Isoaminila
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| Nome IUPAC (sistemática) | |
| 4-(dimethylamino)-2-isopropyl-2-phenylpentanenitrile | |
| Identificadores | |
| CAS | 77-51-0 |
| ATC | ? |
| PubChem | 6481 |
| DrugBank | DB08944 |
| ChemSpider | |
| Informação química | |
| Fórmula molecular | C16H24N2 |
| Massa molar | 244.375 g/mol |
| SMILES | N#CC(c1ccccc1)(C(C)C)CC(N(C)C)C |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidade | ? |
| Metabolismo | ? |
| Meia-vida | ? |
| Excreção | ? |
| Considerações terapêuticas | |
| Administração | ? |
| DL50 | ? |
Isoaminila é um antitússico (supressor da tosse) usado sob o nome comercial Peracon.[1]
A dose terapêutica normal é 40–80 mg do sal ciclamato, com um máximo de cinco doses em um período de 24 horas.[carece de fontes] Além dos seus efeitos antitussivos centrais, é também um anticolinérgico, exibindo tanto ações antimuscarínico e ações antinicotínico.[carece de fontes]
A atividade antitussiva da isoaminila foi descoberta por Krause, que utilizou a tosse provocada por meio da estimulação elétrica da mucosa traqueal de cobaias sob anestesia com uretano. Seu ED50 foi determinado como sendo como sendo de 5.4mg/kg i.v..[2][3]
Síntese
[editar | editar código-fonte]Trata-se o cianeto de benzila com [amida de sódio]] e cloreto de isopropila, obtendo a 3-metil-2-fenil-butironitrila, que com novo tratamento com amida de sódio e cloreto de 2-metilamino-propila conduz a Isoaminila.[4]
Toxicidade
[editar | editar código-fonte]Apresenta LD50: 55 mg/kg (camundongos, i.v.); 48,4 mg/kg (cães, i.v.). [4]
Alguns casos de intoxicações agudas do uso compulsivo de isoaminila são relatados, sendo que encontrou na Itália um certo sucesso como substituto de narcóticos pesados, mas resultados experimentais demonstram que isoaminila não determina dependência física; com ligeira atividade de liberação de íons CN- ocorrendo in vivo apenas com altas doses.[5]
Derivados
[editar | editar código-fonte]Derivados utilizados e suas características [4]
- Citrato (1:1)
- Fórmula: C16H24N2 • C6H8O7
- Massa molecular: 436,51 g/mol
- Número CAS: 28416-66-2
- Número EINECS: 249-011-4
- Ciclamato (1:1)
Referências
- ↑ Chappel, C. I.; von Seeman, C. (1963). «Antitussive Drugs». In: Ellis, G. P.; West, G. B. Progress in Medicinal Chemistry. 3. [S.l.]: Butterworth. pp. 114–115. ISBN 978-0-444-53322-7. doi:10.1016/S0079-6468(08)70117-6. Consultado em 12 de setembro de 2013
- ↑ Krause, D.: Arzneim.-Forsch. (ARZNAD) 8, 553 (1958).
- ↑ G.P. Ellis & G.B. West; Progress in Medicinal Chemistry, Volume 3; Butterworth-Heinemann, 1963. pg 115.
- ↑ a b c Isoaminile - Pharmaceutical Substances - Thieme
- ↑ M. Marigo, S. D. Ferrara, L. Cima, P. Giusti, M. Floreani; Some cases of acute intoxications from compulsive use of isoaminile; Archives of Toxicology; September 1979, Volume 42, Issue 4, pp 295–301.