Бута́н (C4H10) — органическое соединение, углеводород класса алканов. В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH3)3. Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты — acide butyrique, от др.-греч. βούτῡρον, масло[4]) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76[5]. Вредно воздействует на нервную систему[6]. При использовании в токсикомании может вызывать сильное привыкание.
| Бутан | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C4H10 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 58,12 г/моль | ||
| Плотность |
газ (при 0 °C) 2,558 (нормальные условия) кг/м³[1] жидкая фаза 0,6010 г/см³ |
||
| Энергия ионизации | 10,63 эВ и 10,53 эВ[3] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −138,4 °C | ||
| • кипения | −0,5 °C | ||
| • вспышки | −76 ℉[2] и −60 °C[2] | ||
| • самовоспламенения | 372 °C | ||
| Пределы взрываемости | 1,6 об.% | ||
| Энтальпия | |||
| • сгорания |
124 МДж/м³ 47,9 МДж/кг[1] 2778 кДж/моль |
||
| Давление пара | 207 716,25 Па | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 6,1 мг в 100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 106-97-8 | ||
| PubChem | 7843 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-448-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Кодекс Алиментариус | E943a | ||
| RTECS | EJ4200000 | ||
| ChEBI | 37808 | ||
| Номер ООН | 1011 | ||
| ChemSpider | 7555 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 300 мг/м³ | ||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Изомерия
правитьБутан имеет два изомера:
| название | формула | структурная формула | температура плавления, °С | температура кипения, °С |
|---|---|---|---|---|
| н-бутан | CH3–CH2–CH2–CH3 | 
|
-138,4 | -0,5 |
| изобутан | CH(CH3)3 | 
|
−159,6 | −11,7 |
Физические свойства
править- Бутан — бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре — легколетучая жидкость. Критическая температура — 152 °C, критическое давление — 3,797 МПа.
- Растворимость в воде — 6,1 мг в 100 мл (для н-бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях[7]). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
- Плотность жидкой фазы — 580 кг/м³[8]
- Плотность газовой фазы при нормальных условиях — 2,703 кг/м³.
- Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 кДж/моль (см.[9]).
Плотность бутана существенно зависит от температуры [10].
Нахождение и получение
править- Можно получить путем электролиза пропионовой кислоты:
Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
правитьПрямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щёлочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щёлочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.
Применение и реакции
правитьПри свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С—Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).
При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии. Температура кипения бутана −0,5 °C, значительно выше, чем у пропана (−42 °C), поэтому в чистом виде его можно использовать только в теплом климате. Иногда используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом (в летних бутана до 50 %, в зимних — не больше 15 %). Теплота сгорания 1 кг — 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).
При недостатке кислорода образуется сажа, угарный газ или их смесь:
Фирмой DuPont разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении:
н-Бутан — сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.
В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a, а изобутан — E943b, как пропеллент.
Безопасность
правитьЛегковоспламеним. Пределы взрываемости 1,4—9,3 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны — 300 мг/м³.
См. также
правитьПримечания
править- ↑ 1 2 Теплота сгорания метана, бутана и пропана. Авторский блог Алексея Зайцева. Дата обращения: 7 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года.
- ↑ 1 2 PubChem (англ.)
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ В свою очередь, др.-греч. βούτῡρον «масло» происходит от βοῦς «корова, вол» и τυρός «сыр».
- ↑ ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления. Дата обращения: 26 июня 2011. Архивировано 7 января 2012 года.
- ↑ Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, н-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003) (недоступная ссылка)
- ↑ Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»
- ↑ Физико-химические свойства пропан-бутановой смеси. Дата обращения: 11 августа 2012. Архивировано 1 октября 2012 года.
- ↑ бутан: физические и химические свойства. www.chemport.ru. Дата обращения: 9 сентября 2019. Архивировано 13 сентября 2019 года.
- ↑ Oleksiy Zivenko. LPG ACCOUNTING SPECIFICITY DURING ITS STORAGE AND TRANSPORTATION (англ.) // Measuring Equipment and Metrology. — 2019. — Vol. 80, iss. 3. — P. 21–27. — ISSN 2617-846X 0368-6418, 2617-846X. — doi:10.23939/istcmtm2019.03.021.
Литература
править- Львов М. Д. Бутан, углеводород // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.