Espaço Aberto

Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções

Orgânicas através da Temática Medicamentos

Maurícius S. Pazinato, Hugo T. S. Braibante, Mara E. F. Braibante, Marcele C. Trevisan e Giovanna S. Silva

A escola deve preparar os cidadãos para atuar conscientemente na sociedade, para tanto, o ensino
de química deve oferecer subsídios para que os alunos compreendam o mundo que os cerca. Com esse
propósito, o presente artigo aborda a temática medicamentos na tentativa de contextualizar o ensino de
funções orgânicas na disciplina de Química. A partir de uma entrevista realizada com professores das escolas
de Santa Maria (RS) e da posterior análise dos livros didáticos de química mais utilizados por eles, é sugerida
uma atividade experimental de identificação de grupos funcionais, tendo como amostras reais os medicamen-
tos. Essa atividade foi desenvolvida com alunos da graduação do curso de Química Licenciatura da Uni-
versidade Federal de Santa Maria, com o intuito de fornecer aos futuros professores novas estratégias para
a abordagem de funções orgânicas. A escolha do tema medicamentos proporciona a análise da estrutura
química de princípios ativos, que são moléculas polifuncionais.

química orgânica, funções orgânicas, medicamentos

21
Recebido em 04/05/2011, aceito em 05/01/2012

A
humanidade utiliza, desde os tem- Por intermédio de estudos que, algumas vezes, leva à dependência
pos remotos, produtos naturais na na área da Química de (Atkins, 2002). Os responsáveis por esses
busca por alívio e cura de doenças fármacos, sabemos a efeitos no organismo são os princípios
por meio da ingestão de ervas e folhas. relação entre as estruturas ativos, substâncias orgânicas formadas
Uma das maiores contribuições da quí- químicas de suas moléculas principalmente por carbono (C), hidrogê-
mica para o bem-estar da humanidade e as influências que elas nio (H) e oxigênio (O).
tem sido a produção de medicamentos têm sobre nossos corpos, De acordo com Maira Ferreira et al.
como, por exemplo, os antibióticos que sendo possível saber como (2007, p.13):
foram desenvolvidos mediante a síntese alguns desses fármacos
racional após o reconhecimento das pro- agem. Durante muito tempo, a Química Or-
priedades antibacterianas da penicilina- gânica foi considerada como a Química
-G, derivada de metabólitos de microorganismos como dos produtos naturais de origem animal e vegetal,
os fungos. Ainda hoje, muitos fármacos comercializados derivando daí seu nome. Podemos dizer que a de-
utilizam insumos naturais em sua composição, contribui- finição mais frequente para a Química Orgânica é a
ção dada por indígenas e povos primitivos (Viegas Jr. et que conceitua essa área como o ramo da Química
al., 2006). que trata dos compostos de carbono.
Por intermédio de estudos na área da Química de fár-
macos, sabemos a relação entre as estruturas químicas Mesmo a Química Orgânica estando intrinsecamente
de suas moléculas e as influências que elas têm sobre relacionada com a vida, a maioria dos professores do
nossos corpos, sendo possível saber como alguns des- ensino médio ainda tem muitas dificuldades em contex-
ses fármacos agem. Os medicamentos são substâncias tualizar os conteúdos curriculares dessa disciplina em
ou associações de substâncias químicas que possuem suas aulas.
propriedades curativas ou preventivas de doenças em A experimentação no ensino de química desperta um
seres humanos (Ministério da Saúde, 2010). forte interesse nos diversos níveis de escolarização, pois
Em organismos vivos, os medicamentos atuam de os alunos costumam atribuir à experimentação um caráter
muitas maneiras: alguns minimizam a sensação de dor, motivador, lúdico, essencialmente vinculado aos sentidos.
outros induzem a calma ou eliminam a depressão. Outros Para os professores, o desenvolvimento de atividades
ainda fazem o oposto, induzindo um sentimento de euforia experimentais aumenta a capacidade da aprendizagem

QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas Vol. 34, N° 1, p. 21-25, FEVEREIRO 2012
 dos alunos, pois funciona como meio de envolvê-los no medicamentos indicados para o tratamento da dor, da
tema em estudo (Giordan, 1999). tosse e no combate a diarreia é a codeína, um derivado
Este artigo consiste em uma pesquisa realizada em da morfina, princípio ativo extraído da papoula, sendo o
livros didáticos de química e com professores do ensino ópio conhecido desde a época dos sumérios há 4000
médio em relação à abordagem do conteúdo de funções anos a.C. (Viegas Jr. et al., 2006). Na estrutura química
orgânicas nas escolas, e relata uma atividade experimental desse composto (Figura 1, estrutura-a), encontramos
de identificação de grupos funcionais, utilizando medica- vários grupos funcionais, entre eles o alceno. Uma das
mentos como reagentes, aplicada com licenciandos em reações características dos alcenos é a oxidação com o
Química da Universidade Federal de Santa Maria (UFSM). permanganato de potássio (KMnO4). Conforme Figura 1,
A temática utilizada foi escolhida devido à sua importância observa-se o descoramento da solução violeta de per-
social, bem como pelos vários grupos funcionais presentes manganato de potássio pela reação com a dupla ligação
nos princípios ativos dos medicamentos. do alceno, originando um precipitado castanho devido à
formação do óxido de manganês IV (MnO2). Essa reação
As funções orgânicas presentes nos medicamentos de identificação é conhecida como Teste de Bayer (Soares
Os medicamentos são constituídos por diversas et al., 1988).
substâncias químicas que apresentam em sua estrutura Uma das funções orgânicas mais conhecidas na
inúmeras funções orgânicas. Podemos definir função or- química é a função álcool: uma cadeia carbônica ligada
gânica como um conjunto de substâncias que possuem ao grupo hidroxila (HO-), no qual o carbono (C) ligado ao
sítios reativos com propriedades químicas semelhantes. grupo funcional deve ser saturado (Braibante et al., 2010).
Cada função orgânica apresenta um átomo ou grupo de O ácido ascórbico, ou vitamina C, é uma substância
átomos que caracteriza a função a que orgânica encontrada principalmente nas
o composto pertence. Esses átomos frutas cítricas. Em sua estrutura química
ou grupos de átomos são chamados A identificação dos alcoóis (Figura 2, estrutura-a), existem várias
grupos funcionais. é feita com o reagente de funções orgânicas como éster, enol e
A função orgânica hidrocarboneto Jones, uma solução de ácido álcool. A identificação dos alcoóis é feita
22 é caracterizada por compostos que crômico e ácido sulfúrico. com o reagente de Jones, uma solução
possuem em sua estrutura somente O teste de Jones baseia- de ácido crômico e ácido sulfúrico. O teste
átomos de carbono (C) e hidrogê- se na oxidação de alcoóis de Jones baseia-se na oxidação de alco-
nio (H), e podem ser divididos em primários e secundários óis primários e secundários em ácidos
diversos grupos, baseados no tipo em ácidos carboxílicos e carboxílicos e cetonas, respectivamente,
de ligação existente entre os átomos cetonas, respectivamente, formando um precipitado verde de sulfato
de carbono. Os hidrocarbonetos que formando um precipitado crômico (Cr2(SO4)3) (Soares et al., 1988).
possuem uma dupla ligação entre os verde de sulfato crômico A reação de identificação do grupo fun-
átomos de carbono são chamados (Cr2(SO0)3) (Soares et al., cional álcool está representada na Figura
alcenos (Solomons, 1996). 1988). 2, indicando uma das possibilidades de
Um dos princípios ativos dos produtos da oxidação.
O
O

H2O
+ KMnO4 + MnO2
O
t. a. O

N
N

HO
HO OH
(a)
OH

Figura 1: Reação de identificação da dupla ligação – Teste de Bayer.

HO
OH O
OH HO HO
HO H2SO4
+ CrO3 + Cr2(SO4)3
O
O
O O
OH OH
O
(a)
Figura 2: Reação de identificação do álcool – Teste de Jones.

QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas Vol. 34, N° 1, p. 21-25, FEVEREIRO 2012
 Exaustão, hemorragias nasais e bucais, dores muscula- número de analgésicos que não causam dependência
res e perda de dentes são alguns dos sintomas do escor- química, sendo o primeiro fármaco de produção industrial
buto, que é uma doença antiga e foi detectada mediante sintetizado a partir do conhecimento popular do uso de
estudos de restos mortais da era Neolítica, causada por chá feito por meio de cascas do salgueiro (Viegas Jr. et al.,
uma anomalia no colágeno, proteína principal na consti- 2006). Esse ácido é comumente conhecido como aspirina,
tuição dos ossos, dentes e tendões. Uma das principais nome genérico na maioria dos países, mas marca registrada
causas dessa anomalia é a carência de vitamina C (Le em outros (Atkins, 2002). A fórmula estrutural desse ácido é
Couteur e Burreson, 2006), necessária para a formação apresentada na Figura 4, estrutura-a. Uma das maneiras de
da fibra do colágeno. identificar os ácidos carboxílicos é mediante a reação com o
Os fenóis são compostos derivados dos hidrocarbone- bicarbonato de sódio (Figura 4). Nessa reação, ocorre a for-
tos aromáticos pela substituição de um ou mais átomos mação de sal, água e o desprendimento de gás carbônico.
de hidrogênio por igual número de hidroxilas (Braibante Esse último permite a visualização da ocorrência da reação.
et al., 2010). O Quadro 1 apresenta um resumo das principais fun-
O paracetamol (Figura 3, estrutura-a) é o princípio ativo ções orgânicas presentes nos medicamentos abordados
encontrado em fármacos com propriedades analgésicas. neste trabalho.
Este parece atuar por inibição da síntese de prostaglandi-
nas, mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento Metodologia desenvolvida
da dor. Na sua fórmula estrutural, encontramos duas fun- A pesquisa desenvolvida foi realizada em três etapas:
ções orgânicas: amida e fenol. Os fenóis, ao reagirem com primeiramente foi feita uma visita a cinco escolas de ensi-
cloreto férrico (FeCl3), formam complexos coloridos, sendo no médio da cidade de Santa Maria (RS), com o objetivo
esta uma das reações que identificam esses compostos de conhecer como os professores de química dessas
(Figura 3). A coloração do complexo formado varia do azul escolas desenvolvem o conteúdo de funções orgânicas.
ao vermelho, dependendo do solvente. Essa reação pode A segunda etapa consistiu em uma análise da abordagem
ocorrer em água, metanol ou diclorometano. desse conteúdo nos livros didáticos de química mais utili-
Os ácidos carboxílicos se caracterizam pela presença zados nas cinco escolas. Por último, foi desenvolvida uma
do grupo carbóxi ou carboxila, um grupo funcional formado atividade experimental com os acadêmicos de Química 23
por uma unidade hidroxila ligada ao carbono carboxílico Licenciatura da UFSM, com o intuito de apresentar uma
(Vollhardt e Schore, 2004). abordagem diferenciada, relacionando os medicamentos
O ácido acetil salicílico é o princípio ativo de um grande com os grupos funcionais.

O NH

OH O O
O O Fe
3 + FeCl3 O + 3 HCl
N N O
H H
(a)
N
H

Figura 3: Reação de identificação do fenol.

O O

O O O O

OH + NaHCO3 O- Na+ + H2O + CO2

(a)

Figura 4: Reação de identificação do ácido carboxílico.

QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas Vol. 34, N° 1, p. 21-25, FEVEREIRO 2012
 Quadro 1: Principais funções orgânicas presentes nos medica-
mentos abordados. Foram visitadas cinco escolas da rede estadual para
Estrutura química do Funções conhecer como os professores de química desenvolviam
Medicamento
princípio ativo orgânicas o conteúdo de funções orgânicas.

2ª Etapa- Análise da abordagem do conteúdo funções

Alceno, álcool, orgânicas nos livros didáticos: Por meio da entrevista
Codaten®
éter e amina realizada com os professores, foi feita uma análise da
abordagem do conteúdo de funções orgânicas nos
livros utilizados nas cinco escolas. Nenhum dos livros
Codeína analisados desenvolve os conceitos químicos mediante
uma relação concreta com o cotidiano e sugerem poucos
experimentos para os professores desenvolverem com
Álcool, enol e seus alunos quando estão trabalhando o conteúdo de
Energil C®
éster
funções orgânicas.
Ácido ascórbico 3ª Etapa- Atividade experimental: As abordagens
experimentais auxiliam na construção do conhecimento
científico, pois a organização do conhecimento ocorre pre-
Tylenol® Fenol e amida ferencialmente nos entremeios da investigação. A atividade
experimental apresentada neste trabalho foi desenvolvida
Paracetamol com graduandos do curso de Química Licenciatura, no
espaço Ciência Viva – UFSM, e teve por objetivo propor
uma maneira diferenciada, da que é desenvolvida pelos
professores e proposta pelos livros didáticos, na aborda-
Ácido carboxílico
24 Aspirina® gem do conteúdo de grupos funcionais por intermédio
e éster
da utilização da temática medicamentos. Essa atividade
experimental utiliza-os como amostras reais para a iden-
Ácido acetilsalicílico tificação dos grupos funcionais presentes nas estruturas
químicas dos seus princípios ativos.
1ª Etapa- Visita às escolas de ensino médio: Foram Para a realização deste experimento, foram utilizados
visitadas cinco escolas da rede estadual para conhecer os seguintes materiais e reagentes: 4 placas de Petri, 4
como os professores de química desenvolviam o conteúdo conta-gotas, pipeta de 5 mL, permanganato de potássio
de funções orgânicas. Nessa etapa, os professores foram 1 M, reagente de Jones, cloreto férrico 3%, bicarbonato
convidados a responder um questionário que continha as de sódio 1 M; e os seguintes medicamentos: Codaten®,
seguintes perguntas: A escola conta com um laboratório de Energil C®, Tylenol® e Aspirina®. Foram dispostas as
química? São realizadas atividades experimentais? E com 4 placas de Petri para a adição das soluções, conforme
que frequência? Você considera importante as atividades Quadro 2.
experimentais no aprendizado dos alunos? Você utiliza
temáticas para contextualizar os conteúdos de química? Considerações finais
Qual(is) o(s) recurso(s) utilizado(s) na preparação de suas Nas aulas de química, nem sempre é fácil encontrar
aulas? Qual é o livro texto adotado na escola? uma temática que estabeleça ligações entre a vida co-
Ao analisarmos os questionários, detectamos que os tidiana e os conceitos a serem ministrados (Dias Filho
professores, de uma maneira ou outra, realizam atividades e Antedomenico, 2010). Com o propósito de auxiliar os
experimentais com seus alunos, mas não com a frequência professores de química na contextualização de suas aulas,
que gostariam. Raras vezes, durante o ano letivo, os pro- propomos a utilização da temática medicamentos para o
fessores utilizam temáticas em suas aulas, promovendo ensino do conteúdo de funções orgânicas. Essa temáti-
pouca contextualização dos conteúdos de química. Por ca, além de ser rica conceitualmente, pois permite que o
meio desta pesquisa, foi possível detectar que o principal professor trabalhe com moléculas que possuem vários
recurso utilizado pelos professores é o livro didático, bem grupos funcionais em sua estrutura, contribui também para
como conhecer os mais a formação cidadã dos
utilizados em suas aulas, alunos.
são eles: Química, do au- Nenhum dos livros analisados desenvolve os conceitos Com a aplicação des-
tor Ricardo Feltre; Química químicos mediante uma relação concreta com o te trabalho, detectamos
na abordagem do cotidia- cotidiano e sugerem poucos experimentos para os que o principal guia dos
no, dos autores Peruzzo e professores desenvolverem com seus alunos quando professores em sala de
Canto; e Completamente estão trabalhando o conteúdo de funções orgânicas. aula é o livro didático.
Química, de Martha Reis. Por meio da análise da

QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas Vol. 34, N° 1, p. 21-25, FEVEREIRO 2012
Quadro 2: Procedimento experimental.
Reagente 1 Reagente 2 Observação
Identificação de alceno 2 mL de Codaten® 5 gotas de permanganato de Alteração da cor púrpura para
potássio 1 M marrom
Identificação de álcool Solução aquosa de 5 gotas do reagente de Jones A solução apresentou coloração
Energil C® azul
Identificação de fenol 2 mL de Tylenol® 5 gotas de cloreto férrico 3% A solução apresentou coloração
avermelhada
Identificação de ácido Solução aquosa de Aspirina® 5 gotas de bicarbonato de sódio Observou-se o desprendimento
carboxílico de gás

Maurícius S. Pazinato (mauriciuspazinato@

abordagem do conteúdo de
Com o propósito de auxiliar os professores gmail.com), graduado em Química Licencia-
funções orgânicas nesses livros, tura pela UFSM, é mestrando do Programa
de química na contextualização de suas
constatamos que os conceitos de Pós-Graduação em Educação em Ciên-
aulas, propomos a utilização da temática cias: Química da Vida e Saúde pela UFSM.
são desenvolvidos de maneira
medicamentos para o ensino do conteúdo Santa Maria – RS - BR. Hugo T. S. Braibante
tradicional, com poucos experi- ([email protected]), graduado em
de funções orgânicas. Essa temática, além
mentos e, na maioria das vezes, Química Industrial pela UFSM, é professor
de ser rica conceitualmente, pois permite
desvinculados da realidade dos de Química Orgânica do Departamento
que o professor trabalhe com moléculas que de Química da UFSM. Santa Maria – RS -
alunos. Assim, este trabalho de-
possuem vários grupos funcionais em sua BR. Mara E. F. Braibante (maraefb@gmail.
senvolveu uma atividade expe- com), graduada em Química Licenciatura
estrutura, contribui também para a formação
rimental que identificou grupos pela UFSM, doutora em Ciências (Química
cidadã dos alunos.
funcionais em medicamentos. Orgânica) pela Universidade Estadual de
Campinas (UNICAMP), é professora de Quí-
Os medicamentos atuam na
mica Analítica do Departamento de Química
defesa do nosso organismo. Os responsáveis por seus da UFSM. Santa Maria – RS - BR. Marcele C. Trevisan (marcelecantarelli@gmail. 25
efeitos são moléculas orgânicas chamadas de princípios com), graduada em Química Licenciatura pela UFSM, é mestranda do Programa
ativos, que possuem em sua estrutura química vários gru- de Pós-Graduação em Educação em Ciências: Química da Vida e Saúde pela
UFSM. Santa Maria – RS - BR. Giovanna S. Silva (giovannastefanello@gmail.
pos funcionais. Portanto, mediante a utilização da temática com), graduada em Química Licenciatura pela UFSM, é mestranda do Programa
proposta, é possível trabalhar de maneira contextualizada de Pós-Graduação em Educação em Ciências: Química da Vida e Saúde pela
muitos conceitos de química orgânica. UFSM. Santa Maria – RS - BR.

Referências PERUZZO, F.M.; CANTO, E.L. Química na abordagem do

cotidiano 3. 2. ed. São Paulo: Moderna, 1998.
ATKINS, P.W. Moléculas. Trad. P.S. Santos e F. Galembeck.
REIS, M. Completamente química: química orgânica. São
São Paulo: Edusp, 2002.
Paulo: FTD, 2001.
BRAIBANTE, H.T.S.; BRAIBANTE, M.E.F.; TREVISAN, M.C. e
SOARES, B.G.; SOUZA, N.A. e PIRES D.X. Química orgânica:
PAZINATO, M.S. Retroprojetor como bancada de laboratório de
Química. Santa Maria: Palotti, 2010. teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de
BRASIL. Ministério da Saúde. Disponível em: < http://portal. compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988.
saude.gov.br>. Acessado em: 09 de nov. de 2010.. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Trad. H. Macedo. 6.
DIAS FILHO, C.R. e ANTEDOMENICO, E. A perícia criminal e ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.
a interdisciplinaridade no Ensino de Ciências Naturais. Química VIEGAS JR., C.; BOLZANI, V. da S. e BARREIRO, E.J. Os pro-
Nova na Escola, v. 32, n. 2, p. 67-72, 2010. dutos naturais e a química medicinal moderna. Revista Química
FELTRE, R. Química – volume 3. 6. ed. São Paulo: Moderna, Nova, v. 29, n. 2, p. 326-337, 2006.
2004. VOLLHARDT, K.P.C. e SCHORE, N.E. Química orgânica:
FERREIRA, M.; MORAIS, L.; NICHELE, T.Z. e DEL PINO, J.C. estrutura e função. Trad. R. B. Alencastro et al. 4. ed. Porto
Química orgânica. Porto Alegre: Artmed, 2007. Alegre: Artmed, 2004.
GIORDAN, M. O papel da experimentação no ensino de
ciências. Química Nova na Escola, n. 10, p. 43-49, 1999. Para saber mais
LE COUTEUR, P. e BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as SANTOS, W.L.P. dos e MÓL, G. de S. (Coords.). Química
17 moléculas que mudaram a história. Trad. M. L. X. A. Borges. cidadã: química orgânica, eletroquímica, radioatividade, ener-
Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006. gia nuclear e a ética da vida. São Paulo: Nova Geração, 2010.

Abstract: A differentiated approach to organic functions teaching through the theme of medicinal drugs - School must prepare students to act consciously in society, with this regard the teaching of
chemistry must provide ways for the students to understand the world around them. In this respect, this paper approaches the theme of medicinal drugs in an attempt to contextualize the teaching of
organic functions on the chemistry subject. Based on an interview with teachers from schools in Santa Maria – RS, and the later analysis of chemistry textbooks commonly used by them, an experi-
mental activity is suggested for the identification of functional groups taking medicinal drugs as real samples. This activity was developed with college students from the undergraduate chemistry
course at Universidade Federal de Santa Maria, in order to provide the prospective teachers with new strategies for dealing with organic functions. The choice of the theme medicinal drugs provides
the analysis of the chemical structure of the active elements which are polyfunctional molecules.
Keywords: Organic Chemistry, organic functions, medicinal drugs.

QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas Vol. 34, N° 1, p. 21-25, FEVEREIRO 2012