Ácido picolínico
| Ácido picolínico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | pyridine-2-carboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C6H5NO2 |
| Massa molar | 123.1 g mol-1 |
| Aparência | sólido cristalino branco ou escurecido |
| Ponto de fusão |
136 - 138 °C |
| Solubilidade em água | Levemente solúvel (0,41 %) em água [1] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido picolínico, ou ácido piridino-2-carboxílico, é um composto orgânico com a fórmula C5H4N(CO2H). É um derivado da piridina com um substituinte ácido carboxílico na posição 2. É um isômero do ácido nicotínico, o qual tem a parte carboxila da cadeia na posição 3. É um sólido branco que é solúvel em água. Em química orgânica sintética, tem sido usado como um substrato na reação de Mitsunobu e na reação de Hammick.[2]:495ff
Química de coordenação
[editar | editar código-fonte]Ácido picolínico é um agente quelante bidentado de elementos tais como cromo, zinco, manganês, cobre, ferro e molibdênio no corpo humano.[3]:72 Mmuitos de seus complexos são neutors em termos de carga e então comportam-se como lipofílicos. Após seu papel na absorção ter sido descoberto, suplementos alimentares contendo dipicolinato de zinco tornaram-se populares na medida que mostraram ser um meio eficaz de introdução de zinco no corpo.[4]
Biossíntese
[editar | editar código-fonte]Ácido picolínico é um catabólito do aminoácido triptofano através da rota da quinurenina.[3][5]
É um precursor para a coenzima NAD+.[4] Além disso, sugere-se que ajuda na absorção de íons de zinco (II) e outros íons bivalentes ou trivalentes através do intestino delgado.[6]
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ Lide, DR. «CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, http://hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, FL, 2005.»
- ↑ Picolinic Acid chapter in Philip L. Fuchs. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Catalytic Oxidation Reagents. John Wiley & Sons, Jul 29, 2013 ISBN 9781118704820
- ↑ a b Grant, RS; Coggan, SE; Smythe, GA (2009). «The physiological action of picolinic Acid in the human brain.». International journal of tryptophan research : IJTR. 2: 71–9. PMC 3195224
. PMID 22084583
- ↑ a b Grant, R.; Coggan, S.; Smythe, G. (2009). «The Physiological Action of Picolinic Acid in the Human Brain». Libertas Academica. International Journal of Tryptophan Research. 2: 71–79. PMC 3195224. PMID 22084583
- ↑ Tan, L; et al. (dezembro de 2012). «The kynurenine pathway in neurodegenerative diseases: mechanistic and therapeutic considerations». J Neurol Sci. 323 (1-2): 1–8. PMID 22939820. doi:10.1016/j.jns.2012.08.005
- ↑ Evans, Gary (1982). «The Role of Picolinic Acid in Metal Metabolism». Harwood Academic Publishers. Life Chemistry Reports. 1: 57–67