Benzen

Benzene
Full skeletal formula of benzene	Ball-and-stick model of benzene
Simplified skeletal formula of benzene	Space-filling model of benzene
	Benzen
Naziv po klasifikaciji	cikloheksa-1,3,5-trien
Drugi nazivi	1,3,5-cikloheksatrien; benzol;
Identifikacija
CAS registarski broj	71-43-2
PubChem	241
ChemSpider	236
UNII	J64922108F
EINECS broj	200-753-7
KEGG	C01407
ChEBI	16716
ChEMBL	CHEMBL277500
RTECS registarski broj toksičnosti	CY1400000
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	c1ccccc1
InChI
	InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H ; Kod: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H; Kod: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH
Svojstva
Molekulska formula	C6H6
Molarna masa	78.11 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Miris	aromatičan, sličan benzinu
Gustina	0,8765(20) g/cm3
Tačka topljenja	5,5 °C, 278,7 K, 41,9 °F
Tačka ključanja	80,1 °C, 353,3 K, 176,18 °F
Rastvorljivost u vodi	1,79 g/L (15 °C)
Rastvorljivost	rastvoran u alkoholu, hloroformu, CCl4, dietil etru, acetonu
log P	2,13
Napon pare	10 kPa
λmax	255 nm
Magnetna osetljivost	54,8 x 10−6 cm3/mol
Indeks prelamanja (nD)	1,50108
Viskoznost	0,652 cP na 20 °C
Dipolni moment	0 D
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	48,7 kJ/mol
Standardna molarna entropija So298	173,26 J/K mol
Specifični toplotni kapacitet, C	136,0 J/K mol
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	HMDB
EU-klasifikacija	Zapaljiv; Karcinogen; Mutagen; Toksičan;
NFPA 704	3 2 0
R-oznake	R45, R46, R11, R16, R36/38,R48/23/24/25, R65
S-oznake	S53, S45
Tačka paljenja	−11,63 °C, 262 K
Tačka spontanog paljenja	497,78 °C
Eksplozivni limiti	1,2–7,8%
LD50	930 mg/kg (pacov, oralno)
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	toluen; borazin;
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Benzen (trivijalni naziv: benzol), molekulske formule C₆H₆, je najjednostavniji aromatični ugljovodonik. Otkrio ga je Majkl Faradej 1825. godine tako što je izolovao benzen iz kitovog ulja i dobio bezbojnu tečnost karakterističnog mirisa. Tada je bila poznata samo molekulska formula.Osnovno jedinjenje velike grupe organskih aromatičnih jedinjenja - arena. Njegova gustina 0,885 g/cm³, tačka topljenja 5,5 °C, tačka ključanja 80,2°S. Gori svetlim i jako čađavim plamenom. Otrovan je i kancerogen i u tečnom i u gasovitom stanju. Dobija se pri suvoj destilaciji uglja u koksarima, na području nekadašnje Jugoslavije u Lukavcu i Zenici. Znatne količine se proizvode i sintetički, katalitičkim krekovanjem alifatičnih i naftenskih ugljovodonika. U svetu je 1975. godine proizvedeno 8,92 miliona tona. Upotrebljava se u hemijskoj industriji kao rastvarač, sredstvo za ekstrakciju i kao sirovina za druge proizvode.

Benzenov prsten

Benzenov prsten je šestočlani prsten koji obrazuju atomi ugljenika u strukturi molekula ugljovodonika benzola. Osnovni je strukturni sastojak organskih aromatičnih jedinjenja. Slobodni elektronski parovi ugljenika u prstenu su delokalizovani i iznad i ispod ravni prstena grade delokalizovane elektronske oblake. Ovakva struktura je hemijski veoma postojana pa su jedinjenja koja poseduju benzenov prsten, i pored postojanja nezasićenih veza, pretežno dezaktivirana za reakciju adicije. Prsten je pak podložan elektrofilnom napadu odnosno elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji pri kojoj se očuvava aromatičnost (posebna pažnja se obraća na redosled uvođenja supstituenata zbog njihovih direkcionih uticaja). Dobijeni derivati imaju široku primenu.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Lide, D. R., ur. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th izd.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
↑ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). „Solubility of Benzene in Water”. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series 3 (2): 253. DOI:10.1021/i460004a016.
↑ Breslow, R.; Guo, T. (1990). „Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 87 (1): 167-9. Bibcode 1990PNAS...87..167B. DOI:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221. PMID 2153285.
↑ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. str. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Pristupljeno 31. 5. 2012.

Literatura

Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. str. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Pristupljeno 31. 5. 2012.
Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene," Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
Kathleen Lonsdale, "An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method," Proceedings of the Royal Society of London, Vol. 133, No. 822, Oct. 1, 1931

Vanjske veze

ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Benzene Toxicity
Benzene Arhivirano 2007-02-02 na Wayback Machine-u
Benzene Material Safety Data Sheet
International Chemical Safety Card 0015
National Pollutant Inventory - Benzene
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
IARC Monograph: "Benzene" Arhivirano 2005-10-12 na Wayback Machine-u
Computational Chemistry Wiki Arhivirano 2006-10-02 na Wayback Machine-u
Couper and Carbon bonds
Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
Kekule, Couper and dreams of Benzene
Loschmidt's Benzene structure Arhivirano 2009-01-02 na Wayback Machine-u
video podcast (Sir john Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991)
benzene 3D view and pdb-file

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[handbook13-6] Lide, D. R., ur. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th izd.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.

[7] Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). „Solubility of Benzene in Water”. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series 3 (2): 253. DOI:10.1021/i460004a016.

[8] Breslow, R.; Guo, T. (1990). „Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 87 (1): 167-9. Bibcode 1990PNAS...87..167B. DOI:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221. PMID 2153285.

[9] Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. str. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Pristupljeno 31. 5. 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]