Hoolahan speelde in zijn vaderland Ierland voor Shelbourne, waarna hij in 2006 naar Livingston in Schotland trok. Voor Shelbourne had hij in vijf jaar tijd meer dan honderd wedstrijden gespeeld, maar verder dan zestien kwam hij niet bij Livingston. Dat kwam omdat hij al op 12 juli 2006 door Blackpool werd aangetrokken; in eerste instantie was dit puur op huurbasis. Bij Blackpool ontwikkelde de middenvelder zich tot vaste waarde en hij vertrok in 2008 naar Norwich City. In zijn eerste seizoen degradeerde hij met de club naar de League One, maar later wist Norwich tweemaal te promoveren, zodat er in de Premier League gespeeld zou worden. In 2014 degradeerde Norwich om binnen een jaar weer te promoveren en een jaar later weer terug te keren naar het Championship. Na tien seizoenen dienst bij Norwich verliep zijn verbintenis, waardoor Hoolahan de club verliep.[1] Hierop tekende de Ierse middenvelder voor een halfjaar bij West Bromwich Albion.[2] Deze verbintenis werd later verlengd tot het einde van het seizoen 2018/19.[3] In augustus 2019 ging Hoolahan naar het Australische Newcastle Jets.[4] In 2020 keerde de middenvelder terug naar Engeland, waar hij voor Cambridge United ging spelen.[5] In de zomer van 2022 besloot Hoolahan op veertigjarige leeftijd een punt te zetten achter zijn actieve loopbaan.
Hoolahan maakte zijn debuut in het Iers voetbalelftal op 29 mei 2008. Op die dag werd een vriendschappelijke wedstrijd tegen Colombia met 1–0 gewonnen. In de tweede helft mocht de middenvelder als invaller binnen de lijnen komen.[7] In zijn derde interland, tegen Polen (2–0 winst), maakte hij zijn eerste doelpunt. In mei 2016 werd Hoolahan opgenomen in de selectie voor het Europees kampioenschap voetbal 2016 in Frankrijk.[8] Ierland werd in de achtste finale uitgeschakeld door gastland Frankrijk na twee doelpunten van Antoine Griezmann.
Ierland
Livingston
Blackpool
Newcastle Jets
