Hidrocarbonetos: Volume 2 - Módulo 4
Hidrocarbonetos: Volume 2 - Módulo 4
Hidrocarbonetos: Volume 2 - Módulo 4
Hidrocarbonetos
Carmelita Portela Figueiredo, Esteban Lopez Moreno, Heleonora de Paula Belmino, Leonar-
do Pages Pereira, Marco Antônio Malta Moure, Mauro Braga França, Valéria de Jesus Pereira.
Introdução
Caro(a) professor(a), na Unidade 11, do Módulo 4, os hidrocarbonetos são
finalmente apresentados aos nossos alunos. A nossa responsabilidade é gigan-
te nesse momento, pois dizem por aí que a primeira impressão é a que fica. Na
dúvida, vamos tentar dar o nosso melhor para que tenham uma boa visão e des-
pertemos o interesse deles para esse mundo novo que estão conhecendo. Várias
abordagens serão conduzidas, indo desde a simples conceituação até os princi-
pais hidrocarbonetos, presentes no cotidiano. Fórmulas estruturais, moleculares e
geral serão abordadas, assim como suas relações com os cálculos de massa molar.
Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos
Objetivos da unidade
Estabelecer a fórmula geral dos diferentes hidrocarbonetos, bem como utilizá-la para calcular a massa molar das substâncias.
Nomear os diferentes tipos de hidrocarbonetos e seus radicais derivados, usando as regras da IUPAC, bem como, a partir do
nome, definir a fórmula molecular e/ou estrutural.
Avaliar as características dos compostos orgânicos e sua influência sobre os pontos de fusão e ebulição em hidrocarbonetos.
Páginas no material do
Seções
aluno
1. Hidrocarbonetos: a base da química orgânica. 327 a 330
Em seguida, serão oferecidas as atividades para potencializar o trabalho em sala de aula. Verifique a correspon-
dência direta entre cada seção do Material do Aluno e o Material do Professor.
Vamos lá!
32
Recursos e ideias para o Professor
Tipos de Atividades
Para dar suporte às aulas, seguem os recursos, ferramentas e ideias no Material do Professor, correspondentes
à Unidade acima:
Ferramentas
Atividades que precisam de ferramentas disponíveis para os alunos.
Applets
São programas que precisam ser instalados em computadores ou smart–phones disponíveis
para os alunos.
Avaliação
Questões ou propostas de avaliação conforme orientação.
Exercícios
Proposições de exercícios complementares
mim o tem- mídia que acom- que descreve, desde sua desco- Toda a turma. 50 minutos.
Massa de mode-
A atividade envolve a
lar, palitos de den-
Mãos na massa construção de modelos
tes e um suporte/ Grupos de cin-
– onde tudo moleculares com massa 40 minutos.
caixa para guar- co alunos(as).
começou! de modelar e palitos de
dar os modelos
dentes.
produzidos.
34
Páginas no material do aluno
Seção 2 – Os hidrocarbonetos e as suas fórmulas gerais.
330 a 333
A atividade parte de um
carbonetos.
tirinha.
na seção anterior.
Apresentação de um vídeo
chem a Cruzadinha.
36
Tipos de Título da Material Divisão da Tempo
Descrição Sucinta
Atividades Atividade Necessário Turma Estimado
Caça-palavras onde
Caça
os alunos irão tentar
palavras Folha de atividades impressa 15 a 20
achar os radicais orgâ- Individual.
– Radicais para distribuição aos alunos. minutos.
nicos apresentados na
Orgânicos.
unidade.
papel e lápis.
Caça-palavras onde
Caça
os alunos irão ten-
palavras Folha de atividades impressa 15 a 20
tar achar os radicais Individual.
– Radicais para distribuição aos alunos. minutos.
orgânicos apresen-
Orgânicos.
tados na unidade.
Folha de
Descrição sucinta: Exercí-
atividades
Todos nós te- cios de identificação da ca- Individual ou
impressa para 30 minutos.
mos nomes... deia principal, das ramifica- em duplas.
distribuição
ções e nomenclatura oficial.
aos alunos.
Massa de
modelar de
diferentes co-
A atividade envolve a cons-
Mãos na massa res, palitos de
trução de modelos molecu- Grupos de cin-
2 – A saga dentes e um 40 minutos.
lares com massa de modelar co alunos(as).
continua... suporte/caixa
e palitos de dentes.
para guardar
os modelos
produzidos.
38
Páginas no material do aluno
Seção 7 – Hidrocarbonetos aromáticos: Classificação e
351 a 353
nomenclaturas.
Vinte e oito
A atividade envolve um jogo
fichas de “do-
de dominó, onde as pedras
Dominorgâ- minó de papel” Grupos de
foram substituídas por fichas 30 minutos.
nica. para serem quatro alunos.
contendo sete substâncias
distribuídas a
aromáticas distintas.
cada grupo.
Folha de
Atividade que classifica,
Conhecendo atividades
como verdadeiro ou falso,
melhor os impressa para Individual. 20 minutos.
alternativas baseadas em
aromáticos. distribuição
pequenas informações.
aos alunos.
Folha de
Relacionar o nome oficial
atividades
de alguns hidrocarbonetos
Quem é quem? impressa para Individual. 15 minutos.
cíclicos com as suas respec-
distribuição
tivas fórmulas.
aos alunos.
Folha de
A atividade envolve um
atividades
O jogo dos sete texto onde os alunos vão
impressa para Individual. 15 minutos.
erros! procurar os sete erros exis-
distribuição
tentes.
aos alunos.
A atividade
visa trabalhar
Diferença entre
a diferença en-
os pontos de Folha de atividades impressa Duplas ou
tre os pontos 20 minutos.
ebulição dos hi- para distribuir aos alunos. trios.
de ebulição
drocarbonetos.
dos hidrocar-
bonetos.
40
Tipos de Título da Material Descrição Divisão da Tempo
Atividades Atividade Necessário Sucinta Turma Estimado
5 forminhas de empada de
Avaliação
Folha impressa
Exercícios Folha com exercícios para
a ser distribuí- Individual. 25 minutos.
avaliativos. avaliação dos alunos.
da aos alunos.
Computador
A atividade visa abordar a
com acesso a
importância do petróleo. A
internet (ou
ferramenta proposta é um
material mul-
Perto de mim o vídeo que descreve, desde
timídia que Toda a turma. 50 minutos.
tempo todo! sua descoberta, até as mo-
acompanha
dificações que este recurso
o caderno do
natural promoveu na socie-
professor) e
dade contemporânea.
projetor.
Aspectos operacionais
Professor(a), acomode bem a sua turma, de forma que possam assistir ao objeto de aprendizagem que sugeri-
mos, um vídeo que está disponível no endereço: http://ow.ly/ocstY. Ao término da exibição, promova uma discussão
a respeito dos pontos mais interessantes e das impressões que os alunos levantaram sobre o tema.
Aspectos pedagógicos
Professor(a), a nossa intenção, ao sugerir esse vídeo, é contextualizar e apresentar algumas ideias para reflexão.
Os hidrocarbonetos em si são um mundo a parte dentro da Química, e nada mais oportuno do que vislumbrá-los en-
tre nós, falando da importância e dos impactos que causam na sociedade. Acreditamos que esse início deve ser bem
trabalhado e que o conhecimento prévio deles sobre o assunto seja inicialmente debatido.
Será muito importante para a continuidade desta unidade que seus alunos(as) saiam da atividade inicial com
a cabeça fervilhando de perguntas. Procure desdobrar as abordagens do vídeo com novos questionamentos sobre:
poluição, fontes alternativas de energia, funcionamento de motores, aquecimento global, revolução industrial, esgo-
tamento do petróleo, guerras, camada pré-sal, autossuficiência na produção, refinarias, preço do barril como índice
econômico, uso de petróleo vs. desenvolvimento econômico, etc. Como pode ver, as discussões não serão poucas!
42
Veja mais em:
http://ow.ly/ocsEG – Demonstra como calcular o oAPI do petróleo, classificando-o em leve, médio ou pesado.
http://ow.ly/ocsVo – Vídeo sobre a nomenclatura de compostos formados apenas por carbono e hidrogê-
nio, os hidrocarbonetos.
Massa de
modelar,
os modelos
produzidos.
Aspectos operacionais
Professor(a), organize a turma em grupos, distribua o material entre os mesmos e peça que montem os mode-
los moleculares sob a sua orientação. Caso tenham implementado a sugestão da atividade, Fórmulas nossas de cada
dia (Unidade 16 deste módulo), os alunos já terão familiaridade para trabalhar com massinhas. Assim, acreditamos
que será uma atividade rápida de ser operacionalizada. Sugerimos que os oriente inicialmente quanto à valência do
carbono, do hidrogênio e quanto às questões de angularidade montando com eles o hidrocarboneto mais simples.
Achamos pertinente lembrá-los de que os tamanhos dos átomos deverão estar de acordo com o que já estudaram.
Dessa forma, os átomos de hidrogénio e carbono não poderão ter o mesmo diâmetro e nem cores iguais.
Professor(a), a massa de modelar e os palitos de dentes poderão ser adquiridos em papelarias e/ou supermer-
cados. Para tornar esta atividade ainda menos custosa, sugerimos uma visita no endereço eletrônico que dispomos
a seguir: http://ow.ly/oct4B. Nele, você encontrará uma receita caseira de massa de modelar. A ideia central desta
atividade é produzir, de forma lúdica, aquilo que se coloca sob estudo no momento. Isso sem contar o efeito relaxante
que ela induz nas pessoas. Ao modelarem as substâncias sugeridas, poderão já agrupá-las, por que não? Se você rea-
lizou a atividade sugerida na unidade anterior usando massa de modelar, procure dar um novo enfoque aos modelos
construídos. Caso não tenha feito ainda, não deixe essa oportunidade passar.
A partir desta atividade, podem ser produzidos hidrocarbonetos de cadeia aberta e fechada, saturados e insa-
turados, de cadeias normais e ramificadas. Seria bem legal utilizar o material didático nesta produção, como fonte de
inspiração. Fica a seu critério dividir a produção e o que fazer, mas sugerimos que cada grupo construa, no mínimo
Outra ideia interessante é sugerir uma fórmula molecular que gere alguns isômeros. Por exemplo, sugira que
um grupo monte todas as substâncias de fórmula C4H10 (há duas possibilidades apenas!). Peça que outro grupo monte
substâncias de fórmula C4H8 (nesse há cinco possibilidades – alcenos e cicloalcanos). Dessa forma, é possível discutir
Sugerimos guardar os modelos produzidos em um suporte ou caixa para, em momento oportuno, apresentar
uma exposição de hidrocarbonetos. Assim, os alunos poderiam pesquisar mais sobre as suas criações e compartilhar
essas informações com um grupo maior de pessoas. Mãos à obra, digo na massa!!!
44
Aspectos operacionais
Professor(a), para esta atividade, será necessário criar um mosaico com imagens de objetos ou substâncias
formados por hidrocarbonetes (ao final, fazemos duas sugestões, mas fique à vontade para criar o seu!).
Distribua um mosaico por grupo, de forma que cada um receba um grupo de imagens. A missão de cada grupo
será identificar o(s) hidrocarboneto(s) que pode(m) estar presente(s) em meio a outras substâncias ou objetos.
Dê um tempo para que os grupos façam a identificação e troque o material recebido entre os grupos para
que realizem a mesma operação com outro mosaico de imagens, e assim, sucessivamente, até que todos os grupos
tenham manuseado os cinco mosaicos. Você pode cronometrar o tempo de contato com os mosaicos, para aumentar
Peça que anotem em seus cadernos os hidrocarbonetos escondidos e aproveite para conhecer o que sabem a
respeito deles para complementar esse conhecimento. Os hidrocarbonetos que passarem despercebidos, ou mesmo
seus erros, devem ser comentados para que esse momento seja de muitas descobertas.
Aspectos pedagógicos
Esta atividade explora a identificação dos hidrocarbonetos através de imagens. É um bom momento para son-
dar quais os critérios utilizados por eles para essa análise, e até sondar os pré-conceitos que trazem acerca dessa
classe de substâncias orgânicas e sua importância no dia a dia. Os grupos deverão reconhecer a gasolina (mosaico 1);
Mosaico 1
Imagem de um saleiro.
Mosaico 2
Imagem de um prego.
A atividade parte de um
carbonetos.
Aspectos operacionais
Professor(a), distribua, a cada grupo, os seis baralhos de quinze cartas, contendo as séries homólogas de hidro-
carbonetos. Peça que embaralhem bem as cartas e que as distribuam com as imagens dos hidrocarbonetos voltadas
para baixo, de forma que não possam vê-las, organizando-as em cinco fileiras de três cartas.
Peça aos alunos que peguem seus cadernos, lápis/caneta para anotarem suas conclusões e, em seguida, que
virem duas cartas de forma aleatória. Se, por sorte, forem de uma mesma série, como, por exemplo, dois alcanos, soli-
cite que transformem suas fórmulas estruturais em fórmulas moleculares. Supondo que tenham em mãos um butano
e um pentano, teriam C4H10 e C5H12 como fórmulas moleculares. Peça, através dessa pista, que deduzam uma fórmula
geral para os alcanos, onde n será sempre o número de átomos de carbono. As cartas, uma vez desvendadas, devem
46
Caso virem duas cartas de séries diferentes, estas devem ser desviradas e um par correto deve ser encontrado,
O jogo termina quando sobrar sobre a mesa um representante de cada série. O grupo então, deverá somar
o número de carbonos desse “resto” que não obteve seus pares e, se este for o menor valor de todos os grupos, ele
ganhará o jogo. Esse ganho ficará sem merecimento se houver alguma fórmula geral determinada incorretamente,
após uma breve correção. Isso acontecendo, sugerimos que analise o grupo seguinte e assim sucessivamente, até
achar um vencedor.
Como atividade complementar, apoiamos a ideia de que escrevam em seus cadernos outras fórmulas de alcanos,
alcenos e alcinos partindo de suas fórmulas gerais... Assim, você poderia só dar o valor de “n” e eles representariam suas
fórmulas moleculares e estruturais. Isso poderia ser um instrumento de medida da eficácia desta atividade. Que tal?
Aspectos pedagógicos
A nossa ideia foi inspirada em um jogo da memória, onde, além desse estímulo, está em jogo a habilidade de
dedução. Esta deverá ser estimulada, para que, por lógica simples, desvendem o que se deseja. Por isso, é importante
que entendam primeiro o que o termo hidrocarboneto significa – algo que se aplicado para qualquer série, a possa
representar. Faça-os entender a importância dessa generalização quando estão em análise hidrocarbonetos mais
densos, de cadeias muito longas. Imagine-os desenhando uma cadeia normal com sessenta e oito carbonos para
depois inserir um tanto de hidrogênios e só ao fim saber quantos são. Acreditamos que esse tipo de raciocínio é inte-
ressante, pois não envolve o ato de decorar e aplicar. Aqui o aluno terá a oportunidade de deduzir para depois aplicar.
Além disso, ao formar pares em comum ou ao rejeitar possíveis combinações, estará treinando o reconhecimento dos
hidrocarbonetos pelos tipos de suas ligações, o que também não deixa de ser interessante.
BARALHO
48
Aspectos operacionais
Professor(a), distribua o material impresso aos seus alunos e peça que identifiquem os hidrocarbonetos en-
volvidos nas situações descritas pelas tirinhas e que determinem a fórmula geral dessa classe. Permita que utilizem
o material didático para esse fim. Ajude-os na informação de que, atualmente, o fluido dos isqueiros é formado por
butano pressurizado, pois essa informação não consta em seus livros. Ao final, peça que produzam uma tirinha hu-
morada sobre alguma situação que envolva esses ou outros hidrocarbonetos. Ajude-os mais uma vez nesse começo
e reforce a conduta de utilizar o material didático. Você poderia promover um concurso da melhor tirinha, expondo
Aspectos pedagógicos
Esta atividade vem carregada de bom humor e de informação. Os alunos, ao identificar as substâncias alvo
das tirinhas, determinam suas fórmulas gerais e, depois, inspiradas nelas, terão de produzir outras. Como a próxima
seção retrata as reações de combustão, apoiamos a ideia de retomar esta atividade para equacionar as reações de
combustão descritas. Uma ótima oportunidade de desenvolver a criatividade e quem sabe revelar talentos. O Montini
que se cuide...
http://ipemsp.wordpress.com/botijao-de-gas/#comment-2605
O IPEM-SP, Instituto de Pesos e Medidas do Estado de São Paulo, em convênio com o INMETRO, realiza serviços
de proteção ao cidadão em suas relações de consumo exercendo, dentro desse Estado, a verificação e fiscalização de
vários itens, inclusive de alguns que envolvem alguns hidrocarbonetos famosos. As tirinhas que seguem fazem parte
dessa instituição, que com humor e criatividade, expõe algumas situações cotidianas que merecem fiscalização.
Pede-se:
a. Identificar as substâncias retratadas na imagem e nas duas tirinhas. Se achar necessário, faça uma pes-
quisa. De posse de suas fórmulas estruturais, determinar a fórmula geral das mesmas, indicando como
chegou até elas.
50
Páginas no material do aluno
Seção 3 – Os hidrocarbonetos e as suas combustões.
333 a 336
na seção anterior.
Aspectos operacionais
Professor(a), distribua a folha de atividades aos pares e, se achar interessante, possibilite a consulta ao material
Aspectos pedagógicos
Achamos interessante, nesse momento, um exercício para apoiar o seu fazer diário. Assim, utilizamos o conte-
údo da seção anterior para fazermos o famoso 2 em 1. O exercício é bem simples e envolve além da identificação em
si, do que é uma combustão completa e incompleta, a distinção entre os tipos de hidrocarbonetos. Uma boa opor-
tunidade para voltar ao balanceamento e sanar alguma dificuldade maior também. Quando tiverem uma boa noção
de nomenclatura, vale a dica de voltar a essa atividade para nomear o que ficou pra trás. Se achar válido, utilize esse
exercício de forma avaliativa, pois informalmente dá para sondar o que precisa ser reforçado ou não.
Complete o texto a seguir com as letras das reações de combustão que o seguem e faça o balanceamento das
Finalmente as aulas de Química Orgânica deram as caras!!! E, logo logo, estávamos aprendendo as reações
de combustão... Assim, vimos as reações de combustão completa dos alcanos ( ), alcenos ( ) e alcinos ( )
primeiramente, para depois entendermos melhor as reações de combustão incompleta. Mas essas últimas
só trabalhamos até as reações dos alcanos ( ), por sinal, muito interessantes!
52
Páginas no material do aluno
Seção 3 – Os hidrocarbonetos e as suas combustões.
333 a 336
Apresentação de um vídeo
Aspectos operacionais
Professor(a), acomode bem a sua turma de forma a garantir que todos possam desfrutar da apresentação do
vídeo disponível no endereço eletrônico http://ow.ly/nOB45. Ao término, discuta com eles sobre o que acharam mais
interessante, e questione se saberiam transpor para o papel as equações químicas de combustão completa e incom-
pleta do metano.
Aspectos pedagógicos
Professor(a), muito embora o vídeo tenha pouca duração, ele se faz muito importante, pois “traduz” a com-
bustão em si do metano, principal componente do gás natural, dentro do contexto de sua utilização pelo homem. As
questões de onde pode ser encontrado, como é extraído, canalizado, distribuído, assim como seu papel frente à po-
luição ambiental, comparado a outros combustíveis, tornam ainda mais interessante esse momento com sua turma.
Imaginamos que vão gostar muito do vídeo! O guia do professor desse vídeo está disponível em: http://ow.ly/ocu3W
Aspectos operacionais
Professor(a), organize a sua turma em seis grupos distintos, distribua as cartelas e os objetos para o preenchi-
A brincadeira inicia com você mostrando as cinco bolas que formam a palavra B-I-N-G-O em uma sacola, e
a outra sacola com números de 1 a 24, cortados em várias tirinhas de papel, juntamente com as perguntas/
afirmações (veja no material disponibilizado para impressão ao final).
Você sempre pegará uma letra e um número de dentro das sacolas opacas.
Os números sorteados deverão ficar sobre a sua cartela em branco na coluna da respectiva letra, sempre
sendo colocados de cima para baixo. Dessa forma, ao sortear, por exemplo B e um primeiro número, colo-
que-o no primeiro espaço do canto superior à esquerda, bem debaixo da letra B. Um próximo sorteio que
leve à mesma letra, coloque o outro número abaixo daquele que havia deixado inicialmente. Esse procedi-
mento facilitará ao final para conferir a cartela finalizada. Fique atento(a), pois um mesmo número poderá
admitir mais de uma resposta!
54
Dentro desse raciocínio, a informação “Hidrocarboneto, de fórmula geral CnH2n+2”, pode admitir alcano,
C4H10, C5H12 e as fórmulas estruturais condizentes, entre outras, como resposta.
Podem existir premiações, se achar válido, como bombons, vale-lista-de-exercícios, jujubas, uma foto de Linus
Aspectos pedagógicos
Professor(a), pensamos que brincar aprendendo ou aprender brincando sempre será um caminho para uma
maior motivação em sala de aula. O bingo que propomos abordará vários conceitos trabalhados no tema nomencla-
tura e os(as) alunos(as), ao completarem as suas cartelas, estarão vivenciando esses conhecimentos. É também um
bom espaço para perceber suas dificuldades e retomar alguma parte do conteúdo que não ficou tão clara assim.
No intuito de enriquecer esta atividade, extrapolamos com “pitadinhas” de outros conhecimentos, mas que,
de alguma forma, estão dentro do vasto mundo dos hidrocarbonetos. Esperamos que gostem da brincadeira e que,
CARTELA 1
O G N I B
PROPENO 9
heptano sólido
O G N I B
8 tetrava- gasoso
lente
6 alcano
alceno 9 IUPAC
56
CARTELA 3
O G N I B
IUPAC 9
alceno alcano
PROPENO 8 gasoso
O G N I B
IUPAC 9 heptano
8 C4H10 6
58
CARTELA 5
O G N I B
9 C5H12 sólido
O G N I B
8 PROPENO alcino
alcano 9 GNV
tetravalente
IUPAC heptano
alceno 6 C5H12
60
Cartela em branco para ser preenchida pelo professor(a):
O G N I B
Sessenta tampinhas de
A atividade re-
refrigerante ou de cerveja,
meterá a turma a
lavadas e secas, com núme-
uma brincadeira A turma pode-
ros colados em seus interio-
Oficial IUPAC que os levará rá ser dividida
res ou escritos com canetas
apresentado-se às fórmulas/e em grupos de 40 minutos.
próprias, quatro garrafas
senhor! ou nomes dos cinco a seis
PET cortadas ao meio para
hidrocarbone- alunos(as).
servir de recipiente, relógio
tos de cadeia
ou cronômetro (opcional),
normal.
papel e lápis.
62
Aspectos operacionais
Professor(a), separe a sua turma em grupos para iniciar a atividade e forneça as instruções da mesma:
Distribua uma folha de papel para cada grupo e peça que utilizem lápis/caneta para fazer as representações
devidas.
Sobre a sua mesa ou bem ao centro da sala, sugerimos que arrume todas as sessenta tampinhas embara-
lhadas de forma que os alunos não vejam os números em seu interior (quinze tampas indicando 1-3; quinze
tampas indicando 4-5; quinze tampas indicando 6-7 e quinze tampas indicando 8-10).
Em outra mesa, sugerimos que organize as quatro garrafas PET cortadas e identificadas, na parte externa,
pelos números 1 a 3; 4 e 5; 6 e 7; 8, 9 e 10. Dentro desses recipientes, estarão os papéis com a “missão” do
grupo (ao todo serão quinze papéis em cada pote).
Detalhamos, em tabelas a seguir, algumas opções de missões, mas você pode incrementar do seu jeitinho,
acrescentando outras se achar legal ou até mesmo diminuindo esse volume.
Para o início do jogo, oriente-os de forma que, simultaneamente, um representante de cada grupo se levan-
te, pegue uma tampinha, leia o número correspondente, pegue dentro da garrafa PET, de numeração igual,
a sua tirinha de papel e volte ao seu grupo rapidamente.
O grupo então deverá representar na folha de papel o que se pede. Achamos interessante que faça uma
primeira rodada como treinamento para que eles fiquem familiarizados.
Para que todos tenham as mesmas oportunidades iniciais, sugerimos que os grupos comecem ao mesmo
tempo. Depois da primeira “rodada”, cada grupo seguirá de acordo com a sua facilidade ou sorte na execu-
ção da atividade. Assim, uma vez tudo entendido, os grupos estarão liberados para pegarem outros núme-
ros, via tampinhas, um por vez, para a execução do que for solicitado (explícito nos potes).
Nenhum grupo poderá pegar mais de uma tampinha por vez. Ao término, peça que apresentem as tampi-
nhas e suas respectivas nomeações/representações para que as corrija.
Aspectos pedagógicos
Acreditamos que uma atividade que remete a turma a uma brincadeira com desafios é por si só atraente.
Nossos(as) alunos(as), em sua grande maioria, trabalham nos outros períodos e chegam muito cansados para o 3o
turno de atividades. Levantar, pegar uma tarefa, voltar, desenhar/representar e ter tempo delimitando esse fazer (ou
não), no mínimo agitará e os despertará para o que se quer: dar nomes aos bois, ops... aos hidrocarbonetos!
Há também, bem discreto por sinal, uma questão ambiental nessa dinâmica. Esta atividade dá uma “sobrevi-
da” a alguns materiais descartados comumente, como as tampas de cervejas, refrigerantes e garrafas PET. Assim, ao
utilizá-las estamos diminuindo o impacto ambiental gerado pelas mesmas, o que é ainda mais legal, se imaginarmos
válido, dê tempo para que realizem essas rodadas, como dois minutos. Uma vez atingido esse tempo, sinalize para
que todos parem a atividade, corrija-a e depois voltem à mesma sob o seu comando.
Professor(a), seguem as sugestões de conteúdo para os potes de garrafa PET, por numeração. Temos sessen-
ta tampinhas que vão endereçar os alunos a cada pote, pois são quinze atividades em cada um deles. Listamos os
mesmos em uma tabela para que facilite, pois deverão ser recortados, um a um e dobrados, para ocuparem os potes
devidos. Lembre-os que deverão utilizar a nomenclatura recomendada pela IUPAC, representando apenas os hidro-
carbonetos de cadeia normal. A atividade findará ao seu comando ou ao término dessas tirinhas:
1 – 3:
4 – 5:
64
Representar a fórmula estrutural de um hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n+2 com n=4 e nomeá-lo.
Representar a fórmula estrutural de um hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n-2 com n=4 e nomeá-lo.
Representar a fórmula estrutural de um alcino verdadeiro com quatro átomos de carbono e nomeá-lo.
Representar a fórmula estrutural do hidrocarboneto com quatro átomos de carbono presente no gás de cozinha (GLP).
Representar a fórmula estrutural do hidrocarboneto responsável pelo amadurecimento de frutos e nomeá-lo.
6 – 7:
8- 9- 10:
Aspectos operacionais
Professor(a), distribua o material impresso a sua turma e peça que completem as palavras do esquema. Se achar
interessante, esta atividade poderá ser feita com consulta ao material didático. Fique à vontade para tomar essa decisão!
Aspectos pedagógicos
O aspecto mais interessante desta atividade está na forma lúdica de trabalhar o conteúdo, já que este requer
uma familiaridade com termos novos, que até então estão fora do contexto da turma. Ajude-os, circulando entre suas
mesas no que puder, reforçando os caminhos que levarão ao preenchimento de todos os termos da tarefa.
66
Nome da Escola: ______________________________________________
Desafio proposto: Preencher a Cruzadinha com as palavras que relacionam-se às definições que seguem.
HORIZONTAIS
1. Prefixo usado para moléculas e radicais com cinco ou mais átomos de carbono, indicando a presença do
grupo CH3−C(CH3)−CH3 ou C(CH3)3 na cadeia do radical;
2. Nome do radical, de cadeia normal, com quatro átomos de carbono que liga-se à cadeia principal através
de um átomo de carbono secundário.
VERTICAIS
Folha de
Caça-palavras onde os
Caça palavras atividades
alunos irão tentar achar os 15 a 20 minu-
– Radicais impressa para Individual.
radicais orgânicos apresen- tos.
Orgânicos. distribuição
tados na unidade.
aos alunos.
Aspectos operacionais
Professor(a), distribua o material impresso para sua turma e peça que achem os radicais citados. Se achar inte-
ressante, esta atividade poderá ser feita com consulta ao material didático.
68
Aspectos pedagógicos
O aspecto mais interessante desta atividade, está na forma lúdica de trabalhar os radicais. Ajude-os, indo até as
suas mesas, mas tente você mesmo, professor(a), achar as palavras antes de iniciar esta atividade.
Folha de
Descrição sucinta: Exercí-
atividades
Todos nós te- cios de identificação da ca- Individual ou
impressa para 30 minutos.
mos nomes... deia principal, das ramifica- em duplas.
distribuição
ções e nomenclatura oficial.
aos alunos.
Aspectos operacionais
Professor(a), esse exercício pode ser feito em duplas ou individualmente. São exercícios mais tradicionais sobre
Aspectos pedagógicos
Esta atividade contém três exercícios, sendo que, no primeiro, o estudante é levado somente a descobrir a
cadeia principal das substâncias apresentadas e, no segundo, o mesmo identifica apenas as ramificações presentes.
O exercício 3 pede então, a nomenclatura de algumas substâncias simples. Acreditamos que esta sequência de ques-
tões como foi planejada aqui, leva o aluno a compreender melhor os passos para a formulação da nomenclatura.
1. Neste exercício, para cada substância mostrada abaixo, numere ou circule a cadeia principal.
70
a)
b)
c)
d)
e)
f)
a)
b)
c)
d)
e)
a)
72
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Massa de
modelar de
diferentes co-
A atividade envolve a cons-
Mãos na massa res, palitos de
trução de modelos molecu- Grupos de cin-
2 – A saga dentes e um 40 minutos.
lares com massa de modelar co alunos(as).
continua... suporte/caixa
e palitos de dentes.
para guardar
os modelos
produzidos.
Aspectos operacionais
Professor(a), organize a turma em grupos, distribua o material entre os mesmos e peça que montem os mode-
los moleculares sob a sua orientação. Caso já tenham realizado as outras atividades envolvendo massa de modelar
que foram sugeridas, já estarão familiarizados com a dinâmica pois já modelaram hidrocarbonetos, esse início será
mais tranquilo. Mas continua válida a nossa dica para que prestem atenção quanto ao tamanho dos átomos.
Peça-os para modelarem, inicialmente, uma cadeia normal e que depois a transformem, pela inserção do ra-
dical metil, em uma cadeia ramificada. Ajude-os a nomear essa primeira e depois estipule um número de cadeias
ramificadas como meta de produção para os grupos. Se achar legal, poderão, depois de produzi-las, representá-las
nos seus cadernos, como fórmula estrutural de linha ou condensada e ainda nomeá-las.
Aspectos pedagógicos
Professor(a), lembramos que, na atividade precursora “Mãos na massa – onde tudo começou”, que também en-
volveu massa de modelar, há uma dica de como fazer massa de modelar caseira para diminuir o custo desta atividade.
Ao modelarem as substâncias sugeridas por você, estarão efetivamente envolvendo-se com o conteúdo e, de
74
certa forma, já fazendo distinção das cadeias normais. Poderão ser produzidos hidrocarbonetos saturados e insatu-
rados, pois as regras de nomenclatura são bem distintas e isso poderá ser praticado também. Seria legal guardar os
modelos produzidos em um suporte ou caixa para, em momento oportuno, apresentar em uma exposição de hidro-
carbonetos ou minimamente fotografar esta atividade massa... nos dois sentidos é claro!
Vinte e oito
A atividade envolve um jogo
fichas de “do-
de dominó, onde as pedras
Dominorgâ- minó de papel” Grupos de
foram substituídas por fichas 30 minutos.
nica. para serem quatro alunos.
contendo sete substâncias
distribuídas a
aromáticas distintas.
cada grupo.
Aspectos operacionais
Professor(a), divida a sua turma em grupos de quatro alunos e distribua sete fichas do dominó para cada um do
grupo. Se o grupo for menor e tiver menos do que quatro alunos para formar um grupo, as fichas que sobrarem vão
O jogo começa com aquele que tem o hidrocarboneto de menor massa molar em uma carta onde se vê o
nome e a estrutura (de cor ocre). No caso, seria a ficha com o nome benzeno e sua estrutura correspondente, o equi-
valente na “linguagem do dominó” ao “gabão”. Se ninguém a tiver, será o sucessivo na massa molecular.
Para que façam essas análises, desenhe todos os sete hidrocarbonetos aromáticos, envolvidos nesta atividade
no quadro. Oriente-os quanto à ordem do jogo, que se move sempre para a direita do jogador. Assim, deverão ir com-
binando nomes com nomes ou nomes com estruturas, do mesmo jeito que é feito em um jogo de dominó.
Havendo fichas para comprar, é possível comprar uma e se esta servir, jogar. Caso não haja fichas para compra
ou se a ficha comprada não tiver utilidade, a ordem será passar a vez. Ganhará quem conseguir acabar primeiro com
Sugerimos que os deixe “brincar” por um tempo e, ao final, recolha o material. Promova um “ditado” em que
terão de representar no caderno as estruturas correspondentes. Apostamos que irão ter muitos acertos!!!
Aspectos pedagógicos
Professor(a), o jogo que sugerimos é um caminho disfarçado para a identificação dos aromáticos, descritos
no material didático. Seria bem legal, extrapolar depois, apresentando-os a outros aromáticos do dia a dia e falar do
caráter cancerígeno das mesmas. Quem fuma então, ficará surpreso ao saber que está em contato constante com o
benzeno, naftaleno e antraceno, entre outros aromáticos. Quem sabe alguém não ficaria tentado a deixar de fumar?
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Ciências da Natureza e suas Tecnologias · Química 77
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Ciências da Natureza e suas Tecnologias · Química 79
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Ciências da Natureza e suas Tecnologias · Química 81
Seção 7 – Hidrocarbonetos aromáticos: Classificação e Páginas no material do aluno
Folha de
Atividade que classifica,
Conhecendo atividades
como verdadeiro ou falso,
melhor os impressa para Individual. 20 minutos.
alternativas baseadas em
aromáticos. distribuição
pequenas informações.
aos alunos.
Aspectos operacionais
Professor(a), esta atividade pode ser feita individualmente e não requer muito tempo para o seu término. Lem-
bre aos alunos a necessidade de relacionar a estrutura das substâncias com as informações dadas.
Aspectos pedagógicos
Nesta atividade, temos quatro informações para os estudantes e, em seguida, a estrutura de quatro substân-
cias. O aluno é levado a relacionar essas informações com a estrutura das moléculas, para poder analisar como verda-
deiro ou falso as questões propostas. É uma atividade que também necessita de interpretação, habilidade fundamen-
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1. O benzeno é um líquido incolor e tóxico. Se respirarmos esta substância após abrirmos um frasco, podemos
ter tontura, dores de cabeça e até desmaiar. É usado como solvente, por exemplo, de graxas, e na produção
de outros materiais, como os plásticos. Se inalados em pequenas quantidades por longos períodos, causam
sérios problemas, como a leucopenia. A leucopenia é a redução no número de leucócitos no sangue que
são os responsáveis pela defesa do organismo, sendo também conhecidos como glóbulos brancos.
2. O tolueno ou metilbenzeno é um líquido incolor que pode ser extraído do petróleo. Esta substância carac-
teriza o que ficou conhecido no Brasil como cola de sapateiro. O tolueno pode afetar o sistema nervoso e é
facilmente absorvido pelos pulmões.
3. O naftaleno, também conhecido por naftalina, é um hidrocarboneto aromático constituído por dois anéis
benzênicos. É uma substância cristalina branca.
4. O termo xileno refere-se a um conjunto de substâncias nomeadas dimetil benzeno, onde a diferença entre
elas é a posição relativa das ramificações metil. São usados como solventes e, a partir deles, podem ser
produzidas outras substâncias químicas. São encontrados no alcatrão e no petróleo.
A seguir, são dadas as estruturas das substâncias citadas nas informações anteriores:
Substância A Substância B
Substância C Substância D
Utilizando as informações dadas e a estrutura das substâncias, complete com V (verdadeiro) ou F (falso) cada
afirmativa seguinte:
3. ( ) A leucopenia ocorre quando uma pessoa é exposta durante muito tempo à substância A.
6. ( ) A diferença entre as substâncias que possuem duas ramificações metil encontra-se na posição
relativa destas, conforme citada na informação 4, e pode ser representada pela substância D.
Folha de
Relacionar o nome oficial
atividades
de alguns hidrocarbonetos
Quem é quem? impressa para Individual. 15 minutos.
cíclicos com as suas respec-
distribuição
tivas fórmulas.
aos alunos.
Aspectos operacionais
Professor(a), distribua a folha de atividades para, como sugestão, ser feita de forma individual. Depois, é só
pedir aos(as) alunos(as) para relacionarem o nome com as fórmulas das substâncias.
84
Aspectos pedagógicos
Esta é uma atividade simples, onde basta relacionar o nome dos hidrocarbonetos cíclicos com suas respectivas
estruturas. Porém, requer que o aluno saiba as diferenças entre hidrocarbonetos cíclicos com grupos orgânicos subs-
Nos itens a seguir, são dados os nomes de alguns hidrocarbonetos cíclicos e algumas estruturas (não respecti-
vamente). Associe a coluna dos nomes com os números das respectivas estruturas corretas.
a. ( ) Ciclopropano.
b. ( ) Ciclobutano.
c. ( ) Ciclopentano.
d. ( ) Metilciclopentano.
e. ( ) 1,2-dimetilciclopentano.
f. ( ) Ciclo-hexano.
g. ( ) Metilciclo-hexano.
h. ( ) 1,3- dimetilciclo-hexano.
i. ( ) Etilciclo-hexano.
j. ( ) Ciclo-hexeno.
1.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
86
9.
10.
Folha de
A atividade envolve um
atividades
O jogo dos sete texto onde os alunos vão
impressa para Individual. 15 minutos.
erros! procurar os sete erros exis-
distribuição
tentes.
aos alunos.
Aspectos operacionais
Professor(a), distribua a folha de atividade para os seus alunos e, como sugestão, peça para eles fazerem pri-
meiro uma leitura do texto inteiro e depois para lerem novamente e descobrirem os erros.
Aspectos pedagógicos
Acreditamos que a leitura é uma das habilidades importantes a ser desenvolvida. Esta atividade apresenta um
pequeno texto com sete erros, onde os alunos serão levados a descobri-los e corrigi-los.
O texto a seguir apresenta sete erros. Descubra-os e faça as devidas correções. Boa Sorte !
Os hidrocarbonetos são substâncias formadas por carbono e hidrogênio. Existem hidrocarbonetos de cadeia
aberta e de cadeia fechada. O propano é um hidrocarboneto de cadeia fechada com três carbonos e o ciclopropano
é uma substância de cadeia aberta. Na cadeia fechada, não podem existir ligações duplas.
Os hidrocarbonetos que só possuem ligação simples são classificados como saturados, assim como os que
possuem ligações duplas ou triplas. O ciclopropano só possui ligações simples entre os seus carbonos e o ciclo-he-
xano possui uma ligação dupla. Ciclobutano é uma substância cíclica de 4 carbonos, diferente do butano, que possui
O metilciclopentano é uma substância que possui uma cadeia fechada de 5 átomos de carbonos com um gru-
As substâncias classificadas como aromáticas possuem uma cadeia fechada com um anel aromático, o que
indica a presença somente de ligações simples. Não existem substâncias aromáticas ramificadas, sendo a maIor parte
Folha de
Diferença entre
atividades A atividade visa trabalhar a
os pontos de Duplas ou
impressa para diferença entre os pontos de 20 minutos.
ebulição dos hi- trios.
distribuir aos ebulição dos hidrocarbonetos.
drocarbonetos.
alunos.
88
Aspectos operacionais
Professor(a), como sugestão peça aos alunos que se dividam em duplas ou trios. Distribua a folha de atividades
e peça que prestem atenção nas fórmulas estruturais das substâncias, pois a compreensão destas facilitará a realiza-
Aspectos pedagógicos
Professor(a), esta atividade, relaciona os pontos de ebulição de alguns hidrocarbonetos com o tamanho das
moléculas e a quantidade de ramificações. Como sugestão, indicamos que a atividade seja feita em duplas ou trios,
pois assim poderá haver uma maior interação entre os alunos e, possivelmente ,isso facilitará a realização da tarefa.
Este exercício utiliza tabelas, pois a análise das mesmas é uma habilidade de grande importância.
Metano – 161
Etano - 89
Propano - 44,5
Butano – 0,5
Perguntas:
a. Qual é o estado físico desses alcanos em um dia em que a temperatura for de 30oC?
2. Observe os alcanos abaixo, suas respectivas fórmulas estruturais e seus pontos de ebulição:
Pentano 36
2-metilbutano 28
Dimetilpropano 9,5
Como podemos explicar a diferença entre os pontos de ebulição destas três substâncias, já que todas as três
b. Qual dessas substâncias deve apresentar o maior ponto de ebulição? E o menor ponto de ebulição?
Explique.
90
Páginas no material do aluno
Seção 9 – Os hidrocarbonetos e seus pontos de fusão
355 a 358
e de ebulição
Aspectos operacionais
Professor(a), sugerimos que esta atividade experimental seja demonstrativa para toda a turma por envolver
substâncias combustíveis e aquecimento, um prato cheio para surpresas desagradáveis, não? Porém, se a sua turma
for bem pequena e achar válido, também poderá ser feita em grupos, com as devidas orientações sobre segurança.
Deixamos a seguir as etapas descritas. Fique à vontade para incrementar do seu jeitinho!
Preencher (até a metade) cada uma das 5 forminhas de alumínio com sal de cozinha, raspas de vela, nafta-
lina (triturada), pregos e água.
Se dispuser de uma tela de amianto, acomodar de forma que fiquem bem próximas e aqueçer o sistema
com um Bico de Bunsen ou uma chama de fogareiro/fogão. Sendo fogão, pode-se utilizar uma forma de
bolo grande de alumínio como suporte das forminhas.
Desligue a fonte de calor quando a água começar a ferver, pois a parafina e a naftalina já terão fundido e o
restante do material não fundirá nessas condições.
Por último, em 3 béqueres ou copos de vidro transparente, contendo 100 mL de gasolina (ou querosene)
cada, adicione em cada um, uma mesma medida de sal de cozinha, parafina ralada e naftalina triturada.
Com uma colher ou bastão de vidro, promover a agitação desses sistemas.
Peça aos alunos que observem e que anotem em seus cadernos suas conclusões em cada um dos 3 experimentos.
Aspectos pedagógicos
Professor(a), sabemos das limitações que temos ao propor uma atividade experimental que envolva os hidro-
carbonetos. Muitos são gasosos e outros, embora líquidos, são distantes do ambiente escolar em que vivemos. Em
função disso, surgiu esta atividade que compara duas propriedades, a solubilidade e o ponto de fusão dos hidrocar-
bonetos, com outras classes se substâncias. Dessa forma, utilizamos substâncias conhecidas dos alunos e até bem
comuns como velas e naftalinas. A parafinas são uma mistura de hidrocarbonetos que possuem cadeias lineares com
mais de 20 átomos de carbono e fundem-se entre 50 e 57 oC. Já a naftalina, nome usual do naftaleno, funde-se a 80,2
C. Será interessante a discussão desses valores quando comparados aos valores da água, do cloreto de sódio (801 oC)
o
Avaliação
Folha impressa
Exercícios Folha com exercícios para
a ser distribuí- Individual. 25 minutos.
avaliativos. avaliação dos alunos.
da aos alunos.
Aspectos operacionais
92
Aspectos pedagógicos
Professor(a), segue uma atividade de avaliação, como sugestão. Ela aborda os principais conceitos vistos nesta
Exercícios avaliativos
1. Analise as afirmativas e assinale (V) para as que forem verdadeiras e (F) para as falsas.
estabelecido com base em uma escala arbitrária onde ao heptano (I) é atribuído o valor zero e ao 2,2,4-trimetilpenta-
no o valor de cem. Dessa forma, uma gasolina de octanagem 87 refere-se a uma mistura de 87% de (II) com 13% de
a. 2-metilpentano.
b. 2,2-dimetilex-3-in.
c. Oct-2-eno.
d. 3-etiloct-3-eno.
e. 2,2,3-trimetilnonano.
I – Trata-se de um alceno.
a. I e II.
b. I e III.
d. III e IV.
e. I e IV.
7. Explique o motivo do ponto de ebulição do butano ser maior do que o ponto de ebulição do etano.
8. Entre o hexano e o propano, qual deles deverá apresentar maior ponto de ebulição? Explique o motivo.
94
Atividade: Cartunista por um dia.
Alcanos- A e D
Alcenos – E
Alcinos – C, G e H
Alcanos(combustão incompleta) – B
1.
2.
a. Ramificação metil.
b. Ramificação etil.
96
d. Uma ramificação metil e uma ramificação etil.
3.
a. Propano.
b. Butano.
c. Pent-1-eno.
d. Hept-2-eno.
e. 2-metil-hexano.
f. 3-metiloctano.
g. 3-metilpent-1-eno.
h. 5-etil-hept-2-eno.
i. 4-metil-hept-1-ino.
j. 4-etiloct-1-ino.
1. F
2. F
3. V
4. V
5. F
6. V
7. F
8. F
9. V
a. (9)
b. (6)
c. (4)
d. (1)
e. (7)
f. (2)
g. (8)
h. (10)
i. (3)
j. .(5)
Os hidrocarbonetos são substâncias formadas por carbono e hidrogênio. Existem hidrocarbonetos de cadeia
aberta e de cadeia fechada. O propano é um hidrocarboneto de cadeia fechada com três carbonos e o ciclopropano
é uma substância de cadeia aberta. Na cadeia fechada, não podem existir ligações duplas.
Os hidrocarbonetos que só possuem ligação simples são classificados como saturados, assim como os que
possuem ligações duplas ou triplas. O ciclopropano só possui ligações simples entre os seus carbonos e o ciclo-he-
xano possui uma ligação dupla. Ciclobutano é uma substância cíclica de 4 carbonos, diferente do butano, que possui
O metilciclopentano é uma substância que possui uma cadeia fechada de 5 carbonos com um grupo metila
como ramificação.
As substâncias classificadas como aromáticas possuem uma cadeia fechada com um anel aromático, o que
indica a presença somente de ligações simples. Não existem substâncias aromáticas ramificadas, sendo a maior parte
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A seguir, o texto sem os erros:
Os hidrocarbonetos são substâncias formadas por carbono e hidrogênio. Existem hidrocarbonetos de cadeia
aberta e de cadeia fechada. O propano é um hidrocarboneto de cadeia aberta com três carbonos e o ciclopropano é
uma substância de cadeia fechada. Na cadeia fechada, podem existir ligações duplas.
Os hidrocarbonetos que só possuem ligação simples são classificados como saturados, e os insaturados são
os que possuem ligações duplas ou triplas. O ciclopropano só possui ligações simples entre os seus carbonos assim
como o ciclo-hexano. Ciclobutano é uma substância cíclica de 4 carbonos, diferente do butano, que possui uma ca-
O metilciclopentano é uma substância que possui uma cadeia fechada de 5 carbonos com um grupo metila
como ramificação.
As substâncias classificadas como aromáticas possuem uma cadeia fechada com um anel aromático que indica
a presença de três ligações duplas e três ligações simples alternadas. Existem também substâncias aromáticas, sendo
a maior parte dos hidrocarbonetos obtidos do petróleo.
1.
a. Gasoso.
b. Quanto maior a cadeia carbônica, maior a massa, logo, maior o ponto de ebulição.
3.
a)
Eteno:
But-1-eno:
b)
Atividade avaliativa
2. letra E.
3.
4.
a) 2-metilpentano;
b) 2,2-dimetilex-3-ino;
100
c) Oct-2-eno;
d) 3-etiloct-3-eno;
e) 2,2,3-trimetilnonano.
5. letra B.
6. Metano, CH4 7. Nesse caso, quanto maior for a cadeia carbônica, maior será o número de interações por for-
ças de van der Waals (forças de London), o que acarreta em um maior ponto de ebulição.
http://portaldoprofessor.mec.gov.br/storage/recursos/12493/Web/labvirtq/simulacoes/tempUpLoad/
sim_qui_petroleoemaltomar.htm – Simulador – Manchas escuras são encontradas na areia e sobre a água
do mar. O que será que causou estas manchas? De onde vem este material? Como ele é formado?
http://portaldoprofessor.mec.gov.br/storage/recursos/12491/Web/labvirtq/simulacoes/tempUpLoad/
sim_qui_ouronegro.htm – Simulador – Nesta simulação, o usuário determinará o grau API (American Pe-
troleum Institute) a partir da densidade do petróleo analisado. Saberá a composição do petróleo e a clas-
sificação por base.
http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?pagina=espaco%2Fvisualizar_aula&aula=297
63&secao=espaco&request_locale=es – Palavras cruzadas no aprendizado.
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