15 – Química Orgânica (Isomeria Óptica)

A isomeria óptica esta associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz
polarizada (um só plano de vibração), quando a luz natural, não polarizada *(infinitos planos de vibração),
atravessa um polarizador.
Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas opticamente ativas. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica
Desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d);
Desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l).
Esse desvio é determinado, experimentalmente, por um aparelho denominado polarímetro.
Isomeria óptica e Assimetria Molecular: A condição para ocorrência de isomeria óptica é que a molécula da
substância apresente assimetria.
O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existe, na estrutura da molécula, pelo menos um
carbono assimétrico ou quiral (do grego Kheirós = mão). Para que um átomo de carbono seja assimétrico, deve
apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. Na fórmula estrutural, tal fato é indicado por um asterisco
(*). Genericamente temos:

Vejamos um exemplo de molécula assimétrica:

1
Esse composto, por possuir um carbono assimétrico, apresenta dois isômeros opticamente ativos: o
(d)-2-aminopropanóico e o (l)-2aminopropanóico, que são química e fisicamente iguais, mas fisiologicamente
diferentes, provocando o mesmo desvio angular, porém sentidos opostos.
Isômeros opticamente ativos (d) e (l) que formam um par e apresentam o mesmo ângulo de desvio são
denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. Sua mistura em quantidades equimolares produz uma
mistura opticamente inativa, denominada mistura racêmica, conhecida também como isômero racêmico (dl) ou
(r).
Moléculas cíclicas: A isomeria ocorre também em compostos cíclicos, em função da assimetria
molecular.
Para localizar o(s) carbonos assimétrico(s) em uma molécula cíclica, devemos levar em conta os ligantes fora do
anel e considerar como ligantes as seqüências nos sentidos horário e anti-horário no anel.
Exercícios
(Ufpel) Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento físico da
natureza, como ambiente para a vida e como fator indispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não
deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e
microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração,
pré-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos
públicos de água, decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral
dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que
alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o
odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol
produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.
1. Sobre a estrutura dos compostos orgânicos, é correto afirmar que.
a) somente o álcool apresenta isômero geométrico, porque tem na sua estrutura, uma insaturação e os quatro
ligantes diferentes em cada carbono dessas insaturação.
b) somente o aldeído apresenta isômeros geométricos, porque têm na sua estrutura, duas insaturações e

1
ligantes diferentes em cada carbono dessas insaturações.
c) ambos apresentam isômeros óticos, porque têm, na estrutura, um carbono assimétrico.
d) ambos apresentam isômeros geométricos, porque têm, na estrutura, uma dupla ligação e ligantes diferentes
em cada carbono da insaturação.
e) ambos são substâncias opticamente ativas, porque têm, na estrutura, um centro de assimetria.
2. (Fatec) Considere o texto a seguir:
“[...] A relação direta entre dietas ricas em gorduras saturadas e ataques cardíacos é bem conhecida”. Ácidos
graxos saturados são geralmente encontrados em gorduras sólidas ou semi-sólidas, enquanto ácidos graxos
insaturados são usualmente encontrados em óleos.
Como resultado os nutricionistas recomendam o uso de óleos vegetais líquidos para cozinhar, e as pessoas em
geral estão cientes desse conselho.
Menos conhecido, contudo, é o processo pelo qual são feitas as margarinas e as gorduras semi-sólidas usadas
para cozinhar. O hidrogênio é adicionado às ligações duplas C = C de óleos insaturados para convertê-los em

uma gordura sólida ou semi-sólida de melhor consistência e com menor chance de estragar. Esse processo de
hidrogenação diminui o número de ligações duplas, mas também produz ácidos graxos trans a partir de ácidos
graxos cis naturais [...]".
(Fonte: Kotz, J. C. et al. "The chemical world, concepts and applications". Orlando Saunders, 1994. p.
182)
Considere também as estruturas

Com base nos dados considerados, afirma-se:

I. A estrutura "A" representa 1 mol de moléculas de uma gordura, e a "B" representa 1 mol de moléculas de um
óleo.
II. Colocando para reagir 1 mol da substância A e 5 mols de H‚ obtém-se 1 mol da substância B.
III. O texto se refere a um tipo de isomeria chamado geométrica, em que há diferença quanto à disposição
geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.
É correto o que se afirma apenas em:
a) I.
b) II.
c) III.

1
d) I e III.
e) II e III.
3. (Fgv) A partir da fórmula molecular C„H••N, o número possível de isômeros de compostos orgânicos de cadeia
aberta, contendo um grupo amina primária, é
a) 7.
b) 6.
c) 5.
d) 4.
e) 3.
4. (Fgv) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:
I. A sua fórmula molecular é C‰H•ˆ.
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
5. (Fuvest)

A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana mostrada na figura. O número de
grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

6. (Puc-rio) As afirmativas abaixo são corretas, À EXCEÇÃO DE UMA. Indique a opção que apresenta essa
exceção.
a) O etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais.
b) O 1,1 dicloroetano não possui um isômero óptico.
c) O cis 1,2 dicloroeteno é isômero óptico do trans 1,2 dicloroeteno.
d) O n-butano e o t-butano são isômeros de cadeia.

1
e) A propanona possui pelo menos um isômero funcional.
7. (Pucmg) Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH‚O, o que sugere um
"hidrato de carbono" existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica. Dois
importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir.

Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que:

a) possuem fórmula molecular C†H•‚O†.
b) são polares e devem, portanto, ser solúveis em água.
c) possuem carbonos assimétricos ou estereocentros.
d) as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas.
8. (Pucpr) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são
substâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria
molecular.
Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica?
a) ácido fênico
b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano
c) metil-propano
d) ácido acético
e) ácido 2-cloro-propanóico
9. (Pucpr) A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes.
Dos compostos monoclorados, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétrico?
a) 4
b) 5
c) 1
d) 2
e) 3
10. (Pucrj) Assinale a alternativa incorreta sobre a substância propanona (vulgarmente conhecida como acetona).
a) Na molécula de acetona existem nove ligações sigma (œ) e uma pi (™).
b) A propanona é uma substância que não apresenta isomeria geométrica.
c) A propanona é uma substância que apresenta isomeria óptica.

1
d) O propanal é isômero da acetona.
e) A acetona é uma substância polar.
11. (Pucrj) Assinale a alternativa INCORRETA.
a) O ácido benzóico é uma substância aromática.
b) O ácido benzóico reage com hidróxido de sódio formando benzoato de sódio.
c) O pH de uma solução aquosa de ácido benzóico é menor do que 7.
d) O benzoato de sódio é mais solúvel em água do que em tolueno.
e) O ácido benzóico é uma substância que possui diasteroisômeros cis e trans.
12. (Pucrs) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de
depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta

a) cadeia carbônica heterogênea.
b) fórmula molecular C‰HˆN.
c) carbono assimétrico.
d) somente átomos de carbono primários e secundários.
e) isômeros geométricos.
13. (Pucrs) Isômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos dos átomos.
Um composto com fórmula C„Hˆ apresenta três isômeros cujas entalpias de combustão estão indicadas na tabela
a seguir:

A transformação do isômero cis-2-buteno para o trans-2-buteno apresenta uma variação de entalpia em kJ/mol
de aproximadamente
a) + 20,5
b) + 12,5
c) - 9,2
d) - 5,4
e) - 3,3
14. (Pucrs) Analise as informações a seguir.
Sobre os ácidos maleico e fumárico que apresentam as fórmulas estruturais a seguir:

1
pode-se afirmar que
I. os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, pois possuem a mesma massa molecular.
II. os átomos de carbono indicados com os números 1 e 2, no ácido fumárico, são carbonos assimétricos.
III. esses ácidos formam um par de isômeros geométricos
IV. o ácido maleico é mais solúvel em água, pois a sua molécula é mais polar que a do ácido fumárico.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que estão corretas apenas
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) III e IV
e) I, II e IV
15. (Uel) O aspartame é um edulcorante 200 vezes mais doce que a sacarose e apresenta baixo conteúdo
calórico. Até o momento a única restrição que se faz quanto ao seu uso é que pessoas portadoras de uma
deficiência genética no metabolismo da fenilalanina (fenilcetonúria) não devem ingerir nenhum produto que
contenha o aspartame. O excesso de fenilalanina no sangue resulta em anormalidades das respostas cerebrais.
Apresentamos a seguir uma possível reação de hidrólise do aspartame em nosso organismo, indicando os
possíveis pontos de ruptura da molécula.

Considerando a estrutura química do aspartame, pode-se afirmar que a mesma apresenta:

a) 3 carbonos assimétricos ou quirais.
b) 1 carbono assimétrico ou quiral.
c) 4 carbonos assimétricos ou quirais.
d) 2 carbonos assimétricos ou quirais.
e) 5 carbonos assimétricos ou quirais.
16. (Uerj) A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural encontra-se representada a seguir.

1
O número correspondente à seta que indica o átomo de carbono responsável pela atividade óptica desta
molécula é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
17. (Uerj) O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana a seguir,
na qual algumas ligações químicas são identificadas por setas numeradas.

O número correspondente à seta que indica a ligação responsável pela isomeria espacial geométrica na
molécula representada é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
18. (Ufc) Alguns ácidos orgânicos são comumente conhecidos através de nomes "engraçados", tais como ácido
traumático (I), ácido constipático (II) e ácido complicático (III). Analise as estruturas destes ácidos e assinale a
alternativa correta.

a) I, II e III apresentam em comum a função ácido carboxílico e a presença de centros quirais.

b) I é uma molécula acíclica aquiral e II e III apresentam sistemas cíclicos quirais em suas estruturas.
c) A nomenclatura IUPAC de I é ácido 2-undecenodióico e a configuração da ligação dupla é cis.

1
d) II apresenta as funções álcool, ácido carboxílico e cetona na sua estrutura, sendo esta última conjugada.
e) III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existência de 25 esteroisômeros.
19. (Ufc) A cantaridina (I), um pesticida isolado da mosca, apresenta a seguinte estrutura:

Acerca desta molécula, pode-se afirmar, corretamente, que:

a) tem um enantiômero.
b) é uma molécula quiral.
c) apresenta atividade óptica.
d) apresenta plano de simetria.
e) contém dois carbonos quirais.
20. (Uff) Os perfumes, colônias e loções têm suas origens na antigüidade. Os perfumes modernos são misturas
de vários produtos químicos, óleos animais e extratos de plantas, usados como soluções de 10% a 25%, em
álcool etílico.
O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas são mostradas a seguir, são isômeros orgânicos bastante
apreciados como fragrâncias.

Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se afirmar que:
a) apenas a substância II pode apresentar enantiômero;
b) as substâncias I e II são isômeros de função;
c) a substância I possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar atividade óptica;
d) as substâncias I e II apresentam tautomeria ceto-enólica;
e) a substância I apresenta isomeria cis-trans.
21. (Uff) Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a
hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um procedimento avançado,
realizado em consultório médico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma pequena
quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula a produção de um
colágeno e promove um preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings"
tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentração. A fórmula estrutural do ATA é:

1
Assim sendo, marque a opção correta.
a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômeros cis e trans.
b) O ATA é opticamente ativo.
c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica.
d) O ATA é opticamente inativo.
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.
22. (Ufg) "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico..."
Van't Hoff, 1874

Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
23. (Ufpe) A molécula de retinal está envolvida diretamente no mecanismo da visão e identificação de cores. Na
presença de luz, o retinal sofre a seguinte reação química:

Sobre esta equação química, pode-se afirmar que:

a) representa uma reação de isomerização cis-trans ou E-Z.
b) representa uma reação de isomerização R-S.
c) representa uma reação de óxido-redução.
d) representa uma reação ácido-base.
e) não está corretamente balanceada.
24. (Ufpe) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência moderna. Das
moléculas a seguir, de ocorrência comum nos seres vivos, qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico

1
ou centro estereogênico)?

25. (Ufrrj) Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por
todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser usado como combustível, é encontrado em bebidas, em produtos
de limpeza, em perfumes, cosméticos e na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propanol está presente
em alguns produtos de limpeza.
Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular C„H•³O, analise as afirmações a seguir:
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresentada.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada possui uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada apresenta um carbono assimétrico.
IV.Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à fórmula apresentada.
São corretas somente as afirmações
a) I, III e IV.
b) III e IV.
c) I e II.
d) I e IV.
e) II e III.
26. (Ufrs) Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial.
a) H‚C=CHCØ
b) CH‚CØBr
c) CH‚CØ-CH‚CØ
d) CHCØ=CHCØ
e) CH‚CØ-CH‚Br
27. (Ufv) Dores musculares são freqüentemente causadas pelo acúmulo do ácido lático (I) nos músculos, após a
realização de exercícios prolongados. O seu isômero (II), por outro lado, é encontrado no leite azedo. O ácido
(III) é também isômero de (I) e de (II). O glicerol (IV) é um agente umectante comumente adicionado a produtos,
como cremes dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O ácido (V) é um dos responsáveis pelo sabor
do queijo suíço.

1
Com relação a esses compostos, assinale a afirmativa INCORRETA:
a) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II).
b) O composto (I) é enantiômero do composto (II).
c) Os compostos (III) e (IV) não apresentam atividade ótica.
d) O composto (I) é isômero constitucional do composto (III).
e) O composto (III) não é isômero constitucional do composto (V).
28. (Unesp) Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas
formulações a "aspirina" - um analgésico e antitérmico, muito utilizado no combate à dor de cabeça -, outros são
misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais
para esses compostos são apresentadas a seguir.

Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade

a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico.
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos
de oxigênio.
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e que
constituem o heterociclo.
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro
grupos distintos.
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas
constituindo um ciclo.
29. (Unifesp) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades
importantes na caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de
dois isômeros, um com P.E. 60°C e outro com P.E. 48°C. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o
isômero

1
a) cis apresenta P.E. 60°C.
b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar.
c) trans tem maior polaridade.
d) cis apresenta fórmula molecular C‚H„CØ‚.
e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.
30. (Fuvest) Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina.
Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é "marcado", na sua origem, com o composto A, que
revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas:

Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de hidróxido de
sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver querosene (marcado),
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente.
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água.
III. a luz ultravioleta transformará um isômero 'cis' em um isômero 'trans'.
Obs.:
Fluorescente = que emite luz
Dessas afirmações,
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) I, II e III são corretas

GABARITO

1. [D] 2. [E] 3. [C] 4. [E] 5. [B] 6. [C] 7. [D] 8. [E] 9. [E] 10. [C] 11. [E] 12. [C] 13. [E] 14. [D] 15. [D] 16. [C]

17.[C] 18. [B] 19. [D] 20. [C] 21. [D] 22. [C] 23. [A] 24. [B] 25. [B] 26. [D] 27. [A] 28. [D] 29. [A] 30. [E]

1
1