Акрилова кислота

Акрилова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	79-10-7
Номер EINECS	201-177-9
DrugBank	DB02579
KEGG	D03397
ChEBI	18308
RTECS	AS4375000
SMILES	C=CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна	635743
Номер Гмеліна	1817
Властивості
Молекулярна формула	C3H4O2
Молярна маса	72,06 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	1,051 г/см3
Тпл	13 °C
Ткип	141,9 °C
Розчинність (вода)	необмежено розчинна
Кислотність (pKa)	+4,25
Небезпеки
R-фрази	R10, R34
S-фрази	S1, S2, S26, S36, S45
NFPA 704	2 3 2
Температура спалаху	54 °C
Температура самозаймання	360 °C
Вибухові границі	2,4%-8%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Акри́лова кислота́ СН₂=СН−СООН — найпростіша ненасичена карбонова кислота.

Фізичні властивості

Безбарвна рідина з гострим запахом, розчиняється у воді та органічних розчинниках.

Добування

Акрилова кислота утворюється при гідролізі акрилонітрилу:

${\ce {CH2=CH-CN +2H2O ->CH2=CH-COOH + NH3}}$

Також можна отримати окисненням акролеїну:

${\ce {CH2=CH-C(O)H +1/2O2 ->[250^oC]CH2=CH-COOH}}$

Ще можна отримати карбонілюванням ацетилену:

${\ce {HC#CH +CO +H2O ->[Ni(CO)_4]H2C=CH-COOH}}$

При взаємодії оксирану з ціановоднем утворюється етиленціангідрин. При його взаємодії з водою та сульфатною кислотою утворюється гідроксипропанова кислота, яка здатна до дегідратації:

${\ce {(CH2)2O + HCN ->HO-CH2-CH2-CN}}$

${\ce {HO-CH2-CH2-CN + 2H2O + H2SO4 ->[90^oC]HO-CH2-CH2-COOH + [NH4]+HSO4-}}$

${\ce {HO-CH2-CH2-COOH ->CH2=CH-COOH +H2O}}$

Хімічні властивості

Може приєднувати бромоводень. Ця реакція йде не за правилом Марковникова: атом гідрогену приєднується до CH₂, а брому — до СН:

${\ce {CH2=CH-COOH + HBr ->CHBr-CH2-COOH}}$

Може окиснюватися перманганатом калію. При цьому утворюється 2,3-дигідроксипропанова кислота:

${\ce {3CH2=CHCOOH +2KMnO4 +4H2O->3CH2O-CH2OCOOH + 2KOH +2MnO2}}$

При жорсткому окисненні (нагріванні у розчині перманганату калію або нітратної кислоти) відбувається розрив подвійного зв'язку:

${\ce {CH2=CH-COOH + 4O ->[t]H-COOH + CH(OH)-CH(OH)}}$

Акрилова кислота та її естери легко полімеризуються внаслідок розриву π-зв'язку:

Застосування

Полімери естерів акрилової кислоти використовують у виробництві пластмас та органічного скла.

Посилання

• Акрилова кислота [Архівовано 3 серпня 2020 у Wayback Machine.] // Велика українська енциклопедія : у 30 т. / проф. А. М. Киридон (відп. ред.) та ін. — 2016. — Т. 1 : А — Акц. — 592 с. — ISBN 978-617-7238-39-2.
• (рос.)АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (Международные карты химической безопасности (ICSC))

Література

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.