Roteiro de Estudos Do Carbono

Nome: Nº:
Série: 3º E.M. Turma: A, B, C, D 1° Bim. / 2024 Data: ____ / ____ / 2024 SOP:
Professor: Amaury Júnior Disciplina: Química Ass. Aluno(a):
ROTEIRO DE ESTUDOS – ESTUDO DO CARBONO
LIGAÇÕES QUÍMICAS COVALENTES )

Antes de começarmos a analisar o átomo de carbono e os compostos orgânicos, devemos recordar
sucintamente o processo pelo qual ocorrem as ligações químicas covalentes, isto é, aquelas que se fazem
por compartilhamento de elétrons.
Os elétrons em um átomo estão distribuídos nos orbitais atômicos (orbital é uma dedução matemática
que define a região do espaço onde existe maior probabilidade de se encontrar elétrons). Os orbitais
possuem tamanho e níveis energéticos diferentes (quanto mais afastado do núcleo, maior e mais energético
é o orbital) e, em função disso, são subdivididos nos subníveis s, p, d e f, mencionados no item anterior. Para
o estudo da Química Orgânica, vamos nos limitar aos subníveis s e p.
Os orbitais s possuem a forma esférica, isto é, a probabilidade de encontrar elétrons é maior na região do
espaço, definida por uma esfera:
Figura 1: a) Orbital 1s b) Orbital 1s (preto) 2s (cinza)
Os orbitais p tem a forma de um haltere e, como são três, orientam-se no espaço ao longo dos eixos
cartesianos x, y e z:
Figura 2: a) Orbital 2p b) Arrumação Espacial Dos Orbitais 2px, 2py e 2pz

Os orbitais 3p e 4p possuem a mesma forma de haltere, só que se encontram mais afastados do núcleo
(e, então, são maiores e mais energéticos). A região do espaço entre os dois lobos do haltere é denominada
nodo e, nessa região, não há probabilidade de se encontrar elétrons. Os orbitais dos subníveis s não possuem
nodo. Para simplificar o desenho dos orbitais, normalmente eles são apresentados da seguinte forma (Figura
3):
Figura 3: a) Representação dos orbitais s e p; b)Orbitais p orientados nos eixos cartesianos
Quando ocorre uma ligação química covalente, os orbitais atômicos do último nível (orbitais ocupados
pelos elétrons de valência) vão se aproximando, encontram-se, e formam um novo orbital (orbital molecular)
onde vão se posicionar os dois elétrons, que, agora passam a ser compartilhados pelos dois núcleos dos
átomos que se aproximaram, ou seja, os orbitais moleculares são ocupados pelos dois elétrons que formam
a ligação.
A interação entre os orbitais de dois átomos quando ocorre segundo um mesmo eixo, ou seja, ocorre uma
interação linear dos dois orbitais, um de cada átomo. O orbital resultante desse tipo de interação é
denominado orbital sigma (σ) e a ligação resultante e denominada ligação sigma (σ).
Entretanto, nem sempre isso é possível, pois quando mais de uma ligação é realizada entre dois átomos,
uma delas ocorre segundo um mesmo eixo, porém as demais, em função do próprio arranjo espacial dos
orbitais, não podem ocorrer dessa forma, visto que os demais orbitais envolvidos não estão alinhados
segundo esse mesmo eixo, mas sim em eixos normalmente paralelos. Sendo assim, a interpenetração não
ocorre de forma linear e as ligações são estabelecidas segundo eixos paralelos, distinguindo-se da ligação
sigma (σ) e são denominadas de ligações pi (π). A ligação pi (π) pode se formar somente se restarem orbitais
p não hibridizados nos átomos ligados.
O CARBONO – HIBRIDIZAÇÃO )
✓ O carbono encontra-se situado no grupo 14 da classificação periódica e possui número atômico igual a 6.
Portanto, possui seis prótons em seu núcleo e seis elétrons em sua eletrosfera.
✓ Na natureza, são encontrados três isótopos (isótopos são elementos químicos de um mesmo átomo, cuja
diferença entre eles está no número de nêutrons) do carbono de números de massa 12, 13 e 14, cada um
deles com número de nêutrons igual a 6, 7 e 8, respectivamente.
✓ O isótopo 12C está presente em 99% dos átomos de carbono existentes na Terra, enquanto o 13C é
encontrado no 1% restante. O 14C é um radioisótopo (um radioisótopo é um isótopo instável que emite
energia ao se transformar no isótopo mais estável), que ocorre na Terra na proporção de 1 para 1 trilhão
(0,0000000001%) e é muito utilizado em processos de datação de fósseis.
✓ A distribuição eletrônica por subníveis e níveis, em ordem crescente de energia para esse elemento é:
6C: _______________________________________________
__________________________________________________
✓ Os orbitais atômicos no estado fundamental desse elemento de acordo com a distribuição acima são:
2p
px py pz
Nível L
ENERGIA
2s
Nível K 1s
Se analisarmos a distribuição eletrônica do carbono, e formos fazer o tratamento que estamos habituados
para as ligações químicas (regra do octeto), haveria duas possibilidades:
1) O carbono faria duas ligações usando os orbitais mono-ocupados e aí seria bivalente e não obedeceria a
regra do octeto, pois ficaria com seis elétrons no último nível.
2) O carbono faria três ligações, sendo que em uma delas ambos os elétrons seriam cedidos por outro átomo.
Entretanto, Kekulé, em 1857, já havia mostrado experimentalmente que nos compostos orgânicos o
carbono é sempre TETRAVALENTE (isto é, faz quatro ligações) e essas ligações são covalentes. Como explicar,
então, essa tetravalência do carbono? O modelo que usamos para isso é o que se denomina hibridização de
orbitais. Nesse processo, ocorre uma combinação dos quatro orbitais atômicos do último nível (2s + 2px +
2py + 2pz) formando novos orbitais atômicos idênticos.
HIBRIDIZAÇÃO sp3 )
Os orbitais híbridos sp³ são formados a partir de um orbital s e três orbitais p (4 orbitais disponíveis para
ligações sigma). Consequentemente, há quatro lóbulos grandes, cada lóbulo aponta em direção ao vértice
de um tetraedro e o ângulo entre eles é de 109,5°.
Estado Fundamental Estado Excitado Estado Hibridizado
2p
px py pz px py pz
ENERGIA
sp3 sp3 sp3 sp3

2s
1s
Promoção do elétron Hibridização

HIBRIDIZAÇÃO sp2 )
Os orbitais híbridos sp² são formados com um orbital s e dois orbitais p, três orbitais disponíveis para
ligações sigma e um orbital disponível para ligação pi. Consequentemente, resta um orbital p não-
hibridizado. Os grandes lóbulos dos híbridos sp² encontram-se em um plano trigonal planar de 120°.
2p
px py pz px py pz px
ENERGIA
sp2 sp2 sp2

2s
1s

HIBRIDIZAÇÃO sp )
Os orbitais híbridos sp são formados com um orbital s e um orbital p, dois orbitais disponíveis para
ligações sigma e dois orbitais disponíveis para ligação pi. Consequentemente, restam dois orbitais p não-
hibridizado. Os grandes lóbulos dos híbridos sp encontram-se em um plano linear de 180°.
2p
px py pz px py pz px py
ENERGIA
sp sp
2s
1s

Orbital p
não-hibridizado
Orbital p
não-hibridizado
180°
FÓRMULAS DAS CADEIAS CARBÔNICAS )

▪ FÓRMULA ESTRUTURAL
Apresenta todas as ligações do composto orgânico através de sua respectiva geometria molecular.
▪ FÓRMULA SIMPLIFICADA I
Apresenta os hidrogênios e outros elementos agrupados ao carbono que estão ligados.
▪ FÓRMULA SIMPLIFICADA II – CONDENSADA

Apresenta o agrupamento dos carbonos que são iguais e estão em sequência.
▪ FÓRMULA EM BASTÃO OU TRAÇOS

Apresenta os carbonos na forma de vértice e as ligações entre carbonos são representadas por linhas.
▪ FÓRMULA MOLECULAR
Apresenta a quantidade de átomos de cada elemento químico representado na cadeia carbônica.
CHEGOU A SUA VEZ!

Apresente em seu caderno, a partir da fórmula molecular, todas as fórmulas para os seguintes compostos:
a) C5H12
b) C5H10 – dois formatos diferentes
c) C6H8
d) C4H10O

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Figura 2: a) Orbital 2p b) Arrumação Espacial Dos Orbitais 2px, 2py e 2pz

Figura 3: a) Representação dos orbitais s e p; b)Orbitais p orientados nos eixos cartesianos

Estado Fundamental Estado Excitado Estado Hibridizado

sp3 sp3 sp3 sp3

Promoção do elétron Hibridização

sp2 sp2 sp2

Promoção do elétron Hibridização

Estado Fundamental Estado Excitado Estado Hibridizado

Promoção do elétron Hibridização

FÓRMULAS DAS CADEIAS CARBÔNICAS )

▪ FÓRMULA SIMPLIFICADA II – CONDENSADA

▪ FÓRMULA EM BASTÃO OU TRAÇOS

CHEGOU A SUA VEZ!

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