Фосфонові кислоти
Фосфо́нові кисло́ти — фосфорорганічні сполуки із загальною структурою R-P(O)-(OH)2. Є похідними від фосфітної кислоти.
Є білими гідроскопічними кристалами із чіткими температурами плавлення в середньому 200 °C. Розчинні у воді та полярних органічних розчинниках.
Подвійний P=O зв'язок є коротшим, ніж інші. Наприклад, для метилфосфонової кислоти[en] його довжина становить 1.4993(11) Å, довжина двох інших P-O зв'язків — 1.5441(11) Å та 1.5443(12) Å, a довжина P-C зв'язку становить 1.7586(17) Å. У метилфосфонової кислоти кути зв'язків у атомі фосфору — 103,46 (8) ° — 112,86 (7) °.
Є двохосновними кислотами середньої сили, з основами утворюють кислі та середні солі:
- CH3PO(OH)2 + 2NaOH → CH3PO(ONa)2 + 2H2O
У розчинених лужних середовищах у фосфонових кислот з галогеном у β-положенні P-C зв'язок може розірватися:
- R-CH(X)-CH(R`)-PO(OH)2 + OH- → RCH=CHR` + H3PO4 + X-
При нагріванні утворюють ангідриди. Також утворюють естери.
Зазвичай фосфонові кислоти отримують гідролізом RP(O)X2 (X = Cl, Br, OR, SR, NR2; X2 = О).
Найбільш поширений спосіб отримання фосфонових кислот з фосфонатів — використання концентрованого (35—37 %) розчину хлоридної кислоти.
- (RO)2P(=O)-R + 2HCl → (OH)2P(=O)-R + 2RCl
Тут радикали, які спочатку зв'язані з оксигеном, а потім — з хлором, є алкілами.
- H3PO3 + RCHO → RCH(OH)P(O)(OH)2
- H3PO3 + RCH=CH2 → RCH2CH2P(O)(OH)2
- Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
- http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4853.html
|
Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |