадуб
