N2 Farmacognosia

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ÓLEOS ESSENCIAS, POLISSACARÍDEOS E FLAVONOIDES

ÓLEOS ESSENCIAS (não é um metabólito secundário)


Essências: óleos com cheiros fortes e agradáveis.
• Incolor ou amarelo;
• Para uso farmacêutico só são autorizados óleos essenciais de origem natural;
• Sabor ácido e picante (acre);
• Degradam na presença de luz e metal;
• A composição dos óleos muda de acordo com a parte da planta, época e
condições climáticas.

Método de extração:
➢ arraste por vapor de água

Composição:
➢ maior quantidade > composto majoritário
➢ menor quantidade > traço

Classificação Química
➢ Terpenoides
➢ Derivados fenilpropanoides

Componentes químicos variados:


➢ Terpenos
➢ Cumarinas

Localização na planta: (todas)


➢ Laranjeiras: flores
➢ Gengibre: raízes

Dados toxicológicos:
➢ Toxicidade elevada
➢ Dose dependente
➢ Via oral é mais toxico
➢ Reações alérgicas e reações no SNC
Função:
➢ Defesa
➢ Atração de polinizadores
Biológicas ➢ Proteção contra perda de H20

➢ Indústria farmacêutica
➢ \\ alimentícia
Econômicas ➢ Cosméticos

Propriedades farmacológicas:
➢ Óleo de Alecrim: antibacteriana
➢ \\ de gengibre: estimulante do apetite
➢ \\ de capim limão: depressor do SNC

POLISSACARIDEOS (AÇUCAR)
Classificação: tipos de açúcar
➢ Polissacarídeos homogêneos ou homoglicanos: várias moléculas do mesmo tipo de
açúcar.
Ex: amido e celulose.
➢ Polissacarídeos heterógenos ou heteroglicanos: várias moléculas com diferentes
tipos de açúcar.
EX: gomas, mucilagens, pectinas.

Solubilidade:
➢ Solúveis: gomas, pectinas
➢ Insolúveis: celulose, hemicelulose

Fontes
➢ Plantas: celulose
➢ Bactérias: goma xantana
➢ Algas: agar-agar
Principais usos:
- espessantes
- Estabilizante de emulsões
- Laxante

Efeitos colaterais:
- flatulência, náuseas
- Hipoglicemia
- Baixa absorção de vitaminas e minerais

Interação medicamentosa:
- baixa absorção de outros fármacos

FLAVONOIDES

Estrutura química: polifenóis

- um dos metabólitos 2º mais abundante


- Maior parte na natureza é conjugado com açúcar
Ex: Flavonas, isoflavonas, isoflavonoides

Extração: solventes diferentes com polaridades crescentes (apolar —> polar)

Propriedades farmacológicas:
- antivirais
- Reposição hormonal
- Fragilidade capilar

Toxicidade:
- doses altas podem causar mutação

ANTIOXIDANTE, SAPONINAS E ESTEROIDES

ANTIOXIDANTE (não é um met. 2º)

- Inibe ou retarda a oxidação de substâncias


- Grupo químico: composto fenólico
- Doenças oxidativas: câncer, cardiovasculares, neurodegenerativas.

OBS: a presença da hidroxila no composto que tem capacidade oxidante.

Principais met 2º com fenol:


- polifenóis
- Taninos
- Flavonoides

Principais compostos com antioxidante:


- boldo: alcaloide
- Camomila: óleo essencial e ácidos fenólicos
- Capim santo: óleo essencial e flavonoides
- Chá preto: Taninos
- Maçã- ácido ascórbico
- Orégano: óleo essencial- flavonoides

SAPONINAS ( é um met. 2º)

- Recebem recebem esse nome pq na presença de água formam sabão.


- Estrutra química: glicosídeo saponinicos
- Gosto amargo e acre (picante)
- Capacidade de provocar espirros e irritação das mucosas ( esternutatórios)

Caráter anfifilico:
Parte polar (polissacarídeo)- açúcar
Parte apolar (esteroides e triterpenos)

Efeito colateral: hemólise

Saponinas + esteroides: propriedades hipocolesterolmiante e antifúngica.

Classificação:
- glicosídeo saponimicos terpênico ou triterpenicos
EX: ácido glicinetico
- glicosídeo saponimicos do tipo esteroides.
EX: hecogenina

Análise fitoquímica:
Adiciona-se água e agita-se —> forma espuma (+)

Propriedade biológica: defesa

Utilidade econômica Farmacológica


Xampus, batons Hipocolesteremiante
emulsificante na indústria Diuréticos, antiprotozoarios, expectorantes
Aditivos em rações de animais Adjuvante farmacotécnico
Adjuvante em vacinas
Principais espécies:
- Genseng (raizes)
- Alcaçuz (raiz)

ESTERÓIDES ( é um met.2º q ajuda diminuir o colesterol)


Ex: ergosterol (extraído de leveduras)
B-sistoterol (óleos vegetais)

Estrutura química:
- triterpenos modificados
- Caráter lipofilico

Propriedades farmacológicas:
- Redução do LDL e colesterol total
- Imunomoduladora
- Cosmeticos
- Antimoral
- Antiulcerativo
- Antifúngica, antibacteriano e anti inflamatório.

Principais exemplos:
- óleo de girassol
- Óleo de soja
- Óleo de canola
- Sementes de gergelim

TANINOS, LIGNANAS e ALCALOIDES (todos são met. 2º)

TANINOS

- substância fenolicas solúveis em água


- Capacidade de complexar com outras substâncias (alcaloides e proteínas) formando
complexo insolúveis
- Propriedades adstringentes
- Cor: marrom
- Muito encontrado nas cascas
- Não são encontrados em algas e fungos

Extração:
- melhor rendimento com uso do tecido fresco ou congelado ( melhor nele isolado, pós é
solúvel)
- Solvente: mistura cetona + água (quando está complexado fica insolúvel)

Propriedades farmacológicas:
- cicatrizante (complexada com proteínas)
- Antiviral, antifúngica, bactericida
- Antitumoral

Possíveis mecanismo de ação:


- complexacao com íons metálicos
- Sequestro de radicais livres
- Capacidade de complexar com outras moléculas

Uso industrial:
- bebidas: sensação adstringente
- Tratamento de água (complexa com outras substâncias)
- Curtimento do couro

Principais exemplos:
- pitangueiras (folha): antifúngica, antidiarreica e diurético
- Barbatimão (casca): antibacteriana e hipotensão
- Hamamelis (folhas): antiviral e anti-inflamatória

LIGNANAS

- presente na parede celular dos vegetais conferindo rigidez


- Incolor
- Muito abundante
- Solvente com polaridades diferentes

Método de extração: decocção

Propriedades farmacológicas:
- antitumoral, antifúngica
- Antioxidante, anti-inflamatória
- Relaxante muscular
- Anti- hepatitoxica (fígado)

Principais exemplos:
- podofilo (raizes)
Só utilizado via tópica
- Quaico (lenho)
Preventivo da gota
- cardo- santo (fruto)
Tratamento de cirrose

ALCALÓIDES

- compostos nitrogenados
- caráter básico (alcalino)
- Se complexa com ácido e forma sais
- Se complexa com açúcar
- Muito abundante (20% dos met 2º)
- Parte onde é produzido (sintetizado)é diferente de onde é armazenada. Ex: nicotina é
sintetizado na raiz e armazenada na folha.

Funções dos vegetais


- defesa (gosto amargo)
- Estruturas químicas variadas ( formados por diversos metabólitos)

Principais classes:
- alcaloides derivados do ácido nicotínico
- Alcaloides terpênico
- Alcaloides derivados da histidina
- Alcaloides derivados da fenilanina

Exemplos:
Muito utilizados p/ produção de composto sintéticos
- quinina (antimalárico)
- Codeína ( antitussigeno)
- Vinscristina ( antitumoral)
- Cafeína ( estimulante do SNC)

PLANTAS INSETICIDAS

- mata e repele insetos


- Atividade inseticida proveniente dos met. 2º
- Inseticidas botânicos
Problemas atuais( inseticidas sintéticos)
- alto custo
- Contaminação do meio ambiente e intoxicação dos seres humanos
- Resistência dos insetos

1. Ensaio de disco da folha


- utiliza-se um disco com a folha infectada pelo inseto pulverizado c/ o extrato vegetal testado
- Verifica se houve a morte do inseto

2. Determinação da atividade pós-ingestabilidade


- insetos são tratados com dieta artificial com extrato vegetal
- Verifica-se se houve a morte do inseto

3. Atividade tópica
- microgotas

Principais classes de inseticidas já utilizados


1) Rotinoides
Extraídas das raízes do timbó
Uso no combate de formigas sauvas
1° classe de inseticidas utilizada
Morte por asfixia após ingestão
Ex: Rotenona
2) Piretroides
Extraídos das flores dos crisântemos
Domina o mercado de inseticidas de uso doméstico
Muito utilizados pois possuem baixa toxicidade para mamíferos e meio ambiente
3) Alcaloides
Retirada da especie vegetal do gênero quassia
Outra atividade em estudo do tratamento de leucemia
Ex: quassina
4) Alcaloides
Extraídos das folhas do tabaco
Já foram utilizados como inseticidas porém não são mais utilizados pelo mal cheiro, toxicidade
em mamíferos e possuírem atividade inseticida muito limitada
Substituído por outras classes
Ex: nicótica, nornicotina, anabasina
5) Terpenoides
Extraído da santa barbara (uso recente)
Fagoinibidora, inibe a capacidade do inseto se alimentar
Ex: azadarictina
6) Furanocumarinas
Encontrado em plantas rutaceae e apiaceae
Impede a proliferação de lagartas e borboletas
Baixa toxicidade para mamíferos e meio ambiente
Baixo custo de produção
Atividade Fagoinibidora

Plantas alucinógenas
- Sinônimos: alucinógenos naturais, plantas psicoativas ou psicodisliplicas
-Plantas que provocam alterações no SNC
Resultam em efeitos:
-Semânticos (fraquezas, tonturas)
-Perceptivos ( visão alterada, formas e cores alteradas)
-Psíquicos ( alterações de humor, despersonalização)

Históricos
muito utilizado pelos indios
Curadores, bruxas
Rituais religiosos
Fins recreativos

• Drogas canabinoides – atuam em receptores CB1


• Drogas serotoninérgicos – receptores da serotonina (5-HT) Antagonista
• Drogas colinérgicas muscarinas – receptores muscarínicos da acetilcolina Antagonista
Obs: com exceção da maconha, nas demais plantas o metabólito secundário são os alcaloides

Grupos principais de alcaloides


➢ Indolaminas
➢ Fenetilaminas
➢ Tropanicos
Exemplos:
1) Maconha (canabis satila)
-Droga canabinoidica
-Parte utilizada: folhas, flores, sementes e resina
- + de 60 tipos de canabinoides ( + potente: THC treta hidrocanabinol)
-Princípios ativos : Canabinoides
-> Lipofílicos, acumulam-se no tecido adiposo, atravessam a placenta e ficam presentes no leite
materno
-Haxixe – obtido da resina e é muito potente
-Ação farmacológica : Euforia, ansiedade, confusão mental, sedação, perda de memória,
aumento da apetite e hipotensão.
-Usos terapêuticos: anorexia, esclerose múltipla, epilepsia e enxaqueca
-Não há relatos de efeitos em superdosagem
2) Esporão-do-centeio
-fungo parasita do centeio (espiga)
-Parte utilizada: escleródio
-Droga serotoninérgica
-Princípio ativo : Alcaloide (ergolina)
-Derivado sintético: uso ( dietilamina do acido lisérgico)
3) Ayahuasca (cipó)
-Parte utilizada: casca
-chá pela decocção
-Chá Santo Daime
- Droga serotoninérgica
-Princípio ativo : Alcaloide (harmina)
-Não há indícios de dependência
-Uso terapêutico: dependência de cocaína
-Efeitos tóxicos: convulsões, taquicardia, vômitos, morte
4) Estramônio
-Trombeteira, figueira do inferno, erva-de-feiticeiro
-Partes utilizadas: folhas, raízes, frutos
-Droga Colinérgica
-Princípio ativo: Alcaloide Tropamico (mescalina)
-Propriedade farmacológica: anti-inflamatória
5) Atropa Beladona (beladona)

-Parte utilizada: flores


-Droga Colinérgica
-Princípio ativo: Alcaloides Tropanicos (Hiosciamina e escopolamina)
- Maior toxicidade
-Efeito colateral: amnésia

Plantas tóxicas

-Plantas que produzem substâncias que geram efeitos tóxicos no organismo


-A produção de metabólitos tóxicos pode variar de acordo com a estação do ano e condições
do ambiente
-Papel do farmacêutico : orientação correra ou encaminhamento correto
-Intoxicação no Brasil
➢ 17 ° causa de Intoxicação
➢ Principal via: oral
➢ Principal local: residências
➢ Principal faixa etária : crianças (até 14 anos)
➢ Mais de 80% dos casos é acidental
➢ Problema : subnotificação: pelos paciente e profissionais de saúde
-Principais formas de Intoxicação em humanos:
• Ingestão da planta com fim alimentar usada erroneamente (identificação errada)
• Ingestão de carnes, ovos de animais que se alimentam dessas plantas
• Reação alérgica por contato
• Uso de plantas alucinógenas em altas doses
-Principais plantas tóxicos
1. Comigo-ninguém-pode
-1° lugar de Intoxicação wireless por plantas no Brasil
-Ácido oxálico
-contato mucosa oral
-Efeitos clínicos: sensação de queimadura, inchaço, vermelhidão, saturação intensa, náuseas,
vômitos e diarreia
-Tratamento: lavar áreas irritadas com água abundante
Obs: Não é recomendação estimular o vômito ou realizar lavagem gastrointestinais em casos
de Ingestão por conta de micro agulhas (ráfides)
2. Dama da noite / saia branca
-Alcaloides Tropanicos
-Ingestão
-Efeitos clínico: náuseas, vômitos, secura na boca, dificuldades visuais e depressão respiratória
-Tratamento: uso de carvão ativado, estimular o vômito, estabilização das funções respiratórias
3. Nogueira/Tungue/ castanha-purgatória
-Ésteres terpenicos
-Ingestão de sementes (confundida com castanhas comestíveis)
-Efeitos clínicos: diarréia, cólicas , vômitos, febre , taquicardia e insuficiência renal
-Tratamento: lavagem gastrointestinal, carvão ativado, indução do vômito
4. Coroa-de-cristo
-Contato c/ o látex (pele e mucosa)
-Deterpenos
-Efeitos clínicos: irritação, edema, formação de vesículas, conjuntivite
-Tratamento: Lavagem do local de contato, colírios antissépticos
5. Mamona
-Ingestão/mastigação da semente
-Ricina (alcaloide) e ricinina
-Efeitos clínicos: náuseas, vômito, cólicas, diarreia sanguinolenta , distúrbios neurológicos e
coma
-Tratamento: carvão ativado, lavagem gastrointestinal ou indução ao vômito
-dose tóxica para crianças (1 a 6 sementes)

Formas gerais de preservação:


➢ Manter fora do alcance de crianças e animais
➢ Não ingerir plantas desconhecidas
➢ Evitar no ambiente doméstico
➢ Conhecer as plantas utilizadas como decoração

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