Sari la conținut

1-hexanol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
1-hexanol
Identificare
Număr CAS111-27-3
ChEMBLCHEMBL14085
PubChem CID8103
Formulă chimicăC₆H₁₄O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară102,104 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−52 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere157,6 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

1-hexanolul (denumit și alcool n-hexilic sau alcool hexilic)[4] este un compus organic cu formula chimică CH3(CH2)5OH. Este unul dintre izomerii hexanolului și este un compus incolor lichid greu solubil în apă, dar miscibil cu eter dietilic și etanol.

Hexanolul este obținut la nivel industrial în urma unui proces de oligomerizare a etilenei utilizând trietilaluminiu, urmat de un proces de oxidare a produșilor de alchilaluminiu:[5]

Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 1+12O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3

Acest proces produce o varietate de alcooli izomeri, care pot fi separați prin distilare.

Metode alternative

[modificare | modificare sursă]

O altă metodă de a obține alcoolul hexilic implică o reacție de hidroformilare a 1-pentenei, urmată de hidrogenare, cu obținerea aldehidelor corespunzătoare. Metoda este practicată la nivel industrial pentru a produce un amestec de alcooli izomeri cu 6 atomi de carbon, aceștia fiind precursori pentru plastifianți.[5]

Obținerea 1-hexanolului se poate face și plecând de la 1-hexenă, care suferă o reacție de hidroborare (reacție cu diboran în tetrahidrofuran, urmată de tratare cu peroxid de hidrogen și hidroxid de sodiu):

  1. ^ a b c „1-hexanol”, Hexyl alcohol (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ „1-hexanol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. . Identification and Related Records. Accesat în . 
  5. ^ a b Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter (), „Alcohols, Aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_279 .