Deoxyadenozylový radikál

	Deoxyadenozylový radikál
	Deoxyadenozylový radikál
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C10H12N5O3
Synonymá	5′-Deoxyadenozylový 5'-radikál, 5′-dAdo•
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	250,238 g/mol
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Deoxyadenozylový radikál je voľný radikál, ktorý je štruktúrne podobný adenozínu. Na rozdiel od adenozínu však nemá 5'-hydroxylovú skupinu. Tento radikál sa bežne vyskytuje v prírode ako reaktívny intermediát. Vzniká v radikálových SAM enzýmoch a niektorých variantoch vitamínu B₁₂.^[1] Deoxyadenozylový radikál abstrahuje (štiepi) vodíkové atómy zo substrátov, čo vedie k prešmykom a iných posttranskripčným modifikáciám nutným pre biosyntézu.^[2]

Deoxyadenozylový radikál je jedným z radikálov, ktoré vznikajú štiepením S-adenozylmetionínu (SAM). Medzi ostatné patria metylový radikál a homoalanínový radikál. Deoxyadenozylový radikál sa takisto môže štiepiť z adenozylkobalamínu.

Tento radikál je veľmi reaktívny, podobne ako ostatné radikály, a charakterizovať sa ho podarilo až po skoro 50 rokoch od jeho objavu.^[3] V niektorých enzýmoch, napríklad lyzín-2,3-aminomutáze, totiž dochádza k obmedzeniu pohybu tohto radikálu tým, že enzýmy udržiavajú tento radikál blízko svojich substrátov pomocou tesných van der Waalsových interakcií, čím minimalizujú alebo úplne predchádzajú bočným reakciám,^[4] čo takisto sťažilo jeho charakterizáciu.

Referencie

↑ A Rich Man, Poor Man Story of S-Adenosylmethionine and Cobalamin Revisited. Annual Review of Biochemistry, 2018, s. 555–84. DOI: 10.1146/annurev-biochem-062917-012500. PMID 29925255.
↑ Radical S-Adenosylmethionine Enzymes. Chemical Reviews, 2014, s. 4229–4317. DOI: 10.1021/cr4004709. PMID 24476342.
↑ YANG, Hao; MCDANIEL, Elizabeth C.; IMPANO, Stella. The Elusive 5′-Deoxyadenosyl Radical: Captured and Characterized by Electron Paramagnetic Resonance and Electron Nuclear Double Resonance Spectroscopies. Journal of the American Chemical Society, 2019-07-31, roč. 141, čís. 30, s. 12139–12146. Dostupné online [cit. 2022-07-30]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/jacs.9b05926. (po anglicky)
↑ HORITANI, Masaki; BYER, Amanda S.; SHISLER, Krista A.. Why Nature Uses Radical SAM Enzymes so Widely: Electron Nuclear Double Resonance Studies of Lysine 2,3-Aminomutase Show the 5′-dAdo• “Free Radical” Is Never Free. Journal of the American Chemical Society, 2015-06-10, roč. 137, čís. 22, s. 7111–7121. Dostupné online [cit. 2022-07-30]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/jacs.5b00498. (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Deoxyadenosyl radical na anglickej Wikipédii.

[1] A Rich Man, Poor Man Story of S-Adenosylmethionine and Cobalamin Revisited. Annual Review of Biochemistry, 2018, s. 555–84. DOI: 10.1146/annurev-biochem-062917-012500. PMID 29925255.

[2] Radical S-Adenosylmethionine Enzymes. Chemical Reviews, 2014, s. 4229–4317. DOI: 10.1021/cr4004709. PMID 24476342.

[3] YANG, Hao; MCDANIEL, Elizabeth C.; IMPANO, Stella. The Elusive 5′-Deoxyadenosyl Radical: Captured and Characterized by Electron Paramagnetic Resonance and Electron Nuclear Double Resonance Spectroscopies. Journal of the American Chemical Society, 2019-07-31, roč. 141, čís. 30, s. 12139–12146. Dostupné online [cit. 2022-07-30]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/jacs.9b05926. (po anglicky)

[4] HORITANI, Masaki; BYER, Amanda S.; SHISLER, Krista A.. Why Nature Uses Radical SAM Enzymes so Widely: Electron Nuclear Double Resonance Studies of Lysine 2,3-Aminomutase Show the 5′-dAdo• “Free Radical” Is Never Free. Journal of the American Chemical Society, 2015-06-10, roč. 137, čís. 22, s. 7111–7121. Dostupné online [cit. 2022-07-30]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/jacs.5b00498. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]