Scribd Logo
Upload

Welcome to Scribd!

  • 566 views

    Alkil Halida

    Uploaded by

    ZikriDWafi
    Alkyl halides are organic compounds containing a halogen atom bonded to an sp3 hybridized carbon. They are classified based on whether the carbon bonded to the halogen is primary, secondary, or tertiary. Alkyl halides are generally nonpolar liquids with boiling points and densities higher than comparable hydrocarbons due to the polar C-X bond. They undergo nucleophilic substitution and elimination reactions. Common reactions include halogen exchange, hydrolysis, and reactions with alcohols, amines, and other nucleophiles. Alkyl halides find uses as solvents, insecticides, anesthetics, and in the synthesis of other organic compounds.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Download as PPTX, PDF, TXT or read online from Scribd

    Alkil Halida

    Uploaded by

    ZikriDWafi
    566 views56 pages
    Alkyl halides are organic compounds containing a halogen atom bonded to an sp3 hybridized carbon. They are classified based on whether the carbon bonded to the halogen is primary, secondary, or tertiary. Alkyl halides are generally nonpolar liquids with boiling points and densities higher than comparable hydrocarbons due to the polar C-X bond. They undergo nucleophilic substitution and elimination reactions. Common reactions include halogen exchange, hydrolysis, and reactions with alcohols, amines, and other nucleophiles. Alkyl halides find uses as solvents, insecticides, anesthetics, and in the synthesis of other organic compounds.

    Original Description:

    not mine

    Original Title

    ALKIL HALIDA

    Copyright

    © © All Rights Reserved

    Available Formats

    PPTX, PDF, TXT or read online from Scribd

    Did you find this document useful?

    Is this content inappropriate?

    Alkyl halides are organic compounds containing a halogen atom bonded to an sp3 hybridized carbon. They are classified based on whether the carbon bonded to the halogen is primary, secondary, or tertiary. Alkyl halides are generally nonpolar liquids with boiling points and densities higher than comparable hydrocarbons due to the polar C-X bond. They undergo nucleophilic substitution and elimination reactions. Common reactions include halogen exchange, hydrolysis, and reactions with alcohols, amines, and other nucleophiles. Alkyl halides find uses as solvents, insecticides, anesthetics, and in the synthesis of other organic compounds.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Download as PPTX, PDF, TXT or read online from Scribd
    Download as pptx, pdf, or txt
    566 views56 pages

    Alkil Halida

    Uploaded by

    ZikriDWafi
    Alkyl halides are organic compounds containing a halogen atom bonded to an sp3 hybridized carbon. They are classified based on whether the carbon bonded to the halogen is primary, secondary, or tertiary. Alkyl halides are generally nonpolar liquids with boiling points and densities higher than comparable hydrocarbons due to the polar C-X bond. They undergo nucleophilic substitution and elimination reactions. Common reactions include halogen exchange, hydrolysis, and reactions with alcohols, amines, and other nucleophiles. Alkyl halides find uses as solvents, insecticides, anesthetics, and in the synthesis of other organic compounds.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Download as PPTX, PDF, TXT or read online from Scribd
    Download as pptx, pdf, or txt
    of 56

    ALKIL HALIDA

    Imas Masruroh, M.Si

    Kimia Organik
    Jurusan Teknik Kimia
    Fakultas Teknik
    Universitas Serang Raya
    Latihan Soal
    1. Tuliskan isomer posisi dan isomer fungsional dari C5H12O, C5H10O, C5H10O2 !
    2. Buatlah resonansi dari senyawa fenol !
    3. Tuliskan persamaan reaksi
    (a) bromobenzena + asam sulfat pekat (kalor) + SO3
    (b) asam benzenasulfonat + HNO3 pekat (kalor) (katalis H2SO4)
    (c) toluena + asetil klorida (katalis AlCl3)
    4. Rancanglah sintesis senyawa-senyawa berikut, dimulai dari benzena:
    (a) asam p-toluenasulfonat (c) p-nitrotoluena
    (b) asam m-klorobenzenasulfonat (d) o-etilnitrobenzena
    5. Berilah nama IUPAC pada senyawa berikut:
    a. HOCH2CH2OH b.BrCH=CBrCH2C(OH)=CH2
    Resonansi senyawa fenol
    A. STRUKTUR ALKIL HALIDA
    Rumus Umum :

    R X
    gugus alifatik atom halogen

    Ar X
    gugus aromatik

    • Alkyl halides are organic molecules containing a halogen atom


    bonded to an sp3 hybridized carbon atom.
    • The halogen atom in halides is often denoted by the symbol “X”.
    There are other types of organic halides.
    • Vinyl halides have a halogen atom (X) bonded to
    a C—C double bond.
    • Aryl halides have a halogen atom bonded to a benzene ring.
    • Allylic halides have X bonded to the carbon atom adjacent to
    a C—C double bond.
    • Benzylic halides have X bonded to the carbon atom adjacent
    to a benzene ring.
    Polarity and Reactivity

     Halogens are more electronegative than C.


     Carbon—halogen bond is polar, so carbon has partial
    positive charge.
     Carbon can be attacked by a nucleophile.
     Halogen can leave with the electron pair.
    B. TATA NAMA ALKIL HALIDA
     Common names are often used for simple alkyl
    halides. To assign a common name:
    Name all the carbon atoms of the molecule as a
    single alkyl group.
    Name the halogen bonded to the alkyl group.
    Combine the names of the alkyl group and halide,
    separating the words with a space.
     CH2X2 called methylene halide.
     CHX3 is a haloform.
     CX4 is carbon tetrahalide.
     Common halogenated solvents:
    CH2Cl2 is methylene chloride
    CHCl3 is chloroform
    CCl4 is carbon tetrachloride.
    Tuliskan dua nama untuk:
    IUPAC: 2-fluoro-2-metilpropana
    1. (CH3)3CF Trivial: t-butil fluorida
    2. (CH3)2CHBr IUPAC: 2-bromopropana
    3. (CH3)2CHCH2Cl Trivial: isopropil bromida
    IUPAC: 1-kloro-2-metilpropana
    Trivial: isobutil klorida
    Tuliskan struktur untuk:

    a. 1,1-diklorobutana
    b. 3-bromo-1-butena
    c. 2-iodo-1-etanol
    C. KLASIFIKASI ALKIL HALIDA
    (1) Metil Halida
    Struktur dimana satu hidrogen dari
    metana digantikan dengan halogen.

    Contoh:

    CH3F CH3Cl CH3Br CH3I


    fluorometana klorometana bromometana iodometana

    (2) Alkil Halida Primer (1°)


    Mempunyai satu gugus alkil terikat pada C-X.
    Contoh:
    CH3-CH2Br (CH3)3C-CH2Cl CH2I

    bromoetana 1-kloro-2,2-dimetilpropana (Iodometil)sikloheksana


    (etilbromida) (neopentil klorida)
    (3) Alkil Halida Sekunder (2°)
    Mempunyai dua gugus alkil yang terikat
    pada C-X.
    Contoh: CH3
    CH3H2C CH Br

    2-bromobutana
    (sek-butil bromida)

    (4) Alkil Halida Tersier (3°)


    Mempunyai tiga gugus alkil yang terikat pada C-X.
    Contoh:
    CH3 Br
    H3C C Cl

    CH3 CH3
    2-kloro-2-metilpropana 1-bromo-1-metilsiklopentana
    (t-butil klorida)
    Klasifikasikan alkil halida berikut ini sebagai primer (1°),
    sekunder (2°) atau tersier (3°)!

    CH3 CH3CHCl
    1° 2°
    CH3CHCH2Cl CH2CH2CH3

    CH3 H 3C CH Cl
    2°
    H3C C I 3° CH3
    CH3

    CH2CH3

    Cl
    Cl

    2° 3°
    Types of Dihalides

     Geminal dihalide: Two halogen atoms are


    bonded to the same carbon.
     Vicinal dihalide: Two halogen atoms are
    bonded to adjacent carbons.
    D. SIFAT FISIK ALKIL HALIDA
    Titik Didih
    • Alkyl halides are weak polar molecules. They exhibit
    dipole-dipole interactions because of their polar C—X
    bond, but because the rest of the molecule contains only
    C—C and C—H bonds, they are incapable of
    intermolecular hydrogen bonding.
    Solubility

     Alkil halida larut dalam senyawa organik dengan polaritas rendah


    seperti : benzena, eter, CHCl3.
     Alkil halida tidak larut dalam air, tetapi dapat saling melarutkan dengan
    hidrokarbon cair.

    Density

     Rapatan (densitas) alkil halida cair lebih tinggi daripada senyawa


    organik lain; lebih berat daripada air.
    Contoh : CH2Cl2, CHCl3, dan CCl4 lebih berat daripada air.
     Kebanyakan alkil halida adalah cair; bromida,
    iodida, dan polihalida umumnya mempunyai
    kerapatan >1.
    Kategori reaksi
    organik
     Adisi
     Eliminasi
     Substitusi
     Penataan ulang
    Reaksi adisi
     Dua reaktan bergabung membentuk produk tunggal
    tanpa mengurangi jumlah atom reaktan
     Senyawa yang memiliki ikatan rangkap.
    Reaksi Eliminasi
     Kebalikan dari reaksi adisi
     Satu reaktan menghasilkan dua produk, biasanya
    disertai dengan pembentukan molekul kecil, seperti
    H2O .
     Suatu metode reaksi untuk membentuk senyawa
    berikatan rangkap.
    Reaksi Substitusi
     Terjadi ketika dua reaktan bertukar bagian
    menghasilkan dua produk baru.
     senyawa jenuh seperti alkana, alkil halida
    maupun senyawa aromatik
    Reaksi Penataan ulang
    Terjadi ketika satu reaktan
    tunggal mengalami
    reorganisasi ikatan dan
    atom untuk menghasilkan
    produk isomer.
    REAKSI SUBSTITUSI
    NUKLEOFILIK

    SN1 SN2
    REAKSI SUBSTITUSI
    Reaksi Substitusi Nukleofilik
    Reaksi Substitusi  Satu atom, ion atau gugus
    disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau
    gugus yang lain.
    Reaksi Substitusi Nukleofilik  reaksi substitusi oleh
    suatu nukleofil.
    Nukleofil  spesies yang mempunyai atom dengan
    orbital terisi 2 elektron (pasangan elektron).
     Basa Lewis
     Kebanyakan anion, tetapi beberapa molekul
    polar yang netral yang memiliki pasangan
    elektron menyendiri
    Misal :
    SN2
     Substitusi, nukleofilik, bimolekular
     Bimolekular = 2 molekul, nukleofil dan alkil
    halida
     Satu tahap reaksi dan tanpa intermediet
     Backside attack (serangan dari posisi
    belakang)
    Faktor – faktor yang mempengaruhi
    reaksi SN2

    1. SUBSTRAT = efek sterik


    Reaksi terjadi pada sisi yang relatif tidak terhalangi

    unreactive
     Dengan bertambahnya jumlah gugus alkil
    yang terikat pada karbon ujung, keadaan
    transisinya bertambah berjejal dengan atom.
    Jejalan ruang dalam struktur disebut
    rintangan sterik.
    2. Nukleofil
    Reaksi SN2 Sangat bergantung pd nukleofilisitas

     Nukleofilisitas = afinitas basa lewis untuk atom C pada


    reaksi SN2
     Kebasaan = Afinitas basa untuk sebuah proton
     Nukleofil bermuatan negatif akan lebih reaktif dibanding
    yang netral. Sebagai konsekuensinya, rx SN2 sering terjadi
    pada kondisi basa dibanding kondisi netral atau asam.
    Urutan kebasaan Urutan nukleofilisitas

    I- H2O
    Br- ROH
    Cl- Cl-
    ROH Br-
    H2O OH-
    CN- OR
    OH- I-
    OR CN-

    Keterangan: semakin ke bawah semakin kuat


    Nukleofil

    • Nucleophiles and bases are structurally similar:


    both have a lone pair or a  bond. They differ in
    what they attack.
    3. Pelarut
    Mempengaruhi kenukleofilan
     Ada 2 jenis :

     Protik = mengandung atom hidrogen yang terikat dengan


    atom yang lebih elektronegatif (atau memiliki gugus –OH
    atau –NH)
     Aprotik = tidak ada  baik untuk rx SN2

     Pelarut protik  membentuk ikatan hidrogen dengan nukleofil


     solvasi reaktan nukleofil
     Pelarut aprotik = asetonitril (CH3CN), DMSO
    4. Leaving group (gugus pergi)

    Gugus pergi merupakan basa lemah


    Reaktivitas: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F
    L.G. baik L.G. buruk
    Lebih reaktif Kurang reaktif
    Gugus Pergi (Leaving groups)
    Reaksi SN1
     Substitusi, Nukelofilik, Unimolekular
     Tahap intermediate, pembentukan karbokation
     Terjadi pada kondisi asam dan netral
    Reaksi SN1
     Substrat
     Gugus pergi
    Yang paling baik = basa lemah

     Pelarut
    Reaksi SN1 akan berlangsung lebih cepat pada Pelarut protik
    REAKSI ALKIL HALIDA
    KEGUNAAN ALKIL HALIDA
     Alkil halida tersebar luas di alam, meskipun lebih banyak
    terjadi dalam organisme air laut daripada organisme air tawar.
     Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan
    CH3Cl adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi taxiformis.

     Senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang


    memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik.
    Contoh: plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang
    diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi
    seperti DDT dalam aktivitas insentisidanya melawan larva
    nyamuk.
     Pelarut (CCl4, CHCl3)
     Insektisida (DDT)
     Anastetika  Metoksi flurana (CH3OCF2CHCl2)
     Bahan sintesis senyawa organik
    Eliminasi
    Reaksi Umum :

    Eliminasi alkil halida: dehidrohalogenasi

    H X
    C C + B C C + BH + X

    basa
    alkil halida produk
    kuat
    (alkena)
    Mekanisme

    E1 E2

    Basa kuat : KOH/ethanol; CH3CH2ONa/CH3CH2OH; tBuOK/tBuOH


    Eliminasi
    Produk mengikuti aturan Saytseff :

    alkena lebih stabil, dihasilkan lebih banyak

    EtONa
    + +
    EtOH
    Br 61% 20% 19%

    EtONa
    +
    EtOH
    Br
    71% 29%
    Mekanisme E1
    A. Mekanisme E1

    Step
    Tahap 1: 1:
    Penentu(RLS)
    laju
    + Br
    Br
    EtOH + HBr

    Step
    Tahap 2: 2:
    + EtOH2

    H
    EtOH

    - R+ dapat mengalami penataan ulang


     eliminasi biasanya terjadi dengan kehadiran basa kuat
    Mekanisme E2
    A. Satu tahap, mekanisme serentak:

    X X X
    C C C C C C
    H H
    B B B H

    Br
    + OH-

    Zaitsev

    You might also like