Química Orgânica - Hibridização Do Átomo de Carbono OK

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Química
Prof. Jackson Alves
Orgânica
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Prof: Jackson Alves

Prelúdio
À medida que dois átomos de H se aproximam entre si, os seus orbitais 1s

interagem e cada elétron começa a sentir a atração do outro próton. Gradualmente
a densidade eletrônica aumenta na região internuclear (cor vermelha). A molécula
estável de H2 se forma, quando a distância internuclear é de 74pm.
Hibridização do átomo de Carbono
Hibridização
Continuação 1º caso (sp3) Carbono saturado (ligações simples)
sp3
sp3 sp3
sp3
Ocorrência do 1º Caso: sp3 Carbono Saturado
Somente ligações sigma (σ)
A ligação sigma é uma ligação covalente em que o orbital de um átomo penetra o
orbital de outro átomo em um mesmo eixo.
S S
SP3
SP3 3
S SP3 SP SP3 SP3 S
SP3 SP3
S S
O Carbono Saturado tem hibridização sp3 e pode ser representado por um
tetraedro regular
C C
Ângulo: 109º28’
Exercício
01 – Dada a estrutura a seguir indique o número de hibridizações sp3 – sp3.
Hibridização
2º caso (sp2) Carbono Insaturado (1 ligação dupla)
elétron pi (π) Ligação π (p – p)
Ligação σ sp2 – sp2

A ligação pi (π) ocorre somente em substâncias moleculares por meio da
interpenetração de orbitais atômicos incompletos no eixo paralelo.
Ligação pi (π)
p–p
σ sp2 – s σ sp2 – s
σ sp2 – s
σ sp2 – s
σ sp2 – sp2
O Carbono Insaturado com 1 dupla ligação tem hibridização sp2 e pode ser
representado por um tetraedro ligado por dois lados.
C C
Ângulo:
120º
Lembrete da ocorrência do 2º Caso: sp2
Carbono Insaturado
Por
π 1 dupla ligação
σ σ
SP2 σ SP2
SP2 SP2
SP2 SP2
σ σ
Exercício
02 – Dada a estrutura a seguir indique o número de hibridizações sp2 – sp2 e de
ligações pi (π)
Hibridização
3º caso (sp) Carbono insaturado (1 ligação tripla ou 2 duplas)
ou
Ligações π (p – p)
Ligação pi (π)
π (p – p)
σ sp – sp
σ s – sp σ sp – s
π (p – p)
O Carbono Insaturado com 1 tripla ligação tem
hibridização sp e pode ser representado por um
tetraedro ligado por três lados.
C
Ângulo: 180º
Lembrete da ocorrência do 3º Caso: sp
Carbono Insaturado
Por
1 tripla ligação ou 2 duplas
σ σ σ
SP SP SP SP
π
Exercício
03 – Dada a estrutura a seguir indique o número de hibridizações sp – sp e de
ligações pi (π)
Ligação Sigma (σ) Todas as ligações estritamente
simples são ligações sigma.
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Resumo
Carbono Ligações Hibridização Geometria Ligação (C C)
4 (σ) sp3 Tetraédrica C–C
(109º 28’) 153,51 pm
3 (σ) e 1 (π) sp2 Trigonal plana ou C=C

Plana triangular 132,9 pm
(120º)
2 (σ) e 2 (π) sp Linear CΞC

(180º) 120,3 pm
2 (σ) e 2 (π) sp Linear

(180º)
De uma forma
geral:
•O átomo recebe energia do meio externo;

•Os elétrons dos orbitais mais externos absorvem essa energia;
•Automaticamente, esses elétrons são excitados;
•A tendência é que um elétron saia de um orbital completo e ocupe um orbital vazio;
•Por fim, os orbitais incompletos unem-se.
Hibridizações com orbitais d
 Uma vez que existem apenas três orbitais p, os arranjos octaédricos e de bipirâmide
trigonal devem envolver os orbitais d.
 Os arranjos de bipirâmide trigonais necessitam de hibridização sp³d e os arranjos

octaédricos requerem hibridização sp³d².
Obs: Elementos do 3º período em diante possuem hibridização com orbitais d, já que a
expansão do octeto implica nisto.
sp
sp3
sp3d2
sp3d
sp2
Aprofundando o assunto (Esticando a baladeira)
Geometria Molecular
Modelo de Repulsão de Pares de Elétrons no Nível de Valência (VSEPR)
(1957) – Gillespie e Nyholm
Descreve o arranjo espacial do átomo central e dos átomos ligados a ele

diretamente.
Nº de Coordenação Total (NCT) = nº de pares ligantes (PL) + nº de pares não
ligantes (PNL) ao redor do átomo central
Ex: H2O Os elétrons não ligantes são mais

NCT = PL + PNL volumosos que os elétrons ligantes
NCT = 2 = 2
NCT = 4 Somente os elétrons das ligações sigma
são contados como pares ligantes
Dicas para determinar a geometria
1. Faça a estrutura de Lewis
2. Determine o NCT
3. Verifique o PL e o NPL
4. Repulsão de pares eletrônicos:

PNL-PNL > PNL-PL > PL-PL
5. Repulsão quantos aos ângulos: 90º > 120º > 180º
6. Preferir a geometria onde a repulsão entre os pares eletrônicos seja a menor

possível
7. Contar cada ligação dupla ou tripla como se fosse uma

Arranjo eletrônico
As geometria a seguir possuem repulsões mínimas entre os pares de elétrons. NCT =
2,3,4,5 e 6 (respectivamente)
Átomo central possuindo apenas Pares Ligantes de elétrons
BF2 PCℓ5
BF3
CH4; NH4+
SF6; SnCℓ6-2
Átomo central possuindo apenas Pares Ligantes de elétrons e Pares Não Ligantes de
elétrons
GeCℓ2; SO2 H2O
105o
< 120o
NH3
SF4
107,5o < 120o < 90o

XeF2; I3-
CℓF3
90o
< 90o
IF5
XeF4
< 90o 90o

Geometria Molecular – Uma tabela
NCT PL PNL Geometria Ângulo Hibridização do átomo central Exemplos
2 2 0 Linear 180o sp CO2, CS2,

C2H2, BeH2
3 3 0 Trigonal plana 120o sp2 BF3, COCℓ2,

NO3-
2 1 Angular < 120o sp2 SO2, NO2-

4 4 0 Tetraédrica 109,5o sp3 CH4, CCℓ4,
BF4-
3 1 Piramidal trigonal <109,5o sp3 NH3, H3O+
2 2 Angular <109,5o sp3 H2O, CℓO2
5 5 0 Bipiramidal 90o e 120º sp3d PCℓ5, PF5,

trigonal PBr3F2
Geometria Molecular – Uma tabela (continuação)
NCT PL PNL Geometria Ângulo Hibridização do átomo central Exemplos
3 2 Forma de T ----------- sp3d CℓF3, CℓBr3
2 3 Linear ----------- sp3d ICℓ2-, XeF2

6 6 0 Octaédrica 90o sp3d2 SF6, PF6
5 1 Piramidal ---------- sp3d2 BrF5, IF5, TeF5
quadrada
4 2 Quadrática Plana ----------- Sp3d2 XeF4, BrF4
4 1 Gangorra <90º e <120o sp3d SF4, IF4+,

SeCℓ4
Exercícios
01. Observe a estrutura a seguir:
Sobre essa estrutura, são feitas
as seguintes afirmativas:
I. Apresenta somente 3 ligações pi (π).
II. C2 tem duas ligações pi (π).
III. C5 é trigonal e tem hibridização sp2.
IV. C1 tem hibridização sp3.
São corretas apenas as afirmativas:
A) I, III e IV. D) I, II e IV.
B) II e IV. E) I, II, III e IV.
C) I e II.
02. Observe as estruturas a seguir, da amônia e da água:
Sobre essas estruturas, assinale (V) ou (F)
( ) Ambas são orgânicas.

( ) Ambas têm ligação s – p.
( ) Ambas são covalentes.
( ) Ambas apresentam elétrons não-ligantes.
( ) Na amônia, se trocarmos os “H” por carbonos saturados, as
ligações entre esses carbonos e o nitrogênio são do tipo “sp3”
do carbono para “p” do nitrogênio.
( ) Ambas possuem ligações do tipo pi (π).
03. Ligação sigma é o nome dado à união de dois orbitais atômicos incompletos no
mesmo eixo. Por tratar-se de uma ligação covalente, ela não ocorre entre metais, ou
seja, ocorre apenas entre o elemento hidrogênio e ametais. Uma ligação do tipo pi
(π), ocorre em ligações duplas e triplas. De posse dessas informações, em qual das
moléculas a seguir temos uma ligação sigma do tipo p-p e s-sp3, respectivamente.?
A) NaH e CH4
B) H2S e C2H2
C) O2 e CH4
D) HI e NaH
E) HCℓ e H2S
Referências
AllINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JOONGH, D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A.; STEVENS, C. L. Química
Orgânica, 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara dois,1978.
CHANG, Raymond. Química. 11. ed. Porto Alegre: AMGH, 2013.
CAREY, Francis A. Química Orgânica. Tradução de Kátia A. Roque; Jane de Moura Menezes e Telma Regina
Matheus. V. 1. 7. ed. Porto Alegre: AMGH, 2011.
FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004.
McMURRY, J. Química Orgânica. Tradução de Ana F. Nogueira; Izilda A. Bagatin. V. 1. 6. ed. Rio de Janeiro:
LTC, 1997.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. São Paulo: Moderna, 2006.
v. 3, Química Orgânica.

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À medida que dois átomos de H se aproximam entre si, os seus orbitais 1s

elétron pi (π) Ligação π (p – p)

Ligação σ sp2 – sp2

3 (σ) e 1 (π) sp2 Trigonal plana ou C=C

2 (σ) e 2 (π) sp Linear CΞC

2 (σ) e 2 (π) sp Linear

•O átomo recebe energia do meio externo;

 Os arranjos de bipirâmide trigonais necessitam de hibridização sp³d e os arranjos

Descreve o arranjo espacial do átomo central e dos átomos ligados a ele

Ex: H2O Os elétrons não ligantes são mais

4. Repulsão de pares eletrônicos:

5. Repulsão quantos aos ângulos: 90º > 120º > 180º

6. Preferir a geometria onde a repulsão entre os pares eletrônicos seja a menor

7. Contar cada ligação dupla ou tripla como se fosse uma

GeCℓ2; SO2 H2O

107,5o < 120o < 90o

< 90o 90o

2 2 0 Linear 180o sp CO2, CS2,

3 3 0 Trigonal plana 120o sp2 BF3, COCℓ2,

2 1 Angular < 120o sp2 SO2, NO2-

2 2 Angular <109,5o sp3 H2O, CℓO2

5 5 0 Bipiramidal 90o e 120º sp3d PCℓ5, PF5,

3 2 Forma de T ----------- sp3d CℓF3, CℓBr3

2 3 Linear ----------- sp3d ICℓ2-, XeF2

4 1 Gangorra <90º e <120o sp3d SF4, IF4+,

( ) Ambas são orgânicas.

CHANG, Raymond. Química. 11. ed. Porto Alegre: AMGH, 2013.

FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004.

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