SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA TURUNAN KALKON PADA STRAIN BAKTERI Bacillus

subtilis DAN Escherichia coli

Ayik Rosita Puspaningtyas

Jurusan Kimia, Fakultas Farmasi, Universitas Jember

ABSTRACT

Disease caused by bacteria still have a high prevalence in Indonesia, both in urban and rural areas.
Currently the treatment of diseases caused by bacteria carried by many antibiotics, whereas in reality antibacterial
drugs like antibiotics are now causing a lot of resistance in some people. Because of this we effort to develop
antimicrobial agents, a series of chalcones were 1-(4-Bromo-phenyl) -3-(4-methoxy-phenyl)-2-propen-1-on and 1-(4-
Bromo-phenyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-propen-1-on compounds.These compounds are synthesized on the basis
of QSAR (Quantitative Structure Activity Relationships) using lipophilic, steric, and electronic parameters. Compound
1-(4-Bromo-fenill)-3-(4-methoxy-phenyl)-2-propen-1-on and 1-(4-Bromo-phenyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-propen-1-
on is made from raw materials 4-bromo-asetophenone and 4-Methoxy benzaldehide/3,4-dimethoxy benzaldehide
usual Claisen-Schmidt condensation method of mixing for overnight 24 hours then be recrystallized to obtain a pure
crystalline chalcones analog compounds. After the synthesis, compounds were characterized by organoleptic and
melting point test. The results showed that a white color, smells aromatic, and needle crystals. The synthesized
compounds were characterized by means of their 1H-NMR spectral data. All the compounds were tested for their
antibacterial activities by the hole plate method.

Keywords : Chalcone, Synthesis, Antibacterial activity

Korespondensi (Correspondence): Ayik Rosita Puspaningtyas, Jurusan Kimia, Fakultas Farmasi, Universitas Jember. Jl.
Kalimantan I No 2 Jember 6812. Telp./Fax : 08123473390/0331-324736

Dunia pengobatan semakin Kalkon adalah salah satu bentuk

berkembang, baik di Indonesia maupun di isolat dari bahan alam. Dilihat dari strukturnya
Dunia. Para peneliti mulai bersaing dalam kalkon adalah suatu keton aromatik yang
menemukan obat baru yang lebih aman, membentuk pusat sistem berbagai senyawa
efektif, berefikasi tinggi, murah dan mudah biologis penting. Kalkon mempunyai banyak
didapat. Karena tidak dipungkiri lagi bahwa efek farmakologis, antara lain sebagai anti
kebutuhan manusia akan obat setiap mikroba, ant iinflamasi, analgesik, anti
tahunnya meningkat dan terkadang tidak platelet, anti ulceratif, anti malaria, anti
memenuhi efikasi yang diharapkan karena kanker, antivirus, anti leismania, antioksidan,
aktivitasnya yang kurang atau karena antiTBC, anti hiperglikemik, imunomodulator,
resistensi yang telah terjadi pada masyarakat penghambatan pelepasan mediator kimia,
kita. Salah satu metode pengembangan obat inhibisi leukotrien B4, inhibisi tirosinase, dan
yang populer saat ini adalah pengembangan inhibisi aktivitas aldose reductase. Hasil skrining
obat dengan melakukan studi HKSA salah satu penelitian menunjukkan bahwa
(Hubungan Kuantitatif Struktur Aktivitas) yaitu derivat kalkon menunjukkan aktivitas
dengan mempelajari struktur induk suatu antimikrobial yang signifikan, sebagian
senyawa yang kemudian dilakukan usaha senyawa memberikan aksi penghambatan
untuk membuat derivatnya dari bahan baku kecil pada P.vulgaris dan beberapa senyawa
kimia kemudian membandingkan menunjukkan aktivitas yang signifikan
aktivitasnya. Studi dengan HKSA ini memiliki terhadap B.pumilis, B.subtilis dan E.coli.3
banyak keunggulan yakni lebih banyak Pada pembahasan penelitian ini
menghemat biaya atau lebih ekonomis, dibatasi pada aktivitas sebagai antibakteri.
karena untuk mendapatkan obat baru Penyakit yang disebabkan oleh bakteri ini
dengan aktivitas yang dikehendaki, faktor memiliki prevalensi tinggi bagi sebagian besar
coba-coba ditekan sekecil mungkin sehingga masyarakat di Indonesia, baik di kawasan
jalur sintesis menjadi lebih pendek.1,2 perkotaan maupun pedesaan. Penyakit diare
Diharapkan pula dari senyawa hasil sintesis ini karena bakteri masih termasuk dalam 10
memiliki aktivitas farmakologis lebih besar. penyakit terbesar di Indonesia tahun 1999
Selain itu obat dari bahan kimia memiliki sebesar 5 per 1000 penduduk. Pada
kecenderungan bioburden (kontaminasi kenyataanya obat-obat antibakteri sekarang
bahan alam lainnya yang tidak diinginkan) sudah banyak yang menimbulkan resistensi
yang lebih sedikit daripada obat yang berasal pada sebagian orang, bahkan ada sebagian
dari bahan alam. Perkembangan kasus timbul reaksi hipersensitivitas dan efek
pengobatan berbasis bahan alam menjadi samping obat lainnya. Semakin banyak suatu
acuan untuk pengembangan obat dari antibiotik digunakan semakin banyak timbul
bahan kimia, salah satunya adalah senyawa resistensi kuman terhadapnya, meningkatnya
kalkon. efek samping tidak diimbangi oleh efektivitas

Stomatognatic (J.K.G Unej) Vol. 8 No. 3, 2011: 155-162

obat.4 Di Indonesia penyakit yang disebabkan Senyawa 1-(4-Bromo-fenil)-3-(4-

oleh bakteri cenderung diatasi dengan metoksi-fenil)-2-propen-1-on dan 1-(4-Bromo-
penggunaan antibiotik, salah satunya fenil)-3-(3,4-dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on
kloramfenikol. Antibiotik ini digunakan sebagai disintesis dengan menggunakan prinsip reaksi
kontrol positif pada penelitian ini. Dasar dari kondensasi aldol (kondensasi Claisen Schmidt)
penggunaan kloramfenikol sebagai kontrol dengan bahan baku 4-Bromo asetofenon
positif disini adalah merupakan antibiotik dan 4-Metoksi benzaldehid/3,4-dimetoksi
spektrum luas, dan merupakan antibiotik yang benzaldehid kemudian dilakukan rekristalisasi
banyak digunakan di pasaran. untuk mendapatkan senyawa murni kristal
Berdasarkan latar belakang di atas analog kalkon. Di bawah ini merupakan
maka timbul pemikiran untuk melakukan mekanisme reaksi dengan metode
sintesis derivat kalkon yaitu senyawa 1-(4- kondensasi Claisen Schmidt.
Bromo-fenil)-3-(4-metoksi-fenil)-2-propen-1-on Pada penelitian ini uji kemurnian
dan 1-(4-Bromo-fenil)-3-(3,4-dimetoksi-fenil)-2- dilakukan dengan menentukan titik lebur.
propen-1-on dan uji aktivitasnya sebagai Kemudian senyawa ini diidentifikasi strukturnya
antibakteri, dengan membandingkan dengan menggunakan instrumen 1H-NMR.
aktivitasnya dengan antibakteri yang sudah Kemudian senyawa hasil sintesis diuji
ada di pasaran, dalam penelitian ini aktivitasnya sebagai antibakteri, terhadap
digunakan kloramfenikol, karena ada sedikit bakteri gram positif, Bacilllus subtilis dan
kemiripan struktur yakni sama-sama memiliki bakteri gram negatif, Escherichia coli dengan
gugus karbonil. Gambar 1 menunjukkan menggunakan pembanding kloramfenikol
struktur kalkon, kloramfenikol dan senyawa sebagai kontrol positif dengan menggunakan
yang disintesis. metode sumuran untuk mengetahui nilai KHM
(Konsentrasi Hambat Minimum).

OH OH

(R) (R)

R
O NH O-
R
N+
C
O
O Cl Cl

(a) (b)
Br
OCH3

(c) (d)

Gambar 1. (a) Struktur Kalkon, (b) Kloramfenikol, (c) Senyawa 1-(4-Bromo-fenil)-3-(4-metoksi-fenil)-

2-propen-1-on, (d) Senyawa 1-(4-Bromo-fenil)-3-(3,4-dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on

Gambar 2. Mekanisme reaksi dengan metode kondensasi Claisen Schmidt

METODE PENELITIAN metoksi benzaldehid/ 3,4-dimetoksi

benzaldehid). Tahan labu dan kocok kuat-
Alat kuat selama 2 menit (jika labu dan campuran
Beker glass, labu ukur, pipet volume, reaksi panas maka dinginkan hingga suhu 20-
bunsen, kasa, autoklaf, inkubator, cork borer, 25C, jika campuran menjadi dingin maka
lemari pendingin, oven, neraca analitik, perlu dihangatkan. Setelah mencapai suhu
batang pengaduk, vortex, pipet, eppendorf 20-25C cukup diamkan diatas meja).
tip, hot plate, pinset, tabung reaksi, Diamkan campuran pada suhu 20-25C
erlenmeyer, corong buchner, kertas saring, selama 30 menit. Kocok kuat-kuat sekali-sekali.
rotary shaker, mortir & stamper, melting point Pindahkan labu reaksi dalam beker yang
apparatus, Spektrometer Hitachi, NMR AV 90 mengandung air panas suhu 60C dan
Hz biarkan hingga temperatur ruang selama 20
menit. Dinginkan labu hingga suhu 5C dalam
Bahan bak air es. Kemudian rekristalisasi dengan
Bahan baku : 4-Bromo asetofenon etanol. Pada metode ini dilakukan optimasi
dan 4-Metoksi benzaldehid, 3,4-dimetoksi metode dalam waktu pendiaman reaksi
benzaldehid (p.a) merk Fluka, nutrien agar antara 4-Bromo asetofenon dan 4-metoksi
steril, etanol p.a, KOH, HCl, NaOH, etanol benzaldehid yakni selama 30 menit dan 24
96%, TMS, CDCl3, aquades dingin, aquades jam. Dilakukan pula optimasi pada waktu
steril, NaCl 0,9 % steril sebagai dapar fisiologis, rekristalisasi, yakni hingga semua kristal telah
pelarut kloroform, kloramfenikol (p.a) merk selesai terbentuk dan didiamkan waktu
Brataco, bakteri Escherichia coli dan Bacillus rekristalisasinya selama 24 jam.5,6,7
subtilis diperoleh dari Laboratorium
Mikrobiologi Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam (MIPA) Universitas Jember. 2) Pencampuran biasa.
Cara pencampuran biasa yaitu
asetofenon yang tersubstitusi (0,01 mol) dan
Optimasi metode umum kondensasi Claisen- aril aldehid (0,01 mol) distirer dalam ethanol
Schmidt dan pencampuran biasa (30 mL) kemudian ditambahkan larutan KOH
1) Metode umum kondensasi Claisen- (15 mL). Campuran disimpan selama
semalam pada temperatur kamar kemudian
Schmidt.
Tempatkan 10 mL larutan NaOH 10 dituang dalam air es kemudian diasamkan
dengan asam klorida. Derivat kalkon akan
% dan 6 mL etanol absolut dalam labu
erlenmeyer 50 mL. Dinginkan labu dalam bak mengendap sebagai padatan. Kemudian
disaring dan direkristalisasi dengan etanol.
air es selama beberapa menit untuk
mendinginkan isinya hingga didapat suhu Pada metode ini juga dilakukan optimasi
pada waktu rekristalisasi, yakni hingga semua
kira-kira 5-10C kemudian tambahkan 0,022
mol dari asetofenon (4-Bromo asetofenon), kristal telah selesai terbentuk dan didiamkan
waktu rekristalisasinya selama 24 jam.3
aduk hingga homogen kemudian
tambahkan 0,022 mol derivat benzaldehid (4-

Br
Br OCH3

OCH3

CH3
(E)

O + HOC O

Br OHC OCH3
Br OCH3
KOH
OCH3
OCH3 OCH3
O O

Gambar 3. Reaksi antara 4-bromo asetofenon dan 4-metoksi benzaldehid/3,4-dimetoksi benzaldehid

Stomatognatic (J.K.G Unej) Vol. 8 No. 3, 2011: 155-162

Karakterisasi senyawa larutan garam fisiologis steril. Kemudian diukur

1) Organoleptis, dengan melihat warna kekeruhannya dengan dispektro pada 580
secara visual, bau dengan indra nm hingga didapat transmitan 25 % yang
penciuman, dan bentuk/ tekstur. setara dengan standar 0,5 Mc Farland.
2) Titik lebur, ditentukan dengan Suspensi bakteri ditanam pada media Nutrien
menggunakan alat Melting point Agar dengan menggunakan batang kaca
Electrothermal. steril dengan metode gores silang, yakni
dengan menggores seluruh permukaan agar
Identifikasi senyawa dengan inokulum bakteri hingga merata.
Identifikasi struktur dengan instrumen Kemudian diamkan selama 5-10 menit, agar
spektroskopi 1H-NMR dalam pelarut CDCl3 terjadi absorbsi dari inokulum broth ke media
pada spektroskopi NMR AV 90 MHz dengan agar. Dibuat 2 macam kontrol yaitu Kontrol
menggunakan TMS sebagai standar internal. negatif pelarut koloroform tanpa senyawa uji
dan lontrol positif yaitu kloramfenikol
Uji aktivitas antibakteri konsentrasi 200 ppm.
1) Pembuatan Media Uji 2) Penentuan KHM dengan Metode
Pembuatan medium agar miring Sumuran
caranya dengan melarutkan serbuk NB Media nutrien agar yang telah
(Nutrient Broth) sebanyak 8 gram dan Agar membeku diinokulasi dengan bakteri uji.
sebanyak 15 gram ke dalam 1000 mL Kemudian dilubangi dengan cork borer yang
aquades. Kemudian aduk hingga homogen berdiameter 5 mm. Kemudian diberikan
dengan pemanasan pada hot plate, setelah larutan uji sebanyak 25 L pada bermacam-
itu masukkan ke dalam tabung reaksi (5 mL macam konsentrasi beserta kontrol positif dan
tiap tabung reaksi) dan diautoklaf pada suhu kontrol negatif. Inkubasi pada suhu 37C
120C selama 15 menit. Setelah diautoklaf selama 24 jam.
masing-masing tabung reaksi diletakkan pada
posisi miring dan biarkan sampai dingin HASIL DAN PEMBAHASAN
hingga memadat. Untuk media nutrien agar
dibuat dengan menambahkan sebanyak 8 Senyawa 1-(4-Bromo-fenil)-3-(4-
gram media Nutrien Broth dan Agar sebanyak metoksi-fenil)-2-propen-1-on dan 1-(4-Bromo-
15 gram dalam 1 liter Aquades. Kemudian fenil)-3-(3,4-dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on
media yang sudah dibuat disterilkan dengan merupakan senyawa turunan dari kalkon
autoklaf pada suhu 121C selama 20 menit. yang dibuat dari bahan baku salah satu
Setelah itu dikeluarkan dan didinginkan derivat asetofenon (4-Bromo asetofenon) dan
hingga suhu 45-55C, kemudian dituang ke derivat benzaldehid (4-Metoksi
dalam cawan petri sebanyak 20 mL dengan benzaldehid/3,4-dimetoksi benzaldehid) yang
ukuran cawan 90 mm. Media dibiarkan disintesis dengan menggunakan metode
memadat selama kurang lebih 30 menit terpilih yakni modifikasi dari metode
dalam temperatur ruang. Inokulum bakteri pencampuran biasa dan condensasi Claisen
dari biakan kuman yang telah berumur 24 jam Schmidt. Hasil persen rendemen dari masing-
diambil beberapa sengkelit dan dimasukkan masing metode dapat dilihat pada Tabel 1
ke dalam tabung reaksi yang berisi 4-5mL dan 2.

Tabel 1. Hasil Sintesis Senyawa 1-(4-Bromo-fenil)-3-(4-metoksi-fenil)-2-propen-1-on

Metode Berat teoritis (g) Berat senyawa akhir (g) Rendemen (%)
1 6,977 4,5157 64,722
2 6,977 3,322 47,613
3 3,172 1,522 47,978
4 3,172 1,909 60,193

Keterangan:
1 : Metode Kondensasi Claisen Schmidt, pencampuran 30 menit, rekristalisasi langsung.
2 : Metode Kondensasi Claisen Schmidt, pencampuran 24 jam, rekristalisasi 24 jam..
3 : Metode Pencampuran Biasa, pencampuran 24 jam, rekristalisasi langsung
Tahap 1-3 : Mekanisme kondensasi Claisen-Scmidt
4 : Metode Pencampuran Biasa, pencampuran 24 jam, rekristalisasi 24 jam

Sintesis dan Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa Turunan Kalkon... (Ayik R P)

Tabel 2. Prosentase Rendemen Sintesis Senyawa 1-(4 bromo-fenil)-3-(3,4 dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on

Metode Berat teoritis (g) Berat senyawa akhir (g) Rendemen (%)
1 7,6360 5,0334 65,916
2 7,6360 5,0353 65,940
3 3,4709 2,2693 65,380
4 3,4709 3,0077 86,650
5 3,4709 3,1143 89,726

Keterangan :
1 : metode kondensasi Claisen Schmidt, pencampuran 30 menit, rekristalisasi langsung
2 : metode kondensasi Claisen Schmidt, pencampuran 24 jam, rekristalisasi 24 jam
3 : metode kondensasi Claisen Schmidt setengah reaksi, pencampuran 30 menit, rekristalisasi langsung
4 : metode pencampuran biasa, pendiaman 24 jam, rekristalisasi langsung
5 : metode pencampuran biasa, pendiaman 24 jam, rekristalisasi 24 jam

Hasil Karakterisasi Senyawa

1. Uji Organoleptis

Tabel 3. Hasil Uji Organoleptis Senyawa 1-(4-Bromo-fenil)-3-(4-metoksi-fenil)-2-propen-1-on dan 1-(4-

Bromo-fenil)-3-(3,4-dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on

Senyawa Warna Bau Bentuk

1-(4 bromo-fenil)-3-(3,4 dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on kuning aromatis serbuk kristal hablur,
ringan dan voluminus
1-(4 bromo-fenil)-3-(4-metoksi-fenil)-2-propen-1-on Putih Aromatis Kristal jarum panjang
0,5 cm

2. Uji Titik Lebur

Tabel 4. Hasil Uji Titik Lebur Senyawa 1-(4-Bromo-fenil)-3-(3,4-dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on dan 1-(4-

Bromo-fenil)-3-(3,4-dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on

Senyawa Titik lebur (C)

1-(4 bromo-fenil)-3-(3,4 dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on 109,370,152
1-(4 bromo-fenil)-3-(4-metoksi-fenil)-2-propen-1-on 145,830,039

Scall (2000) menyatakan semakin d, H-Ar); 7,147-7,200 (1H, m, HC=C); 7,257-

murni suatu senyawa maka semakin tinggi titik 7,376 (2H, d, H-Ar); 7,564-7,662 (2H, d, H-Ar);
lebur dan semakin sempit jarak leburnya. 7,818-7,913 (1H, m, HC=C).
Menurut Adams & Johnson mengatakan, Hasil ini mirip dengan hasil optimasi
kristal dikatakan murni apabila mempunyai pada Chem NMR H-1 program Chem Office
rentang suhu lebur yang sangat kecil, yaitu 2008 yaitu letak proton-proton dari senyawa
tidak boleh lebih dari 0,5-1C.7 memiliki geseran kimia yang mirip dengan
geseran kimia dari hasil uji elusidasi struktur
Identifikasi Senyawa dengan menggunakan Spektroskopi 1H-NMR
90 MHz. Berdasarkan hasil identifikasi dengan
Untuk memperjelas tentang 1H-NMR dapat disimpulkan bahwa senyawa
kebenaran hasil sintesis, senyawa kemudian yang disintesis dari bahan baku 4-Bromo
dilakukan uji identifikasi struktur menggunkan asetofenon dan 4-Metoksi benzaldehid/ 3,4-
spektroskopi 1H-NMR 90MHz. Berdasarkan dimetoksi benzaldehid adalah Senyawa 1-(4-
spektra yang dihasilkan terdapat kesesuaian Bromo-fenil)-3-(4-metoksi fenil)-2-propen-1-on
dengan senyawa yang dirujuk berdasarkan dan 1-(4-Bromo-fenil)-3-(3,4-dimetoksi fenil)-2-
hasil komputerisasi dengan menggunakan propen-1-on dengan menggunakan
program Chem office 2008. Hasil Spektra 1H- mekanisme reaksi kondensasi Claisen-Schmidt.
NMR Senyawa 1-(4-Bromo-fenil)-3-(4-metoksi
fenil)-2-propen-1-on dengan menggunakan Uji Aktivitas Antibakteri
Spektroskopi 1H-NMR 90MHz, 1H-NMR (CDCl3,
ppm): 3,849 (3H, s, OCH3); 6,878-6,976 (2H, m, Penelitian kemudian dilanjutkan
H-Ar); 7,232-7,405 (2H, m, H-Ar); 7,540-7,615 dengan pengujian aktivitas antibakteri
(3H, m, HC=C, H-Ar); 7,637-7,703 (2H, m, H-Ar); senyawa 1-(4-Bromo-fenil)-3-(4-metoksi-fenil)-
7,820-7,918 (1H, m, HC=C). 2-propen-1-on dengan menggunakan
Pembacaan spektra senyawa 1-(4- metode sumuran (hole plate). Metode
Bromo-fenil)-3-(3,4-dimetoksi fenil)-2-propen-1- sumuran disini memiliki keunggulan
on dengan menggunakan spektroskopi 1H- dibandingkan metode yang lainnya, antara
NMR 90 MHz adalah 1H-NMR (CDCl3, ppm) : lain.8 Hasil pengujian dapat dilihat pada
3,930-3,939 (6H, s, 2 x OCH3); 6,837-6,927 (2H, Gambar 4 dan 5.

159

Stomatognatic (J.K.G Unej) Vol. 8 No. 3, 2011: 155-162

Tabel 6. Hasil Uji Aktivitas Senyawa turunan kalkon terhadap Bakteri Bacillus subtilis dan Escherichia coli
dengan menggunakan Rata-rataSD Konsentrasi hambat Minimal (KHM) pada 200 ppm

Nama Senyawa /Ligan Bacillus subtilis Escherichia coli

1-(4 bromo-fenil)-3-(3,4 dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on 4,8330,940 2,8750,540

1-(4 bromo-fenil)-3-(4-metoksi-fenil)-2-propen-1-on 2,6670,314 4,416 0,763
Kloramfenikol 12,6660,403 11,733 0,401

(a) (b)

Gambar 4. Hasil Uji Aktivitas Antibakeri 1-(4-Bromo-fenil)-3-(4-metoksi-fenil)-2-propen-1-on terhadap

Bakteri E.coli (a) dan B.subtillis (b)

Keterangan
(+) : Kontrol positif (Kloramfenikol 200 ppm) (-) : Kontrol negatif (Kloroform)
1 : senyawa uji 10 ppm 2 : senyawa uji 25 ppm,
3 : senyawa uji 50 ppm 4 : senyawa uji 100 ppm,
5 : senyawa uji 200 ppm 6 : senyawa uji 400 ppm

(a) (b)

Gambar 5. Hasil Aktivitas Antibakteri Senyawa 1-(4 bromo-fenil)-3-(3,4 dimetoksi-fenil)-2-propen-1-on

terhadap Bakteri E.coli (a) dan B.subtillis (b).

Keterangan :
(+) : kontrol positif (kloramfenikol konsentrasi 200 ppm) (-) : kontrol negatif (kloroform)
1 : senyawa uji 10 ppm 2 : senyawa uji 25 ppm
3 : senyawa uji 50 ppm 4 : senyawa uji 100 ppm
5 : senyawa uji 200 ppm 6 : senyawa uji 400 ppm

Sintesis dan Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa Turunan Kalkon... (Ayik R P)

Data diameter zona hambat KESIMPULAN

kemudian dianalisa menggunakan uji anova
1 arah yang sebelumnya diuji normalitas 1. Senyawa 1 - (4 Bromo - fenil) 3 - (4
datanya menggunakan Kolmogorov-Smirnov metoksi - fenil) 2 propen -1 - on dan
test. Berdasarkan hasil analisis di dapat nilai 1 - (4 Bromo - fenil) 3 - (3, 4
signifikansi untuk bakteri Escherichia coli dimetoksi - fenil) 2 propen 1 on
maupun bakteri Bacillus subtilis semuanya > dapat disintesis dari 4 Bromo
0,05. Sehingga dapat diambil kesimpulan asetofenon dan 4 Metoksi
bahwa distribusi data dari semua kelompok benzaldehid/ 3, 4 Metoksi
data adalah normal. benzaldehid melalui reaksi Kondensasi
Hasil uji anova 1 arah pada bakteri Claisen Schmdit.
Eschericia coli didapat harga p < 0,05, hal ini 2. Senyawa 1 - (4 Bromo - fenil) 3 - (4
menunjukkan minimal terdapat perbedaaan metoksi - fenil) 2 propen -1 - on dan
diameter zona hambat yang bermakna pada 1 - (4 Bromo - fenil) 3 - (3, 4
dua kelompok, selanjutnya untuk dimetoksi - fenil) 2 propen 1 on
mengetahuinya lebih jauh dapat dilanjutkan memiliki aktivitas antibakteri pada
dilanjutkan dengan analisis Post Hoc (LSD). bakteri negatif (Escherichia coli) dan
Aktivitas penghambatan terhadap bakteri gram positif (Bacillus subtilis)
bakteri B.subtilis lebih besar daripada bakteri namun aktivitasnya lebih kecil
E.coli. Perbedaan aktivitas ini didasarkan dibandingkan dengan kloramfenikol.
pada kemampuan penembusan dinding sel
bakteri. Pada bakteri gram positif, hampir DAFTAR PUSTAKA
seluruh dinding selnya terdiri dari lapisan
peptidoglikan dengan polimer-polimer asam 1. Siswandono, Soekardjo, B. Kimia
terikat yang melekat padanya. Bakteri gram Medisinal. Jilid 1 Edisi ke-2. Surabaya :
negatif memiliki dinding sel yang Airlangga University Press. 2000a.
berlapis/multi layer dan komplek, membran
terluar dapat bekerja sebagai barier berbagai 2. Berghe, D.A.V., Vlietinck, A.J. Screening
senyawa yang termasuk diantaranya Methods for Antibacterial and Antiviral
antibakteri. Agent from Higher Plants. Method in
Bakteri gram negatif memiliki dinding Plant Biochemistry 1991; 6.
sel yang lebih kompleks. Lapisan
peptidoglikan lebih tipis dibandingkan bakteri 3. Fessenden, R.J., Fessenden, J.S. Organic
gram positif dan dikelilingi oleh suatu Chemistry. Third Edition. Alih bahasa
membran luar yang terdiri dari Pudjaatmaka, A. H. Kimia Organik. Jilid 2
lipopolisakarida dan lipoprotein. Komponen Edisi ke-3. Jakarta : Penerbit Erlangga
lipopolisakarida dari dinding sel gram negatif 1986.
ini merupakan molekul endotoksin yang
memberikan sumbangan pada patogenesis 4. Fessenden, R.J., Fessenden, J.S.
bakteri.8 Oleh sebab itu aktivitas Fundamentals of Organic Chemistry.
penghambatan pada bakteri gram positif Alih bahasa Maun, Sukmariah dkk.
lebih baik daripada bakteri gram negatif. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta :
Dari hasil percobaan ini maka dapat Binarupa Aksara1997.
disimpulkan bahwa aktivitas senyawa uji lebih
rendah dibandingkan antibiotik kloramfenikol 5. Fieser, Fieser. Reagent for Organic
karena kloramfenikol memiliki gugus nitro dan Synthesis. Volume 3. New York : John
hidroksil yang berperan dalam aktivitas Wiley and Sons Inc 1967.
antibakteri dan tidak dimiliki oleh senyawa uji.
Penggantian dengan gugus lain, perluasan 6. Hart, T, Shears, P. Atlas Berwarna
ataupun pemanjangan akan menurunkan Mikrobiologi Kedokteran. Jakarta:
aktivitas antibakteri.1,2 Penerbit Hipokrates 1996.
Selain itu, mekanisme
penghambatan dari kloramfenikol telah jelas 7. Mansjoer, A., Triyanti, K., Savtri, R.,
yakni akan mengganggu fungsi ribosom Wardhani, W. I., Setowulan, W. Kapita
bakteri, menyebabkan inhibisi sintesis protein Selekta Kedokteran Jilid 1 Edisi ketiga.
secara reversible.10 Senyawa hasil sintesis juga Jakarta: Penerbit Media Aesculaplus
memiliki sifat lipofilitas tinggi, ditandai nilai Fakultas Kedokteran Universitas
koefisien partisi yang tinggi (log P lebih besar Indonesia 2001.
2) sehingga akan menurunkan aktivitas.
Namun senyawa turunan kalkon dapat 8. Prasad, Y. R., Rao, A. L., Rambabu, R.
memberikan aktivitas antibakteri walaupun Synthesis and Antimicrobial Activity of
lebih kecil dibanding kloramfenikol. Some Chalcone Derivatives. E-Journal of
Chemistry 2008; 5 (3): 461-466

9. Siswandono, Soekardjo, B. Kimia

Medisinal. Jilid 2 Edisi ke-2. Surabaya :
Airlangga University Press 2000b.

161

Stomatognatic (J.K.G Unej) Vol. 8 No. 3, 2011: 155-162

10. Wattimena, J. R., Sugiarso, N. C.,

Widianto, M. B., Sukandar, E. Y.,
Soemardji, A. A., Setiadi, A. R..
Farmakodinamik dan Terapi Antibiotik.
Yogyakarta : Gadjah Mada University
Press 1991.