Di-hidropirano
| Di-hidropirano Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 3,4-Dihydro-2H-pyran 3,6-dihydro-2H-pyran |
| Outros nomes | 2,3-Di-hidro-4H-pirano |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C5H8O |
| Massa molar | 84.11 g mol-1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 0.922 g/mL |
| Ponto de fusão |
-70 °C, 203 K, -94 °F |
| Ponto de ebulição |
86 °C, 359 K, 187 °F |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Di-hidropirano é um composto heterocíclico com a fórmula C5H8O. O anel não aromático de seis membros possui cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio. Contém uma ligação dupla. Há dois isômeros de di-hidropirano que diferem pela locação da ligação dupla. 3,4-Di-hidro-2H-pirano tem uma ligação dupla na posição 5; 3,6-di-hidro-2H-pirano tem a ligação dupla na posição 4.
Nomenclatura
[editar | editar código-fonte]Na nomenclatura da IUPAC, "di-hidro" (dihydro) refere-se aos dois átomos de hidrogénio adicionados necessários para remover uma ligação dupla do composto pirano original. Os números na frente do prefixo indicam a posição dos átomos de hidrogênio adicionados.[1]
A maiúscula em itálico H denota o "hidrogênio indicado", que é um segundo átomo de hidrogênio presente no local onde não está presente nenhuma ligação dupla. O hidrogênio indicado é colocado logo na frente do hidreto principal (pirano).[2]
Note-se que os números de posição dos membros do anel aqui não seguem a posição das ligações duplas. Se também a segunda ligação dupla for removida por mais dois átomos de hidrogênio, teremos tetraidropirano, ou oxano.
3,4-di-hidropirano
[editar | editar código-fonte]3,4-di-hidropirano, também conhecido como 2,3-di-hidropirano, é usado como grupo protetor na síntese de diversas substâncias.[3]
Preparação
[editar | editar código-fonte]Di-hidropirano é preparado pela desidratação de álcool tetraidrofurfurílico (THFA, tetrahydrofurfuryl alcohol) sobre alumina a 300–400 °C.[4]
Reações
[editar | editar código-fonte]Em síntese orgânica, o grupo 2-tetraidropiranilo é usado como um grupo protetor para álcoois.[5][6] Reação do álcool com di-hidropirano forma um éter tetraidropiranílico, protegendo o álcool de uma variedade de reações. O álcool pode posteriormente ser restaurado facilmente por hidrólise ácida com formação de 5-hidroxipentanal.
Referências
- ↑ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-3.1.2 Hydro prefixes
- ↑ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993): R-1.3 Indicated Hydrogen
- ↑ «Technical information from Penn Chemicals» (PDF). Consultado em 22 de novembro de 2017. Arquivado do original (PDF) em 14 de março de 2012
- ↑ R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). «2,3-Dihydropyran». Org. Synth.; Coll. Vol., 3
- ↑ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). «Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate». Org. Synth.; Coll. Vol., 7
- ↑ Arthur F. Kluge (1990). «Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate». Org. Synth.; Coll. Vol., 7