Serghei Cleșcenco slog igenom på allvar när han säsongen 1997/1998 gjorde 25 mål på 20 matcher för Zimbru Chișinău, vilket ledde till att han fick provspela med Watford.[2] 1999 flyttade han till israeliska Maccabi Haifa, där han under sin första säsong gjorde 22 mål, nytt rekord för en utländsk spelare. 2001 gick han till Hapoel Tel Aviv där han var med och tog laget till kvartsfinal i UEFA-cupen. Han gjorde i turneringen ett av målen i en minnesvärd 2-0-seger mot Chelsea.[3]