Inozin

Inozin
(IUPAC) ime
	9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]-6,9-dihidro-3H-purin-6-on
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Internacionalno ime leka
Identifikatori
CAS broj	58-63-9
ATC kod	D06BB05 G01AX02
PubChem	6021
DrugBank	DB04566
ChemSpider	5799
UNII	5A614L51CT
KEGG	C00294
ChEBI	CHEBI:17596
ChEMBL	CHEMBL1556
Hemijski podaci
Formula	C10H12N4O5
Mol. masa	268,23 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 ; Key: UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	Hepatički
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	OTC

Inozin je nukleozid koji se formira vezivanjem hipoksantina sa prstenom riboze (ribofuranoza) putem β-N₉-glikozidne veze. Inozin je često prisutan u tRNK molekulima i esencijalan je za korektnu translaciju genetičkog koda u nestabilnim baznim parovima.

Poznavanje metabolizma inozina je dovelo do napretka u imunoterapiji. Inozin monofosfat oksiduje enzim inozin monofosfat dehidrogenaza, proizvodeći ksantozin monofosfat, ključni prekurzor u metabolizmu purina. Mikofenolat mofetil je antimetabolit, antiproliferativni lek koji deluje kao inhibitor inozin monofosfat dehidrogenaze. On se koristi za lečenje niza autoimunskih bolesti uključujući Vegenerovu granulomatozu, zato što utrošak purina u B ćelijama koje se aktivno dele može da bude više od 8 puta veći od utroška u normalnim telesnim ćelijama, i stoga je ovaj skup ćelija (koje ne mogu da koriste metaboličke puteve spasavanja purin) selektivna meta purinskog deficita uzrokovanog IMD inhibicijom.

Reakcije

Adenin se konvertuje u adenozin ili inozin monofosfat (IMP), koji se zatim konvertuju u inozin (I). Inozin se sparuje adeninom (A), citozinom (C), i uracilom (U).

Purin nukleozid fosforilaza konvertuje inozine u hipoksantin.

Klinički značaj

Inozin je testiran tokom 1970-tih u Istočnim zemljama za poboljšanje atletske performance. Klinička ispitivanja su pokazala da nije koristan za takvu primenu.^[6] Pokazano je da inozin ima neuroprotektivna svojstva. Smatra se da može da bude koristan kod povreda kičmene moždine;^[7] jer pospešuje uspostavljanje veza između aksona, kao i za upotrebu nakon moždanog udara, iz istog razloga.^[8]

On je trenutno u fazi II kliničkih ispitivanja za multiplu sklerozu (MS).^[9] On proizvodi urinsku kiselinu nakon unosa, koja je prirodni antioksidans i sakupljač peroksinitrita, što može da ima pozitivno dejstvo u lečenju MS^[10] (postoji korelacija između koncentracije peroksinitrita i degeneracije aksona).

On je takođe u fazi II ispitivanja za Parkinsonovu bolest. Ranija ispitivanja sugerišu da osobe sa visokim serumskim nivoima urata imaju umanjenu progresiju Parkinsonovih simptoma. Ispitivanja koriste inozin za povišenje nivoa urata kod pacijenata kod kojih je nivo niži od prosečnog (6 mg/dL).^[11]^[12]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ McNaughton L, Dalton B, Tarr J (1999). „Inosine supplementation has no effect on aerobic or anaerobic cycling performance”. International journal of sport nutrition 9 (4): 333–44. PMID 10660865.
↑ Liu F, You SW, Yao LP et al. (2006). „Secondary degeneration reduced by inosine after spinal cord injury in rats”. Spinal Cord 44 (7): 421–6. DOI:10.1038/sj.sc.3101878. PMID 16317421.
↑ Chen P, Goldberg DE, Kolb B, Lanser M, Benowitz LI (2002). „Inosine induces axonal rewiring and improves behavioral outcome after stroke”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (13): 9031–6. DOI:10.1073/pnas.132076299. PMC 124418. PMID 12084941.
↑ Treatment of Multiple Sclerosis Using Over the Counter Inosine - Full Text View - ClinicalTrials.gov
↑ „= 26. 10. 2009.+00:12:14 Uric Acid: Natural Scavenger Of Peroxynitrite”. Arhivirano iz originala na datum 2009-10-26. Pristupljeno 2009-10-26.
↑ „Safety of Urate Elevation in Parkinson's Disease”.
↑ „Safety of Urate Elevation in Parkinson's Disease”. ClinicalTrials.gov.

Povezano

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

PDR zdravstvena studija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] McNaughton L, Dalton B, Tarr J (1999). „Inosine supplementation has no effect on aerobic or anaerobic cycling performance”. International journal of sport nutrition 9 (4): 333–44. PMID 10660865.

[7] Liu F, You SW, Yao LP et al. (2006). „Secondary degeneration reduced by inosine after spinal cord injury in rats”. Spinal Cord 44 (7): 421–6. DOI:10.1038/sj.sc.3101878. PMID 16317421.

[8] Chen P, Goldberg DE, Kolb B, Lanser M, Benowitz LI (2002). „Inosine induces axonal rewiring and improves behavioral outcome after stroke”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (13): 9031–6. DOI:10.1073/pnas.132076299. PMC 124418. PMID 12084941.

[9] Treatment of Multiple Sclerosis Using Over the Counter Inosine - Full Text View - ClinicalTrials.gov

[10] „= 26. 10. 2009.+00:12:14 Uric Acid: Natural Scavenger Of Peroxynitrite”. Arhivirano iz originala na datum 2009-10-26. Pristupljeno 2009-10-26.

[11] „Safety of Urate Elevation in Parkinson's Disease”.

[12] „Safety of Urate Elevation in Parkinson's Disease”. ClinicalTrials.gov.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]