Ácido ftálico

Ácido ftálico Alerta sobre risco à saúde


Outros nomes	Ácido 1,2-benzenodicarboxílico Ácido 1,2-benzoldicarboxílico Ácido orto-ftálico Ácido o-ftálico
Identificadores
Número CAS	88-99-3
Número EINECS	201-873-2
SMILES	`C1=CC=C(C(=C1) C(=O)O)C(=O)O`
Propriedades
Fórmula molecular	C₆H₄(COOH)₂
Massa molar	166.14 g/mol
Aparência	Sólido branco
Densidade	1.593 g/cm³, sólido
Ponto de fusão	210 °C decomp.
Solubilidade em água	Levemente solúvel
Riscos associados
Classificação UE	not listed
NFPA 704	0 2 0
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions	Hidrogenoftalato de potássio
ácidos carboxílicos relacionados	ácido iso-oftálico ácido tereftálico
Compostos relacionados	Anidrido ftálico Ftalamida Ftalidrazida Cloreto de ftaloíla Benzeno-1,2- dicarboxaldeído
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido ftálico,igualmente chamado de ácido orto-ftálico, ácido o-ftálico ou ácido 1,2-benzoldicarboxílico (nome sistemático IUPAC: benzene - 1,2-dicarboxylic acid) é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula C₆H₄(COOH)₂. É um isômero do ácido isoftálico (ou ácido 1,3-benzoldicarboxílico) e do ácido tereftálico (ácido 1,4-benzoldicarboxílico).

Usos

O ácido ftálico é usado normalmente na forma de anidrido (anidrido ftálico) para produzir outras substâncias tais como corantes, perfumes, sacarina, ftalatos diversos e muitos outros.

História

O ácido ftálico foi obtido primeiramente pelo químico francês Auguste Laurent em 1836 por oxidação do tetracloro naftaleno , e, acreditando que a substância resultante fosse um derivado do naftaleno, o chamou de "ácido naftalênico". O químico suiço Jean Charles Galissard de Marignac determinou sua fórmula e apresentou que a suposição de Laurent estaria incorreta, após o que Laurent deu-lhe seu presente nome. Ele pode ser produzido a partir do tetracloronaftaleno por oxidação (preparado do naftaleno, potássio, clorato e ácido clorídrico) com ácido nítrico, ou, mais rentavelmente, por oxidação do hidrocarboneto com ácido sulfúrico fumegante, usando mercúrio metálico ou sulfato de mercúrio (II) como catalisador.

Propriedades

Forma cristais brancos, que se fundem a 210 °C com decomposição em água e anidrido ftálico. Aquecidos com um excesso de cal produzem benzeno. O ácido (e seu anidrido) são largamente usados na indústria de tingimento (ver os artigos sobre os corantes fenolftaleína, fluoresceína, eosina ou eritrosina).

Segurança

Assim como o anidrido ftálico é moderadamente irritante aos olhos, pele e trato respiratório. A exposição prolongada pode causar sensibilização da pele e do pulmão, também causa danos ao fígado e rins.

É incompatível com diversos ácidos, bases e oxidantes fortes, principalmente óxido de cobre, nitrato de sódio ou ácido nítrico, com os quais pode formar misturas explosivas.

Isômeros

Ácido ftálico é um dos três isômeros do ácido benzenodicarboxílico, os outros sendo ácido isoftálico e ácido tereftálico. Algumas vezes o termo "ácido ftálico" é usado referindo-se a esta família de isômeros, mas no singular, "ácido ftálico", refere-se exclusivamente ao isômero orto.