Sari la conținut

Reacție de deshidratare

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

În chimie, o reacție de deshidratare este o reacție chimică din categoria reacțiilor de eliminare care implică eliminarea uneia sau mai multor molecule de apă din molecula de reactant. Deoarece grupa hidroxil părăsește cu dificultate molecula, de obicei ajută utilizarea unui acid Brønsted, care are ca scop protonarea grupei hidroxil, obținându-se grupa –OH2+. Aceasta se elimină ușor sub formă de apă.

În sinteza organică în special, există multe exemple de reacții de deshidratare.

Dehydration reactions
Reacția Ecuația reacției Exemple de reacții
Transformarea alcoolilor în eteri 2 R–OH → R–O–R + H2O
Transformarea alcoolilor în alchene R–CH2−CHOH–R → R–CH=CH–R + H2O

condiții de reacție: / la 300-400°C

de exemplu, conversia glicerolului la acroleină:[1]

sau deshidratarea 2-metil-1-ciclohexanolului la 1-metilciclohexenă [2]

Dehydration 1-methyl-2-cyclohexanol
Transformarea acizilor carboxilici în anhidride de acizi 2 RCOOH → (RCO)2O + H2O
Transformarea amidelor în nitrili RCONH2 → R–CN + H2O
Reacții de transpoziție Dienol benzene rearrangement[3][4]
  1. ^ H. Adkins; W. H. Hartung (), „Acrolein”, Org. Synth., 6: 1, doi:10.15227/orgsyn.006.0001 ; Collective Volume, 1, p. 15 
  2. ^ J. Brent Friesen; Robert Schretzman (). „Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment”. J. Chem. Educ. 88 (8): 1141–1147. Bibcode:2011JChEd..88.1141F. doi:10.1021/ed900049b. 
  3. ^ H. Plieninger; Gunda Keilich (). „Die Dienol-Benzol-Umlagerung” [The dienol-benzene rearrangement]. Angew. Chem. (în German). 68 (19): 618. doi:10.1002/ange.19560681914. 
  4. ^ Margaret Jevnik Gentles; Jane B. Moss; Hershel L. Herzog; E. B. Hershberg (). „The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione”. J. Am. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.