Карбанион

Карбанионный центр

При присоединении лишнего электрона к атому углерода (это происходит, когда при отщеплении какого-либо атома или группы атомов оба общих электрона, образующих связь, остаются при углеродном атоме) образуется отрицательно заряженный атом - карбанион.

R:Y -> R^-': + Y⁺

Карбанион — анион, содержащий чётное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном атоме углерода. К карбанионам относят как анионы с локализованным на углеродном атоме отрицательным зарядом, так и анионы с делокализованным отрицательным зарядом, у которых по крайней мере в одной из канонических структур заряд локализован на атоме углерода:

Свойства

Карбанионы являются сопряженными основаниями для углеводородов, выступающих в роли кислот Льюиса.

Карбанионные центры могут находиться в состоянии sp³-гибридизации (например, Cl₃C^-), промежуточном состоянии между sp³ и sp²-гибридизациями (например, в енолят-анионах) и sp¹-гибридизации (в ацетиленидах R-С≡C^-).

Способы получения

1. Ионизация под действием растворителя для металл-органических соединений.
2. Действие сильных оснований на достаточно кислую (поляризованную) связь C-H.
3. Присоединение анионов по кратным связям.

Факторы стабилизации

1. Пространственный фактор — экранирование реакционного центра.
2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбанион, тем более он стабилен.
3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — акцепторные заместители стабилизируют карбанион.

Химические свойства

1. Взаимодействие с электрофилами.
2. Окисление до радикалов.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.