De wereldbeker freestyleskiën 2008/2009 (officieel: FIS World Cup Freestyle skiing) is een competitie voor freestyleskiërs die georganiseerd wordt door de internationale skifederatie FIS. In de wereldbeker zijn zowel voor mannen als voor vrouwen vijf disciplines opgenomen (halfpipe, freestyle ski cross, aerials, moguls en dual moguls). Het seizoen begon, nadat de wedstrijd op 13 december in Moskou werd afgelast, op 18 december 2008 in Méribel en eindigde op 20 maart 2009 in La Plagne.