Arină
Arinele[1] sunt specii chimice organice extrem de reactive derivate de la nuclee aromatice prin eliminarea a doi substituenți. Sunt didehidroarene (în acest caz, 1,2-didehidroarene, dar se cunosc și 1,3- și 1,4-didehidroarene).[2][3][4] Arinele sunt exemple de cicloalchine cu tensiune în ciclu.
Reprezentarea cea mai cunoscută a benzinei (engleză benzyne, a nu se confunda cu benzină) se face cu ajutorul structurii de cicloalchină. Legătura triplă este tensionată din cauza geometriei moleculare:[5]
Impedimentarea cauzată de geometria moleculei duce la o suprapunere scăzută a orbitalilor p, ceea ce slăbește legătura triplă.[6]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „Aryne”.
- ^ Hans Henning Wenk, Michael Winkler, Wolfram Sander (). „One Century of Aryne Chemistry”. Angew. Chem. Int. Ed. 42 (5): 502–528. doi:10.1002/anie.200390151. PMID 12569480.
- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „Dehydroarenes”.
- ^ IUPAC Gold Book entry for "benzynes" identifies "m-benzyne" and "p-benzyne" as erroneous terms for 1,3- and 1,4-didehydrobenzene
- ^ Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A.: Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, 2006, p612.
- ^ Gampe, C. M.; Carreira, E. M. (). „Arynes and Cyclohexyne in Natural Product Synthesis”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 51 (16): 3766–78. doi:10.1002/anie.201107485. PMID 22422638.
