Zwitterion

Un zwitterion (numit și ion amfolit sau ion dublu) este un ion care are o sarcină electrică pozitivă și una negativă în cadrul aceleași molecule.^[1] Spre deosebire de o specie chimică amfoteră, care poate fi pe rând cationică sau anionică, un zwitterion are ambele stări ionice simultan.^[2]

Etimologie

Termenul provine din limba germană zwitter, însemnând „hermafrodit”.

Exemple

Aminoacizii sunt cele mai bune exemple de zwitterioni. Acești compuși conțin grupe amoniu și carboxilat, și pot fi priviți ca rezultând în urma unor reacții acido-bazice intramoleculare în care grupa amină deprotonează acidul carboxilic:^[1]

NH
2RCHCO
2H ⇌ NH+
3RCHCO−
2

Structura de zwitterion a glicinei în stare solidă a fost confirmată cu măsurători prin difracție de neutroni.^[3] Până la un anumit punct și în anumite cazuri, forma de zwitterion a aminoacizilor persistă și în stare gazoasă.^[4]

Vezi și

Referințe

^ ^a ^b Dicționar de chimie John Daintith, traducere de Mihaela Rudeanu și Lia Cojocaru; ediția a VI-a, Editura All, 2010, București; pag. 191, ISBN 978-973-684-725-7
^ "Definition of amphoteric" (2014), Chemicool. Retrieved 2016-06-14.
^ Jönsson, P.-G.; Kvick, Å. (1972). „Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine”. Acta Crystallographica Section B. 28 (6): 1827–1833. doi:10.1107/S0567740872005096.
^ Price, William D.; Jockusch, Rebecca A.; Williams, Evan R. (1997). „Is Arginine a Zwitterion in the Gas Phase?”. Journal of the American Chemical Society. 119 (49): 11988–11989. doi:10.1021/ja9711627. PMC 1364450 . PMID 16479267.

[Dicț-1] Dicționar de chimie John Daintith, traducere de Mihaela Rudeanu și Lia Cojocaru; ediția a VI-a, Editura All, 2010, București; pag. 191, ISBN 978-973-684-725-7

[2] "Definition of amphoteric" (2014), Chemicool. Retrieved 2016-06-14.

[3] Jönsson, P.-G.; Kvick, Å. (1972). „Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine”. Acta Crystallographica Section B. 28 (6): 1827–1833. doi:10.1107/S0567740872005096.

[4] Price, William D.; Jockusch, Rebecca A.; Williams, Evan R. (1997). „Is Arginine a Zwitterion in the Gas Phase?”. Journal of the American Chemical Society. 119 (49): 11988–11989. doi:10.1021/ja9711627. PMC 1364450 . PMID 16479267.

[1]

[2]

[3]

[4]