Pyridin

Pyridin (av grekiska pyr, "eld"), C₅H₅N, är en färglös, basisk vätska med stark, "fisklik", lukt, utvunnen ur stenkolstjära.

Pyridin
Systematiskt namn	Pyridin
Övriga namn	Azin, azabensen
Kemisk formel	C5H5N
Molmassa	79,10 g/mol
Utseende	Färglös eller lätt gulaktig vätska
CAS-nummer	110-86-1
SMILES	c1ncccc1
Egenskaper
Densitet	0,983 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	-42 °C
Kokpunkt	115,2 °C
Faror
Huvudfara	Brandfarlig Hälsovådlig
NFPA 704	3 3 0
LD50	891 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pyridin är en av de enklaste heteroaromatiska molekylerna och har samma struktur som bensen, men ett kol-väte-par är substituerat mot en ensam kväveatom.

Ämnet är lättlösligt i vatten och organiska lösningsmedel. Föreningar med pyridinring finns rikligt i naturen och ingår ofta i reversibla redoxsystem, t. ex. nikotin-adenin-dinukleotid (NAD).

Pyridiniumjonen.

Pyridinmolekylen kan lämna ett elektronpar och bilda en pyridiniumjon. Pyridin är därför en bas.

Framställning

Pyridin kan framställas ur stenkols- eller brunkolstjära, eller genom destillation av kvävehaltiga animaliska avfallsämnen, t.ex. klövar och ben.

Framställning ur bentjära sker genom uppvärmning av denna med svavelsyra, varvid alla basiska ämnen går i lösning och kan avskiljas från tjärans övriga beståndsdelar. Ur den svavelsyrade lösningen utfälls pyridin med natronlut. Den utskiljda oljeaktiga blandningen renas, dels genom kraftig oxidation, dels genom fraktionering.

Användning

Pyridin kan användas för denaturering av sprit och som egaliseringsmedel vid färgning av textilier. I den kemiska industrin används det för tillverkning av piperidin och som lösningsmedel för en del organiska föreningar.