Treonin

Treonin

Imena
IUPAC ime Treonin
Druga imena 2-amino-3-hidroksibutanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	80-68-2 72-19-5 (L-isomer)
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:57926
ChEMBL	ChEMBL291747
ChemSpider	6051
DrugBank	DB00156
ECHA InfoCard	100.000.704
EC število	201-300-6
IUPHAR/BPS	4785
PubChem CID	6288
UNII	2ZD004190S
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70893087 DTXSID2046412, DTXSID70893087
InChI InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 Key: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 Key: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
SMILES C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
Lastnosti
Kemijska formula	C4H9NO3
Molska masa	119,12 g·mol−1
Topnost v vodi	(H2O, g/dl) 10,6 (30 °C), 14,1 (52 °C), 19,0 (61 °C)
Kislost (pKa)	2,63 (karboksil), 10,43 (amino)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Treonin (okrajšano kot Thr ali T), je esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo treonin, so ACU, ACC, ACA in ACG.

Oblike

Zaradi alkoholne stranske verige sodi med polarne aminokisline. Poleg izolevcina je ena od dveh aminokislin, ki imata tudi v stranski verigi kiralni center, zato so možni štirje stereoizomeri, vključno z dvema diastereoizomeroma L-treonina.

L-treonin (2S,3R) in D-treonin (2R,3S)

L-alo-treonin (2S,3S) in D-alo-treonin (2R,3R)

Zgodovina

Treonin je bila zadnja odkrita proteinogena aminokislina, prvi jo je opisal William Cumming Rose leta 1935. Spojina je bila poimenovana zaradi podobnosti s treozo, monosaharidom iz štirih ogljikovih atomov.

Biosinteza

Je esencialna aminokislina, torej je živalski organizmi ne sintetizirajo in jo morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se treonin sintetizira v več korakih iz asparaginske kisline preko homoserina.

Metabolizem

Razgradnja poteka po dveh poteh:

• Preko piruvata z encimom treonin dehidrogenazo, intermediati te poti se vključujejo v sintezo acetil-CoA in glicina.
• Po manj običajni poti pri človeku preko ketobutirata do sukcinil-CoA.