Periodinan Dess-Martin
| Periodinan Dess-Martin | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 87413-09-0 |
| ChEMBL | CHEMBL116656 |
| PubChem CID | 159087 |
| Formulă chimică | C₁₃H₁₃IO₈[1]  |
| Masă molară | 423,966 u.a.m.[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Periodinanul Dess-Martin (DMP, din engleză Dess–Martin periodinane) este un compus organic utilizat în reacția de oxidare Dess-Martin a alcoolilor primari la aldehide și a alcoolilor secundari la cetone.[3][4] Este un exemplu de periodinan, și are câteva avantaje față de alți oxidanți, precum derivații de crom și dimetilsulfoxidul: condiții mai blânde de reacție (temperatura camerei, pH neutru), timp de reacție scurt, randamente crescute, chemoselectivitate, toleranță, etc. Totuși, este dificil de utilizat la nivel industrial din cauza costului și potențialului exploziv.[5] Este denumit după chimiștii americani Daniel Benjamin Dess și James Cullen Martin, care au dezvoltat acest reactiv în anul 1983. Este un derivat de acid 2-iodoxibenzoic (IBX) la care sunt atașate trei grupe acetat.[6]
Ecuația generală a oxidării induse de DMP este:
schema reacției
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b „Periodinan Dess-Martin”, 87413-09-0 (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Periodinan Dess-Martin”, 87413-09-0 (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Dess, D. B.; Martin, J. C. (). „Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones”. J. Org. Chem. 48 (22): 4155–4156. doi:10.1021/jo00170a070.
- ^ Boeckman, Robert J.; George, Kelly M. (). „1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt157m.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ^ Plumb, J.B.; Harper, D.J. (). „Chemical Safety: 2-Iodoxybenzoic acid”. Chem. Eng. News. 68: 3. doi:10.1021/cen-v068n029.p002
.
- ^ Dess, D. B.; Martin, J. C. (). „A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species”. J. Am. Chem. Soc. 113 (19): 7277–7287. doi:10.1021/ja00019a027.