Borneol
| Borneol | |
  | |
| Systematiskt namn | endo-1,7,7-trimetyl-bicyklo-[2.2.1]-heptan-2-ol |
|---|---|
| Övriga namn | Borneokamfer |
| Kemisk formel | C10H18O |
| Molmassa | 154,25 g/mol |
| Utseende | Kristaller |
| CAS-nummer | 507-70-0 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,011 g/cm³ |
| Smältpunkt | 208 °C |
| Kokpunkt | 213 °C |
| Faror | |
| Huvudfara | Irritation av ögon, hud och andningsorgan |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Borneol är en bicyklisk organisk förening och en terpen. Hydroxylgruppen i denna förening är placerad i en endo-position. Borneol förekommer naturligt i stammen av Dryobalanops camphora, ett träd som växer på Borneo och Sumatra, vilket också gett den dess historiska namn.
Egenskaper
[redigera | redigera wikitext]Borneol oxideras lätt till ketoner och ger då kamfer. Borneol förekommer som två enantiomerer som har två olika CAS-nummer. Naturligt förekommande d-(+)-borneol är optiskt aktiv. Det kan hittas i flera arter av Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera och Kaempferia galanga.
Framställning
[redigera | redigera wikitext]Borneol kan syntetiseras genom reduktion av kamfer i en Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktion. Samma reduktion med natriumborhydrid, men då snabb och irreversibel, ger isoborneol som kinetiskt styrd reaktionsprodukt.
Användning
[redigera | redigera wikitext]Borneol används i traditionell kinesisk medicin som moxa. En tidig beskrivning finns i Bencao Gangmu. I Indonesien används borneol som rökelse och balsameringsmedel.
Borneol är kombination av många eteriska oljor och är ett naturligt insektsmedel.
Derivat av isoborneol används som kirala ligander i asymmetrisk syntes.
Ättiksyraestern av borneol förekommer i tallbarrsolja och kan framställas syntetiskt ur ättiksyra och borneol för användning i badsalter, tvålar och sprayer.
Källor
[redigera | redigera wikitext]- Bra Böckers lexikon, 1973
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.