Tetrahydrotiofen
| Tetrahydrotiofen | |
  | |
| Systematiskt namn | Thiolane |
|---|---|
| Övriga namn | Tetrahydrotiofen, tiofan, tetrametylensulfid |
| Kemisk formel | C4H8S |
| Molmassa | 88,17 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 110-01-0 |
| SMILES | S1CCCC1 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,997[1] g/cm³ |
| Smältpunkt | -96 °C |
| Kokpunkt | 119 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Brandfarlig Irriterande |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Tetrahydrotiofen, C4H8S, är ett organiskt kemiskt ämne med mycket intensivt obehaglig lukt. Molekylen består av en femledad mättad ring med fyra metylengrupper och en svavelatom. Det är den mättade analogen av tiofen och är en flyktig, färglös vätska. Det är också känt som tiofan, tiolan eller THT. Även om THT inte är särskilt vanligt, är vitaminet biotin viktigt för livet i aeroba organismer.[2]
Framställning
[redigera | redigera wikitext]Tetrahydrotiofenen framställs genom reaktion av tetrahydrofuran med vätesulfid. Denna ångfasreaktion katalyseras av aluminiumoxid och andra heterogena syrakatalysatorer.[3][4]
Denna förening är en ligand i koordinationskemi, ett exempel är det komplexa klor(tetrahydrotiofen)guld(I).[5]
Oxidation av THT ger sulfonsulfolan, som är av intresse som ett polärt, luktfritt lösningsmedel:
- C4H8S + 2O → C4H8SO2
Sulfolan framställs dock mer konventionellt av butadien.
Naturlig förekomst
[redigera | redigera wikitext]Både osubstituerade och substituerade tetrahydrotiofener rapporteras förekomma i naturen. Till exempel förekommer tetrahydrotiofen som ett flyktigt ämne från Eruca sativa Mill (senapskål).[6] medan monocykliska substituerade tetrahydrotiofener har isolerats från Allium fistulosum (piplök),[7] Allium sativum (vitlök),[8] Allium cepa (lök),[9] Allium schoenoprasum (gräslök),[10] och Salacia prinoides.[11]. Albomyciner är en grupp antibiotika som innehåller tetrahydrotiofenringar från streptomyces medan biotin och neotiobinufaridin (och andra nufaralkaloider[12]), är exempel på bicykliska respektive polycykliska tetrahydrotiofenringar innehållande naturliga produkter.
Användning
[redigera | redigera wikitext]På grund av dess lukt har tetrahydrotiofen använts som en luktämne i gasol[4] om än inte längre i Nordamerika. Det används också som ett luktämne för stadsgas och naturgas, vanligtvis i blandningar som innehåller tert-butyltiol.
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Tetrahydrothiophene, 10 februari 2023.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ ”Purification of Organic Chemicals”. Purification of Laboratory Chemicals. 2003. Sid. 361. doi:. ISBN 9780750675710.
- ^ Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio (2012). ”Synthetic Routes to Chiral Nonracemic and Racemic Dihydro- and Tetrahydrothiophenes”. Chemical Reviews 112 (4): sid. 2129–2163. doi:. PMID 22277095.
- ^ Loev, B; Massengale, JT U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959
- ^ [a b] Jonathan Swanston (2006). "Thiophene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.
- ^ ”(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes”. Inorganic Syntheses. 2007. Sid. 85–91. doi:. ISBN 9780470132579.
- ^ Aissani, N (2006). ”Nematicidal Activity of the Volatilome of Eruca sativa on Meloidogyne incognita”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 63 (27): sid. 6120–6125. doi:. PMID 26082278.
- ^ Fukaya, M (2018). ”Rare Sulfur-Containing Compounds, Kujounins A1 and A2 and Allium Sulfoxide A1, from Allium fistulosum 'Kujou'”. Organic Letters 20 (1): sid. 28–31. doi:. PMID 29227665.
- ^ Block, E (2018). ”Ajothiolanes: 3,4-Dimethylthiolane Natural Products from Garlic (Allium sativum).”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 66 (39): sid. 10193–10204. doi:. PMID 30196701. https://www.osti.gov/servlets/purl/1490686.
- ^ Aoyagi, M (2011). ”Structure and Bioactivity of Thiosulfinates Resulting from Suppression of Lachrymatory Factor Synthase in Onion”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (20): sid. 10893–10900. doi:. PMID 21905712.
- ^ Fukaya, M (2019). ”Cyclic Sulfur Metabolites from Allium schoenoprasum var. foliosum”. Phytochemistry Letters 29: sid. 125–128. doi:.
- ^ Tanabe, G (2008). ”Synthesis and Elucidation of Absolute Stereochemistry of Salaprinol, another Thiosugar Sulfonium Sulfate from the Ayurvedic Traditional Medicine Salacia prinoides”. Tetrahedron 64 (43): sid. 10080–10086. doi:.
- ^ Korotkov, A (2015). ”Total Syntheses and Biological Evaluation of Both Enantiomers of Several Hydroxylated Dimeric Nuphar Alkaloids”. Angewandte Chemie International Edition 54 (36): sid. 10604–10607. doi:. PMID 26205039.
Externa länkar
[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Tetrahydrotiofen.