Lista 1

1) (UFGO) O.
Techenius, em 1671, afirmou que no h nada no universo alm de

cidos e bases, a partir dos quais a natureza compe todas as coisas.
Sobre cidos e bases correto afirmar:
01. Segundo Arrhenius, cidos so todas as substncias que possuem hidrognio e
reagem com gua.
02. Segundo Brnsted, cido qualquer substncia capaz de doar um prton.
+
+
04. As espcies qumicas H , Cu , AlCl3 e NH3 so todas cidos de Lewis.
08. A fora de um cido ou de uma base diminui com o aumento de sua
capacidade de ionizao em gua.
16. Quanto mais forte o cido, mais fraca a sua base conjugada.
2) (ITA-SP) Chamamos a conceituao de cido-base segundo Arrhenius de I, a de
Lowry-Brnsted de II e a de Lewis de III. Consideramos a reao do on cprico com
quatro molculas de gua para formar o composto de coordenao [ Cu(H2O)4]2+(aq).
Esta uma reao de um cido com uma base segundo:
a) I e II b) I e III c) Apenas II d) II e III e) Apenas III
3) (Med. Catanduva-SP) Segundo a teoria de Brnsted-Lowry sobre cidos e bases, uma
espcie anfiprtica capaz de doar e aceitar prton, isto , pode atuar como cido e
como base. Assinale a alternativa que contm uma espcie qumica que no pode ser
anfiprtica:
a) H2O b) NH4+ c) HCl d) HNO3 e) NH3
4) (UFPR) So dadas as equaes:
H2SO4 + 2KOH K2SO4
+ - 2H2O(l)
HNO3 + HF
H2NO3- + F
+
H2SO4 + HF
HSO4-1 + H2F
-1
AlCl3 + Cl
AuCl4-1
Com relao aos conceitos cido-base, correto afirmar que:
01.A equao I uma reao cido-base segundo Arrhenius.
02.Apenas as equaes I, II e III so reaes cido-base segundo Brnsted-Lowry.
04.Todas as equaes representam reaes cido-base segundo Lewis.
08. Nas equaes I e III, o H2SO4 age como cido de Lewis.
16. Na equao IV, o Cl-1 age como base de Lewis.
32. Na equao II, o HF age como cido de Brnsted-Lowry.
5) (UFGO) Radicais so espcies qumicas com pelo menos um eltron
desemparelhado. Considerando esse conceito e os exemplos abaixo, correto afirmar:
O
C
Cl
II.
CH3
III.
I.
01.Radicais podem ser obtidos por cises heterolticas.
02.Os radicais so instveis e eletricamente so negativos.

04. Os radicais so muito reativos , podendo reagir com outros radicais ou com
molculas.
08. Reagindo I com II, forma-se um cloreto de alquila.
16. Uma cetona pode ser obtida reagindo I com III.
32. Da combinao de II com III, forma-se um derivado halogenado de massa molecular
igual a 32.
6) (UFSC) A noo de agente nuclefilo e agente eletrfilo, em reao orgnicas,
envolve os conceitos de cidos e base de Brnsted-Lowry.
Assinale a(s) espcie(s) que podem funcionar como agente nuclefilo.
+
01.OH 02.OR (R= radical orgnico) 04. : NH3 08. ZnCl2 16. H
7) (PUC-PR) Sobre as estruturas abaixo se fazem as afirmaes:
NH2
NH2
NH2
NH2
(1)
(4)
(3)
(2)
I. Elas diferem apenas na localizao dos pares de eltrons.
II. A deslocalizao do par eletrnico do nitrognio para o anel benznico justifica por
que as aminas aromticas so bases mais fracas que as aminas alifticas.
III. As estruturas 2,3 e 4 evidenciam as posies mais suscetveis de ataque eletroltico,
indicando que o grupo -NH2 o orientador orto-para nas reaes de substituio
eletroflica.
IV. Elas representam as estruturas de ressonncia do composto anilina.
So verdadeiras:
a) I, II e III b) II, III e IV c) I, II, III e IV d) I e IV e) II e III
8) (Mack-SP) Com relao ao on abaixo, podemos afirmar:
H
H C
H
a) um carboction.
b) formou-se por ciso heteroltica.
c) estvel.
d) o tomo de carbono menos eletronegativo que o tomo de hidrognio.
e) formou-se por ciso homoltica.
9) Explique por que o cido H2S mais forte que o cido H2O, com base na
eletronegatividade dos elementos.
10) Sabendo que as reaes abaixo se processam predominantemente no sentido
indicado (direto), coloque os cidos envolvidos nas trs reaes em ordem crescente de
fora.
HCN + NH3 NH4+ + Cl
HCl + H2O H3O + Cl

+
H3O + CN HCN + H2O
11) Indique o cido e a base de Lewis nas reaes abaixo.
a) Cu
+2
+ 4NH3
+2
H H H
HNH
b) AlCl3 + Cl H N Cu N H
HN
H
HH
H
-1
Cl
Cl
Al Cl
Cl
12) Em relao aos conceitos de cido e base, explique:

a) Em que ponto o conceito de Brnsted e Lowry mais amplo que o de Arrhenius?
b) Em que ponto o conceito de Lewis mais amplo que o de Brnsted e Lowry?
13) muito comum hoje em dia nos defrontarmos com anncios que prometem retardar
o envelhecimento da pele e do organismo como um todo, custa de cremes ou
comprimidos que combatem os chamados radicais livres. Em relao a esse assunto,
responda:
a) O que so radicais livres?
b) Por que so eletricamente neutros?
c) O que se pode dizer sobre a polaridade dos compostos que sofrem ciso homoltica?
d) Cite um grupo funcional que ilustre a resposta fornecida no item anterior.
e) Mostre a formao do radical isopropil a partir do propano.
14) Classifique as entidades qumicas abaixo em eletrfilos, nuclefilos ou radicais
livres.
F
F
C NB
Cl
CH3CH2- CH3CH2+ CH3CH2
F
15) Em relao aos efeitos eletrnicos que influem nas reaes qumicas, explique:
a) Qual a diferena entre o efeito indutivo negativo e o efeito indutivo positivo?
b) Quais os principais radicais que provocam o efeito indutivo negativo e o efeito
indutivo positivo?
c) Qual a diferena entre o efeito mesmero negativo e o efeito mesmero positivo?
d) Quais os principais radicais que provocam o efeito mesmero negativo e efeito
mesmero positivo?
16) Explique os conceitos de cido de Arrhenius, de Brnsted e Lowry e de Lewis
tomando sempre como exemplo a reao qumica abaixo:
HCl + H2O
H3O+ + Cl-
17) Indique o cido e a base de Lewis nas reaes abaixo.

Cl
Cl Fe Cl Cl
Cl
a) FeCl3 + Cl2
C
b) Fe+2 + 6 CN -1
C
C N Fe
N C
N
N
N
N
N N
CC
C
18) Na base orgnica piridina, C5H5N, possvel a substituio de um tomo de

hidrognio por vrios grupos, formando-se o composto XC5H4N, onde X pode ser um
tomo, como o Cl, ou um grupo, como o CH3. Na tabela a seguir aparecem os valores
de Ka de diversas piridinas substitudas:
H
N
N
+ HCl
+ Cl
NO2
Cl
H
CH3
tomo ou grupo X
Ka do cido conjugado
-2
5,9 . 10
1,5 . 10-4
6,8 . 10-6
-6
1,0 . 10
a) Suponha que cada cido conjugado seja dissolvido em gua bastante para se ter
uma soluo 0,05molL-1. Que soluo ter o pH mais elevado? E o pH mais
baixo? Justifique sua resposta.
b) Qual entre as piridinas substitudas a base de Bronsted mais forte? E qual a
base de Bronsted mais fraca? Justifique sua resposta.
19) (UFC-1997) O cido 2-aminopropanico (Alanina), um -aminocido, que
pode formar ligaes peptdicas dando origem a protenas, quando o nmero de
aminocidos polimerizados muito grande. A frmula estrutural da Alanina
apresentada abaixo:
O
CH3
C C OH
H
NH2
Alanina
Analisando a figura acima:
a) Mostre os grupos funcionais presentes, com o nome das respectivas funes e
indique o hidrognio mais cido. Justifique.
b) Apresente, utilizando frmulas estruturais, a equao da reao entre duas
molculas de Alanina, produzindo um dipeptdeo e uma molcula de gua.
20) (UNICAMP-SP) Quando ingerimos uma substncia qualquer, alimento ou
remdio, a sua absoro no organismo pode se dar atravs das paredes do estmago
ou do intestino. O pH no intestino 8,0 e no estmago 1,5 aproximadamente. Um
-4
dos fatores que determinam onde ocorrer a absoro a existncia ou no de carga

inica na molcula da substncia. Em geral, uma molcula absorvida melhor
quando no apresenta carga, j que nessa condio ele se dissolve na parte apolar
das membranas celulares. Sabe-se que o cido acetilsaliclico (aspirina) um cido
fraco e que o p-aminofenol, um outro antitrmico, uma base fraca.
a) Complete a tabela abaixo com as palavras alta e baixa, referindo-se s absores
relativas das substncias em questo.
Local de absoro
Aspirina
p-aminofenol
Estmago
Intestino
b) Sabendo-se que a p-hidroxiacetanilida (paracetamol), que tambm um
antitrmico, absorvida eficientemente tanto no estmago quanto no intestino, o
que pode ser dito sobre o carter cido-base dessa substncia?
21) (UFC-1997) Comprimidos efervescentes utilizados no tratamento da azia, m
digesto e ressaca, tm como principais ingredientes o bicarbonato de sdio
(NaHCO3) e o cido acetilsaliclico (C9H8O4), os quais, em soluo aquosa, reagem
liberando dixido de carbono (CO2).
a) D a equao qumica balanceada do processo de liberao do CO2.
b) Considerando que em um comprimido exista 1,79g, de cido acetilsaliclico,
calcule a quantidade, em gramas, de bicarbonato de sdio necessria para liberar
0,43g de CO2.
c) D nomes e frmulas estruturais para os compostos (produtos e reagentes) da
reao qumica de liberao de CO2.
22) A substncia conhecida como GABA (c. gama-aminobutrico) est
naturalmente presente em nosso organismo, sendo de fundamental importncia para
o bom funcionamento do sistema nervoso. Distrbios no metabolismo desse
composto podem provocar crises convulsivas. O nome do GABA, segundo as regras
da IUPAC, cido 4-amino-butanico.
a) Escreva a formula estrutural do gaba.
b) Equacione a reao do gaba com KOH.
c) Equacione a reao do gaba com HBr.

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1) (UFGO) O.

Techenius, em 1671, afirmou que no h nada no universo alm de

02.Os radicais so instveis e eletricamente so negativos.

HCl + H2O H3O + Cl

12) Em relao aos conceitos de cido e base, explique:

17) Indique o cido e a base de Lewis nas reaes abaixo.

18) Na base orgnica piridina, C5H5N, possvel a substituio de um tomo de

dos fatores que determinam onde ocorrer a absoro a existncia ou no de carga

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